Benzopyran derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient

专利摘要:

公开号:WO1992013852A1
申请号:PCT/JP1992/000095
申请日:1992-01-31
公开日:1992-08-20
发明作者:Hidetsugu Takagaki；Mitsuru Sakai；Hiromu Takahashi；Kazuhiko Inazawa；Masayoshi Abe；Nobuyuki Kimura
申请人:Dainippon Ink & Chemicals, Inc.；
IPC主号:C07D311-00

专利说明:
[0001] 明 細 書 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ れ を 有効成分 と す る 抗 ァ レ ル ギ
[0002] ― 剤 技 術 分 野 本発明 は 、 新規 な ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 お よ び そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 、 並 び に べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 お よ び そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と す る 低毒性 で優 れ た 効 力 を 有す る 抗 ァ レ ル ギ一剤 に 関す る も の で あ る 。 背 景 技 術
[0003] 従来 よ り 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 は 多数知 ら れ て い た が 、 本発 明 の 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン誘導体骨格 に 直接 3 個 の 酸素原子 が結合 し た ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 の 報告 は 、 極 め て 少 な か っ た 。
[0004] ア ー ル . ビ ァ ロ ラ 等が ブ リ シ ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ フ マ コ ロ ジ ー 2 0 巻， 2 9 — 3 5 頁， 1 9 6 3 年 （ B r i
[0005] P h a r m a c o l . V o l . 2 0 , P . 2 9 3 5
[0006] 1 9 6 3 ) に 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ れ ら の 抗凝集作用 即 ち 抗血栓作用 を 報告 し て い る 。
[0007] 更 に 、 ド ナ ル ド . テ ィ ゥ イ ツ テ ア ッ ク ( D o n a l d
[0008] T . W i t i a k ) 等 は 同様 に 、 こ れ ら 誘導体 の 抗血栓作用 に つ い て 、 ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . メ デ イ シ ナ ル . ケ ミ ス ト リ 一 3 1 巻， 1 4 7 3 — 1 4 4 5 頁， 1 9 8 8 年 （ J . M e d . C h e m . V o l , 3 1 ， P . 1 4 7 3 - 1 4 4 5 , 1 9 8 8 ) 並 び に米国特許 4 8 4 5 1 2 1 号 に報告 し て い る 。
[0009] 3 位 の酸素原子 に メ チ ル基が結合 し た も の の 誘導体が ア ル ヮ リ ア （ A h l u w a l i a ， V . K . ) 等 に よ っ て 、 イ ン デ ア ン . ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . ケ ミ ス ト リ ー . 1 3 Β ( 8 ) ， 7 9 1 — 7 9 4 頁， 1 9 7 5 年 （ I n d i a n . J . C h e m . , 1 3 B ( 8 ) , P . 7 9 1 - 7 9 4 , 1 9 7 5 ) 及 び イ ンデ ァ ン . ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . ケ ミ ス ト リ ー . S e c t . B , 1 B ( 1 1 ) , 8 5 8 — 8 6 0 頁， 1 9 7 6 年 （ I n d i a n . J . C h e m . , S e c t . B , 1 B ( 1 1 ) , P . 8 5 8 — 8 6 0 ， 1 9 7 6 ) に報告 さ れて い る 。 ま た N a k a y a m a は 類似化合物 の N M R の解析研究を 、 J . S c i . H i r o s h i m a U n i v . S e r . A — 2 , V o l . 3 3 ( 2 ) , P . 2 0 5 — 2 1 1 , 1 9 6 9 年 に 報告 し て い る 。
[0010] 天然物か ら の単離化合物 と し て 、 類似 の 誘導体が、 ワ ン . ミ ン . シ ー （ W a n g M i n g — S h i ) に よ り チ ュ ン . ッ ァ ォ . ャ ォ . 1 1 巻 （ 2 ) , 4 9 - 5 4 頁， 1 9 8 0 年 （ C h u n g T s ' a o Y a o , V o l . 1 1 ( 2 ) ， P . 9 - 5 4 ， 1 9 8 0 ) に報告 さ れて お り 、 ま た ヤ ン （ Y a n ， S . Q ) 等 に よ り 、 Y a o x u e X u e b a o V o l . 2 4 ( 1 0 ) ， P . 7 4 4 - 7 4 8 , 1 9 8 9 年 に .、 同 じ く 天然物か ら 単離 さ れた 例 が報告 さ れて い る 。
[0011] し か し な が ら 、 こ れ ら の 文献 、 特許 に は 、 本発明 に よ る 新規 な ィヒ合物 は無論 の こ と 、 下記一般式 （ I I ) に 示 さ れ る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 の 抗 ア レ ル ギ ー 作用 に つ い て も 、 何等記載 さ れて お ら ず 、 ま た そ れ を 暗示す る も の も 示 さ れ て い な カゝ つ た 。
[0012]
[0013] ( 式中 、 R 1 , R 2は 水素原子， ァ シ ル基 ， ア ル キ ル基 ， 又 は ア ル ケ ニ ル で あ り 、 R 3 , R 4， R 5 , R 6の 一 つ 力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ル 基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ノ
[0014] —方 、 抗 ア レ ル ギ ー 剤 の 開発研究 は盛ん に 行 わ れ て お り 、 優 れた 抗 ァ レ ル ギ一剤が現在種 々 開発 さ れつ つ あ る が 、 既 に販売 さ れて い る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 の代表例 、 一般名 ト ラ ニ ラ ス ト （ T r a n i 1 a s t ) は 、 比較的大量 を患者 に 投与す る 必要が あ る に も か か わ ら ず 、 マ ウ ス の急性毒性値 （ L D 5D ) が 6 8 0 〜 7 8 0 m g X K g と 低 く 、 薬効濃度 と 毒性濃度 が接近 し て お り 安全域が狭 く 、 使用 に 際 し て 注意 を 要す る 欠点 が あ っ た 。 ま た —般名 ク ロ モ グ リ ク 酸 ジ ナ ト リ ウ ム （ D i s o d i u m C r o m o g 1 i c a t e 、 D S C G ) は毒性 の 点 で は 満 足 で き る も の の 、 経 口 投与 し た 場 合 に は 生体 内 に 吸収 さ れ に く い 性質 を 有 し て お り 、 噴霧 吸収 に よ り 使 用 さ れて い る が 、 投与 し 易 さ 並 び に 持統性 の 問 題 か ら 、 経 口 投与 が容易 な 薬剤 の 開発 が望 ま れ て い る
[0015] こ の よ う に 、 近年抗 ア レ ル ギ ー 剤 と し て 、 多 く の 化合物が報 告 さ れて い る が、 そ れ ら は必ず し も 十分 な 抗 ァ レ ル ギ 一 作用 を 有 し て い な い か 、 又 は毒性 と 有効投与量が接近 し て お り 、 生体 内で の安全性が良好で な い 、 又 は生体内へ の 吸収が悪 く 、 投与 方法が限 ら れて い る 等 の種 々 の 問題点を有 し て い る 。 発 明 の 開 示 本発明者等 は 、 毒性が低 く 、 優れた抗 ア レ ル ギー 作用 を有 し 轻 ロ投与可能 な化合物 を提供す る こ と を 目 的 に 、 多数 の 新規 な 化合物 に つ い て鋭意研究 を行 っ た結果、 低毒性で、 経 口投与可 能で あ り 、 優れた抗ア レ ル ギ ー 作用 を有す る ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体を見 い 出 し 、 同種の化合物群 を多数合成 し て 、 そ の 安全性並 び に抗 ァ レ ル ギ一作用 を確認 し 、 更 に そ れ ら の製剤 を製造す る こ と に よ り 本発明 を完成す る に至 っ た。
[0016] 本発明 は 、 下記一般式 （ I ) で示 さ れ る 新規 な ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体及 びそ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 、 並 び に下記一般式 （
[0017] I I ) で示 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体お よ びそ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と す る 低毒性 で優れた 効力 を有す る 抗ァ レ ル ギ ー剤 を提供す る も の で あ る 。
[0018] ( 式中 、 R lは 水素原子 ， 鑌状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ァ ノレ ケ ニ ル基 で あ り 、 R ²は 水素 原子 ， 鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 3 〜 1 2 個 の ァ ル キ ル基 ， ァ シ ル基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R ⁵の い ず れか 1 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
[0019]
[0020] ( 式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R ²は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5の い ず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
[0021] (式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R 2は ァ ロ イ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R ⁵の いずれ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れ た ヒ ド 口 キ シ ル基で あ る と き 、 他 は水素原子で あ る 。 ）
[0022]
[0023] (式中 、 R lが メ チ ル基の と き 、 R ²は炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4， R 5の い ずれ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
[0024]
[0025] (式中 、 R lが鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個の ァ ル キ ル基で あ り 、 R 2は メ チ ル基 又 は ェ チ ル基であ り 、 R 3， R 4 , R 5の い ずれか 1 つ 力 i ' ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れ た 匕 ド キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る
[0026]
[0027] ( 式中 、 R 1が ァ ロ イ ル基又 は ア ル カ ノ レ基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基で あ り 、 R 3， R 4 , R 5の いず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子で あ る 。 ）
[0028]
[0029] ( 式中 、 R lが炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基 で あ り 、 R ³， R ⁴， R 5の い ず れ 力 > 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 丰 シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
[0030] (式中 、 R 1は メ チ ル基、 R ²は水素原子 、 R ³は ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 R 4お よ び R 5は水素原子で あ る 。 ）
[0031]
[0032] (式中 、 R 1は ル基 、 R ², R ³， R ⁴は 水素原 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ る
[0033]
[0034] (式中 、 は メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 、 R 3は ヒ ド ロ 丰 シ ル基 、 R ⁴お よ び R ⁵は水素原子 で あ る 。 ）
[0035] ( 式中 、 R lは メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 、 R 3お よ び R 4 は 水素原 子 、 R ⁵は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る 。 ）
[0036]
[0037] ( 式中 、 R ¹は 水素原子 、 R ²は メ チ ル基 、 R ³は ヒ ド ロ キ シ ル 基又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R ⁴お よ び R 5は 水 素 原子 で あ る 。 ）
[0038]
[0039] ( 式 中 、 R 1は 水 素原子 、 R ²は メ チ ル基 、 R ³お よ び R ⁵は水 素 原 子 、 R ⁴は ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ 基 で あ な 。 )
[0040] ( 式中 、 R l, R 2は水素原子， ァ シ ル基 ， ア ル キ ル 基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3, R 4_f R 5, R 6の 一 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド 口 半 シ ル 基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） 発明を実施す る た め の 最良 の 形態 本発明 に よ り 提供 さ れ る 、 一般式 （ I ) に 示 さ れ る 新規な ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 は 、 R ¹ , R ²が 、 水素原子， ァ シ ル基， 鎮状 も し く は 枝分 れ し た ア ル キ ル基， 鑌状 も し く は 枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基等で 、 R 3, R 4, R 5の 一 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。
[0041] 次 に 、 R 1， R ²の ァ シ ル 基 の 例 と し て は 、 ァ セ チ ル 基 ， プ ロ ピ オ 二 ル 基 ， ブ チ リ ル基 ， イ ソ ブ チ リ ル 基 等 で 表 さ れ る ア ル 力 ノ ィ ル基 、 ベ ン ゾ ィ ル基， 置換基 を 有 し て い て も よ い べ ン ゾ ィ ル基 （ 例 、 Ρ ー メ ト キ シ ベ ン ゾ ィ ノレ 基， ρ — メ チ ル ベ ン ゾ ィ ル 基， ρ — ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ） ， 置換 基 を 有 し て い て も よ い ナ フ チ ル ， フ ヱ ネ チ ル等の ァ リ ー ル カ ル ボ ニ ル 基 等 で 表 さ れ る ァ ロ ィ ル基 、 又 ホ ル ミ ル基， ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル （例 ト キ シ カ ル ボ ュ ル基， エ ト キ シ カ ル ボ - ル 基 ， プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル 基） 基等 の上記以外の.ァ シ ル基等 も 挙げ ら れ る 。
[0042] 鎖状 も し く は 枝分れ し た ア ル キ ル基の 例 と し て は 、 メ チ ル 基， ェ チ ル基， プ ロ ビ ル基， イ ソ プ ロ ビ ル基 ， n — ブ チ ル基 ， s — ブ チ ル基， t 一 ブ チ ル基， n — ペ ン チ ル 基 ， 2 — メ チ ル ペ ン チ ル 基 ， ォ ク チ ル 基 ， デ シ ル 基 ， ド デ シ ル 基 等 の 炭素数 1 〜 1 2 個 の も の が挙 げ ら れ る 。
[0043] 鎮状 も し く は 枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基 の 例 と し て は 、 ビ ュ ル基， プ ロ ぺ ュ ル基 ， ペ ン テ ニ ル基， へ キ セ ニ ル基 ， ヘ プ テ ニ ノレ基 ， ォ ク テ ュ ル基， ノ ュ ル基， デ セ ニ ル基， 3 — メ チ ル ー 2 — ブ テ - ル基， 3 — メ チ ル — 3 — ブ テ ニ ル基， ゲ ラ ニ ル基等の 炭素数 2 〜 1 0 個 の も の が挙 げ ら れ る 。
[0044] 次 に 、 R 3， R 4 , R ⁵の 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 の 保護基 と し て は 、 ァ シ ル基， 鎮状 も し く は 枝分れ し た ア ル キ ル基， 鎖状 も し く は 枝分 れ し た ア ル ケ ニ ル基， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル基， ス ル ホ - ル基 ， ト リ ア ル キ ル シ リ ル 基等 が挙 げ ら れ る 。
[0045] ァ シ ル 基 の 例 と し て は 、 ァ セ チ ル 基， プ ロ ピ オ ニ ル 基 ， プ チ リ ル基， イ ソ ブ チ リ ル基等 で表 さ れ る ア ル カ ノ ィ ル基 、 ベ ン ゾ ィ ル基， 置換基 を有 し て い て も よ い ベ ン ゾ ィ ル基 （ 例 、 P — メ ト キ シ ベ ン ゾ ィ ル基， p — メ チ ノレ ベ ン ゾ ィ ル基 ， p — ク ロ 口 ベ ン ゾ ィ ル 基 ） ， 置換基 を 有 し て い て も よ い ナ フ チ ル ， フ エ ネ チ ル 等 の ァ リ 一 ル カ ル ボ ニ ル 基 等 で 表 さ れ る ァ 口 ィ ル 基 、又 は ホ ル ミ ル 基 ， ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル 基 （ 例、 メ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基 ， ェ ト キ シ カ ル ボ ュ ル基， プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル 基 ） 等 の 上記以 1
[0046] -12- 外 の ァ シ ル 基等 も 挙げ ら れ る 。
[0047] 鎖状 も し く は枝分れ し た ア ル キ ル基の 例 と し て は 、 メ チ ル基， ェ チ ル基， プ ロ ピ ル基， イ ソ プ ロ ピ ル基， n — ブ チ ル基， s — ブ チ ル 基 ， t 一 ブ チ ル 基 ， n — ペ ン チ ル 基 ， 2 — メ チ ル ペ ン チ ル基， ォ ク チ ル基， デ シ ル基， ド デ シ ル基等 の 炭素数 1 〜 1 2 個 の も の が挙 げ ら れる 。
[0048] 鑌状 も し く は枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基 の 例 と し て は 、 ビ ュ ル基， プ ロ ぺ ニ ル基， ペ ン テ ニ ル基， へ キ セ ニ ル基， ヘ プ テ ュ ル基， ォ ク テ ニ ル基， ノ エ ル基， デ セ ニ ル基， 3 — メ チ ル ー 2 — ブ テ ニ ル 基 ， 3 — メ チ ル ー 3 — ブ テ - ル 基 ， ゲ ラ ニ ル 基 等 の炭素数 2 〜 1 0 個の も の が挙げ ら れ る 。
[0049] ス ル ホ ニ ル基 と し て は 、 メ タ ン ス ル ホ ニ ル基， ベ ン ゼ ン ス ル ホ - ル基， p — ト ル エ ン ス ル ホ ニ ル基な ど の 置換基 を有す る ベ ン ゼ ン ス ル ホ ニ ル基等が挙 げ ら れ る 。
[0050] 次 に上記の一般式 （ I ) (—般式 R 1 = ベ ン ゾィ ル基又 は水 素原子， R 2= 水素原子， R S^ R S- i つ が ヒ ド ロ キ シ ル基で 他 は水素原子） で示 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 の 合成法 の概略 を説明す る 。
[0051] ま ず 2 ' , 3 '、 2 " , 4 ·、 2 ' , 6 · — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン （ a ) の ヒ ド ロ キ シ ル基 を べ ン ジ ル基 で保護 し 、 （ b ) と す る 。 次 に炭酸 ジ メ チ ル に よ り 増炭 し ジ ケ ト ン体 （ c ) と し 、 更 に過酸ィ匕 ジ ベ ン ゾ ィ ル と 反応 さ せ （ d ) と す る 。 こ こ で ヒ ド ロ キ シ ル基の保護基 と し て も ち い て い る べ ン ジ ル基 を 接触還元 に よ り 脱保護 し 、 酸で処理す る こ と に よ り ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 体 ( e ) ( —般式 R l= ベ ン ゾ ィ ル基， R 2= 水素原子 ， R 3〜 _R 5 = 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 で他 は 水素原子 ） と な る 。 こ の ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 体 （ e ) を 、 非水 系 で金属 ア ル コ キ シ ド を 用 い る こ と に よ り ベ ン ゾ ィ ル基 を は ず し 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 （ f )
[0052] ( —般式 R ¹, R ² = 水素原子， R ³〜 R ⁵= 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル 基 で他 は 水素原子） を 合成 し た 。
[0053] 次 に 上 記以外 の 誘導体 の 合成法 に つ い て 概略 を 説 明 す る 。
[0054] R l= ァ セ チ ル基又 は 他 の ァ.シ ル基 ： R ²= 水 素原子 の 場合 、 ジ ケ ト ン 体 （ c ) の と こ ろ で例 え ば 四酢酸鉛 で ァ セ チ ル ォ キ シ 基 の 導入 （ g ) 又 は 、 ハ ロ ゲ ン 化銅 な ど を 用 い ハ ロ ゲ ン ィ匕 （ h ) し 、 ァ シ ル ォ キ シ基を 導入 し （ i ) 、 そ の 後 は 上記 の 合成法 に お い て （ d ) の 代わ り に （ g ) ， ( i ) を 用 い て 後 の 反応 を 行 う 。 又 は 、 （ f ) に お い て R ²の 水素原子 の 位 置 に に 選択的 に 保 護基 を 導入 し 、 R 1の 水素原子 の 位 置 に ァ シ ル 基を 導入後 、 R ² の 脱保護 を 行 う 。
[0055] R ア ル キ ル基， ア ル ケ ニ ル 基 ： R 2= 水素原子 の 場 合、 （ f ) に お い て 、 R ²の 水素原子の 位 置 に 選択 的 に保護基 を導入 し 次 に R lの水素原子 の 位 置 に 選択 的 に ア ル キ ル基， ア ル ケ ニ ル基 を 導入後 、 の 脱保護 を行 う 。
[0056] ( H
[0057]
[0058] (h) ま た 、 R l， R 2に ァ ル ケ - ル基 を導入 す る 場 合 、 ア ル キ ニ ル 基を導入 し 、 そ れ を還元 し ア ル ケ ニ ル基 に 変換す る こ と も あ る 。
[0059] 以上、 上記の方法を組 み 合わ せ る こ と に よ り 、 R ¹ , R ²に べ ン ゾ ィ ル 基， ァ セ チ ル基 又 は 他 の ァ シ ル 基 ， ア ル キ ル 基， ア ル ケ ニ ル基 を適宜導入す る こ と が で き る 。
[0060] R 3〜 R 5の I つ が ア ル キ ル基又 は ア ル ケ ニ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 の場合、 ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代わ り に 3 '， 4 '， 6 '位 に ア ル キ ル ォ キ シ基又 は ア ル ケ ニ ル ォ キ シ 基が導入 さ れた 2 ' — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を用 い る 。 Ύ ル ケ ニ ル ォ キ シ 基 に つ い て は 、 3 ' , 4 · , 6 ' 位 に ア ル キ ニ ル ォ キ シ基が導入 さ れた 2 · — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を用 い 、 合成の途中で還元 し ア ル ケ ニ ル基 に 変換 す る こ と も あ る 。
[0061] 又 は 、 （ f ) に お い て 、 R 3〜 R 5の ヒ ド ロ キ シ ル基 に ァ シ ル 基， 鎮状 も し く は技分れ し た ア ル キ ル基， 鑌状 も し く は枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル 基 ， ス ル ホ 二 ル基等 を選択的 に導入す る 。 も し く は 、 R ¹ , R ²の 水素原子 の 位置 に 選択的 に保護基を導入 し 、 R ³〜 R 5の ヒ ド π 丰 シ ル基 に ァ シ ル 基， 鎖状 も し く は技分れ し た ア ル 牛 ル基， 鎮状 も し く は枝分 れ し た ア ル ケ ニ ル基 ， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル基 ， ス ル ホ 二 ル基等 を導入後、 R R ²の脱保護を行 う 。
[0062] 上記 の R l〜 ！？ ⁵に置換基 を導 入 す る 方法 を組 み 合 わ せ る こ と に よ り 合成 し た 具体的 化合物 と し て は 、 以下'の も の が挙 が ら れ る
[0063] 3 ， 4 ， 7 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0064] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0065] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0066] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0067] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0068] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0069] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0070] 3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0071] 3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0072] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン
[0073] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0074] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） _ 7 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0075] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2· Η — 1 ！: ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0076] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0077] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （：.ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0078] 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0079] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド 口 キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0080] 3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0081] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0082] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0083] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[0084] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0085] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0086] 3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0087] 3 - ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0088] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0089] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0090] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0091] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
[0092] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — b ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0093] 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0094] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0095] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0096] 3 — （ メ ト ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0097] 3 , 4 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0098] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 7 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0099] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H ベ ン ゾ ピ ン 一 2 一 オ ン
[0100] 3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0101] 3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0102] 3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0103] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ー 2 ォ ン
[0104] 3 — （ メ ト キ シ ） 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
[0105] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 7 - ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0106] 3 ， 4 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 - ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0107] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0110] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0111] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ ヰ シ ） — 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0112] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0113] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0120] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0121] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0122] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0123] 3 — （ 3 « キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 2 H 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン
[0124] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0125] 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 7 — （ ァ セ チ キ シ ） 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0126] 7 — ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 一 オ ン
[0127] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ヒ ド ロ キ シ 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0128] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 丰 シ ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0129] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0130] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ）
[0131] - 2 H - 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0132] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0133] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0134] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0135] 3 ， 4 , 7 — （ ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0136] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[0137] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ― 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0138] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0139] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0140] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0141] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0142] 3 , 7 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0143] 3 , 4 — （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0144] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0145] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ…ン ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0146] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0147] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0148] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0149] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ）
[0150] 2 H ベ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン
[0151] 3 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0153] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0156] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ ン ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0157] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0158] 3 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0159] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0160] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0161] 3 , 4 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） — 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0162] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0163] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0164] 3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0167] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ 〉 一 4 一 （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0168] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ 〉 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0169] 3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0170] 3 , 4 — ( ジ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0171] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 一 （ ァ セ ト キ シ ー 2 Η — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0172] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0173] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 1 一 ベ ン ゾ ビ ン 才 ン
[0174] ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 ^ キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[0175] 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン
[0176] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 4 - ( 3 キ セ ニ ル ォ 牛 シ ）
[0177] - 7 - ( ァ セ ト キ シ） 一 2 H — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0178] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0179] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0180] 3 — （ デ シ ル ォ 丰 シ ） — 4 一 （ 3 « キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 7 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0181] 3 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ） 一 2 H - 1 一 ペ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0182] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0183] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）· 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0184] 3 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0185] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） - Ί _
[0186] ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0187] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ .） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2· — オ ン
[0188] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( - I - H 2 - ( 4 ≠ ) 一 し 一 ( 、 卡 ^ ) 一 Ϋ ' ε
[0189] ^ - Ζ - ί ^ >^ - I - H Z
[0190] - ( ^ * ) -■ L - ( ' 4 丄 ） - - Φ a A ^ - 8 ー Z — ベ ^· <λ /> /Γ — I — H Z: —
[0191] ( 4 ) - - + α ^ - ρ - ( φ ^ j Γ ) - ε ぺ ー S — 4 3 Ζ、 一 ΐ 一 H Z —
[0192] ) - Ζ. - ^ α .^ q - t^ - ( /：. + + 8 ) - 8 ^ 一 2 — 4· ,3 /, ；^ — I - H Ζ - ( く ' ） 一 一 く' + α 一 一 （ 卡 ^ 、 ， ） - 8
[0193] ( Ί ) - L - η A q - tr - ( φ ^ n 1 Λ ) 一 S
[0194] ^ - Z - /： ^ >^ - I - H Z - ( — 一 ' a , — 一 （ 伞 ^ /1, /、 : ^ ) - ε
[0195] ^ - ζ - ί - n z
[0196] - ( 4 ） - L - ÷ a ^ - - ( ） - 8
[0197] / ^ - Ζ - ^ Ά -s^ - τ - H ε - ( ' - L - ( a d ^ ) - f ' ε
[0198] Λ - Ζ - . Λ - -
[0199] H Z - ( - 4 ） - L - ( ' ^ - ー ' ε
[0200] / ^ - Ζ - / ί ^ ： - I - Ζ - ( ' 4 ^ ） - L 一 （ - + ） - V - ^ ^ ί - Ά- φ ^ - 8 ) - e
[0201] /： - Z - ί i >^ - I - H Z - ( ' + ） — し 一 ( く、 卡 - ^ , ） - f - ( ' 卡 - ^ ) - ε
[0202] /: ^ - ζ - ί ^ - I - . ζ - ( ^ + Ά- J.
[0203] -LZ-
[0204] S6000/∑6df/J3d ZS8ei Z6 OW ぺ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン
[0205] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0206] 3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0207] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0208] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン■一 2 — オ ン
[0209] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0210] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0211] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0212] 3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0213] 3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 一 ベ ン ゾ' ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0214] 3 , 7 - ( ジ メ ト キ シ ） ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0215] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 —
[0216] ( メ ト キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0217] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0218] 3 - ( 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ）
[0219] - 7 - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0220] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 —
[0221] ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0222] 3 — ヒ ド ロ キ ン 一 4 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0223] ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ( ジ メ ト 牛 シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0224] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ( ジ メ ト キ シ ） 2 H 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
[0225] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ メ ト キ シ ） 2 H - 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0226] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0227] ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， ( ジ メ ト キ シ 〉 一
[0228] 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0229] 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0230] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ( メ ト キ シ ）
[0231] 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0232] 3 - ( ァ セ ト キ シ 〉 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0233] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0234] 3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0235] 3 , 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0236] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン
[0237] 3 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0238] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0239] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
[0240] 3 — （ ァ セ ト キ シ） ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0241] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0242] 3 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン
[0243] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0244] 3 , 4 - ( ジ デ シ ノレ ォ ヰ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） - 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0245] 3 — （ 3 ^ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 ( デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン
[0246] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0247] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 3 — へ キ セ レ オ キ シ ） _ 7 — （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン
[0248] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ レ オ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0249] 3 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[0250] - 7 ( メ ト キ シ ） 一 2 H 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0251] 3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[0252] 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0253] 3 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ 3 へ 牛 セ ニ ル ォ シ ） 一
[0254] 7 — （ メ ト キ シ ） 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0255] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ！: ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0256] 3 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0257] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一
[0258] 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0259] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ゲ ラ レ オ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0260] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） ( ゲ ラ ニ ル 才 キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0261] 3 — （ ベ ン ゾ イ ソレ オ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） .一 7 ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0262] 3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H —
[0263] 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0264] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
[0265] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0266] ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一
[0267] 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0268] 3 , 4 - ( ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ 〉 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 Η 一 べ ン ゾ ビ ン 一 2 一 オ ン
[0269] 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 Η
[0270] — ベ ン ゾ ビ ン ー 2 一 オ ン
[0271] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0272] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0273] 3 , 7 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0274] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 Η - 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0275] 3 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ 、ン ） 一 4 ド ロ キ シ 一 7 — ( ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0276] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0277] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0278] 3 ， 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0279] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0280] 3 , 7 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 .H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0281] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0282] 3 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0283] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0284] 3 ， 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0285] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0286] 3 , 7 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0287] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） _ 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0288] 3 — C 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H ン ゾ ビ ン ー 2 — 才 ン
[0289] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン
[0290] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ）
[0291] — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0292] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0293] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン
[0294] 3 , ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 2 H - 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0295] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン
[0296] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ）
[0297] イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0298] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0299] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ ン ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0300] ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H
[0301] 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン
[0302] ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ）
[0303] — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 .— オ ン
[0304] 3 ， 4 , 7 — ( ト リ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0305] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0306] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0307] 3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0308] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0309] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0310] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0311] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0312] 3 ， 7 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0313] 3 , 4 - ( ジ デ シ ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0314] 3 — 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ォ キ シ ） 一 7 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0315] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( 3 ^ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0316] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 —
[0317] ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0318] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[0319] — 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[0320] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0321] 3 , 7 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0322] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） — 4 — ( 3 — セ ニ ル ォ キ シ ）
[0323] ( イ ソ プ ロ ボ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 ， 4 一 （ ジ一 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン
[0324] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0325] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0326] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ ブ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0327] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — - ^ ) — 一 く' 卡 a — ー （ ぺ' 卡 ^ - ^ , ） 一 ε .
[0328] /： ^ - Ζ - ^ . - Ι - Η 2 - ( ^ ~ 1 ) - i. - α· ,Η ^ - - ( . φ ^ Ίί' - ΣΙ- Φ ^ - ε ) - ε
[0329] ^ - Ζ - ^ ^ /, ： >^ - ι - κ ζ - ( - 卡 ー ϊ ) 一 一 + α — 一 （ ぺ ' 卡 ^ 、 ， ） 一 S ^ — S — ベ ^ /、 : :^ 一 I 一 H S — ( Φ λ - ^ ) - I - ^ a A Ά - - ( Λ ） 一 S ー S — /： ^ ,3 /、 ベ ； v — I 一 H Z — + . - % ) - L - ' iF a ^ - P - ^ ( /, /： >^ - ε
[0330] ^ - Z - A ^ A ^ - - i Z -
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[0332] A if- - Z - Λ ί , . Λ >^ - I
[0333] - H Z - ( 、 卡 4 一 - L - ( ^ a Ά ) ー ' 8 - Z - > I - H 3
[0334] - ( 、 キ 。 Ψ a。乙 /、 ） — し — ( ' - ' 、 ） - ' ε
[0335] / if. - Ζ - ί 7 - l - H S - ( ； Φ jf-' π Λ ) - L - ( φ -fc ir -r ^ ) 一 ー ( ：. φ ^ Ί'' - 2}- Φ ^ - ε ) 一 ε ー Ζ — ； 1 /、 ー ΐ 一 H Z — ( ：· ίίί o ： Λ ) - L - ( + κ - ^ ' ） - ρ - ( " νベ' ， ） 一 ε ベ 一 Ζ — ベ ^ 、/、 /: :^ 一 I - Η Ζ
[0336] - ( 、 - ^ , ） 一 ー ( + # α ^ Λ ^ ) — L ' ε
[0337] ^ - Z - ^ i /, - ( ぺ' +
[0338] ^ ) — し 一 ( く ' ^ - , ） - - ( ^ ) - ε
[0339] / j - Ζ - ^ i / - I - K Z - ( ' キ α , Λ ）
[0340] -ig-
[0341] S6000/Z6df/JDd 8εΐ/Ζ6 Ο 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0342] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[0343] 3 ， 4 一 （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0344] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0345] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0346] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ー 7 — （ t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0347] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0348] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0349] 3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 7 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0350] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン
[0351] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ 牛 シ ） 一 7 — (■ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0352] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0353] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） — 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 5 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0354] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 7 — ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0355] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0356] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0357] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 - ( t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0358] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0359] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0360] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0361] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0362] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） _ 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0363] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 丰 シ ） 一 7 — ( t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0364] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0365] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0366] 3 ， 4 一 （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト 牛 シ ） 一 2
[0367] H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0368] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0369] 3 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一
[0370] 7 — （ t — ブ ト キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0371] 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 4 ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0372] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） ー 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0373] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0374] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0375] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0377] 3 ， 4 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 2 H
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[0379] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0383] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0384] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） — Ί 一 ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0385] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0386] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 4 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） 7 - ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0387] 3 , 4 - ( ジ ー 3 キ セ レ オ キ シ ） ー 7 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0388] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 4 3 牛 セ レ オ キ シ ） 7 - ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0389] - 2 Η - 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0390] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0392] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン- 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0393] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0403] 3 , 7 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0404] 3 — （ 3 ^ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
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[0407] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0409] 3 , 7 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0410] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル 才 キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ー 7 — ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0411] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0412] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ！: ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0413] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0414] 3 , 4 — （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0415] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ レ オ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0417] 2 H - 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0421] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0422] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0423] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0424] 3 ， 7 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0425] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4· 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0426] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0427] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン'
[0428] 3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0429] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
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[0437] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0438] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0439] 3 , 4 , 7 — （ ト リ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0440] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 , 7 — ( ジ デ シ ソレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン .
[0441] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ 3 — へ 丰 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0443] ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0444] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η· — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0446] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一
[0447] 7 — （ デ シ ル ォ 丰 シ） 一 2 Η — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0448] 3 ， 7 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） - 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0449] 3 ， 4 - ( ジ一 3 ■ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0450] 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0451] 3 — ヒ ド ロ キ シ一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン '
[0452] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0454] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） _ 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0474] 3 - ( メ ト キ シ ） ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — ォ 'ン 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
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[0476] 3 , 7 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0477] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[0478] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0479] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0480] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0481] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） ー 7 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0486] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 _
[0487] ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — 才 ン
[0488] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0490] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0491] 3 , 7 — （ ジ 一 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ·ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0492] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0601] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0602] 3 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0607] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 4 - ( メ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0898] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0899] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0900] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 —
[0901] ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0902] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0903] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — (
[0904] — ブ ト キ シ ） — 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0905] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0906] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 — ( 3 · キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 8 一 （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン
[0907] 3 ， 4 一 （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0908] 3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0909] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0910] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） — 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 _ ( t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0911] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0912] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0913] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
[0914] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル 才 牛 シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0915] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0916] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） — 8 — ( t 二 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン-
[0917] 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — — ベ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン
[0918] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0919] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0920] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — I — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0921] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0922] 3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0923] 3 - ( 3 · キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0924] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 4 ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0925] 3 — ヒ ド ロ ヰ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ）
[0926] - 2 H - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0927] 3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0928] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0929] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0930] ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 4 ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン
[0931] 3 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0932] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 .4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ー 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0933] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0934] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
[0935] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル 才 キ シ ） 一 8 ·— （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0936] 3 , 4 一 （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） ― 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
[0937] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0938] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0939] 3 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一
[0940] 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン■
[0941] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0942] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 8 —
[0943] ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0944] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0945] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0946] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0947] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0948] 3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0949] 3 — ( 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0950] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0951] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0952] 3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0953] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0954] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） - 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0955] 3 ， 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0956] 3 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ） 一 2 H — i ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0957] 3 - ( 3 牛 レ オ キ シ ）■ — 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0958] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0959] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0960] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0961] 3 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ デ シ ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0962] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0963] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0964] 3 , 4 , 8 - ( ト リ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0965] 3 — ( 3 キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0966] 3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 8 — ( ジ デ シ ォ 牛 シ ） 一 2 H - 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0967] 3 — ヒ 牛 シ ー 4 — ( 3 キ セ レ オ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0968] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ ヰ シ ） 二 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一— ベベ ンン ゾゾ ピピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0969] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0970] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0971] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[0972] 3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[0973] - 2 H — ベ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン
[0974] 4 一 （ ジ 一 3 ^ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0975] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0976] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0977] 3 - ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 - オ ン
[0978] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0979] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ.ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0980] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル 才 キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0981] 3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — i — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0982] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ！: ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0983] 3 , 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[0985] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0986] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0987] 3 — （ メ ト キ シ 〉 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0988] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0989] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0990] 3 ， 8 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0991] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0992] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0993] 3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0994] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0995] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[0996] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[0997] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0998] 3 , 8 — （ ジ 一 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ■ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[0999] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1000] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ ヰ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1001] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 一 へ キ セ - ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1002] 3 ， 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1003] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1004] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 8 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — 才 ン 3 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ペ ン ゾ ィ ル 才 牛 シ ） 一 8 _ ( 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン
[1005] 3 , 8 — ( ジ — 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1006] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
[1007] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1008] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） _ 2 Η — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1009] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1010] 3 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1011] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン
[1012] 3 , 8 — （ ジ ー 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
[1013] 3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1014] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1015] 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 8 — ( 3 - へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1016] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン
[1017] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 8 ( 3 - キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1018] 3 , 4 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1019] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 8 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 Ϊ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[1020] 3 , 8 - ( ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1021] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1022] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 - へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1023] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 ' キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1024] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1025] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2—— 才 ン
[1026] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3
[1027] — へ キ セ 二 ル ォ キ シ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） - 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1082] 3 ， 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1086] 3 — ヒ ド ロ キ シ — 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1087] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1088] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1090] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ エ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1098] - 8 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1108] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1109] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 ， 8 — ( ト リ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1110] 3 ， 4 ， 5 — （ ト リ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
[1111] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[1112] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1114] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 - 2 Η 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1115] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[1116] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ）
[1117] - 2 Η - 1 ΐ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1118] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ( ジ ヒ ド ロ キ ン ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1119] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
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[1121] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 5 — ヒ ド ロ キ シ 一
[1122] 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1124] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1125] ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ビ ン 才 ン
[1126] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1127] 3 ， 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1128] 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1129] 3 ， 4 一 （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1130] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ 〉 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1131] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1132] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1133] - 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） — 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン T 9
[1134] -102-
[1135] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1136] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1137] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1138] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
[1139] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 - ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1140] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1141] 3 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — ： I — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1142] 3 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1143] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1144] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1145] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才- ン
[1146] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 ( ジ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 5 — ヒ ド キ シ 2 Η
[1147] — ベ ン ゾ ビ ラ ン 2 — 才 ン
[1148] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ 一 2 Η 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン
[1149] 3 - ( 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ）
[1150] 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1151] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 — 才 ン
[1152] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 2 Η 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1153] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル 才 牛 シ ） ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1154] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1271] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 —
[1272] ( メ ト キ シ ） 2 Η - 1 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1273] 5 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 Η - 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1274] 3 , 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 ォ ン
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[1278] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1279] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） ( メ ト キ シ ）
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[1281] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1283] 3 ， 5 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 2 Η -
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[1285] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ 〉 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
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[1288] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 ォ ン
[1289] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( メ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1290] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1291] 3 ， 5 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ 丰 セ - ル ォ キ シ ） 一
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[1424] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1425] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1426] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ソレ オ キ シ ） 一 5 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1427] 3 , 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1428] 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1429] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1430] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1431] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1432] 3 , 5 — （ ジ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1433] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1434] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1435] 3 ， 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1436] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1437] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1438] 3 , 5 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1439] 3 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1440] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1443] 3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1444] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン
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[1452] 3 , 5 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1454] 3 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1465] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 ， 5 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1466] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 5 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1467] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ） 一
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[1469] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1470] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 5 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2
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[1473] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1477] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ 牛 セ - ル ォ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1478] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1486] 3 , 5 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1488] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ ヰ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1490] 3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1491] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1492] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1493] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン Λ
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[1509] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1510] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 —
[1511] ( 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[1512] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1513] 3 , 5 — （ ジ一 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1514] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[1515] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ト キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1516] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ( 3 " キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1517] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ ジ ） _ 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1518] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） ー 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — -1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1519] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — （ 3 " キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1520] 3 ， 5 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） — 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( メ ト キ シ ） 一 5 — （ 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1521] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1522] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 5 — （ 3 キ セ ニ ソレ オ シ ） 一 2 H 一 ベ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
[1523] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5
[1524] ( 3 - セ ニ ノレ オ シ ） 一 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン 2 — 才 ン
[1525] 3 ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1· 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1526] 3 ， 4 一 （ ジ イ ソ ブ ロ ポ 牛 シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1527] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1528] 3 , 5 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1529] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1530] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ デ シ ル 才 キ シ ） ー 5 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1533] 3 - ( メ ト キ シ ） ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1534] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1535] 3 , 4 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 5 — （ 3 · キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1536] 3 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
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[1542] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 5 — ( ジ ー 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1543] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ 一 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 , 5 — （ ト リ ー 3 — へ キ セ ニ ル 才 キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1545] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） ー 5 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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[1547] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[1548] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 5 — （ 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1549] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1550] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1551] 3 ， 5 - ( ジ ー 3 — へ 牛 セ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1552] 3 ， 4 一 （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1553] 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1554] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
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[1556] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1557] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1558] 3 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） - 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1559] 3 , 5 - ( ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 ペ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[1560] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1561] 3 , 4 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
[1562] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1563] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1564] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト 牛 シ ） 一 5 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1565] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 —
[1566] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 Η - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1567] 3 , 5 - ( ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η 一 1 —·ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1568] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1569] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1570] 3 , 4 — （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1571] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1572] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1573] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1574] 3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
[1575] 3 , 5 — （ ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ペ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1576] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1577] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 5 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1578] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
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[1581] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1582] 3 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1583] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1584] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1585] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( イ ソ プ ロ ボ 丰 シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1586] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1587] 3 , 4 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1588] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一' 2 — オ ン
[1589] 3 — （ 3 « キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一
[1590] 5 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 ,- 5 — ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1591] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1592] ( ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 « ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
[1593] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1594] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1595] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1596] 3 , 4 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2
[1597] Η 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 2 — オ ン
[1598] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η 一 ベ ン ゾ ビ ン 一 2 — オ ン
[1599] ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
[1600] Η ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
[1601] 3 — ヒ ド ロ キ シ一 4 一 ぐ 3 キ セ ニ ノレ オ キ シ ） ( ゲ ニ ル ォ キ シ ） 2 Η - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1602] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ 'ン 一 2 — オ ン
[1603] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ）
[1604] 5 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） '一 2 Η — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
[1605] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1606] 3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 5 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1607] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5
[1608] - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1609] 3 ， 4 - ( ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1610] 3 , 5 — ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1611] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン
[1612] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 , 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1613] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 - ( ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1614] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H —
[1615] 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
[1616] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一
[1617] 2 H ベ ン ゾ ビ ン ー 2 才 ン
[1618] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1619] 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ エ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
[1620] 3 , 4 , 5 — （ ト リ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
[1621] 等 、 並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩等 が あ る 。
[1622] 上記 の 化合物 の ア ル 力 リ 付加塩 は 、 公知 の 方法 に よ り 製造 で き 、 こ れ ら の 内 、 医薬 的 に 許容 で き る 塩 と し て は 、 例 え ば、 ナ ト リ ウ ム 塩， カ リ ウ ム 塩 ， マ グ ネ シ ウ ム 塩 ， カ ル シ ウ ム 塩等 が あ り 、 更 に ア ン モ ニ ゥ ム 塩 な ど の 無毒性 の ア ミ ン塩等 が あ る 。 こ れ ら の 医学的 に 許容で き る 塩 も 本発明 の 中 に 含 ま れ る 。
[1623] 本発 明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に 許容 き れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 は 、 種 々 の ア レ ル ギ 一性疾患 の治療 ま た は 予 防 に有効 で あ る 。
[1624] 本発 明 に言 う ァ レ ル ギ一性疾患 と は 、 そ の 発症 に 抗原抗体反 応が関与 し て い る と 考 え ら れて い る 疾患 を 言 い 、 外因性 の抗原 刺激 に よ つ て 惹起 さ れ る ァ レ ル ギ一性疾患及 び生体 内 の 免疫機 構 の 異常 に よ り 生 じ る ァ レ ル ギ一性疾患 を 言 う 。
[1625] 本発 明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に許容.さ れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ァ レ ル ギ一剤 は 、 よ り 具体的 に は 、 気管支喘息 、 小児喘息 、 肺気腫 、 慢性 カ タ ル性結膜炎 、 春季 力 タ ル 、 強膜炎 、 ア レ ル ギ ー 性募炎 、 花粉症 、 食餌 ア レ ル ギ ー 、 慢性関節 リ ウ マ チ 、 二次性変形性膝関節症 、 急性湿疹 、 慢性湿 疹 、 ァ ト ピ ー 性皮廣炎 、 接触皮膚炎 、 急性 じ ん 麻疹 、 慢性 じ ん 麻疹 、 小児 ス ト ロ フ ル ス 、 皮膚 そ う 痒症 、 薬疹 、 自 己 免疫性溶 血性貧血 、 ア レ ル ギ ー 性紫斑病 、 ア レ ル ギ ー 性顆粒球減少症 、 ア レ ル ギ ー 性 胃腸炎、 ア レ ル ギ ー 性偏頭炎 、 薬物 ア レ ル ギ ー 、 血清病、 全身性 エ リ テ マ ト ー デ ス 、 皮膚筋炎 、 リ ウ マ チ 熱、 結 節性動脈周 囲炎、 慢性腎炎、 慢性肝炎、 橋本病 、 消化性大腸炎 等 の治療 、 予防 に 有効で あ る 。
[1626] 本発明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 は 、 経 口 又 は 非絰 ロ 投与 （例え ば皮下投与、 静脈内投与 、 経皮投与 、 直腸内投与 、 噴霧吸入等） す る こ と がで き 、 投与 に際 し て は そ れ ぞれ の投与 法 に適 し た剤型 に調製す る こ と がで き る 。
[1627] か か る 薬剤 は 、 そ の 用途 に 応 じ て 錠剤 、 カ プ セ ル 剤 、 顆粒剤 、 細粒剤、 散剤 、 ト ロ ー チ 錠、 舌下錠 、 坐剤 、 軟膏剤 、 注射剤、 乳剤、 懸濁剤、 シ ロ ッ プ剤、 噴菘剤等の い ずれか の 製剤形態 に 調製す る こ と がで き る 。
[1628] こ れ ら の調製 に 際 し て は 、 例 え ば こ の種 の薬剤 に通常使用 さ れ る 無毒 の賦形剤 、 結合剤 、 崩壊剤 、 滑沢剤 、 保存剤 、 酸化防 止剤、 等張化剤、 緩衝剤、 コ ー テ ィ ン グ剤 、 矮味剤 、 溶解補助 剤 、 基剤 、 分散剤、 安定化剤、 着色剤等 の 添加剤を使用 し て 公 知 の 方法 に よ り 製剤化す る こ と がで き る 。
[1629] 前記使用 し 得 る 無毒性 の 添加剤 の 各剤 の 具体例 を 列挙す る と 、 以下 の よ う で あ る 。
[1630] ま ず 、 賦形剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及び そ の 誘導体 （ デ キ ス ト リ ン 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ 等） 、 セ ル 口 一 ス 及 び そ の 誘 導体 （ メ チ ル セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル メ チ ル セ ル 口 一 ス 等） 、 糖類 （ 乳糖、 白糖 、 ブ ド ウ 糖等） 、 ゲ イ 酸及 びケ ィ 酸 塩類 （ 天然ケ ィ 酸 ア ル ミ ニ ウ ム 、 ゲ イ 酸 マ グ ネ シ ウ ム 等 ） 、 炭 酸塩 （ 炭酸 カ ル シ ウ ム 、 炭酸 マ グ ネ シ ウ ム 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム 等 ） 水酸ィ匕 ア ル ミ ユ ウ ム ' マ グ ネ シ ウ ム 、 合成 ヒ ド ロ タ ル サ イ ト 、 ポ リ オ キ シ エ チ レ ン 誘導体 、 モ ノ ス テ ア リ ン 酸 グ リ セ リ ン 、 モ ノ ォ レ イ ン酸 ソ ル ビ タ ン 等 が挙 げ ら れ る 。
[1631] 結合剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及 び そ の誘導体 （ ア ル フ ァ ー イヒ デ ン プ ン 、 デ キ ス ト リ ン 等） セ ル ロ ー ス 及 び そ の 誘導体 （ ェ チ ル セ ル ロ ー ス 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル セ ル ロ ー ス ナ ト リ ウ ム 、 ヒ ド 口 キ シ ブ 口 ビ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス 等 ） ア ラ ビ ア ゴ ム 、 ト ラ ガ ン ト 、 ゼ ラ チ ン 、 糖類 （ ブ ド ウ 糖 、 白糖等 ） エ タ ノ ー ル 、 ポ リ ビ ニ ル ア ル コ ー ル等 が挙 げ ら れ る 。
[1632] 崩壊剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及 び そ の誘導体 （ カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ 、 ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ビ ル ス タ ー チ 等 〉 セ ル ロ ー ス 及 び そ の 誘導体 （ カ ル ボ キ シ メ チ セ ル ロ ー ス 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル セ ル ロ ー ス ナ ト リ ゥ ム 、 結 晶 セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ビ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス 等） 、 炭酸塩 （ 炭酸 カ ル シ ウ ム 、 炭酸水素 力 ル シ ゥ ム 等） 、 ト ラ ガ ン ト 、 ゼ ラ チ ン 、 寒天等 が挙 げ ら れ る 。
[1633] 滑沢剤 と し て は 、 ス テ ア リ ン 酸 、 ス テ ア リ ン 酸 カ ル シ ウ ム 、 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム 、 タ ル ク 、 ゲ イ 酸及 び そ の 塩類 （ 軽 質無水 ケ ィ 酸 、 天然 ゲ イ 酸 ア ル ミ ニ ウ ム 等 ） 酸化 チ タ ン 、 リ ン 酸水素 カ ル シ ウ ム 、 乾燥水酸化 ア ル ミ ニ ウ ム · ゲ ル 、 マ ク ロ グ ー ル等 が挙 げ ら れ る 。
[1634] 保存剤 と し て は 、 パ ラ ォ キ シ 安息香酸 ヱ ス テ ル類 、 亜硫酸塩 類 （ 亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 、 ピ ロ 亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 等） リ ン 酸塩類 ( リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 ポ リ リ ン 酸 カ ル シ ウ ム 、 ポ リ リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 メ タ リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 等） 、 ア ル コ ー ル類 （ ク ロ ロ ブ 夕 ノ ー ル 、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル等） 塩ィ匕 ベ ン ザ ル コ ニ ゥ ム 、 塩 イ べ ン ゼ ト ニ ゥ 厶 、 フ エ ノ ー ル 、 ク レ ゾ 一 ク ロ 口 ク レ ゾ一 ル 、 デ ヒ ド ロ 齚酸 、 デ ヒ ド ロ 酢酸ナ ト リ ゥ ム 、 ソ ル ビ ン 酸 ダ リ セ リ ン 、 糖類等が挙げ ら れ る 。
[1635] 酸化防止剤 と し て は 、 亜硫酸塩類 （亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 、 亜硫 酸水素 ナ ト リ ウ ム 等） 、 ロ ン ガ リ ッ ト 、 エ リ ソ ル ビ ン 酸、 L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸、 シ ス テ ィ ン 、 ァ セ チ ル 、 チ ォ グ リ セ ロ ー ル 、 ブ チ ル ヒ ド ロ キ シ ァ ニ ソ ー ル 、 ジ ブ チ ル ヒ ド ロ キ シ ト ル エ ン 、 没食子酸 プ ロ ビ ル 、 ァ ス コ ル ビ ン 酸ノ、⁰ ル ー ト 、 d 1 ― ト コ フ ェ ロ ー ル 、 ノ ル ジ ヒ ド ロ グ ア ヤ レ ク 酸等が挙 げ ら れ る o
[1636] 等張化剤 と し て は、 塩ィヒナ ト リ ゥ ム 、 硝酸 ナ ト リ ゥ ム 、 硝酸 カ リ ウ ム 、 デ キ ス ト ラ ン 、 グ リ セ リ ン 、 ブ ド ウ 等が挙 げ ら れ る 緩衝剤 と し て は 、 炭酸 ナ ト リ ウ ム 、 塩酸 、 ホ ウ 酸 、 リ ン酸塩 ( リ ン酸水素 ナ ト リ ウ ム 等） 等が挙げ ら れ る 。
[1637] コ ー テ ィ ン グ剤 と し て は 、 セ ル ロ ー ス 誘導体 （ ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ビ ル セ ル ロ ー ス 、 醉酸 フ タ ル酸セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ セ プ ロ ピ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス フ タ レ 一 ト 等） 、 セ ラ ッ ク 、 ポ リ ビ ュ ル ピ ロ リ ド ン 、 ポ リ ビ ュ ル ピ リ ジ ン 類 （ ポ リ 一 2 — ビ ニ ル ビ リ ジ ン 、 ポ リ 一 2 — ビ - ル ー 5 — ェ チ ル ピ リ ジ ン 等） ゝ ポ リ ビ ュ ル ァ セ チ ル ジ ェ チ ル ァ ミ ノ ア セ テ ー ト 、 ポ リ ビ ュ ル ア ル コ ー ル フ 夕 レ ー ト 、 メ タ ア タ リ レ ー ト · メ タ ァ ク リ ル酸共重合体等が挙 げ ら れ る 。
[1638] 矯味剤 と し て は 、 糖類 （ ブ ド ウ 糖 、 白 糖 、 乳糖等） 、 サ ッ カ リ ン ナ ト リ ゥ ム 、 糖 ア ル コ ー ル類等 が挙 げ ら れ る 。
[1639] 溶解補助剤 と し て は 、 エ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 ニ コ チ ン 酸 ア ミ ド 、 サ ッ カ リ ン ナ ト リ ウ ム 、 ク ヱ ン 酸 、 ク ニ ン 酸塩類、 安息香酸 ナ ト リ ウ ム 、 石鹼類 、 ボ リ ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン 、 ポ リ ソ ル ベ ー ト 類 、 ソ ル ビ タ ン脂肪酸 エ ス テ ル類、 グ リ セ リ ン 、 プ ロ ピ レ ン グ リ ク ー ル 、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル等が挙 げ ら れ る 。
[1640] 基剤 と し て は 、 脂肪類 （ 豚脂等 ） 、 植物油 （ ォ リ ー ブ油、 ゴ マ 油等） 、 動物油 、 ラ ノ リ ン 酸 、 ワ セ リ ン 、 パ ラ フ ィ ン 、 ロ ウ 、 樹脂 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 グ リ セ リ ン 、 グ リ コ ー ル油 、 高級 ア ル コ ー ル 類 （ ス テ ア リ ル ア ル コ ー ル 、 セ 夕 ノ ー ル等 ） セ ル ロ ー ス 誘 導体等が挙 げ ら れ る 。
[1641] 分散剤 と し て は 、 ア ラ ビ ア ゴ ム 、 ト ラ ガ ン ト 、 セ ル ロ ー ス 誘 導体 、 （ メ チ ル セ ル ロ ー ス 等） 、 ス テ ア リ ン 酸 ポ リ エ ス テ ル類 、 セ キ ス ォ レ イ ン 酸 ソ ル ビ タ ン 、 モ ノ ス テ ア リ ン 酸 ア ル ' ミ 二 ゥ ム 、 ア ル ギ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 ポ リ ソ ル ベ ー ト 類 、 ソ ル ビ タ ン 脂肪酸 エ ス テ ル類等 が挙 げ ら れ る 。
[1642] 最後 に 安定化剤 と し て は 、 亜硫酸塩類 （ 亜硫酸水素 ナ ト リ ゥ ム 等） 窒素 、 二酸化炭素等 が挙 げ ら れ る 。
[1643] ま た 、 か か る 製剤中 に お け る 本発 明 に よ る 新規ィ匕 合物ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 の 含有量 は 、 そ の 剤型 に 応 じ て 異 な る が 、 一般 に 0 . 1 〜 1 0 0 重量 ％ の 濃度 で 含有 し て い る こ と が望 ま し い 。 本発明 に よ る 該製剤 の投与量 は 、 対象 と す る 人間 を は じ め と す る 温血動物 の種類、 症状 の軽重、 医師 の 診断等 に よ り 広範 囲 に変 え る こ と がで き る が、 一般 に有効成分 と し て 、 経 口投与 の 場合、 体重 l k g 当た り 1 日 に 0 . 0 1 〜 3 0 0 m g k g 、 好 ま し く は 0 . 1 〜 1 0 O m g Z k g 、 非経 口 投与 の場合、 体 重 l k g 当 た り 1 日 に 0 . 0 1 〜 2 5 0 m g / k g 、 好 ま し く は 、 0 . 0 1 〜 3 0 m g Z lc g 投与す る こ と が好 ま し い 。 し か し 、 患者 の症状 の軽重、 医師の診断 に応 じ て投与範 囲 を変え る こ と も 可能で あ る 。 ま た上記の投与量 は 1 日 1 回 ま た は 数回 に 分 け て投与す る こ と がで き る 。 実 施 例 次 に本発明 を実施例 に よ り 具体的 に説明す る が、 も と よ り 本 発明 は こ れ ら 実施例 に よ り 限定 さ れ る も の で は な い 。
[1644] 実施例 1
[1645] 1 — 〔 2 ' , 4 ' - ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （化合物 1 )
[1646] 2 ' . 4 '— ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 1 5 g ( 9 . 8 6 X 1 0 ~2ffl ol ) を D M F 1 5 O mlに溶解 さ せ 、 こ れ に炭酸 力 リ ウ ム 3 2 . 7 1 g ( 2 . 3 7 X 1 0 一¹ raol ) と べ ン ジ ル ク ロ ラ イ ド 2 9 . 9 6 g ( 2 . 3 7 X 1 0 — Imol ) を加 え 3 時 間還流 さ せ る 。 そ の後、 水を加 え ベ ン ゼ ン で抽 出 し 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を 齚酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン よ り 再結 晶を 行 い 標題化合物 （ 1 ) 2 9 . 8 6 g ( 収率 = 9 2 · 5 % ) を た
[1647] H - N M R ( C D C 1 3, δ — T M S )
[1648] 8 5 ( d ， 1 H , = 9 0 Hz) 3 0 〜 7 6 0
[1649] ( m， 1 0 H ) s 6 . 5 0 〜 6 . 7 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 2 . 5 3 ( s ， 3 H ) 実施例 2
[1650] メ チ ル ー ^ ー ォ 牛 ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 2 )
[1651] 6 0 %水素ィ匕 ナ ト リ ウ ム 5 . 7 6 g ( 1 . 4 4 X 1 0 — Imol) を 炭酸 ジ メ チ ル 8 2 . 1 7 g ( 9 . 1 2 X 1 0 —1 mol) に 懸濁 さ せ 、 こ れ に 1 — 〔 2 · , 4 · — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 2 9 . 8 6 g ( 9 . 1 2 1 0 -²mo 1を 加 え 、 7 0 〜 7 5 で で 1 時間加熱後、 水 と 6 N 一 塩酸を加 え pH 8 に し 塩化 メ チ レ ン で抽 出す る 。 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に よ り 精製 し 、 標題化合物 （ 2 ) 3 2 . 4 6 g ( 収率 = 9 1 . 1 % ) を 得た 。
[1652] H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T S )
[1653] 7 . 8 0 〜 8 . 0 0 ( m , 1 H ) 、 7 . 2 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 1 0 Η ) 、 6 . 5 0 〜 6 . 8 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 8 9 ( s , 2 H ) 、 3 . 5 5 ( s ， 3 H )
[1654] 実施例 3
[1655] メ チ ル一 /S — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ ニ ル メ ト キ シ ） 一
[1656] 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 3 ) 6 0 %水素ィヒ ナ ト リ ウ ム 3 • 9 9 g ( 9 . 9 7 X 1 0 一 2mo 1 ) を ベ ン ゼ ン 4 O nlに懸濁 さ せ 、 室温 にて メ チ ル ー yS — ォ キ ソ 一 2 ' 4 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ' ネ ー ト 3 2 4 6 g ( 8 . 3 1 X 1 0 -2_mo 1) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を滴下 す る 。 室温 に て 1 時間攢拌後、 氷冷 し過酸化 ジ ベ ン ゾ ィ ル 2 0 . 1 3 g C 8 . 3 1 1 0 -2mo 1) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を滴下 し 室温 に て 3 時間攪拌す る 。 水 を加 え ベ ン ゼ ン 層 を 分離後、 水 層 を塩化 メ チ レ ン で抽 出 し 、 先 の ベ ン ゼ ン 層 と 合 わ せ有機層 の 溶媒を減圧留去す る 。 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 で精製 し 標題化合物 （ 3 ) を 3 9 . 1 3 _g (収率 = 9 2 . 2 % ) を得た。
[1657] 1 H - N M R ( C D C I 3, δ — T M S )
[1658] 7 . 8 0 8 . 3 0 ( m , I H ) 、 7 . 2 0 7 . 6 0 ( m , 1 5 Η ) 、 6 . 5 0 6 · 8 0 ( m 2 Η ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 3 ( s 2 Η ) 、 3 . 7 1 ( s , 1 Η ) 、 3 ·
[1659] 6 3 ( s , 3 Η )
[1660] 実施例 4
[1661] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン （ 化合物 4 )
[1662] メ チ ル ォ キ ソ 2 ' . 4 ' ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 2 ― ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ 3 9 . 1 3 g (
[1663] 7 . 6 6 x 1 0 -2mol ) に エ タ ノ ー ル 3 0 0 m 1を加 え 、 更 に 1 0 % パ ラ ジ ウ ム一炭素 3 . 9 gを加 え 、 水素雰 囲気下 、 4 時間還流 後、 触媒 を港別 し 濾液 を 减圧濃縮す る 。 残渣 に メ タ ノ ー ル 1 5 0 ml, 3 5 % 塩酸 1 5 O mlを加 え 、 3 0 分還流後 そ の ま ま メ タ ノ ー ル を 減圧 留去 し析 出 す る 結 晶 を 濾集 、 水洗後減圧 乾燥 し 、 標題化合物 （ 4 ) を 1 9 . 4 5 8 ( 収率 = 8 5 . 1 % ) を 得 た 。
[1664] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[1665] 4 4 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 6 1 ( s , 1 H ) , 8
[1666] 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H )
[1667] 7 0 〜 6 . 9 、 0 ( m , 2 H )
[1668] I R ( K B cm'
[1669] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
[1670] 8 0
[1671] 融点 2 5 0 〜 2 5 3 °C
[1672] 元素分析値 ： C 16H 100 sと し て
[1673] 計算値 （ ％ ) C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 3 9 ； 0 3 2 . 2 実施例 5
[1674] 3 , 4 , 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 オ ン （化合物 5 )
[1675] ア ル ゴ ン雰囲気下、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 6 . 8 0 g ( 2 . 2 8 1 0 —2m 01 ) に無水 メ タ ノ ー ル 1 6 O ralを 加え 攪
[1676] *， 拌 し 、 氷冷下 、 ナ ト リ ウ ム メ ト 牛 シ ド 4 . 3 1 g ( 7 . 9 8
[1677] 1 0 o 1 ) の 無水 メ タ ノ ー ル 4 3 in 1溶 液 を 滴下 し 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 次 に氷冷下 、 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 2 1 . 7 6 g を加 え 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 を 濾別 後 、 港液 を减圧濃縮 し 粗体 の標題化合物 ( 5 ) を 3 8 0 g を得 た 。 れを テ ト ド ロ フ ン へ キ サ ン で 再結晶 を行 い 、 標題化合物 （ 5 ) 2 . 7 1 g (収率 = 6 1 . 2 % ) を得 た 。
[1678] 1 H - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S )
[1679] 0 0 ( b s , H ) 1 0 . 1 6 ( b s 1 H )
[1680] 7 3 ( b s , H ) 5 8 ( d H ， 8 Hz)
[1681] 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H )
[1682] R ( K B cm^-1 )
[1683] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 0 0 , 1 6 0 ， 1 6 2 0 , 1 5
[1684] 8 0
[1685] 敲点 2 6 2 〜 2 6 4 °C
[1686] 元素分析値 ： C 9H 6O 5と し て
[1687] 計算値 （ ％ ) C 5 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （％ ) C 5 1 . 4 5 ； H 2 . 8 9 ； 0 4 5 . 6 6 実施例 6
[1688] メ チ ル ー 5 — ォ キ ソ 一 2 · . 4 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ィ匕合物 6 ) メ チ ル ー ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 '— ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、'ネ ー ト 3 0 . 5 8 g ( 5 . 9 9 X 1 0 -2mol ) に ク ロ ロ ホ ル ム 3 0 0 mlを加 え 攪拌 し 、 氷冷下、 臭化第二銅 2 6 .
[1689] 5 6 g ( 2 0 X 1 0 -Imol) を 加 え室温 で 2 4 時間攪拌す る 次 に水 を加 え塩化 メ チ レ ン に て抽 出 し 、 溶媒 を 減圧濃縮す る 。 残渣 に 酢酸 1 5 0 mlと 酢酸 ナ ト リ ウ ム 9 . 8 3 g ( 1 . 2 0 x 1 0 -½ol) を 加 え 3 時 間還流 す る 。 水 を加 え 塩ィヒ メ チ レ ン に て 抽 出 を 行 い溶媒 を 減圧下 に 留去す る 。 残渣 を シ リ 力 ゲ ル 力 ラ ム ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一 に て 精製 を 行 い 標題ィ匕合物 （ 6 ) 1 9 . 4 2 ( 収率 = 7 2 . 3 % ) を 得 た。
[1690] 1 H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
[1691] 7 . 8 0 〜 8 . 3 0 ( m , 1 H ) 、 7 . 2 0 〜 7 . 6 0 ( m , 1 0 Η ) 、 6 . 5 0 〜 6 . 8 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 7 1 ( s , 1 H ) 、 3 . 6 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
[1692] 実施例 7
[1693] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 7 )
[1694] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 /8 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト 牛 シ ） ベ ン ゼ ン ブ ネ ー ト 5 . 1 3 g ( 1 . 1 8 X 1 0 -2mol) を 用 い標題化合物 （ 7 ) 2 . 1 8 g (収率 = 7 8 % ) を 得 た。
[1695] iH - N M R ( D M S O - d 6, δ - T M S )
[1696] 1 1 . 4 4 ( b s , 1 H ) 1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 1 . 7 9 ( s ， 3 H )
[1697] I R ( K B r , cm -¹)
[1698] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[1699] 元素分析値 ： C llH sO sと し て
[1700] 計算値 （％ ) ： C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 1 ； 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 . 9 5 ； H 3 . 3 9 ； 0 4 0 . 6 6 実施例 8
[1701] 4 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 3 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 8 )
[1702] 3 ， 4 , ア ー ト .リ ヒ ド ロ ヰ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 2 6 g ( 6 . 4 9 1 0 -3mo 1 ) に D M S O 5 O nlを 加 え溶解後、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム 0 . 5 5 g ( 6 . 4 9 1 0 -3«ol) を加え 、 更 に 氷冷下、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル 0 . 9 1 2 g ( 6 . 4 9 X 1 0 -3_m0l) を加 え 、 室温で 5 時間攪拌す る 。 固形物 を 濾 別後、 水 を加 え ベ ン ゼ ン に て抽 出 を行い 、 溶媒 を減圧下 に留去 す る 。 得 ら れた粗体を再結晶 に て精製 し 、 標題化合物 （ 8 ) を 0 . 9 9 g (収率 = 5 1 . 6 % ) を得 た。
[1703] lH — N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[1704] 1 1 . 4 ( b s , 1 Η ) 、 1 0 . 6 1 ( b s ， 1 Η ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H )
[1705] I R ( K B r , cm -¹)
[1706] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[1707] 元素分析値 ： C isH ioO sと し て
[1708] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 5 5 ； H 3 . 3 9 ; 0 3 2 . 0 6 実施例 9
[1709] 4 - ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 9 )
[1710] 実施例 8 に お い て 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 、 臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 1 5 g ( 1 . 6 2 X 1 0 — ²mol) か ら 、 標題ィ匕 合物 （ 9 ) 3 . 0 8 8 ( 収率 = 5 3 % ) を 得 た 。
[1711] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[1712] 1 1 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 1 6 ( b s , 1 H 〉 、 7 . 5 8 ( d , 1 H， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 9 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[1713] I R ( K B r , cm -¹〉
[1714] 3 3 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[1715] 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
[1716] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 1 5 ； H 7 . 9 3 ； 0 2 3 . 9 2 実施例 1 0
[1717] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕 合物 1 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ 'ン ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 4 2 g ( 1 . 4 5 X 1 0 —2_m 01 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 0 ) 2 . 9 4 8 (収率 = 5 7 % ) を得 た 。
[1718] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6 , 5 - T M S )
[1719] 1 1 . 2 4 ( b s , 1 H ) 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
[1720] 2 Η ) 、 1 5 ( s , 3 Η )
[1721] I R ( Κ Β CD
[1722] 3 4 0 0 ， 3 2 0 0 ， 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5
[1723] 8 0
[1724] 元素分析値 ： C 18H 12O 7と し て
[1725] 計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実測値 （％ ) ： C 6 3 . 6 5 ; H 3 . 5 9 ； 0 3 2 . 7 6 実施例 1 1
[1726] 3 , 4 ， 7 — （ ト リ ァ セ ト キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン
[1727] 2 — オ ン (化合物
[1728] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） - 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 4 2 g ( 6 . 0 1 X 1 0 — 3_m0l) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩ィ匕 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 ) 1 . 1 0 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得 た
[1729] H — N M R ( D M S 0 - d 6 , 5 - T M S ) 7 . 5 8 ( s , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 2 . 0 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 H ) 1 . 7 5 ( s ， 3 H )
[1730] I R ( K B r , cm一¹)
[1731] 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
[1732] 元素分析値 ： C 15H 120 8と し て
[1733] 計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 3 5 ； H 3 . 7 9 ； 0 3 9 . 8 6 実施例 1 2
[1734] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 H ベ ン ゾ ビ ン ー 2 ォ ン ( 化合物 1 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2.. H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 6 1 g ( 1 . 4 3 X 1 0 -2m ol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 ) 2 . 6 9 g (収率 - 4 7 % ) を得 た 。
[1735] 1H - N M R ( D S 0 - d B, 5 - T M S )
[1736] 1 1 . 0 1 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 (
[1737] H ， 0 Hz ) 、 8 0 ( s ， 3 H ) 2 4 ~ 1
[1738] 7 0 ( m , 1 6 H ) > 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一¹)
[1739] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 6 3 0 , 8 0
[1740] 元素分析値 ： C 21 H 280 sと し て
[1741] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ; 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 1 2 ； H 7 . 4 8 ； 0 2 5 . 4 0 実施例 1 3
[1742] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 3 )
[1743] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 8 . 4 8 X 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 ) 1 . 5 6 g ( 収率 = 5 4 % ) を得た 。
[1744] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[1745] 1 1 . 3 4 ( b s ， 1 H ) . 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 —0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 9 2 ( m , 1 H ) s 1 . 1 5 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[1746] I R ( K B r , cm一 1)
[1747] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 5 8 0
[1748] 元素分析値 ： C 19 H 160 5と し て
[1749] 計算値 （ ％ ) C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 1 4 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 実施例 1 4
[1750] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ン ー 2 ォ ン (化合物 1 4 )
[1751] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X
[1752] 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 4 ) 0 5 g ( 収率 = 6
[1753] 0 % ) を 得た
[1754] H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
[1755] 1 1 . 0 0 ( b s , 1 H ) 1 0 6 ( b s , 1 H )
[1756] 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 2 ( s ， 3 H )
[1757] I R ( K B r , cm一¹)
[1758] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ,
[1759] 8 0
[1760] 元素分析値 ： C ΙΟΗ 80 5と し て
[1761] 計算値 （ ） C 5 7 . 6 9 ； Η 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； Η 3 . 9 2 ； 0 3 8 . 4 8 実施例 1 5
[1762] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 Η 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ ィ匕合物 1 5 )
[1763] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ 牛 シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 5 . 5 7 X 1 0 -Smol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 ) 0 . 7 6 g (収 率 = 5 8 % ) を得た 。
[1764] iH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[1765] 1 1 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 1 6 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m ,
[1766] 2 H ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 H ) 、 1 6 ( d , 6 H , = 6 0 Hz)
[1767] I R ( K B r , cm一¹)
[1768] 3 3 0 0 , 3 2 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ,
[1769] 8 0
[1770] 元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
[1771] 計算値 （％ ) C 6 1 . 0 1 ； H 5 . 1 2 ； 0 3 3 . 8 実測値 （％ ) ： C 6 1 . 0 5 ； H 5 . 1 8 ; 0 3 3 . 7 7 実施例 1 6
[1772] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ ヰ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン （ ィ匕合物 1 6 )
[1773] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 8 2 X 1 0 -3mol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 ) 0 . 9 0 g (収率 = 6 6 % ) を得た 。 H - N R ( D M S 0 d 6, <5 - T M S
[1774] 1 1 . 0 0 ( b s , H ) 、 1 0 6 ( b s 1 H )
[1775] 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m
[1776] 2 H ) 、 3 . 3 9 ( 2 H , 7 . 0 Hz) . 1 2 4
[1777] 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一¹)
[1778] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0
[1779] 8 0
[1780] 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
[1781] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 9 ； H 7 . 9 ； 0 2 3 . 9 0 実施例 1 7
[1782] 3 , 4 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 〉
[1783] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 オ ン の代わ り に 、 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 . 2 9 X 1 0 -Smol ) 、 ま た 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕 合物 （ 1 7 ) 1 . 7 6 g ( 収 率 = 6 1 % ) を得 た。
[1784] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, <5 — T M S )
[1785] 1 . 3 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 3 ( d , 1 H , J = 8 .
[1786] 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 5 ( s , 3 H ) 、 3 . 7 5 ( s , 3 H ) I R ( K B cm一¹)
[1787] 3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 11H 100 5と し て
[1788] 計算値 （ ％ ) ： C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 3 6 . 0 1 実測値 （ ） ： C 5 9 . 5 5 ； H 4 . 4 9 ； 0 3 5 . 9 6 実施例 1 8
[1789] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 一 オ ン 3 . 5 0 g ( 1 . 8 x 1 0 ~²mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 ) 2 . 0 4 g ( 収率 = 5 5 % ) を得 た 。
[1790] H — N M R ( D M S 0 - d 6. 5 - T M S )
[1791] 2 3 ( b s , H ) 、 7 . 5 8 ( d , H， = 8
[1792] 8 Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 9 5 ( m
[1793] Η ) 、 3 0 ( s , 3 Η ) 6 ( d , 6 Η , = 6
[1794] 0 Hz)
[1795] I R ( Κ Β cm'
[1796] 3 2 0 0 ， 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[1797] 元素分析値 ： C 13H 140 5と し て
[1798] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3
[1799] 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 1 ； H 5 . 6 9 ； 0 3 2 . 0 0 実施例 1 9
[1800] 3 3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H
[1801] 5
[1802] 一 1 一 oべ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 ) 実施例 o 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （
[1803] 3
[1804] ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
[1805] 2
[1806] に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル o ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ 〉 一 7 — ヒ ド o
[1807] 口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 0 g ( 4 .
[1808] 1
[1809] 3 O X 1 0 -3_B01) を 用 い 、 7標題化合物 （ 1 9 ) 0 . 8 5 g ( 収
[1810] 2
[1811] 率 = 6 0 を 得た 。 o
[1812] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[1813] 1
[1814] 6
[1815] 1 1 . 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 7
[1816] 8
[1817] 6 6 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 o0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 8 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 1 、 5 . 1 0 (
[1818] 6
[1819] H , = 7 0 Hz) 4 0 1 ( d , 2 H , 3 7 .
[1820] o
[1821] 0 Hz) 、 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H 〉 、 1 . 5 5 〜 1
[1822] 1
[1823] 5 ( m , 9 H )
[1824] 5
[1825] I R ( K B r , CB-1〉
[1826] 8 0 元素分析値 ： C 19H 220 5と し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； Η 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ） ： C 6 9 . 0 5 ； Η 6 . 5 9 ； 0 2 4 . 3 6 実施例 2 0
[1827] 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 0 ) 実施例 8 に お い て、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン 2 . 3 8 g ( 1 . 2 X 1 0 — 2_{m 0}l ) か ら 標題化 合物 ( 2 0 ) 2 . 5 5 g (収率 = 6 3 % ) を得た 。
[1828] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[1829] 1 1 . 4 2 ( b s , 1 H ) 、 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 .
[1830] 6 2 ( d , H , 8 , 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
[1831] 2 H ) 、 5 . 4 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H ,
[1832] 0 Hz) 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜
[1833] 5 ( m , 9 H )
[1834] I R ( K B r ， cm一 1)
[1835] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 ,
[1836] 8 0
[1837] 元素分析值 ： C 19 H 220 5と し て
[1838] 計算 H ( % ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； O 2 4 . 2 2 実測値 （％ ) C 6 9 . 1 3 ； H 6 2 ； 0 2 4 . 1 5 実施例 2
[1839] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
[1840] - , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 6 . 0 8 1 0 -3mol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 0 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得た
[1841] H N M R ( D M S 0 - d R, δ — T M S )
[1842] 4 2 ( b s H ) 0 . 5 ( b s 1 H )
[1843] 6 4 ( d , 1 H , = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
[1844] 2 H ) 、 5 . 4 7 ( b H， 7 . 0 Hz) . 5 . 1 3 (
[1845] 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d , 2 H , 7 .
[1846] 0 Hz) 、 l . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) , 1 0 ( s
[1847] H ) > 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[1848] 卜
[1849] I R ( K B r , cm - 1)
[1850] ヒ
[1851] 3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 6 0 ， 6 3 0 ,
[1852] 8 0
[1853] シ
[1854] 元素分析値 ： C 21H 240 6と し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 9 ； H 6 . 5 5 ； 0 2 5 . 7 6 実施例 2 2
[1855] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 6 . 0 8 x l 0 -³mol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ゥ ム を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 ) 1 . 8 0 _£ ( 収率 = 6 9 % ) を得た 。
[1856] lH — N M R ( D M S 0 - d B, S — T M S )
[1857] 7 . 6 4 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) . 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 7 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 1 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η， J = 7 . 0 Ηζ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) . 1 . 9 9 ( s , 3 Η ) 、 1 , 7 3 ( s 3 H ) 、 1 . 7 0 ( s ， 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η )
[1858] I R ( Κ Β r , cm - 1)
[1859] 1 7 1 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[1860] 元素分析値 ： C 23 H 26 O Sと し て
[1861] 計算植 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 3 ； H 6 . 5 8 ； 0 2 4 . 0 9 実測値 （％ ) ： C 6 9 . 4 9 ； H 6 . 5 5 ； 0 2 4 . 0 2 実施例 2 3
[1862] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （化合物 2 3 )
[1863] 実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 9 g ( 5 . 3 3 1 0 ~3ιηο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 3 ) 1 . 3 4 g (収率 = 5 8 % ) を得 た 。 1 H - N R ( D S 0 - d 6, 5 - T M S )
[1864] 1 1 . 4 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 0 ( d , 2 H , 5 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
[1865] I R ( K B r , cm""
[1866] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[1867] 元素分析値 ： C 26H 260 6と し て
[1868] 計算値 （ ％ 〉 ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 7 6 ； H 6 . 1 8 ； 0 2 2 . 0 6 実施例 2 4
[1869] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ 〉 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 4 )
[1870] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 6 g ( 5 . 6 3 X 1 0 -3m ₀1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 ) 1 . 3 6 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た 。
[1871] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[1872] 1 1 . 4 8 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , H J = 7 0 Hz) 8 ( b t H 0 Hz)
[1873] 4 0 3 ( d , 2 H， 0 Hz) ( s ， 3 H )
[1874] 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜 に 8 5 ( m ,
[1875] 9 H )
[1876] I R ( K B cm
[1877] 3 2 0 0 , 2 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5
[1878] 5 0
[1879] 元素分析値 ： C 20 Η 240 5と し て
[1880] 計算値 （ ） ： C 6 9 . 7 5 ； Η 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 8 8 ； Η 7 . 0 5 ; 0 2 3 . 0 7 実施例 2 5
[1881] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 7 8 g ( 5 . 3 9 X 1 0 — 3mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5 ) 1 .
[1882] 2 g (収 率 = 7 1 % ) を得 た。
[1883] 1H — N M R ( D M S 0 - d S, 5 — T M S )
[1884] 4 8 ( b s , 1 H ) . 6 3 ( d , 1 Η , J = 8
[1885] 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 8 ( b
[1886] H， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz)
[1887] 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 9 0 ( m , 1 H ) 9 5 ~ 2 . 2 0 ( m , 4 H ) _N 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m ,
[1888] 9 H ) 、 1 3 ( d , 6 H , = 6 0 Hz)
[1889] I R ( K B r cm '
[1890] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
[1891] 5 0
[1892] 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[1893] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 6 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 3 実施例 2 6
[1894] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ エ ル ォ 牛 シ 〉 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 6 )
[1895] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ - 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 3 g ( 4 . 3 3 X 1 0 "Smo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ルを 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 ) 1 . 0 5 g ( 収 率 - 5 1 % ) を 得た 。
[1896] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[1897] 4 9 ( b s , 1 H ) 7 . 6 8 ( d , 1 H ,
[1898] 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 0 〜 5
[1899] 0 ( m , 4 H ) 0 5 ( d 2 H 0 Hz) 、 4
[1900] 0 3 ( d ， 2 H , J = 6 . 0 Hz〉 、 1 . 9 5 2 . 2 0 ( m
[1901] 8 H ) 、 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[1902] I R ( K B r , cm一 1) 3 2 0 0 , 7 2 0 1 6 8 0 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5
[1903] 5 0
[1904] 元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
[1905] 計算値 （％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 1 4 実測値 （％ ) C 7 4 . 6 8 ； H 8 . 2 5 ； O 1 . 0 実施例 2 7
[1906] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン の 代わ り に、 4 ' シ ー 2 , ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト ノ ン を 用 い 、 そ の 後 の 、 実施例 2 ~ 4 を行 い 、 メ チ ル — ； S — ォ キ ソ 一 2 ' - ( フ ヱ 二 ル メ ト 丰 シ ） 一 4 · 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロノ、' ネ ー ト 2 . 8 3 g ( 6 . 7 6 X ] 0 -3_Π01) か ら標題化合物 （ 2 7 ) 1 . 5 2 ₈ (収率 = 7 2 % ) を得た。
[1907] ¹ Η - N M R ( D M S 0 - d e, δ — T M S )
[1908] ( b s , H ) 、 8 2 0 ( m , 2 Η )
[1909] 、 7 . 5 0 〜 8 0 ( m , 4 Η ) 0 ~ 6 . 9 0 ( m
[1910] 2 Η ) ( s , 3 Η )
[1911] R ( Κ Β CUT
[1912] 3 3 5 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
[1913] 元素分析値 ： C i7H 120 sと し て
[1914] 計算値 （％ ) C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 9 ； 0 3 0 4 実測値 （％ ) C 6 5 . 1 ； H 3 . 8 2 ； 0 3 0 実施例 2 8
[1915] 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 8 )
[1916] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ メ ト キ シ ） - 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 1 . 5 9 g ( 5 . 0 9 1 0 "SiBol ) か ら 標題ィ匕合物 （ 2 8 ) 0 . 8 4 g ( 収率 = 7 9 % ) を 得た 。
[1917] 1H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S )
[1918] 1 1 ( b s , H ) 、 8 3 ( b s 1 H )
[1919] 5 8 ( d , H , = 8 8 Hz) 7 0 〜 6 9 0 ( m
[1920] 2 H ) 、 3 9 ( s , 3 H )
[1921] I R ( K B cm
[1922] 3 4 0 0 , 0 0 , 0 , 6 2 0 , 5 8 0
[1923] 元素分析値 ： C 10H 80 5と し て
[1924] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 7 6 ； H 3 . 9 0 ； 0 3 8 . 3 4 実施例 2 9
[1925] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 （ メ ト キ シ 〉
[1926] 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 9 )
[1927] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 ^ 一 ォ キ ソ 一 2 ' . 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、" ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー ； δ — ォ キ ソ 一 2 ( フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' - ( メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン ブ 口 パ ネ ー ト 5 . 4 9 g ( 1 . 5 4 1 0 "^ηιο 1 ) を用 い標題化合 物 （ 2 9 ) 3 . 1 2 g (収率 = 8 1 % ) を 得 た 。
[1928] 1H - M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[1929] 8 9 ( b s , H ) 、 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8
[1930] Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 3 5 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 1 ( s , 3 H )
[1931] I R ( K B r cn
[1932] 7 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ， 5 8 0
[1933] 元素分析値 ： C 12H 10O 6と し て
[1934] 計算値 （ ％ ) ： C 5 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 ； H 4 . 0 9 ； 0 3 8 6 実施例 3 0
[1935] 3 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン （ィ匕合物 3 0 )
[1936] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 5 . 0 0 X 1 0 一 3_Π ol) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 0 ) 0 . 8 6 2 (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
[1937] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S
[1938] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 5 ( さ ， 3 H ) 、 3 . 7 1 ( s ， 3 H )
[1939] I R ( K B cm
[1940] 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0
[1941] 元素分析値 ： C 18H 140 6と し て
[1942] 計算値 （ ％ ) ： C 6 6 . 2 5 ； H 4 . 3 2 ； 0 2 9 . 4 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 1 4 ； H 4 . 3 9 ； 0 2 9 . 4 7 実施例 3 1
[1943] ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一
[1944] 2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 2 — オ ン ( 化合物 3 1 〉
[1945] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 4 g ( 1 , 2 2 x i 0 _2_moi) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩ィヒ ア セ チ ル を 用 い 標題化合物 （ 3 1 ) 1 . 6 5 g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
[1946] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[1947] 9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 6 ( d , 1 H ， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 1 ( s ， 3 H )
[1948] I R ( K B r , cm -¹)
[1949] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[1950] 元素分析値 ： C 12H 1D0 6と し て
[1951] 計算値 （ ％ ) C 5 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 8 ； H 4 . 1 9 ； 0 3 8 . 1 3 実施例 3 2
[1952] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 3 2 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト 牛 シ ） 一
[1953] 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 2 . 4 2 g ( 9 . 6 7 X 1 0 "³πιο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 3 2 ) 1 5 9 g (収率 = 5 6 % ) を得た 。
[1954] 1 H - N M R ( D M S O - d 6, δ - T M S )
[1955] 7 . 5 9 ( d , Η , = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 6 . 9 0
[1956] ( m , 2 Η ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 Η ) 、 3 . 8 3 ( s , 3 Η ) 1 . 8 4 ( s , 3 Η ) 、 1 · 1 6 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
[1957] R ( Κ Β c ■
[1958] 2 0 , 6 8 0 ， 6 3 0 , 5 8 0
[1959] 元素分析値 ： C 15H 160 Sと し て
[1960] 計算値 （ ） ： C 6 6 4 ； Η 5 . 5 2 ； 0 3 2 . 8 5 実測値 （ ％ ) C 6 1 . 7 2 ； Η 5 . 7 ； 0 3 2 . 8 実施例 3 3
[1961] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 3 3 )
[1962] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 2 5 g ( 1 . 5 6 X 1 0 -2mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 3 3 ) 1 . 7 0 g (収率 = 4 9 % ) を得 た 。
[1963] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[1964] 9 . 0 2 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 6 0 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、 3 . 7 1 ( s ， 3 H )
[1965] I R ( K B r , cm一 1)
[1966] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[1967] 元素分析値 ： C llH iD0 5と し て
[1968] 計算値 （ ％ ) ： C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 3 6 . 0 1 実測値 （ ％ ) ： C 5 9 . 3 9 ； H 4 . 5 9 ； 0 3 6 . 0 2 実施例 3 4
[1969] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 3 4 )
[1970] 実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン 1 . 4 2 g ( 4 . 8 6 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 3 4 ) 0 . 7 6 g ( 収 率 = 5 6 % ) を 得 た 。
[1971] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ - T M S )
[1972] 1 0 . 1 7 ( b s , 1 Η ) 、 7 · 5 9 ( d , 1 Η， J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 Η ) . 3 . 9 5 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 6 ( d , 6 H， = 6 . 0 Hz)
[1973] I R ( K B r , cm一 1)
[1974] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 6 3 0 , 5 8 0
[1975] 元素分析値 ： C 13 H 140 5と し て
[1976] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 1 . 9 7 実測値 （％ ) ： C 6 2 . 5 0 ； H 5 . 6 7 ； 0 3 1 . 8 3 実施例 3 5
[1977] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 3 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 . 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 2 2 g ( 7 . 1 2 X 1 0 ~³inol ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 5 ) 1 . 4 0 g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
[1978] 1H - N M R ( D M S O - d 6, d - T M S )
[1979] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 1 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 9 ( s , 3 H )
[1980] I R ( K B r , c 一¹)
[1981] 7 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[1982] 元素分析値 ： C 19 H 140 7と し て
[1983] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 9 8 ； 0 3 1 . 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 3 4 ； H 3 . 9 2 ； 0 3 1 . 7 4 実施例 3 6
[1984] 3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ オ ： シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 3 6 )
[1985] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 5 g ( 6 . 8 5 X 1 0 一 3m 01 ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題ィ匕 合物 （ 3 6 ) 1 . 9 3 g ( 収率 = 5 1 % ) を 得 た 。
[1986] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[1987] 7 . 6 1 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2, H ) 、 3 . 8 1 ( s , 3 H ) _N 3 . 6 6 ( s , 3 H )
[1988] 3 4 ( 2 H 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[1989] I R ( K B r , cm一¹)
[1990] L. 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
[1991] 元素分析値 ： C siH 300 5と し て
[1992] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 5 4 ； H 8 . 6 3 ； 0 2 2 . 8 3 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 6 5 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 2 . 7 6 実施例 3 7
[1993] 3 - ( ゲ ラ ニ ル 才 キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ）
[1994] — 2 H - 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 3 7 〉
[1995] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — ォ ン の代わ り に 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 1 . 6 8 g ( 4 . 3 4 X 1 0 -3mol) を用 い 、 標題化合物 （ 3 7 ) 1 . 0 6 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
[1996] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[1997] 8 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、
[1998] 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) ^ 1 . 5 2 〜 8 5 ( m , 9 H )
[1999] I R ( K B r , cm一 1)
[2000] 3 2 0 0 , 2 0 , 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0
[2001] 元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
[2002] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 5 ； H 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 9 . ； H 7 . 0 9 ； 0 2 3 . 2 0 実施例 3 8
[2003] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 3 8 )
[2004] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 7 . 1 6 X 1 0 -Smol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 8 ) 1 . 3 1 _g ( 収率 =
[2005] 5 3 % ) を得 た
[2006] 1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2007] 9 . 6 2 ( b s , 1 Η ) _Ν 7 . 5 9 ( d , 1 H
[2008] Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 5 ( b
[2009] H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 8 ( d , 2 H， J = 7 . 0 Hz) s 3 . 8 4 ( s ， 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[2010] I R ( K B r , cm一 1)
[2011] 3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 6 7 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
[2012] 元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
[2013] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 ； H 7 . 0 1 ； 0 2 3 . 2 9 実施例 3 9
[2014] 3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ）
[2015] ( メ ト キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ォ ン (化合物
[2016] 3 9 )
[2017] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4
[2018] ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 3 g ( 5 . 5 4 X 1 0 — 3_{m 0}l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 9 )
[2019] 5 9 8 (.収率 = 6 4 % ) を得 た H - N M R ( D S O - d s, <5 — T M S 〉
[2020] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 8 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 8 2 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[2021] I R ( K B r , cm一¹)
[2022] 1 7 3 0 ， 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 2 0
[2023] 元素分析値 ： C 27 H 28 O Sと し て
[2024] 計算値 （ ％ ) C 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ； 0 2 .
[2025] 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 6 ； H 6 . 2 5 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 4 0
[2026] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 4 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ： I 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 9 g ( 5 . 1 6 1 0 ^-3ιηο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ ⁴ 0 〉 1 . 5 3 ₈ (収率 = 6 6 % ) を得 た 。
[2027] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B. 5 - T M S )
[2028] 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 · 4 2 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ〉 、 5 . 0 4 ( b t , H , 0 Hz) 0 9 ( d 2 H = 7 . 0 Hz) 8 0 ( s ， 3 H ) 0 0
[2029] m , 4 H ) , 6 ( s , 3 H ) 、 5 2 8 5 ( m
[2030] 9 H )
[2031] I R ( K B cm一¹〉
[2032] 1 7 3 0 , 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 5 2 0 元素分析値 ： C 22 H 260 6と し て
[2033] 計算値 （ ） C 6 8 . 3 8 H 6 . 7 8 O 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 5 H 6 . 7 6 O 2 4 . 8 9 実施例 4 1
[2034] 3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 1 )
[2035] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 3 8 g ( 5 . 5 1 X 1 0 "Smol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ュ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 4 1 ) 1 4 7 g ( 収率 = 6 9 % ) を 得 た 。
[2036] 1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2037] 7 . 5 9 ( d , Η ， = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
[2038] ( m , 2 H ) 、 5 . 4 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) , 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 9 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 9 2 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) 、 0 0 〜 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1 . 5 6 ( s , 3 H )
[2039] 5 2 〜 8 5 ( m， 9 H ) 5 ( d , 6 H , = 6
[2040] 0 Hz)
[2041] I R ( K B r , cm一 1)
[2042] 7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[2043] 元素分析値 ： C 22 H 260 Sと し て
[2044] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （％ ) C 6 8 . 3 5 H 6 0 2 4 . 8 9 実施例 4 2
[2045] 3 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 4 2 )
[2046] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 7 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 7 . 1 1 X 1 0 -3_W01 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 2 ) 1 . 7 3 ₈ (収率 = 6 8 % ) を 得た。
[2047] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2048] 7 . 6 0 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 · 0 6 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 , 8 0 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 4 ( s , 3 H ) 、
[2049] 2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 8 5 ( m ,
[2050] 9 H ) I R ( K B cm
[2051] 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5 2 0
[2052] 元素分析値 ： C 21H 260 5と し て
[2053] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 3 ； H 7 ； 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 3 1 ； H 7 . 3 4 ； 0 2 2 . 3 5 実施例 4 3
[2054] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 3 )
[2055] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 3 6 X 1 0 一³ mol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 4 3 ) 1 0 5 g ( 収率 = 5 0 % ) を 得 た 。
[2056] 1 H - N M R ( D M S 0 - d e, δ - T M S )
[2057] 7 . 6 3 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz〉 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
[2058] ( m， 2 H ) 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 4 0 9 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 4 . 0 5 ( d ， 2 H , = 6
[2059] Hz) 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) , 9 5 2 0 ( m , 8 H )
[2060] 5 5 8 5 ( m 8 H )
[2061] I R ( K B cm一¹¹)
[2062] 7 1 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[2063] 元素分析値 ： C 3d H 380 5と し て
[2064] 計算値 （ ％ ) C 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 , 7 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 0 7 H 8 . 1 5 O 実施例 4 4
[2065] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 4 4 )
[2066] 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 · — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代わ り に 、 4 '一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 ·— ヒ ド ロ キ ン ァ セ ト フ ノ ン を用 い、 そ の 後 の 、 実施例 2〜 4 を 行 い 、 メ チ ル一 yS 一 ォ キ ソ 一 2 ·— （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 4 . 6 9 g ( 1 . 0 5 X 1 0 -2_Π0ι) か ら 標題化合物 （ 4 4 ) 2 . 6 8 8 (収率 = 7 5 % ) を得た。
[2067] Η - N M R ( D M S 0 - d Β, δ - Ύ M S )
[2068] 1 0 . 6 0 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m， 2 H ) 、 7 . 5 0〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 9 0 ( m , 1 H ) 、 1 · 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2069] I R ( K B r ， era一 1)
[2070] 3 4 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
[2071] 元素分析値 ： C igH isO sと し て
[2072] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 5 ; H 4 . 7 5 ; 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 1 3 ； H 4 . 7 3 ； 0 2 8 . 1 4 実施例 4 5
[2073] 3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — ] ベ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン ( 化合物 4 5 )
[2074] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 , 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、
[2075] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 7 .
[2076] 4 3 X 1 0 -3_moi) を 用 い 、 標題化 合物 （ 4 5 〉 1 . 4 2 g ( 収 率 = 8 1 % ) を 得 た 。
[2077] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2078] 1 0 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 6 ( b s , 1 H ) 、 7 ,
[2079] 6 2 ( d , H , 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
[2080] 2 H ) 8 7 ( m H ) 1 4 ( d 6 H = 6
[2081] 0 Hz)
[2082] I R ( K B cm '
[2083] 3 4 0 0 , 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 12H 12O 5と し て
[2084] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 8 2 ； H 4 . 8 9 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 4 6
[2085] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） - ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
[2086] ― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 1 0 g ( 8 . 8 9 X 1 0 一 3_mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ ⁴ 6 ) 1 4 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。
[2087] 1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[2088] 9 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
[2089] 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
[2090] 1 5 ( d , 6 H J = 6 . 0 Hz)
[2091] I R ( K B r , cm - 1)
[2092] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[2093] 元素分析値 ： C 14H 140 6と し て
[2094] 計算値 （ ） C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （％ ) C 6 0 . 5 2 ； H 5 . 1 4 ; 0 3 4 . 3 4 実施例 4 7
[2095] 3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） — 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 4 7 )
[2096] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 5 2 g ( 1 . 0 3 X 1 0 "^ποΐ ) を 甩ぃ 、 標題ィ匕合物 （ 4 7 ) 2 . 0 6 ₈ (収率 = 5 2 % ) を得 た 。
[2097] Η - N M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
[2098] 0 0 2 0 ( m， 4 H ) 2 0 9 0 ( m
[2099] H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 4 9 ( m , 1
[2100] Η ) 、 1 2 ( d , 6 Η， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm一 1)
[2101] 0 0 , 0 , 6 2 0 , 1 5 8 0
[2102] 元素分析値 ： C 26 H 2d 0 7と し て
[2103] 計算値 （ ％ ) C 2 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 2 5 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 0 . 2 8 ； H 4 . 3 9 ； 0 2 5 . 3 3 実施例 4 8
[2104] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ ヰ シ 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 4 8 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 5 2 X 1 ） を 用 い 、 標題ィヒ合物 （ 4 8 〉 1 . 1 2 g
[2105] ( 収率 = 6 2 % ) を得 た 。
[2106] l H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[2107] 0 . 6 ( b s , 1 H ) 、 5 8 ( d , H , = 8
[2108] 8 Hz) s 6 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 4 6 ( m ,
[2109] H ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz〉 、 1 . 2 4 ~ 1 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2110] 8 3 ( 3 H , = 6 0 Hz )
[2111] I R ( K B cm
[2112] 3 4 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
[2113] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[2114] 計算値 （ ％ ) C 7 0 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 2 5 ； H 8 . 5 1 ； 0 2 1 . 2 4 実施例 4 9
[2115] ₃ ー ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 4 9 )
[2116] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — I c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 0 1 g ( 8 . 5 1 X 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル用 い 、 標題ィヒ合物 （ 4 9 ) 1 . 7 5 g (収 率 = 8 2 % ) を得 た。
[2117] 1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
[2118] 9 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) . 3 . 6 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 1 4 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2119] I R ( K B r , cn -¹)
[2120] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[2121] 元素分析値 ： C 13H 14O 5と し て
[2122] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 9 7 実測値 （％ ) C 6 2 . 5 0 ； H 5 . 5 8 ； 0 3 9 2 実施例 5 0
[2123] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ ン 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 5 g ( 5 . 3 7 1 0 ー³11101 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 5 0 ) 1 . 8 0 g ( 収率 = 8 1 % ) を得 た 。
[2124] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2125] 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
[2126] ( m , 2 H ) 5 0 ( m , H ) 6 2 ( 2 H
[2127] 0 Hz) 、 3 . 2 8 ( s ， 3 H ) 2 4 7 0
[2128] ( m , 1 6 H ) 2 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) -、 0
[2129] 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2130] I R ( K B r , cm -】）
[2131] 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
[2132] 元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
[2133] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 6 2 ； H 8 . 7 5 ; 0 2 0 . 6 3 実施例 5 1
[2134] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） ( メ ト キ シ 〉 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 5 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
[2135] 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H _ 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 4 . 0 1 g ( 1 . 4 4 1 0 ー21!1₀1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5 1 ) 3 . 2 0 g (収率 = 7 6 % ) を得 た 。
[2136] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
[2137] 7 . 5 8 ( d 、 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 に 8 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm - 1)
[2138] 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[2139] 元素分析値 ： C isH isO eと し て
[2140] 計算値 （ ％ ) ： C 6 1 . 6 4 ； H 5 . 5 2 ； 0 3 2 . 8 5 実測値 （ ％ ) ： C 6 1 . 6 2 ； H 5 . 7 5 ； 0 3 2 . 6 3 実施例 5 2
[2141] 3 , 7 - ( ジ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5 2 )
[2142] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ペ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 2 g ( 6 . 8 2 1 0 ~³mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ィ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 5 2 ) 1 . 9 8 g (収率 = 7 6 % ) を得 た 。
[2143] 1H — N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
[2144] 8 . 1 0 ~ 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 · 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 1 4 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm'
[2145] 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 5 8 0
[2146] 元素分析値 ： C 22 H 220 5と し て
[2147] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 0 ； H 5 . 8 0 ； 0 2 5
[2148] 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 3 ； H 5 . 7 9 ； 0 2 4 . 9 8 実施例 5 3
[2149] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 3 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( ィ ソ ブ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 0 g ( 5 . 0 7 X 1 0 -3ffl₀1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 5 3 ) 1 . 1 l g (収 率 = 5 9 % ) を 得 た 。
[2150] 1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2151] 1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 5 ( d , 1 H ， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 2 ( m ， 1 H )
[2152] 0 0 〜 2 ( m , 4 H ) 5 2 〜 1 . 8 5 ( m
[2153] 9 H ) 、 1 2 ( d , 6 H , J = 6 0 Hz)
[2154] I R ( K B r , cm一 1)
[2155] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[2156] 元素分析値 ： C 22H 280 5と し て 計算値 （ ％ ) ： C 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 0 . 8 1 ； H 7 . 5 9 ; 0 2 . 6 0 実施例 5 4
[2157] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 7 g ( 6 . 6 5 x 1 0 -Smol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5 4 ) 1 . 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。
[2158] 1 H - N M R C D M S O - d s, 5 — T M S )
[2159] 9 2 ( b s , H ) 、 5 9 ( d H = 8
[2160] Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 3 ( d， 2 H , J = 7 . 0 Hz) _N 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz)
[2161] I R ( K B r , cm - 1)
[2162] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
[2163] 元素分析値 ： C 22 H 280 ₅と し て
[2164] 計算値 （ ％ ) 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 9 9 ； H 6 2 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 5 5
[2165] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 5 5 )
[2166] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 _ ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ,
[2167] 7 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 6 1 g ( 5 . 7 9 X 1 0 — ³raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題ィヒ 合物 （ 5 5 ) 1 . 6 3 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
[2168] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2169] 5 6 ( d , H , J = 8 8 Hz) 6 0 〜 6 . 9 0
[2170] ( m , 2 H ) 4 6 ( b H J = 7 . 0 Hz)
[2171] 0 5 ( b 1 H = 7 0 Hz) 0 3 ( d 2 H
[2172] = 7 0 Hz) 5 0 ( m , 1 H ) 4 2 ( m , 1 H )
[2173] 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 5 2 〜 1 8 5 ( m
[2174] 9 H ) 、 1 3 ( d 6 H = 6 0 Hz) 0 ( d
[2175] 6 H， J = 6 . 0 Hz)
[2176] I R ( K B r ， cm一 1)
[2177] 3 0 ， 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 7 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 25 H 340 5と し て
[2178] 計算値 （ ％ ) C 1 . 6 1 ； H 8 . 5 ； 0 1 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 5 9 ； H 8 . 5 4 ； 0 9 . 8 実施例 5 6
[2179] ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 ( イ ソ プ ロ ポ ヰ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5
[2180] 6 )
[2181] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[2182] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 2 g ( 3 . 5 4 X 1 0 ^_3niol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5
[2183] 6 ) 0 . 8 8 ₂ (収率 = 6 4 % ) を 得 た 。
[2184] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2185] 7 . 5 7 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 · 0 9 ( b t , 1 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 6 ( s , 3 Η ) . 3 . 4 8 ( m , 1 Η ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
[2186] I R ( K B r , c -¹)
[2187] 1 7 3 0 , 1 6 6 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 7 0 , 1 5 2 0
[2188] 元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
[2189] 計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 4 8 ； H 7 . 8 2 ； 0 2 0 . 7 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 6 ； H 7 . 7 9 ； 0 2 0 . 7 5 実施例 5 7
[2190] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一
[2191] 2 H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 7 )
[2192] 実旃例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 6 g ( 3 . 3 8 X 1 0 一³ mol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合物 （ 5 7 ) 0 . 9 6 8 ( 収率 = 5 6 % ) を 得 た 。
[2193] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T S )
[2194] 7 . 5 8 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η , J =
[2195] Hz；) 、 3 . 4 2 ( m , 1 H ) s 3 . 2 6 ( s ， 3 H ) 、
[2196] 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 0 〜 1 . 9 0 ( m ， 1 8 ) 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2197] I R ( K B r , cm -り
[2198] 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 7 0 ， 1 5 2 0
[2199] 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
[2200] 計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 8 ； H 8 4 ； 0 1 5
[2201] 実施例 5 8
[2202] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ - ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ン 2 — 才 ン ( 化 合物 5 8 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ - ノ ン の 代 わ り に 、 4 · — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 ' — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン を 用 い 、 そ の後 の 、 実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 '— （ フ エ ュ ノレ メ ト 牛 シ 〉 一 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、' ネ ー ト 4 . 2 3 g ( 7 , 4 4 X 1 0 -3_Πο1) か ら 標題化合物 （ 5 8 ) 2 . 1 7 g (収 率 = 6 3 % ) を得 た。
[2203] 1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
[2204] 1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
[2205] I R ( K B r , CB - 1)
[2206] 3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0
[2207] 元素分析碹 ： C 26 H 300 sと し て
[2208] 計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ; 0 2 1 . 8 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 3 7 ； H 6 . 9 9 ； 0 2 1 . 6 実施例 5 9
[2209] 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 5 9 )
[2210] 実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 3 4 g (
[2211] 5 . 0 6 X 1 0 -³mo 1 ) を用 い標題化合物 （ 5 9 ) 1 . 4 7 g ( 収率 = 8 1 % ) を得た 。 - 1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 — T M S )
[2212] 1 0 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 7 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 2 ( d H = 8 8 Hz) 9 0 ( m ,
[2213] 2 H ) _N 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4〜 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2214] I R ( K B r ， era一 1)
[2215] 3 4 0 0 , 7 0 0 , 1 6 7 0 , 6 2 0 , 5 8 0
[2216] 元素分析値 ： C 19 H 260 5と し て
[2217] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 5 ； H 7 . 7 9 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 6 0
[2218] 3 — ヒ ド ロ キ シ ( ァ セ ト キ シ 〉 一 ( デ シ ル ォ シ ）
[2219] - 2 H - 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 ォ ン ( 化 合物 6 0 )
[2220] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 一 ト リ ヒ ド ロ シ ー 2 H — 1
[2221] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 7 g ( 6 . 6 l x i O -3i„₀l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 0 ) 1 . 5 9 g ( 収 率 = 6 0 % ) を 得 た。
[2222] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2223] 9 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 4 ( d ， 1 H， J = 8 . 8
[2224] Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 3 5 ( 2 H
[2225] 7 . 0 Hz) 8 5 ( s , 3 H ) 1 . 2 4 〜 7 0
[2226] ( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( 3 H .6 . 0 Hz)
[2227] I R ( K B cm -¹)
[2228] 3 2 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 21 H 280 6と し て
[2229] 計算値 （％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （％ ) ： C 6 7 . 1 0 ； H 7 . 5 6 ； 0 2 5 . 3 4 実施例 6 1
[2230] 3 ， 4 一 （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 1 )
[2231] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 丰 シ ー 7 — ( デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 1 7 g ( 7 . 9 2 X 1 0 一 3_ro0l ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を 用 い、 標題化合物 （ 6 1 ) 2 . 3 5 g (収率 = 6 7 % ) を得 た 。
[2232] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 — T M S )
[2233] 7 . 5 3 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 3 ( s , 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) s 0 . 8 3 ( t , 3 H ， J = 6 . 0 Hz)
[2234] I R ( K B r , ca-1)
[2235] 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
[2236] 元素分析値 ： C 23H 30O 7と し て
[2237] 計算值 （％ ) ： C 6 6 . 0 1 ； H 7 . 2 3 ； 0 2 6 . 7 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 5 . 8 9 ； H 7 . 2 9 ； 0 2 6 . 8 2 実施例 6 2
[2238] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 2 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 3 . 7 2 X 1 0 -3mol) を 用 い 標題化合物 （ 6 2 ) 0 . 8 3 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
[2239] lH - N R ( D M S O - d 6, (5 - T M S )
[2240] 1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 7 . 5 2 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 7 3 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm^-1)
[2241] 3 3 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0 元素分析値 ： C 20 H 260 5と し て
[2242] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 4 ； H 7 . 5 7 ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 2 8 ； H 7 . 6 2 ； 0 2 3 . 1 0 実施例 6 3
[2243] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 4 g ( 7 . 3 7 X 1 0 一 3_m0l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 3 ) 1 . 8 6 g (収率 = 6 3 % ) を得 た 。
[2244] 1 H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
[2245] 9 . 0 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8
[2246] Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 6 ( m , 1 H )
[2247] 、 3 . 3 5 ( t , 2 H， J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ； I . 7 0
[2248] ( m , 1 6 H 〉 、 1 . 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2249] I R ( K B r ， cm一り
[2250] 3 2 0 0 ， 1 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 8 0
[2251] 元素分析値 ： C 22 H 320 ₅と し て
[2252] 計算値 （ ％ ) C 0 . 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 2 5 実測値 （％ ) C 7 0 . 2 7 ； H 8 . 6 2 ； 0 2
[2253] 実施例 6 4
[2254] 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 6 4 ) 実旌例 8 に お い て、 3 ， 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H —
[2255] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に、 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 8 g ( 6 . 3 9 X 1 0 ~³πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 4 ) 1 . 8 0 g (収率 = 6 8 % ) を得 た 。
[2256] lH - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S )
[2257] 7 . 5 8 ( d , 1 Η ， J = 8 . 8 Hz) . 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) s 3 . 8 6 ( m , 1 H ) 、 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 0
[2258] 3 ( 3 H 6 . 0 Hz)
[2259] I R ( K B cm
[2260] 0 0 ， 1 6 0 , 6 2 0 , 1 5 8 0
[2261] 元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
[2262] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 2 ； 0 2 0 . 4 9 実測地 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 ； H 8 . 6 7 ； 0 2 0 . 5 4 実施例 6 5
[2263] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 5 )
[2264] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 5 g ( 5 . 5 1 1 0 一 Sjiol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 5 ) 1 . 7 l g (収率 - 6 5 % ) を 得 た 。
[2265] 1 H - N R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2266] 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m
[2267] 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 ( s ， 3
[2268] H ) 、 3 . 3 3 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 1 . 2 4 〜 1 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 6 ( t , 3 H , J - 6 . 0.Hz) I R ( K B r , cm一 1)
[2269] 0 0 ， 0 ， 6 2 0 ， 1 5 8 0
[2270] 元素分析値 ： C 27 H 320 5と し て
[2271] 計算値 （％ ) ： C 7 4 . 2 8 ； H 7 . 3 9 ； 0 8 . 3 3 実測地 （ ％ ) C 4 . 3 9 ； H ； 0 1 8 . 2 4 実施例 6 6
[2272] 3 - ( イ ソ プ c ポ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 6 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[2273] ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 2 2 g ( 8 . 6 5 X 1 0 ^_3raol ) 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 6 ) 2 . 5 4 g (収率 = 7 1 % ) を得 た 。
[2274] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2275] 5 8 ( d H = 8 8 Hz) 0 〜 6 . 9 0
[2276] ( m , 2 H ) 8 6 ( m H ) 8 5 ( s 3 H )
[2277] 3 . 3 2 H , 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 0 ( m , 6 H ) 、 1 8 ( d , 6 H , = 6 . 0 Hz) 、 0 8
[2278] 5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2279] I R ( K B r ， cm一
[2280] 7 0 0 ， 6 7 0 , 6 2 0 , 5 8 0
[2281] 元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
[2282] 計算値 （％ ) i C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 2 ； 0 2 0 . 4 9 実測地 （ ） C 7 0 . 6 7 ； H 8 . 7 7 ； 0 2 0 . 5 6 実施例 6 7
[2283] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ）
[2284] ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — -オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 2 . 7 9 X 1 0 -Sinol) を用 い 、 標題化合物 （ 6 7 ) 0
[2285] 9 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得 た 。
[2286] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[2287] 0 . 5 9 ( b s , H ) 、 6 3 ( d , 1 H ,
[2288] 8 Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 3 ( b
[2289] H ， = 7 . 0 Hz) 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 0 Hz)
[2290] ( d , 2 H , 0 Hz) 3 2 ( t 2 H
[2291] = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 2 1 ( m , 4 H ) 2 2
[2292] 8 5 ( m， 2 5 H ) 8 4 ( 3 H = 6
[2293] Hz)
[2294] I R ( K B cm
[2295] 3 2 0 0 , 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 5 8 0
[2296] 元素分析値 ： C 29H 420 5と し て
[2297] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 4 ； H 8 . 9 7 ； 0 1 6 . 9 9 実施例 6 8 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 6 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 2 g ( 5 . 0 8 1 0 -3niol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化ゲ ラ - ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 8 〉 1 . 4 1 g ( 収 率 = 5 6 % ) を得た。
[2298] H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[2299] 9 4 ( b s H ) 5 5 ( d , H， = 8
[2300] Hz) 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 2 ( b
[2301] H , = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b H， = 7 . 0 Hz)
[2302] 4 0 1 ( d , 2 H , = 7 0 Hz) 、 3 , 3 5 ( 2 H
[2303] 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 2 4
[2304] 8 5 ( m， 2 5 H ) 8 3 ( 3 H , = 6
[2305] Hz)
[2306] I R ( K B r , cm一 1)
[2307] 3 2 0 0 , 1 7 0 0 ， 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[2308] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 2 ； H 8 . 9 8 ； 0 7 . 0 0 実施例 6 9
[2309] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 9 )
[2310] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 9 g ( 3 . 4 7 X 1 0 一 3_mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 9 ) 1 . 1 4 g ( 収率 = 6 1 % ) を 得た 。
[2311] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2312] 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2313] I R ( K B r ， ca -¹)
[2314] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[2315] 元素分析値 ： C 31H 44O 6と し て
[2316] 計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ； 0 1 8 . 7 3 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 6 5 ； H 8 . 5 8 ； 0 1 8 . 7 7 実施例 7 0
[2317] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 7 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 一 デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 1 3 X 1 0 一 3_raol ) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 0 ) 1 . 2 2 ₈ (収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
[2318] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
[2319] 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 5 0 〜 7 9 0 ( m
[2320] 4 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz)
[2321] 4 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( 2 H
[2322] 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H 〉 、 1 . 2 4 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H， J = 6 . 0
[2323] Hz)
[2324] I R ( K B cm^-1 )
[2325] 7 2 0 , 1 6 0 , 6 5 0 , 6 3 0 , 5 8 0 ,
[2326] 3 0
[2327] 元素分析値 ： C 36H 4S0 Sと し て
[2328] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 3 ； H 8 . 0 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （％ ) C 5 0 ； H 8 . 0 9 ； 0 6 . 8 1 実施例 7 1
[2329] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物
[2330] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 5 g ( 4 . 9 7 X 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩 ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 7 1 ) ' 1 . 5 7 g (収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
[2331] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2332] 7 . 5 7 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 （ s , 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) . 0 . 8 1 ( t ， 3
[2333] H ， 6 . 0 Hz)
[2334] I R ( K B cm
[2335] 7 2 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 3 0
[2336] 元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
[2337] 計算値 （ ％ ) C 4 . 3 4 ； H 9 . 1 5 ; 0 1 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 2 8 ； H 9 . 2 8 ； 0 1 6 . 4 実施例 7 2
[2338] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ( ゲ ラ ニ ソレ オ キ シ ） 一 7 デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 7 2 )
[2339] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 4 ー ヒ ド ロ 丰 シ ー 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 6 g ( 3 . 6 5 X 1 0 ^_3mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 2 ) 1 . 1 7 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
[2340] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[2341] 7 . 5 6 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 .
[2342] 0 2 ( b H , 0 Ηζ) 、 4 · 0 1 ( d , 2 H ,
[2343] 7 . 0 Hz) 3 . 5 0 ( m , 1 H ) _s 3 . 3 2 ( t , 2 H , = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H ) 、 1 . 2 4
[2344] 8 5 ( m， 2 5 H ) 2 ( d ， 6 H， = 6
[2345] Hz) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2346] I R ( K B r , cn -¹)
[2347] 7 0 0 , 0 ， 6 2 0 , 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
[2348] 計算値 （ ） ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測植 ( % ) C 4 . 9 5 ； H 9 . 4 9 ； 0 1 5 . 5 6 実施例 7 3
[2349] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
[2350] H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 7 3 )
[2351] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 1 g ( 3 . 2 5 X l O -3inol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 3 ) 0 . 9 4 g ( 収率 = 4 6 % ) を得 た 。
[2352] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
[2353] 7 . 5 9 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 ひ 〜 6 . 9 0 ( m， 2 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) _s 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz〉 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 8 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2354] I R ( K B r , cm-
[2355] 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0
[2356] 元素分析値 ： C 39H 580 5と し て
[2357] 計算値 （ ％ ) ： C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 . 1 8 実測値 （ ％ ) C 7 7 8 ； H 9 . 5 9 ； 0 1 3 . 2 3 実施例 7 4
[2358] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕合物 7
[2359] 4 )
[2360] 実施例 1 に お い て 、 2 · , 4 ' — ジ ヒ ド ロ ヰ シ ァ セ ト ノ ン の 代わ り に 、 2 ' — ヒ ド ロ キ シ 一 4 ' — ゲ ラ - ル ォ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を 用 い 、 そ の 後 の 、 実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル ー /S — ォ キ ソ ー 2 ' — ( フ ユ ュ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、' ネ ー ト 3 . 6 9 g ( 6 . 8 2 X 1 0 -3j,ol) か ら 標題ィ匕合物 （ 7 4 ) 2 . 0 8 g ( 収 率 = 7 0 %〉 を得た
[2361] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ T M S )
[2362] 3 4 ( b s H ) 8 . 0 〜 8 . 2 0 ( m， 2 H )
[2363] 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( b t , 2 H , J = 7
[2364] 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜
[2365] 5 ( m , 9 H )
[2366] I R ( K B r , c 一 1)
[2367] 3 3 5 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0
[2368] 2 0
[2369] 元素分析植 ： C 26 H 260 sと し て
[2370] 計算值 （％ ) ： C 7 1 . 8 7 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2
[2371] 実測值 ( % ) C 7 1 . 7 1 ； H 6 . 1 2 ； 0 2 2 .
[2372] 実施例 7 5
[2373] 3 ， 4 一 （ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 7 5 )
[2374] 実施例 5 に お い て、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） - 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 4 5 g ( 1 . 2 5 X 1 0 -2_ποι) を用 い、 標題化合物 （ 7 5 ) 2 . 4 9 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
[2375] 1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S ) 4 5 ( b s , 1 H ) 5 9 ( b s 1 H )
[2376] 6 3 ( d , H ， 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 · 9 0 ( m ,
[2377] 2 H ) 5 . 4 3 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 .
[2378] 0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 5 5 ~
[2379] 5 ( m , 9 H )
[2380] I R ( K B r ， cm"¹)
[2381] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 19H 220 5と し て
[2382] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； Η 6 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； Η 6 . 7 9 ； 0 2 4
[2383] 実施例 7 6
[2384] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ベ ン ゾ ピ ン 才 ン ( 化合物 7 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン 1 . 6 7 g ( 5 . 0 5 X 1 0 -3ιπο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 7 6 ) 0 . 9 2 g ( 収率 = 4 9 % ) を得 た 。
[2385] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2386] 6 8 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 2 ( d ， 1 H， 8 . 8
[2387] Hz) s 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1
[2388] H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 0 Hz) 4 . 0 4 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) . 2 · 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 9 0 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： 1 · 8 5 ( m , 9 Η )
[2389] I R ( Κ Β r , cm^-1)
[2390] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[2391] 元素分析値 ： C 21 H 240 6と し て
[2392] 計算値 （％ ) C 6 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （％ ) C 6 7 . 6 6 ； H 6 . 5 4 ； 0 2 5 . 8 0 実施例 7 7
[2393] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 7 7 )
[2394] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン 1 . 4 2 g ( 3 . 2 7 X 1 0 "Sfflol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い、 標題化合物 （ 7 7 ) 0 . 8 3 £ (収率 = 5 3 % ) を得た。
[2395] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2396] 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 5 0 8 0 ( m
[2397] 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b
[2398] 1 H， 0 Hz) 、 5 ( b 1 H ， 0 Hz)
[2399] 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) s 2 . 0 0 〜 2 . 2 ( m ， 4 H ) 7 5 ( s 3 H ) 5 5 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[2400] I R ( K B r , cm一¹)
[2401] 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 28 H 280 7と し て
[2402] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ; 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 4 4 ； H 6 . 1 0 ; 0 2 3 . 4 6 実施例 7 8
[2403] 3 — （ メ ト 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 7 8 )
[2404] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 0 g ( 4 . 1 4 X 1 0 -3_ra0l ) を 用 い 、 標題化 合物 （ 7 8 ) 0 . 8 7 g ( 収 率 = 6 1 % ) を 得た 。
[2405] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2406] 1 0 . 6 1 ( b s , H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H = 8
[2407] 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) , 5 . 4 6 ( b
[2408] 1 H ， 7 . 0 Hz) 0 3 ( b t 1 H J = 7 . 0 Hz)
[2409] 4 . 0 0 ( d , 2 H , 0 Hz) > 3 . 7 6 ( s ， 3 H )
[2410] 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 8 5 ( m ,
[2411] 9 H )
[2412] I R ( K B cm 1) 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0
[2413] 元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
[2414] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 5 9 ； H 7 . 0 7 ; 0 2 3 . 3 4 実施例 7 9
[2415] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ 化合物 7 9 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 6 2 g ( 4 . 9 0 X 1 0 -3_m01 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 7 9 ) 0 . 9 7 g (収 率 = 5 3 % ) を得た。
[2416] 1 H - N M R f D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[2417] 8 . 7 5 ( b s , H ) 、 5 9 ( d , H , = 8 8
[2418] Hz) 、 6 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 3 ( b
[2419] H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 ， 0 7 ( b t , H ， 0 Hz)
[2420] 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m ，
[2421] 9 H ) 、 1 2 ( 6 6 H = 6 0 Hz)
[2422] I R ( K B r , cm一¹)
[2423] 3 2 0 0 ， 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ., 1 5 8 0
[2424] 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[2425] 計算値 （ ％ ) C 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 ( % ) C 0 4 ； H 7 . 4 3 ； 0 2 1 . 5 3 実施例 8 0
[2426] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 8 0 )
[2427] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
[2428] ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 4 g ( 3 . 6 0 1 0 -3_mo 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ デ シ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 8 0 ) 0 . 9 7 g (収率 = 5 0 % ) を得 た 。
[2429] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2430] 7 . 5 7 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
[2431] ( m , 2 H ) 4 3 ( b 1 H = 7 0 Hz)
[2432] 0 2 ( b H = 7 0 Hz) 0 0 ( d 2 H
[2433] 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 3 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t ， 2 H , = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2
[2434] 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0
[2435] Hz) 、 0 . 8 3 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2436] I R ( B r , cm一 1)
[2437] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
[2438] 元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
[2439] 計算値 （ ％ 〉 C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ 〉 C 7 4 . 8 4 ； H 9 . 5 0 ； 0 1 5 . 6 8 実施例 8 1
[2440] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 7 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 8 1 )
[2441] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 5 g ( 4 . 0 3 X 1 0 ~³mol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に昊化 ィ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 8 1 ) 1 . 0 7 g (収率 = 5 6 % ) を 得 た 。
[2442] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ - T M S )
[2443] 1 0 . 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 , 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
[2444] 2 H ) 4 3 ( b H , = 7 . 0 Hz) 5 . 0 4 ( b t ， H , = 7 . 0 Hz) 、 4 ( 2 H ,
[2445] 0 Hz) ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H ) 、 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) 1 3 ( d , 6 H
[2446] = 6 . 0 Hz)
[2447] I R ( K B r , cm一¹)
[2448] 1 7 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0 , 1 5 2 0
[2449] 元素分析値 ： C 29H 320 6と し て
[2450] 計算値 （ ％ ) C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 4 実測値 （ ％ ) C 7 3 1 ； H 6 0 ； 0 2 0 9 実施例 8 2 3 — （ メ ト キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 8 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 2 4 X 1 0 —3m o 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 2 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[2451] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, «5 - T M S )
[2452] 7 . 5 9 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6· . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 .
[2453] 0 3 ( b Η , 0 Hz) 0 0 ( d 2 Η
[2454] = 7 . 0 Hz) s 3 . 7 6 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 9 0 ( s , 3 H ) _N 1 . 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m 9 H )
[2455] I R ( K B r , cm一¹)
[2456] 2 ひ , 6 8 ひ ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ， 5 2 0
[2457] 元素分析値 ： C 22 H 260 sと し て
[2458] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 9 ； H 6 . 7 0 ； 0 2 4 . 9 実施例 8 3
[2459] 3 ， 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 · 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 8 3 )
[2460] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 3 . 9 9 1 0 -3«₁₀1) を用 ぃ 、 標題化合物 （ 8 3 ) 0 . 9 5 g (収率 = 5 1 % ) を得 た 。
[2461] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S '
[2462] 1 0 . 5 9 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H ， J = 8 .
[2463] 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5
[2464] 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
[2465] 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ,
[2466] 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[2467] I R ( K B r , cm -¹)
[2468] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[2469] 元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
[2470] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 5 6 ； H 8 . 2 4 ； 0 1 7 . 2 0 実施例 8 4
[2471] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 8 4 )
[2472] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ — 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一 2
[2473] — オ ン 1 . 5 9 g ( 4 . 8 1 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 4 ) 1 . .2 1 g ( 収率 = 5 3 % ) を 得た
[2474] H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
[2475] 0 4 ( b s , 1 H ) 5 6 ( d , H ，
[2476] Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) , 5 . 0 0 〜 5 . 5 0
[2477] ( m , 4 Η ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ) 、 4
[2478] 0 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 Η ) 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 Η )
[2479] I R ( Κ Β cm
[2480] 3 2 0 0 , 7 0 0 , 0 ， 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
[2481] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 7 . 4 実測値 （ ％ 〉 ： C 7 4 . 7 8 ； H 8 . 1 6 ; 0 7 . 0 6 実施例 8 5
[2482] 3 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合 物 8 5 )
[2483] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3· , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 7 g ( 3 . 3 6 X 1 0 -3_raol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 5 ) 1 . O l g ( 収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
[2484] 1H - N M R ( D M S 0 - d B. <5 - T M S )
[2485] 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m ， 4 H ) 4 . 0 4 ( d , 2 H , J - 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d 2 H , = 7
[2486] Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[2487] I R ( K B cm~ ¹ )
[2488] 7 2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[2489] 元素分析値 ： C 31H 400 6と し て
[2490] 計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ; 0 1 8 . 8 7 実測値 （％ ) ： C 7 3 . 2 3 ； H 8 . 0 2 ； 0 1 8 . 7 5 実施例 8 6
[2491] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 8 6 )
[2492] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 1 3 X 1 0 ^_3πιο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 6 ) 0 . 9 5 8 (収率 = 5 3 % ) を得た 。
[2493] 1H - N M R ( D M S O - d B, S - T M S )
[2494] 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) . 4 . 0 1 ( d , 2 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 0 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 · 2 0 ( m , 8 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 Η )
[2495] I R ( Κ Β r , cm一¹) 1 7 2 0 , 1 6 7 0 1 6 5 0 1 6 3 0 5 8 0 ,
[2496] 3 0
[2497] 元素分析値 ： C 36H 420 6と し て
[2498] 計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ; 0 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 8 0 ； H 7 . 3 9 ； 0 1 6 . 8 実施例 8 7
[2499] 3 , 7 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 8 7 )
[2500] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 4 一
[2501] ( メ ト キ シ ） _ 7 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 8 g ( 4 . 3 0 1 0 -³mol) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 7 ) 1 2 2 g (収率 = 5 9 % ) を 得た 。
[2502] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2503] 7 . 5 9 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) s 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0
[2504] Hz) 、 3 1 ( s ， 3 H ) 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H )
[2505] 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[2506] I R ( K B cm'
[2507] 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 3 0
[2508] 元素分析値 ： C 30H 4CD0 5と し て
[2509] 計算値 （ ％ ) C 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ； 0 6 . 6 5 実測値 （％ ) C ； H 8 . 3 0 ； 0 1 6 . 5 3 実施例 8 8
[2510] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 8 8 )
[2511] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ， 7 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 4 6 g ( 3 . 1 3 x i O -3_moi) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 8 ) 0 . 9 6 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[2512] H - N M R ( D M S 0 - d B. 5 — T M S )
[2513] 7 . 5 5 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 2 ( d 2 H = 7 0 Hz) ( d , 2 H , = 7 . 0
[2514] Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J
[2515] 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜
[2516] 5 ( m， 1 8 H ) 、 2 ( d , 6 H , 6 . 0 Hz)
[2517] I R ( K B cm^-1)
[2518] 0 0 ， 1 6 0 , 6 2 0 ， 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 ₅と し て
[2519] 計算値 （ ％ ) C 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 3 ； H 8 . 9 0 ; 0 5 . 6 7 実施例 8 9
[2520] 一 〔 2 '， 3 "— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （ィ匕合物 8 9 )
[2521] 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代 わ り に 、 2 ' , 3 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 2 5 . 0 g ( 1 . 6 4 X 1 0 -1 mol) を 用 い標題化 合物 （ 8 9 ) 4 9 . 3 2 g ( 収率 = 9 1 % ) を得 た 。
[2522] lH - N M R ( C D C 1 3, 5 - T M S )
[2523] 6 . 6 0 〜 7 . 9 0 ( m , 1 3 Η ) 、 5 . 1 0 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 Η ) 、 2 . 5 8 ( s ， 3 Η )
[2524] 実施例 9 0
[2525] メ チ ル ー 3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 3· '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ 〉 ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 9 0 )
[2526] 実施例 2 に お い て 1 一 〔 2 ' , 4 ·— ビ ス （ フ - ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン の 代わ り に 、 1 一 〔 2 ' , 3 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ - ル 〕 エ タ ノ ン 4 8 . 9 8 g ( 1 . 5 0 1 0 -Inol) を 用 い 、 標題化合物 （ 9 0 ) 4 8 , 0 2 g ( 収率 = 8 2 % ) を得 た 。
[2527] 1 H - N M R ( C D C 1 3, δ - T M S )
[2528] 6 . 6 0 〜 7 . 9 0 ( m , 1 3 H ) _s 5 . 1 0 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 1 ( s ， 2 Η ) 、 3 . 8 0 ( s ， 2 Η ) 、 3 . 5 0 ( s ， 3 Η )
[2529] 実施例 9 1
[2530] メ チ ノレ 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 3 ·— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） - 2 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト （ ィ匕合物 9 1 ) 実施例 3 に お い て 、 メ チ ル — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー S — ォ キ ソ 一 2 ' , 3 · — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 4 8 . 0 2 g ( 1 . 2 3 X I 0 -1 raolを用 い 、 標題化合 物 （ 9 1 ) 5 6 . 4 7 g ( 収率 = 9 0 % ) を 得 た。
[2531] lH - N M R ( C D C 1 3, 5 — T M S )
[2532] 6 . 8 0 ~ 8 . 2 0 ( m , 1 8 H ) 、 5 . 1 0 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 H ) 、 3 . 6 9 ( s , 1 H ) s 3 . 6 2 ( s , 3 H )
[2533] 実施例 9 2
[2534] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 9 2 )
[2535] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ； δ — ォ キ ソ 一 2 ' . 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 ー ォ キ ソ 一 2 ' , 3 · — ビ ス （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ' ネ ー ト 2 8 . 1 6 g ( 5 . 5 2 X 1 0 -2mo 1 ) を用 い 、 標題化合物 ( 9 2 ) 1 4 . 4 1 g (収率 = 8 8 % ) を得 た 。
[2536] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2537] 1 1 . 3 0 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 9 0 8 . 2 0 ( m , 8 H )
[2538] I R ( K B r era -¹)
[2539] 3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0 融点 2 5 4 〜 2 5 6 °C
[2540] 元素分析値 ： C IBH IDO 5と し て
[2541] 計算値 （ ％ 〉 ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 8 ； H 3 . 2 7 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 9 3
[2542] 3 , 4 ， 8 — ト リ ド ロ キ シ 2 H - ベ ン ゾ ピ ン 一 オ ン （化合物 9 3 〉
[2543] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ジ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 6 8 X 1 0 一 2m oU を用 い 、 標題化合物 （ 9 3 ) 2 . 1 2 ₂ (収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
[2544] lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[2545] 1 0 . 9 1 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 0 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
[2546] I R ( K B r , cm一 1)
[2547] 3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 7 1 0 ， 1 6 8 0 , 6 1 0 ,
[2548] 9 0
[2549] 融点 2 6 1 ^ 2 6 3 °C
[2550] 元素分析値 ： C 9H 60 5と し て
[2551] 計算値 （ ％ ) ： C 5 1 . 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ％ ) C 5 5 5 ； H 2 . 8 6 ； 0 4 5 . 5 9 実施例 9 4 3 , 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 9 4 )
[2552] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 ， 8 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 2 . 1 8 g ( 1
[2553] 1 2 X 1 0 -2«o l ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 9 4 ) 1 . 8 O g (収率 = 6 8 % ) を得た 。
[2554] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2555] 1 0 . 9 1 ( s , 1 H ) 、 9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ；) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
[2556] I R ( K B CB一 ¹ )
[2557] 3 2 0 0 , 0 , 1 6 8 0 , 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C iiH BO eと し て
[2558] 計算値 （％ ) C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 ； 0 4 0 . 6 5 実測值 （％ ) ： C 5 5 . 8 6 ； H 3 . 4 0 ； 0 4 0 . 7 4 実施例 9 5
[2559] 3 ， 4 ， 8 — （ ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 9 5 )
[2560] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 , 8 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） _ 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 8
[2561] 1 4 X 1 0 -3uol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム を 用 い 、 標題化合 物 （ 9 5 ) 1 . 5 2 g ( 収率 = 6 7 % ) を得 た 。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
[2562] 6 . 8 0 〜 5 0 ( m , 3 H ) 9 6 ( s 3 H )
[2563] 7 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 7 2 ( s ， 3 H )
[2564] I R ( K B cm^{- 1} )
[2565] 3 2 0 0 ， 1 0 , 6 8 0 , 6 1 0 , 5 9 0
[2566] 元素分析値 ： C 15H 12O 8と し て
[2567] 計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 8 3 ； 0 3 9 . 9 2 実施例 9 6
[2568] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 9 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 2 . 6 1 g ( 1 . I l x l 0 -2_moi) を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ ₉ 6 ) 2 . 6 3 g (収率 = 7 0 % ) を 得 た 。
[2569] lH - N M R ( D M S 0 - d e, <5 - T M S )
[2570] 1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 9 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 1 . 9 2 ( s ， 3 H )
[2571] I R ( K B r ， cm一 1)
[2572] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 5 9 0
[2573] 元素分析値 ： C 18H 120 7と し て
[2574] 計算値 （ ％ 〉 C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実測値 （ ％ ) C 6 3 . 7 0 ； H 3 . 3 7 ； 0 3 2 . 9 3 実施例 9 7
[2575] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H —
[2576] 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 9 7 )
[2577] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 9 9 X 1 0 -2aol) を用 い 、 標題化合物 （ 9 7 ) 1 . 1 6 g (収率 = 6 5 % ) を得た。
[2578] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2579] 1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 2 5 ( b s , 1 H ) 6
[2580] 8 0 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( 2 H，
[2581] 0 Hz) 2 0 〜 0 ( m , 6 H ) 、 0 . 8 6 (
[2582] 3 H， J = 6 . 0 Hz)
[2583] I R ( K B r , cm一 1)
[2584] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
[2585] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （％ ) ： C 6 8 . 2 9 ； H 7 . 8 6 ； 0 2 3 . 8 5 実施例 9 8
[2586] 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 3 ， 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H
[2587] — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （化合物 9 8 )
[2588] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ 一 2 H — 1
[2589] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 , 8 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 ·Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 3 9 1 0 -2inol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 9 8 ) 2 . 1 0 g ( 収率 = 6 4 % ) を 得 た 。
[2590] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2591] 1 0 . 8 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 8 7 ( b s , 1 H ) 、 6 .
[2592] 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 8 ( m , 1 H ) 、 1 . 1
[2593] 5 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2594] I R ( K B r ， cm一 1)
[2595] 3 2 0 0 , 0 ， 1 6 8 0 , 0 , 1 5 9 0
[2596] 元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
[2597] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 7 8 ； H 4 . 8 9 ； 0 3 2 . 3 3 実施例 9 9
[2598] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 9 9 )
[2599] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 8 1 g ( 7 . 8 4 X 1 0 -3_{ra 0}l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ルを 用 い 、 標題化合物 （ 9 9 ) 1 . 9 9 g ( 収 率 = 6 8 % 〉 を 得 た。
[2600] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[2601] 1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) . 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 7 7 ( s ， 3 H ) 、 3 . 4 5 ( t , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m ， 1 6 H ) . 0 . 8 3 ( t , 3 H ,
[2602] = 6 . 0 Hz)
[2603] I R ( K B r , cm -"
[2604] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
[2605] 元素分析値 ： C 21 H 3D 0 5と し て
[2606] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 5 4 H 8 . 6 3 ; 0 2 2 . 8 3 実測値 （％ ) C 6 8 . 6 6 ； H 8 . 6 8 ； 0 2 2 . 6 6 実施例 1 0 0
[2607] 3 — （ ァ セ ト キ シ〉 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ 丰 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一
[2608] 4 ， 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 5 3 g ( 1 . 4 9 X 1 0 -2_ποι) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 0 ) 3 · 0 4 g (収率 = 7 1 % ) を得た 。
[2609] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
[2610] 1 0 . 8 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
[2611] 、 3 . 8 7 ( m , 1 H ) 1 . 8 9 ( s ， 3 H ) , 1
[2612] d , 6 H , = 6 . 0 Hz)
[2613] I R ( K B r , cm一¹)
[2614] 3 2 0 0 ， 7 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 5 9 0
[2615] 元素分析値 ： C 14H 140 sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ; 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 8 ； H 5 . 1 5 ； 0 3 4 . 3 7 実施例 1 0 1
[2616] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 1 )
[2617] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 2 . 5 9 g ( 1 . 1 0 X 1 0 -2_m0l ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ ィヒ メ チ ル を用 い 、 標題ィヒ 合物 （ 1 0 1 ) 1 . 8 7 g ( 収 率 = 6 8 % ) を 得た 。
[2618] iH — N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[2619] 1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H 〉 、 1 . 9 1 ( s , 3 H )
[2620] I R ( K B r ， cm - 1)
[2621] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 1 0 , 1 5 9 0
[2622] 元素分析値 ： C 12 H 100 6と し て
[2623] 計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ） ： C 5 7 . 3 7 ； H 4 . 2 7 ; 0 3 8 . 3 6 実施例 1 0 2
[2624] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 2 )
[2625] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 2 . 0 1 g ( 5 . 4 0 X 1 0 -3_ffl01) か ら 標題化合物 （ 1 0 2 ) 1 . 0 0 g (収率 = 5 6 % ) を得 た 。
[2626] H - N M R ( D M S O - d B, δ T M S )
[2627] 1 0 7 3 ( b s H ) 1 4 ( b s ， 1 H )
[2628] 8 0 〜 5 0 ( m， 3 H ) 4 8 ( b H ,
[2629] 0 Hz) 、 5 . 0 9 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H )
[2630] 5 5 8 5 ( m , 9 H )
[2631] I R ( K B cm'
[2632] 3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ，
[2633] 8 0
[2634] 元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
[2635] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 ； H 6 . ； 0 2 4 . 2 2 実測值 ( % ) C 6 9 . 0 5 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 4 . 3 6 実施例 1 0 3
[2636] 3 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 ？ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 0 3 )
[2637] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 3 ， 4 , 8 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 3 g (
[2638] X 1 0 -2B!O 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕ゲ ラ ニ ル を 用 い 標題化合物 （ 1 0 3 ) 2 . 7 9 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ T S )
[2639] 1 0 . 7 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 2 1 ( b s ， 1 H ) 、 6
[2640] H
[2641] 8 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J =
[2642] J
[2643] 0 Hz) 5 1 1 ( b t , 1 H , = 7 0 Hz) . 4 0 0 (
[2644] 7
[2645] d ， 2 H , 0 Hz) 9 5 2 0 ( m , 4 H )
[2646] o
[2647] 5 5 1 . H 8 5 ( m , 9 H )
[2648] z
[2649] I R ( K B cm
[2650] 4
[2651] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 19H 22O 5と oし て
[2652] 3
[2653] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ; 0 2 4 . 2 2 d
[2654] 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 9 ； H 6 . 6 5 ； 0 2 4 . 2 6
[2655] 2
[2656] 実施例 1 0 4 H
[2657] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
[2658] 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 1 g ( 5 6 1 0 -3m ol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 0 4 ) 1 . 2 1 g ( 収率 = 6 3 % ) を 得た 。 l H N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
[2659] 1 0 . 6 2 ( b s ， 1 H ) _N 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
[2660] 5 · 4 ( b 1 H， 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 ( b
[2661] 0 Hz) 、 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) 0 ( s ， 3 Η ) 、
[2662] 5 5 〜 8 5 ( m , 9 Η )
[2663] I R ( Κ Β r ， cm -¹)
[2664] 3 5 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 1 0 6 6 0 ， 6 3 0 , 1 5
[2665] 8 0
[2666] 元素分析値 ： C 21H 240 Sと し て
[2667] 計算値 （ ） ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) C 6 7 8 ； H 6 . 4 3 ； 0 2 5
[2668] 実施例 1 0 5
[2669] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） . 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 0 5 )
[2670] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 1 g ( 4 . 8 7 X 1 0 -3_Π0ι) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の代わ り に炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 5 ) g (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
[2671] 1H - N M R ( D M S O - d 6, δ - Ύ M S )
[2672] 6 . 0 〜 7 , 5 0 ( m , 3 H ) 4 ( b t H
[2673] = 7 . 0 Hz) 、 5 1 1 ( 1 H , J = 0 Hz) s 4
[2674] 0 3 ( d , 2 H 0 Hz) . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m ,
[2675] 4 H ) 9 5 ( s 3 H ) 7 0 ( s , 3 H ) 、
[2676] 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm一¹〉
[2677] 3 5 0 0 , 3 2 0 0 ， 0 , 1 6 6 0 , 6 3 0 ,
[2678] 8 0
[2679] 元素分析値 ： C 23H 260 と し て
[2680] 計算値 （ ％ ) C 6 6 . 6 3 ； H 6 . 3 2 ； 0 2 7 . 0 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 6 1 ； H 6 . 2 5 ； 0 2 7 . 1 4 実施例 1 0 6
[2681] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 0 6 )
[2682] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 3 g ( 5 . 1 3 X 1 0 -³m o l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 0 6 ) 1 .
[2683] 3 g ( 収 率 = 6 4 % ) を 得 た 。
[2684] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[2685] 1 0 . 4 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
[2686] 8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 H ) 4 4 ( b H ,
[2687] . 0 Hz) 、 5 . 1 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
[2688] 0 0 ( d , 2 H ， = 7 . 0 Hz) ^ 1 . 9 5 〜 2 2 0 ( m
[2689] 4 H ) 、 5 5 〜 8 5 ( m , 9 H )
[2690] I R ( K B r , cm一 1)
[2691] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 5 8 0 元素分析値 C 26 H 260 6と し て
[2692] 計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ） C 7 . 8 5 ； H 6 . 1 4 ； 0 2 2 . 0 実施例 1 0 7
[2693] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 0 7 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 1 0 "³111 o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 7 ) 1 . 7 7 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
[2694] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6. 5 - T M S )
[2695] 1 0 . 6 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 0 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[2696] I R ( K B r , cm一 1)
[2697] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
[2698] 5 0
[2699] 元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
[2700] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； O 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 6 3 ； H 7 . 1 3 : 0 2 3 . 2 4 実施例 1 0 8
[2701] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 8 )
[2702] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ）
[2703] - 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 6 . 6 9 X 1 0 -3_{ra 0}1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ゲ ラ ニ ルを 用 い 、 標題ィ匕合.物 （ 1 0 8 〉 1 . 5 7 g ( 収率 = 6 3 % ) を 得た 。
[2704] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
[2705] 5 8 ( b s , H ) 、 6 7 0 6 0 ( m , 3 Η )
[2706] 4 5 ( b 1 Η , = 7 0 Hz) 、 5 (
[2707] Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ)
[2708] 8 9 ( m , 1 Η ) 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η )
[2709] 5 5 〜 8 5 ( m , 9 Η ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 Η ， = 6
[2710] I R ( Κ Β cm'
[2711] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ,
[2712] 5 0
[2713] 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[2714] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 1 , 0 4 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 5 実施例 1 0 9 3 , 4 — （ ジ ゲ ニ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 9 )
[2715] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 9 g ( 4 . 5 1 x 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ - ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 9 ) 1 . 1 2 g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
[2716] 1 H — N M R ( D M S 0 - d s, δ - Ύ M S )
[2717] 1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 · 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[2718] I R ( K B r , cm一¹)
[2719] 3 2 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0 ,
[2720] 5 0
[2721] 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
[2722] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 7 . 1 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 7 4 ； H 8 . 1 7 ； 0 7 . 0 9 実施例 1 1 0
[2723] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 0 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' ， 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の代わ り に 、 2 ， ー ヒ ド ロ キ シ 一 3 ， 一 メ ト キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を 用 い 、 次 い で実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル一 8 — ォ キ ソ - 2 ' - ( フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 '— （ メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ ネ 一 ト 8 . 1 6 g ( 1 . 9 5 X
[2724] 1 0 -2mol) か ら 標題化合物 （ 1 1 0 ) 4 ， 8 7 g ( 収率 = 8 0 % ) を 得 た 。
[2725] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ί M S )
[2726] 1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 9 0 〜 8 . 2 0 ( m , 8 H )
[2727] 6 2 ( s , 3 H )
[2728] I R ( K B cm'
[2729] 3 2 0 0 , 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
[2730] 元素分析値 ： C ITH 120 sと し て
[2731] 計算値 （ ％ ) ： C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 0 . 7 4 実測値 （ ） ： C 6 5 . 4 0 ； H 3 . 8 4 ； 0 3 0 . 7 6 実施例 1 1 1
[2732] 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 1 1 )
[2733] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( メ ト キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 6 7 g ( 1 . 1 8 X 1 0 -2mol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 1 ) 1 . 6 4 g ( 収 率 = 6 7 % ) を 得 た。
[2734] H N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[2735] 1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) 8 0 ( b s , 1 H ) 6 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 8 ( s ， 3 H )
[2736] I R ( K B r ， cm - 1)
[2737] 3 4 0 0 ， 1 7 1 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 9 0 元素分析値 ： C IDH 80 5と し て
[2738] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； Η 3 . 8 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 9 2 ； Η 3 . 6 9 ； 0 3 8 . 3 6 実施例 1 1 2
[2739] 3 — ヒ ド ロ 丰 シ ー 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ） 一 2 Η — I 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 2 )
[2740] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 4 9 g ( 1 . 2 0 X 1 0 -2mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 2 ) 2 . 0 7 g (収率 = 6 9 % ) を得た 。
[2741] lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[2742] 8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
[2743] 3 . 4 8 ( s , 3 H ) 、 7 9 ( s 3 H )
[2744] I R ( K B r , c 一
[2745] 3 3 0 0 , 1 0 , 6 8 0 , 1 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 12H 1E30 6と し て
[2746] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 4 . 1 7 ； 0 3 8 4 実施例 1 1 3 3 ， 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 2 H - 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 1 3 )
[2747] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 0 g ( 1 . 0 1 1 0 -2_Π ol ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 ) 1 . 9 2 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た
[2748] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2749] 0 ( b s , 1 H ) _% 6 . 8 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 H )
[2750] 4 8 ( s ， 3 H ) 、 9 ( s , 3 H )
[2751] R ( K B cm一 1)
[2752] 3 3 0 0 ， 0 , 6 8 0 , 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 12H 100 6と し て
[2753] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ） C 5 7 . 6 9 ； H 4 . 1 7 ； 0 3 8 4 実施例 1 1
[2754] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 1 1 4 )
[2755] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
[2756] 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 3 . 6 4 g ( 1 . 4 5 X 1 0 -2mo I ) 用 い 、 標題化合 物 （ 1 1 4 ) 3 . 7 1 g (収率 = 7 2 % ) を 得 た。
[2757] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[2758] . 9 0〜 8 . 2 0 ( m , 5 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 3 H ) 、 8 1 ( s， 3 H )
[2759] R ( K B r , cm一 1)
[2760] 7 2 0 , 6 8 0 , 0 , 5 9 0
[2761] 元素分析値 ： C 19H 140 7と し て
[2762] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 9 8 ； 0 3
[2763] 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 0 ； H 4 . 0 7 ； 0 5 3 実施例
[2764] 3 , 8 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 1 5 )
[2765] 実施例 5 に お い て、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン代わ り に
[2766] 3， 8 - ( ジ メ ト 牛 シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 1 2 g ( 8 . 0 2 X 1 0 -3_m o 1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 5 ) 1 . l l g (収率 = 6 2 % ) を得 た 。
[2767] 1H — N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
[2768] 2 2 ( b s , 1 H ) 、 6 8 0〜 5 0 ( m , 3 Η )
[2769] 8 8 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 1 ( s , 3 H )
[2770] I R ( K B r cm '
[2771] 3 3 5 0 , 0 , 1 6 8 0 1 6 0 ， 5 9 0
[2772] 元素分析値 ： C 11H 10O 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 ； 0 3 6 . 0 実測値 （ ％ ) C 5 9 . 2 8 ； H 4 . 5 8 ； 0 3 6
[2773] 実施例 1 1 6
[2774] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 8 — （ メ ト キ シ 〉 — 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 1 6 )
[2775] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン
[2776] 2 . 8 0 g ( 1 . 3 5 x i 0 _2_{ra o}i) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 1 6 ) 1 . 9 9 g ( 収率 = 5 9 % ) を 得た 。
[2777] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
[2778] 8 . 9 0 ( b s , 1 H ) s 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 3 . 6 8 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 9 ( d 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2779] I R ( K B r cm'
[2780] 3 2 0 0 ， 0 , 6 8 0 , 0 ， 5 9 0
[2781] 元素分析値 ： C ι₃Η 140 5と し て
[2782] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； Η 5 . 6 4 ； 0 3 . 9 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 3 1 ； Η 5 . 6 5 ； 0 3 2 . 0 4 実施例 1 1 7
[2783] 3 — （ デ シ ル 才 キ シ 〉 一 4 ， 8 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化 合物 7 )
[2784] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 0 1 g ( 8 . 0 8 X 1 0 一³ mo 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 1 7 ) 1 . 9 7 ₈ (収率 = 6 3 % ) を得 た。
[2785] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2786] 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 1 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 6 ( s ， 3 H〉 、 3 . 2 6 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 1 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 0 . 8 7 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2787] I R ( K B r , cm -"
[2788] 1 7 1 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 1 0 , 1 5 9 0
[2789] 元素分析値 ： C 2lH ₃o0 5と し て
[2790] 計算値 （ ） ： C 6 9 . 5 8 ； H 8 . 3 4 ； 0 2 2 . 0 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 4 4 ； H 8 . 4 7 ； 0 2 2 . 0 9 実施例 1 1 8
[2791] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 8 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 9 9 g ( 1 . 2 0 X 1 0 ~2₁₀1) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 1 8 ) 3 . 4 7 g (収 率 = 7 0 % ) を得 た。 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2792] 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 2 ( s , 3 H ) , 3 . 2 2 ( t ， 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 1 . 8 9 ( s ， 3 H ) 1 . 2 1 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) s 0 . 8 5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2793] I R ( K B cm^-1 )
[2794] 1 7 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 22 H 300 6と し て
[2795] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 7 ； H 7 . 7 ； 0 2 4 . 5 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 9 ； H 7 . 7 1 ； 0 2 4 . 5 0 実施例 1 1 9
[2796] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 9 )
[2797] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 —オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 8 . 1 O X 1 0 一 3_m ol) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1
[2798] 1 9 ) 9 g (収率 = 6 5 % ) を 得た
[2799] H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
[2800] 9 0 〜 8 . 2 0 ( m 8 H ) 8 8 ( m , 1 H )
[2801] 3 . 6 2 ( s , 3 H ) . 1 . 1 6 ( d , 6 H ， 6 . 0 Hz)
[2802] I R ( K B r ， cm一 1) PC
[2803] -244-
[2804] 0 ， 6 9 0 1 6 3 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 20H isO Sと し て 計算値 （ ） ： C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ; 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％〉 ： C 6 7 . 8 1 ； H 5 . 0 3 ； 0 2 7 . 1 6 実施例 1 2 0
[2805] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( メ ト キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 2 0 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 5 g ( 3
[2806] 9 3 X 1 0 — 3_Bol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 2 0 ) 0 . 8 4 g ( 収率 - 6 2 % ) を得た 。
[2807] 1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[2808] 1 0 . 2 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) . 5 . 0 3 ( b t ，
[2809] H , = 7 0 Hz) 4 ( d 2 H = 7 0 Hz)
[2810] R ( K B cm^-1 )
[2811] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 2DH 240 5と し て 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . ； H 0 9 ； 0 2 3 . 2 0 実施例 1 2 1
[2812] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 1 〉
[2813] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 X 1 0 -3_mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 1 ) 1 . 2 9 _g ( 収率 = 5 1 % ) を 得 た 。
[2814] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, δ — T M S )
[2815] 7 9 ( b s , 1 H ) 6 0 ( m , 3 H )
[2816] 5 . 4 5 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 8 4 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1
[2817] 5 2 〜 8 5 ( m , 9 H )
[2818] I R ( K B r , cm一 1)
[2819] 3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0
[2820] 元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
[2821] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； Η 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 9 . 7 3 ； Η 7 . 1 3 ; 0 2 3 . 1 4 実施例 1 2 2
[2822] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 —
[2823] ( メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 2 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン - 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 4 7 X 1 0 一 3_m01 ) を 用 い 、 標題 化合物 （ 1 2 2 ) 1 . 2 6 g (収率 = 6 3 % ) を得 た 。
[2824] 1 H - N M R ( D M S O - d 6, δ - Ύ M S
[2825] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 Η ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d ， 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) . 3 . 8 2 ( s , 3 Η ) . 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η )
[2826] I R ( Κ Β r , cm -¹)
[2827] 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0
[2828] 元素分析値 ： C 27 H 28 O Sと し て
[2829] 計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ; 0 2 1 . 4 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 3 ； H 6 . 2 8 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 1 2 3
[2830] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 2 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 5 . 9 6 X 1 0 ~³mo I ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 2 3 ) 1 . 5 6 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
[2831] H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
[2832] 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 4 2 ( b t 1 H
[2833] 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b H = 7 0 Hz) 4
[2834] ( d 2 H = 7 0 Hz) 8 1 ( s , 3 H )
[2835] 0 0 〜 2 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 3 ( s , 3 H ) .
[2836] 2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
[2837] I R ( K B r cm
[2838] 3 0 ， 1 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
[2839] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ; 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 8 . 4 4 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 8 0 実施例 1 2 4
[2840] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物
[2841] 2 4 )
[2842] 実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の代わ り に 、 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 8 g ( 4 . 3 0 X 1 0 — 3_mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィヒ イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 4 ) 1 . 0 8 g ( 収率 = 6 5 % ) を得 た 。
[2843] lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[2844] 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 1 ( b 1 H , = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b H , 7 . 0 Hz) 、 4
[2845] 0 3 ( d , 2 H ， 0 Hz) 9 2 ( m , 1 H )
[2846] 8 3 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
[2847] 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) ( d ， 6 H , = 6 . 0
[2848] Hz)
[2849] I R ( K B r , cm - 1)
[2850] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[2851] 元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
[2852] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4
[2853] 実測値 （％ ) ： C 6 8 . 3 1 ； H 6 . 8 9 ； 0 2 4 . 8 0
[2854] 実施例 1 2 5
[2855] 3 ， 8 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H —
[2856] 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 2 5 )
[2857] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
[2858] 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
[2859] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ
[2860] ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 4 . 5 0 X 1 0 ^_3mol ) 、 塩化ベ ン
[2861] ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い、 標題化 合物 （ 1 2 5 )
[2862] 1 . 0 3 g (収率 = 6 4 % ) を得 た 。
[2863] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2864] 0 〜 6 0 ( m , 3 Η ) 4 5 ( Η ， *»
[2865] = 7 0 Hz) ( b Η , . 0 Hz) 、 4
[2866] 0 1 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 8 9 ( s , 3 Η ) 、 3
[2867] 6 ( s , 3 Η ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
[2868] I R ( K B r , cm一
[2869] 3 0 , 6 7 0 ， 6 3 0 ， 5 8 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 21 H 260 5と し て
[2870] 計算値 （ ％ ) ： C 0 . 3 ； H 7 . 3 1 ； 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) C 0 . 3 6 H . 3 7 ； 0 2 2 . 2 7 実施例 1 2 6
[2871] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 1 2 6 )
[2872] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 3 8 1 0 -Sjnol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 6 ) 1 . 2 6 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[2873] H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[2874] 7 0 〜 6 0 ( m， 3 H ) 、 5 0 〜 5 5 0 ( m
[2875] 4 H ) 4 . 0 3 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 ( d
[2876] 2 Η , J = 6 . 0 Ηζ) 、 3 . 8 5 s ， 3 Η ) 、 1 . 9 5 〜 2 2 0 ( m , 8 Η ) s 1 . 5 5 〜 1 · 8 5 ( m , 1 8 Η )
[2877] I R ( Κ Β r , cm -"
[2878] 1 7 1 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 5 0 元素分析値 ： C 30 H 380 5と し て
[2879] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 . 7 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 5 . 1 9 ； H 8 . 0 3 ； 0 1 6 . 7 8 実施例 1 2 7
[2880] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 7 )
[2881] 実施例 1 に お い て、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン の代わ り に 、 2 ， ー ヒ ド ロ キ シ 一 3 ， 一 ブ チ ル ォ キ シ ー ア セ ト フ - ノ ン を用 い 、 次 い で実施例 2 ， 3 ， 4 を行い 、 メ チ ル ー ；8 — ォ キ ソ 一 2 '— （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 3 '— （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 7 . 6 4 g ( 1 . 6 9 X 1 0 -2nol) か ら 、 標題化合物 （ 1 2 7 ) 4 . 7 3 g (収率 = 8 1 % ) を得 た。
[2882] 1H - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S )
[2883] 1 0 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 8 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 3 . 2 1 ( t ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) 2 . 9 8 ( s , 3 H ) 、 1 . 0 0 〜 ； I . 7 0 ( m ， 4 H ) 、 1 . 2 5 ( s , 3 H )
[2884] I R ( K B r ， cm - 1)
[2885] 3 3 0 0 ， 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
[2886] 元素分析値 ： C 20H 180 6と し て
[2887] 計算值 （％〉 ： C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 3 ； H 5 . 2 3 ； 0 2 7 . 1 4 実施例 1 2 8
[2888] 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ί 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 8 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン一 2 _ オ ン 2 . 3 3 g ( 6 . 7 5 X 1 0 -3πο1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 8 ) 1 . 1 l g (収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
[2889] ¹ H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[2890] 1 0 . 1 5 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , J = 6 . 0 Hz) 1 . 0 1 . 7 ( m , 4 H ) 1 . 3 6 ( s , 3 H )
[2891] I R ( K B r , cm -"
[2892] 3 4 0 0 , 1 7 1 0 1 6 8 0 , 1 6 1 0 , 1 5 9 0 元素分析値 ： C 13H 14O 5と し て
[2893] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ; 0 3 1 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 4 1 ； H 5 . 7 1 ; 0 3 1 . 8 8 実施例 1 2 9
[2894] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド 口 キ シ ー 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 9 )
[2895] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ^ ー ォ 牛 ソ 一 2 · . 4 '— ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ 一 /5 — ォ 牛 ソ 一 2 . ' — （ フ エ レ メ ト キ シ ） 一 3 '— （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ 5 . 5 0 g ( 1 . 2 3 X 1 0 -2_ra0I ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 9 ) 3 . 4 9 g (収率 = 8 3 % ) を得た 。 1 H - N M R ( D M S O - d s, <5 - T M S )
[2896] 1 0 . 3 1 ( b s , 1 H ) . 8 . 1 0 ~ 8 . 2 0 ( m， 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 Η ) 、 3 · 5 1 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
[2897] I R ( K B r , cm一 1)
[2898] 3 2 0 0 , 1 7 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 ， 0 ,
[2899] 8 0
[2900] 元素分析値 ： C igH isO sと し て
[2901] 計算値 （ ） ： C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （％ ) C 6 . 0 8 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 2 3 実施例 1 3 0
[2902] 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3 0 )
[2903] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 9 g
[2904] ( 5 . 5 5 X 1 0 -3JIO1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 0 ) 0 . 8 l g (収率 = 6 2 % ) を得た。
[2905] 1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[2906] 1 0 . 3 6 C b s , 1 H ) 、 8 . 8 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 .
[2907] 0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 3 ( m , 1 H )
[2908] 2 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一 1)
[2909] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 5 3 0 元素分析値 ： C 12H 12O 5と し て
[2910] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ; 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 7 9 ； H 4 . 9 2 ； 0 3 2 . 2 9 実施例 1 3 1
[2911] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （" イ ソ プ ロ ポ キ シ ） _ 2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 オ ン （ 化合物 1 3 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 4 g ( 6 . 1 0 1 0 ^_3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 1 ) 1 . 1 0 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
[2912] lH - N M R ( D M S 0 - d s, <5 - T M S )
[2913] 8 . 7 9 < b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 3 . 4 9 ( m , 1 H ) 、 1 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 1 ( d 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[2914] I R ( K B r , cm-1)
[2915] 3 3 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 14H 140 Sと し て
[2916] 計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 3 6 ； H 5 . 1 7 ； 0 3 4 . 4 7 実施例 1 3 2 3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H
[2917] — ベ ン ゾ ビ ン オ ン （ィ匕合物 1 3 2 )
[2918] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 6 1 g ( 6 . 8 2 X 1 0 — 3πο 1 ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代わ り に炭酸 カ リ ゥ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 2 ) 1 . 5 3 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
[2919] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[2920] 0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 5 5 ( m H ) 、
[2921] 6 9 ( s , 3 H ) 6 5 ( s ， 3 H ) ( d
[2922] 6 H , = 6 . 0 Hz)
[2923] R ( K B cm^-1 )
[2924] 7 5 0 , 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6
[2925] 元素分析値 ： C 16H 160 7と し て
[2926] 計算値 （ ） C 6 0 . 0 0 ； H 5 . 0 4 ； 0 3 4 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 1 2 ； H 5 . 0 1 ； 0 3 4 . 8 7 実施例 1 3 3
[2927] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 3 3 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — .（ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ン 才 ン 2 g (
[2928] 6 7 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 3 )
[2929] g ( 収率 = 7 1 % ) を 得 た 。
[2930] H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[2931] 1 0 . 9 ( b s , H ) 、 6 5 0 ( m , 3 H )
[2932] 4 9 ( m H ) 2 9 ( 2 H = 7 0 Hz)
[2933] 2 0 〜 7 0 ( m , 6 H ) 、 1 . 2 ( d ， 6 H
[2934] = 6 . 0 Hz) 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2935] I R ( K B r , cm - 1)
[2936] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[2937] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[2938] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実 測値 （ ％ ) C 0 2 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 2 9 実施例 1 3 4
[2939] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 8 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3 4 〉
[2940] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン 5 8 g ( 6 . 6 9 1 0 -3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 4 ) 1 . 1 5 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
[2941] lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[2942] 8 . 9 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3. Η ) 3 . 4 0 - 3 . 6 0 ( m , 2 H ) . 1 . 1 3 ( d , 6 H , J =
[2943] 6 . 0 Hz) 、 1 . 1 1 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz)
[2944] I R ( K B r ， cm -¹)
[2945] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6 1 0
[2946] 元素分析値 ： C 15H 180 5と し て
[2947] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 7 3 ； H 6 . 5 2 ； 0 2 8 . 7 5
[2948] 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 6 9 ； H 6 . 4 5 ； 0 2 8 . 8 6
[2949] 実施例 1 3 5
[2950] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ
[2951] ポ 丰 シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 3
[2952] 5 )
[2953] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
[2954] 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[2955] ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン
[2956] ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 4 g ( 4 . 0 9 X 1 0 "^πιοΐ ) 、 塩ィ匕
[2957] ベ ン ゾ ィ ルの代わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3
[2958] 5 ) 0 . 8 8 g (収率 = 5 2 % ) を得た 。
[2959] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[2960] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 0 ( s ， 3 H ) 、
[2961] 3 . 5 3 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 6 ( t , 2 H , J - 7 . 0 Hz) 、
[2962] 1 . 2 0 — 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H， J V = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 8 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2963] I R ( K B r ， cm -¹)
[2964] 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0 元素分析値 C 23 H 340 5と し て 計算値 （ ％ ) C 0 . 4 ； H 8 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 5 ； H 8 . 9 2 ； 0 2 0 . 5 0 実施例 1 3 6
[2965] ( ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 2 — オ ン ( 化合物
[2966] 3 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （" ァ セ ト キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 8 - ( イ ソ プ ロ ボ キト シ ） _ 2 H 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 7 g ( 5 . 6 4 X l O -3mol ) 、 塩化 べ ヒ
[2967] ン ゾ ィ ル の代わ り に臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 3 6 ) 1 . 6 2 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
[2968] シ
[2969] ^H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[2970] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 5 2 ( m , 1 Η ) 、
[2971] 3 1 ( 2 Η ， 0 Ηζ) 、 8 2 ( s ， 3 Η )
[2972] 1 . 2 0 〜 0 ( m , 1 6 Η ) ( d , 6 Η , J
[2973] = 6 0 Hz) 9 0 ( 3 Η J = 6 0 Hz)
[2974] I R ( K B r , cm-1)
[2975] 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 7 0 元素分析値 ： C 24H 340 6と し て 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 8 7 ； H 8 . 1 9 ； 0 2 2 . 9 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 7 9 ； H 8 . 2 0 ； 0 2 3 . 0 1 実施例 1 3 7 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 3 7 )
[2976] 実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 —· ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 3 g ( 4 . 7 9 X 1 0 "³mol ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 7 ) 1 . 6 7 8 (収率 = 6 9 % ) を得た 。
[2977] 1H - N M R ( D M S O - d s, δ - T M S )
[2978] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 4 H ) 、 3 . 5 2 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 1 . 2 0 〜 に 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 H ， J = 6 . 0 Hz) 、 O . 9 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[2979] I R ( K B r , cn - 1)
[2980] 1 7 2 0 、 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 、 1 5 2 0
[2981] 元素分析値 ： C 29 H 360 6と し て
[2982] 計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 4 7 ； H 7 . 5 5 ； 0 1 9 . 9 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 1 ； H 7 . 5 9 ； 0 2 0 . 0 0 実施例 1 3 8
[2983] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 1 3 8 )
[2984] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ 〉 一 8 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 4 . 8 3 1 0 _3₁₁₁₀1) を用 ぃ 標題ィ匕 合物 （ ₁ 3 8 ) 1 . 1 9 g ( 収 率 = 6 6 % ) を 得 た 。
[2985] 1 H - N M R ( D M S 0 - d β. δ - T M S )
[2986] 1 0 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
[2987] 4 4 ( b H ， 0 Hz) 5 0 3 ( b t ,
[2988] H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 ( d 2 H = 7 0 Hz)
[2989] 5 1 ( m ， H ) 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H )
[2990] 5 2 〜 8 5 ( m ， 9 H ) 2 ( d , 6 H , J = 6
[2991] 0 Hz)
[2992] I R ( K B cm一¹).
[2993] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 6 3 0 , 1 5 8 0
[2994] 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[2995] 計算値 （ ％ ) ： C 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 0 . 8 6 ； H 7 . 5 3 ； 0 2 1 . 6 実施例 1 3 9
[2996] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3
[2997] 9 )
[2998] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 6 . 4 3 X 1 0 一 3_mo 1 ) 、 塩ィヒベ ン ゾ ィ ル の
[2999] 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 9 ) 1 · 2 9
[3000] g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
[3001] 1 H - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S )
[3002] 8 . 8 2 ( b s , 1 H ) . 6 . 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 3 H )
[3003] 5 . 4 2 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1
[3004] H , 5 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、
[3005] 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1
[3006] 5 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 2 ( d ， 6 H , J = 6
[3007] 0 Hz)
[3008] I R ( K B r , cm—¹)
[3009] 3 2 0 0 , 2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5
[3010] 2 0
[3011] 元素分析値 ： C 22H 280 5と し て
[3012] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 8
[3013] 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 2 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 4 6
[3014] 実施例 1 4 0
[3015] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一
[3016] 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 4 0 )
[3017] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
[3018] 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） V 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 .2 H — 1 一 ベ ン
[3019] ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 4 . 2 2 X 1 0 ^_3mo 1 ) 、 塩化
[3020] ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 0 ) 1 9 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得た
[3021] IH - N M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
[3022] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
[3023] = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
[3024] 0 3 ( d , 2 H ， 0 Hz ) 、 3 . 4 0 〜 3 6 0 ( m
[3025] 2 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 1 . 5 2
[3026] 5 ( m , 9 H ) 3 ( d , 6 H， 0 Hz) 、
[3027] 0 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[3028] 1 R ( K B r , cm - 1)
[3029] 1 7 3 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 7 0 , 1 5 2 0
[3030] 元素分析値 ： C 25H 34O 5と し て
[3031] 計算値 （ ％ ) C 7 1 . 6 1 ； H 8 . 5 1 : 0 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) C 1 . 6 9 ； H 8 . 5 0 ； 0 9 . 8 1 実施例 1 4 1
[3032] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン ( 化合物 1 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ シ 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4
[3033] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H ― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 0 8 X 1 0 -3_{m o} 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い .、 標題化 合物 （ 1 4 1 ) 0 . 9 5 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
[3034] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S ) 6 0 ( m 3 H ) 4 3 ( b t , 1 H ,
[3035] 0 Hz) 0 9 ( b t H , = 7 ひ Hz) 、 4
[3036] 0 2 ( d , 2 H ， 1 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 4 8 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ， 4 H ) 、 1 . 5
[3037] 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 3 ( d , 6 H , = 6
[3038] Hz)
[3039] I R ( K B cm一¹ )
[3040] 7 3 0 , 6 6 0 , 6 3 0 , 0 ， 5 2 0
[3041] 元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
[3042] 算値 （ ％ ) C 4 8 ； H . 8 2 ； 0 2 0
[3043] 実測値 （％ ) ： c 4 0 ； H 7 . 9 4 ； 0 2 0 . 6 6 実施例 1 4 2
[3044] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 4 2 )
[3045] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 6 g ( 6 . 1 8 X 1 0 -Sraol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 2 ) 1 . 6 3 g (収率 = 5 2 % ) を得た 。
[3046] 1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
[3047] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 0 〜 5 . 5 0 ( m
[3048] 4 H ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 H , . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d 2 H ， 0 Hz) 、 3 4 2 ( m H ) 9 0
[3049] 2 0 ( m , 8 H ) 5 0 〜 9 0 ( m 8 H ) 、 1
[3050] 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[3051] I R ( K B r , cm一 1〉
[3052] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 7 0 , 1 5 2 0
[3053] 元素分析値 ： C 32H 44O 5と し て
[3054] 計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 3 ； H 8 . 7 3 ； 0 5 . 8 4 実施例 1 4 3
[3055] 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 1 4
[3056] 3 )
[3057] 実施例 4 に お い て 、 ル ー 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 ベ ン ゼ ン プロ ノ、。 ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー ー ォ キ ソ 一 2 · — ( フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 ·— （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 5 . 5 6 g ( 9 . 7 6 1 0 "3m ₀1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 3 ) 3 . 4 4 8 ( 収率 = 7 6 % ) を 得 た 。
[3058] lH — N M R ( D M S 0 - d 6. <5 - T M S )
[3059] 1 0 3 5 ( b s H ) 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
[3060] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 6 H ) 、 3 . 3 2 ( m , 2 H，
[3061] 0 Hz) 、 2 0 〜 7 0 ( m , 1 6 H ) _N 0 . 8 8 t , 3 H ， J = 6 . 0 Hz)
[3062] I R ( K B r , c ffl-1) 3 2 0 0 1 7 4 0 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 1 6 1 0
[3063] 8 0 元素分析値 ： C 26H 3[]0 sと し て
[3064] 計算値 （％ ) ： C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ； 0 2 8 9 実測値 （ ％ ) C 2 9 ； H 6 . 8 0 ； 0 2 . 9 実施例 1 4 4
[3065] 3 , 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H -
[3066] 7
[3067] 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ oン （化合物 1 4 4 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ 1ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
[3068] 6
[3069] に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ヒ Hド ロ キ シ一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 · 0 1 ( o
[3070] 4 . 3 5 1 0 -3_]11₀1) を用 ぃ、 標題化合物 （ ₁ 4 4 ) 0 . 9
[3071] 8
[3072] 3 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3073] 6
[3074] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, <5 - T M S ) 1 0 . 3 9 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 1 ( d , 2 H , J = 7 .
[3075] 0 Hz) 1 2 1 〜 H , = 6 0 Hz)
[3076] I R ( K B r ， cm一 1)
[3077] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 19 H 260 5と し て 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 0 ； H 7 . 8 9 ； 0 2 3 . 9 実施例 1 4 5
[3078] ド ロ キ シ ( ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
[3079] 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 ォ ン ( 化合物 1 4 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 _ ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 4 . 3 5 1 0 一³ mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 4 5 ) 1 . 0 8 g ( 収率 6 2 % ) を得 た
[3080] H N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T S )
[3081] ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
[3082] 4 0 ( d 2 H 0 Hz) 8 0 ( s ， 3 H )
[3083] 1 . 2 1 〜 1 0 ( m , 6 H ) 8 3 ( t 3 H
[3084] 6 . 0 Hz)
[3085] I R ( K B r , cm - 1)
[3086] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 , 6 1 0
[3087] 元素分析値 ： C 21H 280 6と し て
[3088] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 6 . 9 1 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 5 . 5 実施例 1 4 6
[3089] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — （ デ シ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物. 1 4 6 )
[3090] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
[3091] ₄ ー ヒ ド ロ キ シ — 8 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 1 . 6 5 g ( 4 . 1 2 X 1 0 ^-3moI ) を用 い 、 標 題化合物 （ 1 4 6 ) 1 . 3 7 g (収率 = 6 6 % ) を得 た 。
[3092] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3093] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 7 0 ( m 6 H ) 、 3 . 3 5 ( m , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 7 9 ( s 3 H ) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ；) 、 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3094] I R ( K B r , cm -¹)
[3095] 1 7 4 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0
[3096] 元素分析値 ： C 28 H 320 7と し て
[3097] 算値 （ ％ ) C 6 9 . 9 8 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 3 . 3 実測值 （ ） ： C 6 9 . 9 0 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 3 . 3 1 実施例 1 4 7
[3098] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 4 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 7 g ( 6 . 0 3 1 0 -3_mo I) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 4 7 ) 1 . 6 9 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
[3099] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S ) 1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) x 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 3 . 5 1 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 6 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz)
[3100] 1 . 2 1 〜 7 0 ( m , 1 6 H ) 2 ( d 6 H
[3101] = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 5 ( 3 H , 6 . 0 Hz)
[3102] I R ( K B cm
[3103] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 ,
[3104] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[3105] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 2 5 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 2 2 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 1 9 実施例 1 4 8
[3106] ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ブ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ）
[3107] — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 4 8 〉
[3108] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 1 . 5 7 g ( 4 . 3 8 x l 0 -3_mol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭化 ブ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 8 ) 1 . 0 5 g (収 率 = 5 9 % ) を 得 た。
[3109] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3110] 8 . 7 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、
[3111] 3 . 4 8 ( d ， 2 Η , = 7 0 Ηζ) > 3 . 2 0 ( 2 Η ，
[3112] J = 6 . 0 Ηζ) 、 1 . 0 0 〜 1 . 7 0 ( m , 2 0 Η ) 0 . 9 6 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz) χ 0 . 8 1 ( t ， 3 Η , J = 6 0 Hz) I R ( K B r , cm一 1)
[3113] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6
[3114] 元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
[3115] 計算値 （ ） ： C 7 0 . 7 4 ； H 8 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 ； H 8 . 8 0 ； 0 2 0 . 5 9 実施例 1 4 9
[3116] 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 4 9 )
[3117] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 3 . 9 5 X 1 0 "Smol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 9 ) 1 . 2 2 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
[3118] lH - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3119] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 0 ( m , 1 Η ) 、 3 . 3 9 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 Η ) . 1 . 2 1 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 Η , J
[3120] = 6 . 0 Hz) ^ 0 . 8 4 ( 3 Η , = 6 , 0 Ηζ)
[3121] I R ( Κ Β cm一¹)
[3122] 7 4 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3123] 元素分析値 ： C 24 Η 340 sと し て
[3124] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 ； H 4 ； 0 2 3 . 0 5 実 測値 （ ％ ) C 6 9 3 3 H 7 0 ； 0 2 2 . 9 7 実施例 1 5 0
[3125] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1
[3126] 5 0 )
[3127] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 3 . 3 3 X 1 0 一 3mol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 0 ) 0 . 9 4 ₈ (収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
[3128] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
[3129] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m 6 H ) 、 3 . 6 8 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( m , 2 H , J = 7 0 Hz) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 0 . 8 8 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3130] I R ( K B r , cm - 1)
[3131] 1 7 4 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0
[3132] 元素分析値 ： C 27H 320 6と し て
[3133] 計算値 （ ％ ) C 1 . 6 6 ； H 1 3 ； 0 2 1 . 2 1 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 6 0 ； H 7 . 1 9 ； 0 2 1 . 2 実施例 1 5 1
[3134] 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ 〉 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 5 1 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 6 g ( 5 . 1 4 X 1 0 -3nol ) を用 い、 標題化合物 （ 1 5 1 ) 1 . 5 3 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3135] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ - Ύ M S )
[3136] 8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t ， 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3137] I R ( K B r ， cm -¹)
[3138] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3139] 元素分析値 ： C 29 H 420 5と し て
[3140] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ; 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 8 ； H 8 . 9 0 ; 0 1 7 . 0 2 実施例 1 5 2
[3141] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 5 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 2 4 X 1 0 一 3_mol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 2 ) 1 . 2 6 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得た 。
[3142] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
[3143] 9 . 0 4 ( b s , H ) 6 6 0 ( m , 3 Η )
[3144] 5 . 4 2 ( b t , 1 H , 0 Hz) 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ,
[3145] ( 2 H , = 7 . 0 Hz) . 2 0 0 2 2 0 ( m 4 H ) 2 4 8 5 ( m , 2 5 H ) . 0 . 8 3 (
[3146] 3 H J = 6 . 0 Hz)
[3147] I R ( K B cm'
[3148] 3 2 0 0 , 1 0 0 , 1 6 0 , 6 2 0 , 5 8 0
[3149] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[3150] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 8 ； H 8 . 9 5 ； 0 1 6 . 9 7 実施例 1 5 3
[3151] 3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1
[3152] 5 3 )
[3153] 実施例 8 に お い て 、 3 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ シ 2 H - 1 ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ォ キ シ ） 一 2 - H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 3 . 0 7 1 0 ³11101 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 3 ) 1 . O l g (収率 = 6 1 % ) を得た。
[3154] 1 H - N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
[3155] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 H , J = 7 · 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3156] I R ( K B cm^-1)
[3157] 2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 5 3 0 元素分析値 ： C 31H 44O Sと し て
[3158] 計算値 （％ ) C 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ; 0
[3159] 実測値 （％ ) C 7 2 . 6 5 ； H 8 . 6 9 ； 0 8 . 6 6 実施例 1 5 4
[3160] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 1 5 4 )
[3161] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 3 . 3 9 X 1 0 一³ mol) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い、 標題化合物 （ 1
[3162] 5 4 ) 2 8 8 (収率 = 6 3 % ) を得た
[3163] H - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S ) 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m 6 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 (
[3164] 1 H , 7 . 0 Hz) 0 1 ( d 2 H = 7
[3165] 0 Hz) 3 5 ( 2 H J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2
[3166] 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3167] I R ( K B r , cm -¹)
[3168] 1 7 2 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 5 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 3 0
[3169] 元素分析値 ： C 36 H 460 6と し て
[3170] 計算値 （ ％ ) C 5 . 2 3 ； H 8 . 0 7 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （ ％ 〉 ： C 5 . 1 5 ； H 8 . 0 0 ； 0 6 . 8 5 実施例 1 5 5
[3171] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 5 5 )
[3172] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
[3173] 4 ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 3 . 0 5 x 1 0 -3^01〉 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 5 ) 0 . 9 2 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
[3174] ¾H - N M R ( D M S O - d B, «5 — T M S )
[3175] 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 2 ( b t , Η = 7 0 Hz) b t , H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
[3176] 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 6 9 ( s , 3 H ) 、 3 3 2 ( t ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t ，
[3177] 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3178] I R ( K B r , cm - 1)
[3179] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[3180] 元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
[3181] 計算値 （ ） C 7 4 . 3 4 ； H 9 . 5 ； 0 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 3 8 ； H 9 . 1 8 ； 0 1 6 . 4 4 実施例 1 5 6
[3182] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 1 5 6 )
[3183] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 6 g ( 2 . 9 5 X 1 0 一 Sjnol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 6 ) 0 . 9 5 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
[3184] 1H — N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
[3185] 7 0 6 0 ( m , 3 Η ) 4 2 ( b t 1 Η
[3186] J = 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4
[3187] 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ,
[3188] 4 H ) 、 2 4 ~ 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 2 ( d ，
[3189] 6 H , 0 Hz) 、 0 3 H ， 0 Hz)
[3190] I R ( K B r , cm一 1)
[3191] 1 7 2 0 , 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 5 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 32H 480 5と し て
[3192] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 9 0 ； H 9 . 3 9 ； 0 1 5 . 7 1 実施例 1 5 7
[3193] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
[3194] H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 5 7 )
[3195] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 3 0 Χ ΐ 0 -3_ποι〉 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 7 ) 1 . 3 6 g (収率 = 5 0 % ) を 得た 。
[3196] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3197] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m
[3198] 4 Η ) 0 3 ( d 2 Η J = 0 Hz) 0 1 ( d
[3199] 2 H， J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) , 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m ,
[3200] 3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( 3 H， 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm - 1)
[3201] 1 7 0 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 ， 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 39 H 580 5と し て
[3202] 計算値 （ ％ ) ： C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 実測値 （ ％ ) 7 C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 5 ； 0 3 . 3
[3203] 2
[3204] 実施例 1 ⁵ 8 o
[3205] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ 1シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ 二
[3206] 6
[3207] ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン 8ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 o
[3208] 5 8 ) 実施例 1
[3209] 4 に お い て 、 メ チ ル ー /S — ォ キ ソ — 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ
[3210] 6
[3211] ェ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 3キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ o
[3212] ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー yS — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 ' — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ ネ ー ト 3 . 5 0 g ( 6 . 4 7 X 1 0 ^_3inol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 8 ) 1 . 9 7 _g (収率 = 7 0 % ) を得た 。
[3213] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
[3214] 1 0 . 1 4 ( s , 1 H 〉 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
[3215] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m ， 6 H ) 、 5 . 4 5 ( b H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 .
[3216] 0 1 ( b 2 H , J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m
[3217] 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 に 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm一 1)
[3218] 3 3 5 0 , 5 8 0 , 0 元素分析値 ： C 26 H 260 6と し て
[3219] 計算値 （ ％ ) C 7 1 . 8 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 .
[3220] 実測値 （ ％ ) ： C 7 7 9 ； H 6 2 ； 0 2 2 . 0 9 実施例 1 5 9
[3221] 4 ( ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ン ー 2 一 オ ン ( 化合物 1 5 9 )
[3222] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 1 5 X 1 0 — 2mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 9 ) 2 . 2 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
[3223] H - N M R ( D S 0 - d B, <5 - T M S )
[3224] 0 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 8 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 6
[3225] 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 4 3 ( b 1 H , J
[3226] 0 Hz) 、 5 ( b H， 0 Hz) 、 4
[3227] d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0〜 2 . 2 1 ( m , 4 H )
[3228] 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[3229] I R ( K B r , cm一 1)
[3230] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
[3231] 8 0
[3232] 元素分析値 ： C 19H 22O 5と し て
[3233] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 3 ； H 6 . 7 5 ； 0 2 4 . 1 2 実施例 1 6 0
[3234] 3 — ヒ ド ロ キ シ 4 ( ァ セ ト キ シ） 一 8 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ
[3235] R
[3236] シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 6 0 )
[3237] K
[3238] 実施例 8 Bに お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 6 6 X 1 0 一 3_mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い、 標題化合物 （ 1 6 0 ) 0 . 9 4 g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
[3239] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S
[3240] 7 8 ( b s , 1 H ) 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
[3241] 5 . 4 6 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , H， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz)
[3242] 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 8 6 ( s , 3 H )
[3243] 5 5 〜 8 5 ( m , 9 H ) en^{- 1} )
[3244] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
[3245] 8 0 元素分析値 ： C 21 H 24 O sと し て 計算値 （ ％ ) C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) C 6 7 6 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 5 . 6 5 実施例 1 6 1
[3246] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 1 6 1 )
[3247] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 3 . 5 0 X 1 0 一³ mol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 6 1 ) 0 . 9 8 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
[3248] 1H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S )
[3249] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 6 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 Η , 3 = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 7 ( b t , 1 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 1 . 7 5 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( τη , 9 Η )
[3250] I R ( Κ Β r , cm -¹)
[3251] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
[3252] 元素分析値 ： C 28 H 280 7と し て
[3253] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ； 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 0 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 3 . 4 0 実施例 1 6 2
[3254] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 6 2 )
[3255] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （" ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル P
[3256] -280- ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 7 g ( 4 . 3 2 X 1 0 -3_Π oi) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 2 ) 0 . 8 9 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3257] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
[3258] 1 0 . 3 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H， 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , 3 = 7 · 0 Hz) 、 3 . 7 6 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m， 9 H )
[3259] I R ( K B r , cm - 1)
[3260] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 2d H 240 5と し て
[3261] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （％ ) ： C 6 9 . 6 5 ； H 7 . 0 7 ； 0 2 3 . 2 8 実施例 1 6 3
[3262] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 6 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 X 1 0 01 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 3 ) 0 · 9 9 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。 H - N M R ( D M S 0 d e, δ T M S )
[3263] 9 5 ( b s H ) 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 3 H )
[3264] 4 3 ( b H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t ,
[3265] H , 0 Hz) 4 0 2 ( d , 2 H , = 7 . 0 Hz)
[3266] 4 5 ( m H ) 0 0 2 1 ( m , 4 H )
[3267] 5 5 〜 1 8 5 ( m , 9 H ) 2 ( d , 6 H , = 6
[3268] 0 Hz)
[3269] I R ( K B cm■
[3270] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22H 280 5と し て
[3271] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 7 . 5 3 ； 0 2 1 . 4 7 実施例 1 6 4
[3272] 3 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 8 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 1 6 4 )
[3273] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン の代 わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 0 3 x 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 6 4 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3274] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3275] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , = 7 0 Hz) 0 2 ( b t , H = 7 0 Hz：) 、 4 .
[3276] 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 3 ( m 1 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 2 5 H ；) 、 1 1 2 ( d ,
[3277] 6 H， = 6 0 Hz) 8 3 ( 3 H 6 . 0 Hz)
[3278] I R ( K B r , cffi-1)
[3279] 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[3280] 元素分析値 ： C 32H 480 5と し て
[3281] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 8 8 ； H 9 . 4 9 ； 0 1 5 . 6 3 実施例 1 6 5
[3282] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 5 )
[3283] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 3 . 5 7 1 0 ~³ιηο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ィ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合 物 （ 1 6 5 ) 0 . 9 4 g (収率 = 5 9 % ) を 得 た。
[3284] lH - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
[3285] 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m 6 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 4 (
[3286] H , 0 Hz) 、 4 ( 2 H , = 7 0 Hz) ( m , 1 H ) 0 0 ~ 2 2 ひ （ m 4
[3287] H ) 5 5 〜 1 8 5 ( m , 9 H ) 2 ( d , 6 H
[3288] = 6 . 0 Hz)
[3289] I R ( K B cm '
[3290] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5 2 0
[3291] 元素分析値 ： C 29 H 32 O Sと し て
[3292] 計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 1 5 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 0 . 0 6 実施例 1 6 6
[3293] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 8 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
[3294] ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 0 5 1 0 — 3 11101 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 6 ) 0 . 8 6 8 (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
[3295] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S 〉
[3296] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t ， 1 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
[3297] ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 7 5 ( s , 3 H ) 、 2
[3298] 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) , 1 . 8 7 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ； l . 8 5 ( m , 9 H )
[3299] I R ( K B r , cm一 1) 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0 5 2 0 元素分析値 ： C 22H 260 Sと し て
[3300] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 9 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 9 3 実施例 1 6 7
[3301] 3 , 8 — ( ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 6 7 )
[3302] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 3 . 9 9 1 0 "³aol ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 7 ) 0 . 9 3 g (収率 = 5 0 % ) を得 た。
[3303] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[3304] 1 0 . 1 3 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0
[3305] 0 〜 2 . 2 1 ( m , 8 H 〉 、 5 5 〜 8 5 ( m 8 H ) I R ( K B r ， era一 1)
[3306] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0
[3307] 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
[3308] 計算値 （％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 4 実測値 （％ ) C 7 4 . 6 1 ； H 8 . 2 7 ； 0 2 実施例 1 6 8 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H
[3309] — ベ ン ゾ ピ ン 2 — 才 ン ( 化合物 1 6 8 )
[3310] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 _ 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 5 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 6 8 ) 1 . 2 7 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
[3311] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[3312] 9 . 0 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m ， 3 H ) 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J =
[3313] 7 . 0 Hz) 0 0 ( d 2 H J = 0 Hz) s 2 . 0 0
[3314] 2 . 2 0 ( m ， 8 H 〉 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r ， cm"¹)
[3315] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 7 0 0 ， 0 ， 1 6 2 0 , 1 5
[3316] 8 0
[3317] 元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
[3318] 計算値 （ ％ 〉 C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 ； 0
[3319] 実測値 （ ％ 〉 C 4 . 5 9 ； H 8 . 2 0 ； 0 7 . 2 実施例 1 6 9
[3320] 3 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 9 )
[3321] 実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 卜 ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒヒ ドド ロロ キキ シシ ー- 22 HH —- 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ
[3322] ン 5 5 κ ( 3 . 3 2 X 1 0 -3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ
[3323] り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 9 ) 1 0 3 g (収
[3324] 率 = 6 1 % ) を得た 。
[3325] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3326] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 5 0 ( m ,
[3327] 4 H ) 、 4 . 0 4 ( d ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 0 1 ( d ,
[3328] 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) ,
[3329] 8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[3330] I R ( K B r , cm -¹)
[3331] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
[3332] 元素分析値 ： C 31 H 400 6と し て
[3333] 計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ； 0 1 8 . 8
[3334] 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 6 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 8 . 7 4
[3335] 実施例 1 7 0
[3336] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ）
[3337] — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 7 0 )
[3338] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1
[3339] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ
[3340] シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 —
[3341] ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 2 6 X 1 0 ^-3mol) 、 ，* 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （
[3342] 1 7 0 ) 1 . O l g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
[3343] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S ) 8 . 1 0 ~ 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 5 0 〜 7 . 7 0 ( m 6 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 4 . 0 1 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ^ 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 1 8 H )
[3344] I R ( K B r , cm - 1)
[3345] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 5 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
[3346] 元素分析値 ： C 36 H 420 6と し て
[3347] 計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ； 0 1 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 8 3 ； H 7 . 4 9 ； 0 1 6 . 6 8 実施例 1 7 1
[3348] 3 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 1 )
[3349] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 8 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ 〉 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 2 8 X 1 0 — 3mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 1 ) 1 . O l g ( 収 率 = 6 6 % ) を 得 た。
[3350] ¹ H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[3351] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d ,
[3352] 2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 7 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[3353] I R ( K B r ， cm一 1)
[3354] 2 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 5 3 0 元素分析値 ： C 30H 4D0 5と し て
[3355] 計算値 （ ） ： C 7 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ; 0 1 6 . 6 5 実測値 （ ％ ) C 5 . 0 ； H 8 . 3 7 ； 0 6 . 5 6 実施例 1 7 2
[3356] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 2 )
[3357] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ， 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 I X 1 0 -3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 2 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
[3358] lH — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3359] 0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 0 0 - 5 5 0 ( m
[3360] 4 H ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t
[3361] 2 H， J = 7 . 0 Hz) s 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H )
[3362] 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 1 8 H ) 、 1 2 ( d , 6 H = 6 0 Hz)
[3363] I R ( K B r , era一 1)
[3364] 7 0 0， 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
[3365] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 6 ； H 8 . 8 0 ； 0 1 5 . 7 4 実施例 1 7 3
[3366] 1 - 〔 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （ 化合物 1 7 3 )
[3367] 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ュ ノ ン の 代わ り に 、 2 ， 6 ， ー ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 2 5 g ( 1 . 6 4 X 1 0 -lnol) を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 7 3 ) 4 8 . 9 8 g (収率 = 9 0 % 〉 を 得 た 。
[3368] 1 H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
[3369] 6 . 9 0 〜 7 . 4 0 ( m , 1 1 H ) 、 6 . 6 5 ( s ， 1 H ) 、 6 . 5 3 ( s , 1 H ) s 4 . 9 9 ( s ， 4 H ) 、 2 . 4 2 ( s ， 3 H )
[3370] 実施例 1 7 4
[3371] メ チ ル ー 一 ォ キ ソ ー 2 ，， 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 1 7 4 〉
[3372] 実施例 2 に お い て 1 - 〔 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ ユ - ル 〕 エ タ ノ ン の 代 わ り に 、 1 — 〔 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 4 5 . 1 2 g ( 1 . 3 8 X 1 0 — Iraol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 7 4 ) 4 4 . 6 6 g (収率 = 8 3 % ) を 得 た 。
[3373] lH - N M R ( C D C 1 3, δ - T M S )
[3374] 7 . 1 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 1 1 H ) 、 6 . 6 1 ( s , 1 H ) _s 6 . 5 0 ( s , 1 H ) 、 5 . 0 3 ( s ， 4 H ) 、 3 . 8 1 ( s , 2 H ) 、 3 . 5 5 ( s , 3 H )
[3375] 実施例 1 7 5
[3376] メ チ ル ー >S — ォ キ ソ ー 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （化合物 1 7 5 )
[3377] 実施例 3 に お い て 、 メ チ ル ー ；6 — ォ キ ソ 一 2 ' . 4 · — ビ ス （ フ 工 ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー g — ォ キ ソ 一 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト 4 3 . 1 9 g ( 1 . 1 1 X 1 0 -Imo 1を 用 い 、 標題化合 物 （ 1 7 5 ) 4 6 . 8 8 g (収率 = 8 3 % ) を得た 。
[3378] l H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
[3379] 7 . 0 0 ~ 8 . 0 0 ( m , 1 6 H 〉 、 6 . 5 8 ( s , 1 H ) 、 6 . 6 4 ( s , 1 H ) 5 . 0 1 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 0 ( s , 2 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 1 H ) 、 3 . 5 3 ( s ， 3 H )
[3380] 実施例 1 7 6
[3381] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 7 6 )
[3382] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル — ；6 — ォ キ ソ 一 2 · . 4 · — ビ ス （ フ ェ - ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ
[3383] ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 ー ォ キ ソ 一 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ■ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ' ネ ー ト 3 0 . 4 5 g ( 5 . 9 6 X 1 0 ~^ o l ) を 用 い 、 標題化合物 ( 1 7 6 ) 1 5 . 6 5 g (収率 = 8 8 % ) を得 た。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 T M S )
[3384] 9 . 3 1 ( b s , 2 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H )
[3385] I R ( K B r ， cm一 1)
[3386] 3 0 5 0 , 1 4 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 1 6 1 0 ，
[3387] 8 0
[3388] 融点 2 1 6 〜 2 1 8 。C
[3389] 元素分析値 ： C 16H 100 6と し て
[3390] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 3 6 ； H 3 . 5 1 ； 0 3 2 . 1 3 実施例 1 7 7
[3391] 3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン （ィ匕合物 1 7 7 )
[3392] 実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2· H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 0 . 3 2 g ( 3 . 4 6 X 1 0 一 2m ol〉 を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 7 ) 4 . 9 O g ( 収率 = 7 3 % ) を 得 た。
[3393] 1H - N M R ( D M S O - d e, <5 - T M S )
[3394] 9 . 2 2 ( b s , 3 H ) . 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
[3395] I R ( K B r , cm -"
[3396] 3 3 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3397] 融点 2 5 5 〜 2 5 7 ^eC 元素分析値 C 9H 60 5と し て
[3398] 計算値 （％ ) ： C 5 1 . 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ％ ) ： C 5 1 . 6 0 ； H 2 . 9 0 ； 0 4 5 . 5 0 実旌例
[3399] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 7 8 )
[3400] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 ， 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 . 3 9 X 1 0 -2mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を用 い 標題化合物 （ 8 ) 2 . 1 3 8 (収率 = 6 5 % ) を得 た
[3401] H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[3402] 5 2 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 4 0 ( m , 3 H )
[3403] . 9 3 ( s , 3 H )
[3404] I R ( K B r , CB一 1〉
[3405] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 ,
[3406] 元素分析植 ： C llH 80 6と し て
[3407] 計算値 （ ％ ) C 5 5 . 9 4 Η 3 . 4 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ） C 5 5 . 8 4 ； Η 3 . 5 5 ； 0 4 0 . 6 実施例 1 7 9
[3408] 3 , 4 , 5 — ( ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 7 9 )
[3409] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 , 5 — ト リ ヒ ド ロ キ シ _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 8 8 1 0 -3mol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 7 9 ) 1 . 6 7 g (収率 = 6 6 % ) を 得 た 。
[3410] lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[3411] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 1 . 9 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 2 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 Η )
[3412] I R ( Κ Β r , cm - 1)
[3413] 1 7 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 2 0
[3414] 元素分析値 ： C 15 H 120 8と し て
[3415] 計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ; 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 3 2 ； H 3 . 6 2 ； 0 4 0 . 0 6 実施例 1 8 0
[3416] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 8 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 6 . 8 1 x 1 0 oi〉 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 0 ) 1 . 7 4 g ( 収率 = 7 5 % ) を 得 た 。
[3417] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[3418] 9 . 5 9 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 1 . 7 9 ( s , 3 H ) I R ( K B cm一 1)
[3419] 5 0 ， 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 0 , 1 5
[3420] 8 0
[3421] 元素分析値 ： C 18 H 120 7と し て
[3422] 計算値 （ ％ ) C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 実測値 （％ ) C 6 3 . 5 2 ； H 3 . 4 ； 0 3 3 . 0 実施例 1 8
[3423] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2
[3424] H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン (化合物 1 8 1 )
[3425] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 7 g ( 5 . 9 3 X 1 0 _3_m ol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の代わ り に炭酸カ リ ゥ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 1 ) 5 9 g (収率 = 7
[3426] 0 % ) を得た
[3427] H - N M R ( D M S O - d s, δ — T M S )
[3428] 4 0〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 7 0 〜 6 9 0 ( m
[3429] 2 H ) 8 2 ( s ， 3 H ) 9 ( s , 3 H )
[3430] I R ( K B r , cm一 1)
[3431] 7 4 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 ， 1 6 1 0 ， 1 5 8 0
[3432] 元素分析値 ： C 20 H 140 8と し て
[3433] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 8 3 ； H 3 . 6 9 ； 0 3 3 . 4 8 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 9 4 ； H 3 . 6 6 ； 0 3 3 . 4 0 実施例 1 8 2
[3434] ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 ォ ン ( ィ匕合物 1 8 2 )
[3435] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 5 g ( 7 . 0 l x l O -SmoD を用 い 、 標題ィ匕 合物 （ _{1 8} 2 ) 1 . 0 1 ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
[3436] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3437] 9 . 6 0 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 8 ( d， 6 Η , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm - 1)
[3438] 3 3 0 0， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3439] 元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
[3440] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 8 3 ； H 4 . 8 ； 0 3 2 . 3 3 実施例 1 8 3
[3441] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 8 3 )
[3442] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 9 g ( 8 . 7 1 X 1 0 -Sfflo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル 代わ り に 臭ィ匕デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 3 ) 2 . 2 2 _g (収率 = 7 1 % ) を得た。
[3443] 1H - N M R ( D M S O - d s, δ — T M S )
[3444] 9 . 9 8 ( b s , 1 H ) 、 9 . 0 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( t ， 2 H , J = 7 . 0
[3445] Hz) 2 2〜 0 ( m , 1 6 H ) 9 0 ( t
[3446] H， J = 6 . 0 Hz)
[3447] I R ( K B r , cm一 1)
[3448] 3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 1 6 0，
[3449] 8 0
[3450] 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
[3451] 計算植 ( % ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （- % ) ： C 6 8 . 0 3 ； H 7 . 9 0 ； 0 2 4 . 0 7 実施例 1 8 4
[3452] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン一 2 —オ ン （化合物 1 8 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一べン ゾ ピ ラ ン一 2—オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 5 g ( 7 . 6 7 X 1 0 -3_Π01) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化メ チ ルを用 い、 標題化合物 （ 1 8 4 ) 1 . 9 1 g (収率 = 6 7 % ) を得た。
[3453] 1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
[3454] 9 . 8 4 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 3 , 7 3 ( s， 3 H ) 、 3 . 4 0 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 2 2 〜 1 0 ( m 6 H 9 0 ( t , 3 H ,
[3455] = 6 . 0 Hz)
[3456] I R ( K B cm^-1)
[3457] 3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 6 1 0 ， 1 5
[3458] 8 0
[3459] 元素分析値 ： C 20H 2SO 5と し て
[3460] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 4 ； H 7 . 5 7 ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 9 ； H 7 . 5 4 ； 0 2 3 .
[3461] 実施例 1 8 5
[3462] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 2 . 0 1 g ( 8 . 5 1 X 1 0 X 1 0 —3m oi) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 5 ) 1
[3463] 6 8 g ( 収率 = % ) を得た
[3464] H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3465] 0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 4 0 ( m , 3 H )
[3466] 8 9 ( m ， 1 H ) 9 6 ( s ， 3 H ) 1 2 ( d , 6 H , J = 6 0 Hz)
[3467] I R ( K B c m '
[3468] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3469] 元素分析値 ： C 14 H 14 O Sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 6 ； H 5 . 1 1 ; 0 3 4 . 4 3 実施例 1 8 6
[3470] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8
[3471] 6 )
[3472] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 5 g ( 5 . 7 2 1 0 -3₁„₀₁) を 用 ぃ 、 標題化合物 （
[3473] 1 8 6 ) 1 . 8 3 g (収率 = 6 9 % ) を得 た 。
[3474] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3475] 1 0 . 0 4 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η )
[3476] 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 4 4 ( t , 2 Η ,
[3477] = 7 . 0 Ηζ) . 2 2 〜 1 0 ( m 6 Η ) 9 2
[3478] I R ( Κ Β
[3479] 3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 0 ，
[3480] 8 0
[3481] 元素分析値 ： C 26H 300 6と し て
[3482] 計算値 （ ％ ) C 2 1 ； Η 6 . 9 0 ； 0 2 8 9 実測値 （ ％ ) C 7 1 9 ； Η 6 . 9 3 ； 0 2 1 . 8 8 実施例 1 8 7
[3483] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ） 2 Η ベ ン ゾ ビ ン ー 2 オ ン （ ィ匕合物 1 8 7 ) 実施例 5 に お い て、 3 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 0 g ( 4 . 8 3 X 1 0 -3mol) か ら 標題化合物 （ 1 8 7 ) 1 . O l g ( 収率 = 6 3 % ) を得 た 。
[3484] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3485] 9 . 4 4 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 9 ( b t , 1
[3486] Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ) 、
[3487] 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) 5 5 8 5 ( m
[3488] 9 Η )
[3489] I R ( Κ Β r , cm一¹)
[3490] 3 5 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3491] 元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
[3492] 計算値 （ ） C 6 9 . 0 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 1 ； H 6 . 6 9 ； 0 2 4 . 2 0 実施例 1 8 8
[3493] 3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8 8 )
[3494] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 -2nol) ， 塩化ベ ン ゾィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ エ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 8 ) 2 . 5 5 _g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3495] 1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[3496] 1 0 , 0 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 1 1 ( s , 1 H ) 、 6 .
[3497] 0 〜 4 0 ( m , 3 H ) 4 ( H
[3498] 0 Hz) 、 5 · 1 1 ( t , 1 H , = 7 . 0 Hz) '、 4
[3499] d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、
[3500] 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜 8 5 ( m
[3501] 9 H )
[3502] I R ( K B r , cm一¹)
[3503] 3 2 0 0 , 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3504] 元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
[3505] 計算値 （％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 4 ； H 6 . 7 5 ； 0 2 4 . 1 実施例 1 8 9
[3506] 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 8 9 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 4 g ( 4 . 9 6 1 0 ~³m o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 9 ) 1 . 1 8 g ( 収率 = 6 4 % ) を得た 。
[3507] lH - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S ) 9 . 3 2 ( b s ， 1 H 〉 、 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) _N
[3508] 5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) . 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz ) ゝ 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) . 1 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[3509] I R ( K B r ， era -
[3510] 3 3 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3511] 元素分析値 ： C 21 H 24 O Sと し て
[3512] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 8 3 ； H 6 . 4 8 ； 0 2 5 . 6 9 実施例 1 9 0
[3513] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 0 )
[3514] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 5 . 0 3 X 1 0 -3_ra01 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 9 0 ) 1 . 3 l g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
[3515] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3516] 9 . 4 6 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H )
[3517] 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 5 . 1 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) , 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
[3518] I R ( K B r , cm )
[3519] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[3520] 元素分析値 ： C 26 H 260 6と し て
[3521] 計算値 （ ） ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ; 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 8 0 ； H 6 . 1 4 ； 0 2 2 . 0 6 実施例 1 9 1
[3522] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 9 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 5 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 X 1 0 一³ raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 1 ) 1 . 7 7 _g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
[3523] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3524] 9 . 8 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) . 5 . 1 0 ( b t , 1 H , 5 = 7 . 0 Hz) 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m ， 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[3525] I R ( K B r , cm -¹)
[3526] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[3527] 元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
[3528] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 8 ； H 7 . 0 9 ； 0 2 3 . 1 3 実施例 1 9 2
[3529] 3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 1 9
[3530] 2 )
[3531] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 x 1 0 -³mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 9 2 ) 1 . 0 1 g ( 収率 = 5 9 % 〉 を 得 た 。
[3532] 1 H - N R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3533] 9 . 3 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 Η )
[3534] 5 . 4 5 ( b 1 Η , 0 Hz) 5 . 0 8 ( b
[3535] Η ， J = 7 . 0 Hz ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 3 . 4 9 ( m , 1 Η ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) ,
[3536] 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 Η ) 1 3 ( d ， 6 Η ， J
[3537] 6 . 0 Hz)
[3538] I R ( Κ Β cm^-1 )
[3539] 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
[3540] 5 0 元素分析値 C 22 H 280 5と し て
[3541] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 4 8 実測値 （％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 5 9 ； 0 2 1 . 4 実施例 1 9 3
[3542] 3 , 4 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ピ ン 一 2 — オ ン (化合物 1 9 3 )
[3543] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 卜 ヮ ド ロ キ シ ー 2 H
[3544] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 4 . 6 9 X 1 0 -^mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 3 ) g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た
[3545] H - N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
[3546] 9 . 4 0 ( b s , 1 H ) 6 0 ( m , 3 H )
[3547] 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ，
[3548] 0 Hz) 4 . 0 2 ( d 2 H = 6 0 Hz ) 9 5
[3549] 〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m ， 1 8 H ) I R ( K B r , cm一 1)
[3550] 3 2 0 0 , 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
[3551] 5 0
[3552] 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
[3553] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 4 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 7 7 ； H 8 7 ； 0 7 . 0 6 実施例 1 9 4 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 5 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合 物 1 9 4 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' _ ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、。 ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー /8 — ォ 丰 ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 6 ' — （ メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 3 . 1 2 g ( 7 . 4 6 X 1 0 -³mol ) を 用 い 、 標 題化合物 （ 1 9 4 ) 5 8 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た
[3554] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[3555] 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H )
[3556] 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 6 ( s ， 3 H )
[3557] I R ( K B c m
[3558] 3 3 0 0 , 1 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 0 ,
[3559] 8 0
[3560] 元素分析値 ： C 17H 120 6と し て
[3561] 計算値 （ ％ ) ： C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 0 . 7 4 実測値 （ ％ ) C 6 5 . 4 4 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 0 . 7 8 実施例 1 9 5
[3562] 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン （ 化 合物 1 9 5 )
[3563] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ シ ） _ 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ シ ） _ 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 8 g ( 8 . P
[3564] -306-
[3565] 5 8 1 0 -Sniol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 5 ) 1 . 2 5 g ( 収率 = 7 0 % ) を得た 。 lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3566] 9 . 6 2 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m， 3 H )
[3567] 8 ( s , 3 H )
[3568] I R ( K B cm ~ ¹ )
[3569] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 ， 元素分析値 ： C ioH ₈0 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 5 3 ； H 3 . 9 0 ； 0 3 8 . 5 実施例 1 9 6
[3570] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 1 9 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 9 g ( 9 . 5 6 X 1 0 -3mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 6 〉 1 . 4 8 g (収率 = 6 2 % ) を得 た 。
[3571] 1H - N M R ( D M S 0 - d s, δ - T M S )
[3572] 9 . 2 1 C s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) . 1 . 8 6 ( s , 3 H )
[3573] I R ( K B era
[3574] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 1 6 元素分析値 C 12H 100 6と し て
[3575] 算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 4 9 ； H 4 . 1 4 ； 0 3 8 . 3 7 実施例 1 9 7
[3576] ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） _ 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 2 — 才 ン ( 化 合物 1 9 7 )
[3577] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 6 g ( 8 . 2 3 1 0 -3mo 1 ) 用 い 、 標題化 合 物 （ 1 9 7 ) 1 . 9 6 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た 。
[3578] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
[3579] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 3 H ) . 1 . 9 9 ( s , 3 H )
[3580] I R ( K B r , cm一¹)
[3581] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6 1 0
[3582] 元素分析値 ： C 18H 12O 7と し て
[3583] 計算値 （ ％ ) C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実 測値 （ ％ ) C 6 3 . 5 8 ； H 3 . 6 3 ； 0 3 2 . 7 9 実施例 1 9 8
[3584] 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 _ ( メ ト キ シ ） — 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合 物 1 9 8 )
[3585] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 2 g ( 5 . 8 8 X 1 0 — 3_Πο1) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 9 8 〉 1 . 0 2 g ( 収率 = 6 9 % ) を得た 。
[3586] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ — T M S )
[3587] 9 . 2 4 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
[3588] 7 9 ( m ， H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 1 6 ( d
[3589] 6 H ， = 6 . 0 Hz)
[3590] I R ( K B cm
[3591] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6
[3592] 元素分析値 ： C 13H 140 5と し て
[3593] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3
[3594] 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 5 3 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 1 . 8 3 実施例 1 9 9
[3595] ₃ ー ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） - 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 9 )
[3596] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 8 g ( 6 . 1 5 X 1 0 一 ³m o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い、 標題化合物 （ 1 9 9 ) 1 . 6 5 g (収率 = 7 2 % ) を得 た 。
[3597] 1 H - M R ( D M S 0 - d 6, S — T M S ) 9 . 5 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、
[3598] 3 . 7 9 ( s ， 3 H ) s 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . Q Hz) 、
[3599] 1 . 2 0 〜 1 . 7 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 9 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3600] I R ( K B r , cm一¹) 一
[3601] 3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 6 5 0 , 1 6 1 0
[3602] 元素分析値 ： C 20 H 260 5と し て
[3603] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 3 4 H ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 H . 6 3 ； 0 2 3 . 1 6 実施例 2 0 0
[3604] ( ジ メ ト キ シ ） 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H -
[3605] 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 0 0 )
[3606] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[3607] ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 8 g ( 5 . 5 1 1 0 ^_3inol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 0 ) 1 . 1 1 ( 収率 = 7 6 % ) を得 た 。
[3608] H N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3609] 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 0 ( m， 1 H )
[3610] 3 . 7 5 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 9 ( s , 3 H ) 1 7 ( d
[3611] 6 H , 0 Hz)
[3612] I R ( K B cm
[3613] 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 14 H 160 5と し て
[3614] 計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 6 2 ； H 6 . 1 0 0 3 0 . 2 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 1 ； H 6 . 2 7 0 3 0 . 2 2 実施例 2 0 1
[3615] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 5 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 0 1 )
[3616] 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ ヰ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
[3617] 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 9 g ( 7 . 9 5 X 1 0 一 3_ra0l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 1 ) 1 . 4 9 g ( 収率 = 7 1 % ) を得た 。
[3618] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[3619] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 7 3 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 4 ( s ， 3 H )
[3620] I R ( K B r , cm一 1)
[3621] 7 5 0 , 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6
[3622] 元素分析値 ： C isH 120 sと し て
[3623] 計算値 （ ％ ) C 5 9 . 0 9 ； H 4 . 5 8 ； 0 3 6 . 3 3 実測値 （ ％ ) C 5 8 . 9 4 ； H 4 . 6 3 ； 0 3 6 . 4 3 実施例 2 0 2
[3624] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2
[3625] 0 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 Η _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 7 g ( 6 . 9 5 X 1 0 -3m o 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 2 ) 2 . 2 5 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
[3626] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
[3627] 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 5 ( s , 3 Η ) 、
[3628] 3 2 ( 2 Η , = 7 0 Ηζ) , 1 2 0 〜 1 7 0 ( m , 6 H ) 、 0 . 8 9 ( t , 3 Η , J 0 Hz )
[3629] I R ( Κ Β cm -
[3630] 1 0 ， 6 7 0 , 1 6 5 0 ,
[3631] 元素分析値 ： C 27 Η 320 6と し て
[3632] 計算値 （ ％ ) C . 6 6 ； Η 7 . 1 3 ； 0 2 . 2 実 測値 （ ％ ) C 7 1 . 5 2 ； Η 7 . 1 2 ； 0 2 1 . 3 6 実施例 2 0 3
[3633] 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 5 — （ メ ト 牛 シ ） — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 0 3 )
[3634] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ソレ オ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ^ ン ソ" ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 5 .
[3635] 2 O x 1 0 -3_m0 l ) を 用 い 標題化 合物 （ 2 0 3 ) 1 . 2 5 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た。 H - N M R ( D M S 0 - d β, δ - T M S )
[3636] 9 . 5 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 9 ( b t , 1 H ， 3 = 7 . 0 Hz) 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 2 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 — 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
[3637] I R ( K B r , cm -¹)
[3638] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3639] 元素分析値 ： C 2d H 240 5と し て
[3640] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 8 9 ； H 6 . 9 3 ； 0 2 3 . 1 8 実施例 2 0 4
[3641] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 0 4 )
[3642] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 7 . 4 9 x l 0 -3_{ra o}i ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 4 ) 1 . 5 0 _g ( 収率 = 5 8 % ) を得 た。
[3643] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
[3644] 8 . 9 2 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Hつ 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 5 . 0 8 ( b t , 1 H ， 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 4 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
[3645] I R ( K B r , cm -¹)
[3646] 3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[3647] 元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
[3648] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ; 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 9 ； H 7 . 1 0 ； 0 2 3 . 1 1 実施例 2 0 5
[3649] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 0 5 )
[3650] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、. 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[3651] ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 9 0 X 1 0 "Smol ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 5 ) 1 . 4 l g ( 収率 = 6 4 % ) を得 た 。
[3652] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3653] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 (
[3654] 1 H， 0 Hz) , 4 0 4 ( d , 2 H , J 7 .
[3655] 0 Hz) 7 2 ( s 3 H ) 0 0 2 1 ( m
[3656] H ) 、 5 2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
[3657] I R ( K B r ， cm一 1) 7 3 0 6 7 0 1 6 3 0 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 2マ H 280 6と し て
[3658] 計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ； 0 2 1 . 4 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 1 ; H 6 . 2 5 ； 0 2 1 . 4 4 実施例 2 0 6
[3659] 3 — （ ァ セ ト キ シ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( メ 卜 キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 0 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 6 ) 1 . 5 1 g ( 収率 = 6 5 % ) を得た 。
[3660] - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[3661] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
[3662] = 7 0 Hz) 0 4 ( b H , 0 Hz ) . 4
[3663] 0 9 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 0 ( s , 3 H ) 、 2 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 7 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
[3664] I R ( K B cm'
[3665] 1 7 3 0 ， 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 5 2 0
[3666] 元素分析値 ： C 22 H 260 6と し て
[3667] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 0 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 9 4 実施例 2 0
[3668] 3 — ( ゲ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2
[3669] )
[3670] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
[3671] — 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 2 — オ ン 5 8 g ( 4 . 5 9 x 1 0 -3m 01 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 7 )
[3672] 1 . 0 6 g ( 収率 - 6 0 % ) を得 た 。
[3673] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3674] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
[3675] 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
[3676] 0 9 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 9 2 ( m， H ) 、 3
[3677] 3 ( s 3 H ) 0 0 2 1 ( m， 4 H )
[3678] 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 、 l . 1 5 ( d , 6 H , 6 . 0
[3679] Hz)
[3680] I R ( K B cm
[3681] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[3682] 元素分析値 ： C 22H ₂60 sと し て
[3683] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実 測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 4 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 9 0 実施例 2 0 8
[3684] 3 , 5 — （ ジ メ ト キ シ ） _ 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ン 2 一 オ ン （ ィ匕合物 2 0 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 9 X 1 0 ~³mo 1 ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 8 ) 1 . 0 7 ₂ (収率 = 6 5 % ) を得 た 。 lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3685] 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b H ，
[3686] = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 ( 1 H , 0 Hz)
[3687] 0 6 ( ά , 2 H , 0 Hz) 7 3 H )
[3688] o
[3689] 6 4 ( s , 3 H 〉 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ， 4 H ) .
[3690] s
[3691] 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm -¹)
[3692] 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 2lH 260 5と し て 計算値 （ ％ ) C 0 . 3 7 ； H 7 . 3 1 ; 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 4 0 ； H 7 . 3 7 ； 0 2 2 . 2 3 実施例 2 0 9
[3693] 3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 0 9 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( メ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 9 1 0 — 3 o 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 9 ) 1 4 3 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
[3694] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3695] 6 . 7 0 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 5 . 5 0 ( m
[3696] 4 H ) 、 4 . 0 7 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 9 ( d 2 H , J = 6 . 0 Hz) 3 . 8 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 2
[3697] 2 0 ( m 8 H ) 5 5 . 8 5 ( m , 1 8 H )
[3698] I R ( K B r , cm一 1)
[3699] 1 7 1 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
[3700] 元素分析値 ： C 3CJH 380 5と し て
[3701] 計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 . 7 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 5 . 0 7 ； H 8 . 1 5 ； 0 1 6 . 7 8 実施例 2 1 0
[3702] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 0 )
[3703] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ノレ…ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ 一 ；5 — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト 牛 シ ） 一 6 ' — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ 、。 ネ ー ト 5 . 6 9 g ( 1 . 2 7 X 1 0 ~2mo 1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 0 ) 3 . 4 7 g ( 収 率 = 8 0 % ) を 得 た 。
[3704] lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S ) 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 1 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 H ， J = 6 . 0 Hz)
[3705] I R ( K B r ， cm—I)
[3706] 3 2 0 0 ， 4 0 , 6 9 0 ， 6 3 0 0 ，
[3707] 8 0
[3708] 元素分析値 ： C 19 H 16 O sと し て
[3709] 計算値 （ ％ ) C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 0 0 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 3 実施例 2 1 1
[3710] 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド π キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 1 )
[3711] 実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 8 g ( 6 . 1 1 X 1 0 -Sjiol) を用 い 、 標題化合物 （ 2 1 1 ) 0 .
[3712] 9 4 g (収率 = 6 5 % ) を得 た 。
[3713] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3714] 9 . 0 6 ( b s ， 1 H ) 、 8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 8 ( d ， 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[3715] I R ( K B r , cm^-1)
[3716] 3 2 0 0 ， 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 一 310—
[3717] 元素分析値 C i≥H 120 5と し て
[3718] 計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 8 4 ； H 4 . 9 9 ； 0 3 2 . 1 7 実施例 2 1 2
[3719] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 2 1 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 4 4 g ( 1 . 0 3 X 1 0 -2mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 2 1 2 ) 1 . 9 8 g (収率 = 6 9 % ) を 得 た 。
[3720] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3721] 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η )
[3722] 7 5 ( m , 1 Η ) 6 9 ( s ， 3 Η ) 4 ( d
[3723] I R ( Κ Β cm
[3724] 3 3 0 0 , 1 7 0 ， 6 8 0 , 1 6 5 0 ,
[3725] 元素分析値 ： C 14H 140 Sと し て
[3726] 計算値 （ ％ ) C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 2 6 ； H 5 . 2 3 ； 0 3 4 . 5 実施例 2 1 3
[3727] 3 ， 4 一 （ ジ ァ セ ト キ シ ） _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 1 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一
[3728] 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 1 g ( 9 . 3 8 x l 0 -3_moi ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を用い 、 標題化合物 （ 2 1 3 ) 2 . 1 6 ₈ (収率 = 7 2 % ) を得 た 。
[3729] ^ H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3730] 0 4 0 ( m , 3 H ) 3 5 ( m H )
[3731] 6 9 ( s 3 H ) 6 5 ( s , 3 H ) ( d
[3732] 6 H = 6 0 Hz)
[3733] I R ( K B cm^-1 )
[3734] 5 0 0 6 8 0 , 6 5 0 ,
[3735] 元素分析値 ： C 16H 160 7と し て
[3736] 計算値 （ ％ ) C 6 0 . 0 0 H 5 . 0 4 0 3 4 . 9 6 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 0 6 H 5 0 3 4 . 8 3 実施例 2 1 4
[3737] 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 1 4 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( . 5 9 X 1 0 一³!!! 01 ) を用 い 、 標題化合物 （ 2 1 4 ) 1 .
[3738] 4 3 g (収率 = 7 8 % ) を得 た。 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3739] 9 . 5 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、
[3740] 7 6 ( m ， 1 H ) 2 8 ( 2 H 7 . 0 Hz)
[3741] 1 . 2 0 7 0 ( m , 1 6 H ) 1 5 ( d 6 H ，
[3742] = 6 0 Hz ) 9 0 ( 3 H = 6 0 Hz)
[3743] I R ( K B r , cm^-1)
[3744] 3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6
[3745] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[3746] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 1 1 ； H 8 . 5 5 ； 0 2 1 . 3 4 実施例 2 1 5
[3747] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 1 5 )
[3748] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 8 g ( 6 . 6 9 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 5 ) 1 . 1 5 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
[3749] 1H - N M R ( D S 0 - d 6, <5 — T M S )
[3750] 9 . 0 8 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 3 . 7 6 ( m , 1 Η ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 8 ( d 6 Η , J = 6 . 0 Ηζ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
[3751] I R ( K B r , cm一 1) 3 2 0 0 1 6 8 0 6 5 0 , 1 6 1 0
[3752] 元素分析値 ： C 15H 180 5と し て
[3753] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 7 3 ； H 6 . 5 2 ; 0 2 8 . 7 5 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 6 6 ； H 6 . 4 8 ; 0 2 8 . 8 6 実施例 2 1 6
[3754] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 1 6 )
[3755] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ ン 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 3 g ( 4 . 8 2 X 1 0 ^_3mo 1；) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 1
[3756] 6 ) 8 9 ^ (収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
[3757] i H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3758] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 3 . 7 6 ( m , 1 H ) .
[3759] 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 6 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz)
[3760] 1 . 2 0 〜 ； 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H， J
[3761] = 6 . 0 Hz) 0 . 8 8 ( 3 H , 0 Hz)
[3762] I R ( K B cm
[3763] 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3764] 元素分析値 ： C 23H 34O 5と し て
[3765] 計算値 （ ％ ) C 7 0 . 7 H 8 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 5 8 ； H 8 . 9 2 ； 0 2 0 . 5 0 実施例 2 1 7
[3766] 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 6 g ( 4 . 8 9 X 1 0 一 3_m o 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 7 ) 1 . 4 5 g ( 収率 = 6 7 % ) を 得 た 。
[3767] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
[3768] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 Η ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 5 ( s ， 3 H )
[3769] 2 0 〜 0 ( m , 1 6 H ) 5 ( d , 6 H ，
[3770] 6 . 0 Hz) 、 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3771] I R ( K B r , cm一¹)
[3772] 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6
[3773] 元素分析値 ： C 24 H 340 6と し て
[3774] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 8 ； H 8 . 1 9 ； 0 2 2 . 9 4 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 7 1 ； H 8 . 2 4 ； 0 2 3 . 0 5 実施例 2 1 8
[3775] 3 — （" デ シ ル ォ キ シ ） ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化 合物 2 1 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 4 3 g ( 7 . 1 4 X 1 0 ^_3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 8 ) 2 . 6 3 g (収率 = 7 3 % ) を得た 。
[3776] lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[3777] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 8 1 ( m， 1 H ) 3 . 3 6 ( t , 2 H , J = 7
[3778] 0 Hz) 2 0 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 5 ( d
[3779] 6 H , J = 6 . 0 Hz) 0 . 9 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm"¹)
[3780] 2 0 、 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6
[3781] 元素分析値 ： C 29H 360 Sと し て
[3782] 計算値 （ ％ ) C 7 2 . 4 7 ； H 7 . 5 5 ； 0 9 . 9 8 実測値 （ ％ ) C 2 . 5 3 ； H 7 . 4 2 ; 0 2 0 . 0 5 実施例 2 1 9
[3783] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 9 )
[3784] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 ( 4 . 8 3 X 1 0一 3_m01 ) を 用 い 標題化 合物 （ 2 1 9 )
[3785] 0 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た
[3786] H N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
[3787] 3 5 ( b s , 1 H ) 、 6 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
[3788] 4 4 ( b 1 H 0 Hz) 0 3 ( b t
[3789] H , 7 . 0 Hz) 0 1 ( d 2 H = 7 0 Hz)
[3790] 5 0 ( m H ) 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
[3791] 5 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 1 2 ( d 6 H
[3792] 0 Hz)
[3793] I R ( K B cm^{- 1})
[3794] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[3795] 計算値 （ ％ ) 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 9 0 ； H 5 5 ； 0 2 1 . 5 5 実施例 2 2 0
[3796] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 2 0 )
[3797] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト' リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） _ 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 7 g ( 6 . 6 5 1 0 — 3mo 1 ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 2 0 ) 1 . 4 6 g ( 収率 = 5 4 % ) を 得 た H - M R ( D M S 0 d 6, S _ T M S )
[3798] 9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) ゝ 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1
[3799] 5 2 〜 8 5 ( m， 9 H ) 1 1 ( d ， 6 H , = 6
[3800] 0 Hz)
[3801] I R ( K B r , cm一 1)
[3802] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 0 ， 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
[3803] 2 0
[3804] 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[3805] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 4 8 実施例 2 2 1
[3806] 3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 1 )
[3807] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド π キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 1 1 x 1 0 一 3_{ra o}l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 1 ) 1 . 1 9 g (収率 = 6 8 % ) を得 た 。
[3808] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[3809] 7 0 4 0 ( m , 3 Η ) 4 2 ( b Η J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 · 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 0 〜 3 . 6 0 ( m , 2 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 1 0 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
[3810] I R ( K B r , cm一 1)
[3811] 3 0 ， 6 6 0 ， 6 3 0 , 1 5 0 ， 1 5 2 0 元素分析値 ： C 25 H 340 5と し て
[3812] 計算値 （ ％ ) C 7 1 . 6 1 ； H 8 . 5 ； 0 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) . 5 3 ； H 8 . 5 6 ； 0 1 9 . 9 実施例 2 2 2
[3813] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ ブ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 2 )
[3814] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 X 1 0 一 Sjnol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 2 ) 0 . 8 9 g (収率 = 5 7 % ) を 得 た 。
[3815] l H - N M R ( D M S 0 - d e, <5 - T M S )
[3816] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H ,
[3817] 7 . 0 Hz) 0 3 ( b t 1 H . 0 Hz) s 4
[3818] 0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 3 4 8 ( m 1 H ) 0 0 ( m , 4 H )
[3819] 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 1 3 ( d , 6 H , = 6 . 0
[3820] Hz)
[3821] I R ( K B cm一¹)
[3822] 3 0 ， 1 6 6 0 1 6 3 0 , 1 5 0 ， 5 2 0 元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
[3823] 計算値 （％ ) ： C 7 1 . 4 8 ； H 7 . 8 2 ; 0 2 0 . 7 0 実測値 （ ％ ) C 3 9 ； H 7 . 9 ； 0 2 0 . 7 0 実施例 2 2 3
[3824] 3 , 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ） 一
[3825] 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 3 )
[3826] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 6 . 4 3 X 1 0 — 3mo 1 ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 3 ) 1 . 9 6 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
[3827] 1 H - N M R ( D M S O - d 6, 5 — T M S )
[3828] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d ，
[3829] 2 Η ， = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 4 2 ( m， 1 Η ) 、 9 0 ~ 2
[3830] 2 0 ( m， 8 Η ) 、 5 0 〜 9 0 ( m , 1 8 Η ) 、 1
[3831] 2 ( d , 6 Η , 6 . 0 Ηζ ) I R ( K B r era
[3832] 7 2 0 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 7 0 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
[3833] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 1 ； H 8 . 7 0 ； 0 1 5 . 8 9 実施例 2 2 4
[3834] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ブ ト 牛 シ ） 一 5 — ヒ. ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 0 g ( 7 . 7 1 X 1 0 一 3_mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ブ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 4 ) 1 . 8 1 g (収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
[3835] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3836] 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 2 3 ( t , 2 H， J =
[3837] 6 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 0 ( m , 4 H ) 2 4 ( s
[3838] 3 H )
[3839] I R ( K B r ， cm一 1)
[3840] 3 2 5 0 , 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5
[3841] 8 0
[3842] 元素分析値 ： C 20 H 180 6と し て
[3843] 計算値 （ ％ ) C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 3 ； H 5 . 2 4 ； 0 2 7 . 1 3 実施例 2 2 5
[3844] 3 — （ ブ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 2 5 )
[3845] 実施例 5 に お い て 、 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ブ ト ヰ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 3 g ( 8 . 5 7 X
[3846] 1 0 _3_{πο Ι}) を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 5 ) 1 . 5 6 g (収率 - 6 9 % ) を得た 。
[3847] 1H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
[3848] 9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 3 . 2 1 ( t ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) , 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m， 4 H ) 、 1 . 1 2 ( s ， 3 H )
[3849] I R ( K B r ， cm一¹)
[3850] 3 3 0 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3851] 元素分析値 ： C 14H 160 5と し て
[3852] 計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 6 2 ； H 6 . 1 0 : 0 3 0 . 2 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 8 ； H 6 . 1 8 ; 0 3 0 . 2 4 実施例 2 2 6
[3853] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 丰 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 6 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー /9 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 · — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、' ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー ； 3 — ォ 牛 ソ _ 2 ' _ ( フ エ レ メ ト キ シ ） 一 6 ' — ( ブ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 2 . 6 9 g ( 5 . 9 6 1 0 _³mol ) を 用 い標題 化合物 （ 2 2 6 ) 1 . 5 0 g (収率 = 7 3 % ) を得 た 。
[3854] ^ H - N R ( D M S 0 - d B, <5 - T S )
[3855] 9 . 1 1 ( s , 1 H ) 7 . 4 0 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、
[3856] 7 0 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 1 3 ( t , 2 Η ,
[3857] 6 . 0 Hz) 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 4 Η ) 、 1 . 0 1 ( s 3 Η )
[3858] I R ( Κ Β cm
[3859] 3 3 0 0 , 7 4 0 , 1 6 9 0 1 6 3 0 , 1 6 1 0
[3860] 8 0
[3861] 元素分析値 ： C 20H 180 6と し て
[3862] 計算値 （ ％ ) C 6 . 7 9 ； H 5 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 8 6 ； H 5 . 0 3 ； 0 2 7
[3863] 実施例 2 2 7
[3864] 3 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 5 — （ ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 7 )
[3865] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ レ オ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ ブ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 8 X 1 0 -3_m0l ) を 用 い 標題ィヒ 合物 （ 2 2 7 ) 0 . 7 0 g ( 収 率 = 6 3 % ) を 得 た 。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
[3866] 9 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 S . 9 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 1 8 ( t , 2 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 4 H ) 、 0 . 9 8 ( s ， 3 H )
[3867] I R ( K B r ， cm -¹)
[3868] 3 3 0 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3869] 元素分析値 ： C 13 H 140 5と し て
[3870] 計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 9 7 実測值 （ ％ ) ： C 6 2 . 2 0 ； H 5 . 7 3 ； 0 3 2 . 0 7 実施例 2 2 8
[3871] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 - ( ブ ト 牛 シ ） 2 H 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 オ ン （化合物 2 2 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 1 g ( 7 . 2 7 1 0 ^_3niol ) を 、 ま た 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （
[3872] 2 2 8 ) 5 9 g (収率 = 6 1 % ) を得 た
[3873] 1 H - M R ( D M S O - d e, S - T M S )
[3874] 7 . 2 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η ) 、 6 · 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 3 ( s , 3 H ) 、 3 . 1 2 ( t , 2 H , J = 6 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 1 . 7 0 ( m , 4 H ) 、 0 . 9 9 ( s , 3
[3875] H )
[3876] I R ( K B r , era一¹) 1 7 4 0 ， 6 9 0 1 6 3 0 6 1 0 , 1 5 8 0
[3877] 元素分析値 ： C 21 H 200 6と し て
[3878] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 4 7 ； H 5 . 4 7 ； 0 2 6 . 0 6 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 5 1 ； H 5 . 3 1 ； 0 2 6 . 1 8 実施例 2 2 9
[3879] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 2
[3880] 9 )
[3881] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ノレ 一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノヽ⁰ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ノレ 一 ； 5 — ォ キ ソ ( フ ニ ノレ メ ト キ シ ） 一 6 ' — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 6 . 2 7 g ( 1 . 1 0 x l 0 -2_moi ) を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 9 〉 4 . 0 7 g ( 収率 = 8 0 % ) を 得 た 。
[3882] iH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[3883] 9 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) , 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 2 ( m， 2 H ， J =
[3884] 7 . 0 Hz) 1 . 2 0 〜 1 0 ( m 6 H ) 8 8 (
[3885] 3 H , J = 6 0 Hz)
[3886] I R ( K B cm
[3887] 3 2 0 0 ， 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 ， 1 6 1 0 ， 1 5
[3888] 8 0
[3889] 元素分 析値 ： C 26H 300 6と し て
[3890] 計算値 （ ％ ) C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ； 0 2 1 . 8 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 2 7 ； H 6 . 8 8 ； 0 2 1 . 8 5 実施例 2 3 0
[3891] 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 3 0 )
[3892] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 3 g ( 5 . 0 4 x l 0 -3n_Oi ) を用 い、 標題化合物 （ 2 3 0 ) 1 . 0 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[3893] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3894] 9 . 4 9 ( b s ， 1 H ) 、 8 . 9 9 ( b s ， 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 8 ( d , 2 H , J = 7 . 0
[3895] Hz) 2 1 〜 7 0 ( m 6 H ) 8 6 (
[3896] H， 6 . 0 Hz)
[3897] I R ( K B cm '
[3898] 3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6 1 0
[3899] 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
[3900] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 3 ； H 7 . 8 1 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 2 3 1
[3901] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 3 1 )
[3902] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 3 g ( 3 . 4 3 1 0 —³raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 3 1 ) 0 . 8 9 g ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
[3903] 1 H - N R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3904] 9 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 3 . 4 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 1 ( s ， 3 H ) 、 1 . 2 1 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3905] I R ( K B r , cm-"
[3906] 3 2 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3907] 元素分析値 ： C 2lH 28〇 6と し て
[3908] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 9 4 ； H 7 . 4 7 ； 0 2 5 . 5 9 実施例 2 3 2
[3909] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 3 2 )
[3910] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 5 g ( 5 . 3 7 X 1 0 一³ ηιο 1 ) を 用 い 、 標 題ィヒ合物 （ 2 3 2 ) 1 . 9 2 g ( 収率 = 7 1 % ) を 得 た 。 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[3911] 7 . 4 0 — 8 . 2 0 ( m， 6 Η ) 、 6 · 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
[3912] 2 H ) 、 3 . 3 6 ( m， 2 H , J . 0 Hz) 、 1 . 7 9 ( s
[3913] 3 H ) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m 6 H ) 、 0 . 9 0 ( t ,
[3914] 3 H ， J = 6 . 0 Hz)
[3915] I R ( K B r , cm一 1)
[3916] 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 5 8 0
[3917] 元素分析値 ： C 28 H 320 と し て
[3918] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 9 8 ； H 6 . 7 1 ; 0 2 3 . 3 1
[3919] 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 9 4 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 3 . 2 8
[3920] 実施例 2 3 3
[3921] 3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ
[3922] キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 3 3 )
[3923] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （
[3924] ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
[3925] に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ
[3926] シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 7 g (
[3927] 3 . 7 7 X 1 0 -3_mo 1 ) を用 い、 標題化合物 （ 2 3 3 ) 1 . 1 0
[3928] g ( 収率 = 7 3 % ) を得 た 。
[3929] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[3930] 9 . 9 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 · 4 0 ( m , 3 H ) 、 ，螽 3 . 8 9 ( m， 1 H ) 、 3 . 3 6 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、
[3931] 2 1 ~ 1 0 ( m , 1 6 H ) 、 2 ( d , 6 H ,
[3932] = 6 . 0 Hz) 0 . 8 5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm'
[3933] 3 2 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
[3934] 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
[3935] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実 測値 （ ％ ) C 0 . 2 7 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 4 実施例 2 3 4
[3936] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ブ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 3 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 7 g ( 3 . 8 2 x l O -2j„₀l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ブ チ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 2 2 8 ) 0 . 8 8 g ( 収 率 = 5 7 % ) を 得 た。
[3937] 1 H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
[3938] 9 . 1 3 ( b s , 1 H ) 6 0 〜 7 4 0 ( m , 3 H )
[3939] 3 . 4 8 ( d , 2 H , 0 Hz) 3 . 2 0 ( 2 H ,
[3940] = 6 0 Hz) 0 0 〜 1 0 ( m , 2 0 H ) 、 0 . 9
[3941] 6 ( t , 3 H , 0 Hz) 、 0 . 8 1 ( 3 H = 6
[3942] 0 Hz)
[3943] I R ( K B r , cm一¹)
[3944] 3 2 0 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 ， 1 6 1 0
[3945] 元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
[3946] 計算値 （ ％ 〉 C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 3 ； H 8 . 8 5 ； 0 2 0 . 5 2 実施例 2 3 5
[3947] 3 — （ ァ セ ト キ シ 〉 一 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （" 化合物 2 3 5 )
[3948] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ）
[3949] 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 9 9 X 1 0 -3_mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 3 5 〉 1 . 5 9 g (収率 = 7 2 % ) を 得 た 。
[3950] lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[3951] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 0 ( m , 1 H ) 、
[3952] 3 . 3 9 ( d ， 2 H , 0 Hz) , 1 . 8 1 ( s , 3 H )
[3953] 1 . 2 1 ~ 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 1 ( d , 6 H = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
[3954] I R ( K B r , cm一 1)
[3955] 4 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 6 1 0
[3956] 元素分析値 ： C 24 H 340 6と し て
[3957] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 ； H . 7 4 ； 0 2 3 . 0 5 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 3 5 ； H 7 . 8 0 ； 0 2 2 . 8 5 実施例 2 3 6
[3958] 3 — （ メ ト ヰ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ソレ オ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 3 6 )
[3959] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ—ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 9 g ( 3 . 7 3 1 0 -³mo 1 ) を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 3 6 ) 1 . 2 4 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
[3960] lH - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T S )
[3961] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 6 8 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 5 ( m , 2 H , J = 7 0 Hz) 、 1 . 2 0 ~ 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) , 0 . 8 7 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
[3962] I R ( K B r , cm一¹)
[3963] 4 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 6 0 , 1 5 8 0 元素分 析値 ： C 27 H 320 6と し て
[3964] 計算値 （ ％ 〉 C 6 6 H 7 3 ； 0 2 . 2 1 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 6 5 H 7 5 ； 0 2 1 . 2 0 実施例 2 3 7
[3965] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 2 3 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ^ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 5 ( デ シ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 1 g ( 3 . 9 3 X 1 0 -3_m01 ) を 用 い 、 標題 ィヒ合物 （ 2 3 7 ) 1 . 0 7 g (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
[3966] H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S
[3967] 9 . 7 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 5 . 4 3 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz；) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ； I . 8 5 ( m， 2 5 H ) . 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3968] I R ( K B r ， c -¹)
[3969] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 29H 420 5と し て
[3970] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； Η 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 1 2 ； Η 8 . 9 0 ； 0 1 6 . 9 8 実施例 2 3 8
[3971] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 3 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 2 4 X 1 0 ~³πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィヒ ゲ ラ ニ ルを用 い 、 標題化合物 （ 2 3 8 ) 1 . 3 0 g ( 収率 - 6 2 % ) を得 た 。
[3972] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[3973] 9 . 0 4 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 4 2 ( b t 1 H = 7 0 Hz) 0 2 ( b t
[3974] H ， 7 . 0 Hz) ( d 2 H J = 7 0 Hz)
[3975] 3 2 ( t , 2 H , 3 = 7 , 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 0 ( m 4 H ) 2 4 〜 1 8 5 ( m , 2 5 H ) 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3976] I R ( K B r ， cm - 1)
[3977] 3 2 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22H 320 5と し て
[3978] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実 測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 1 0 ； H 8 . 9 3 ； 0 1 6 . 9 7 実施例 2 3 9
[3979] ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 3 9 )
[3980] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
[3981] ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 7 4 1 0 一 3_m0l ) 、 塩ィ匕ぺ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 3 9 ) 1 . 1 3 g ( 収率 = 5 6 % ) を得 た 。
[3982] 1 H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[3983] 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4
[3984] 0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , 7 . 0 Hz) 2 0 0 2 0 ( m 4 H ) . 8 6 ( s ,
[3985] 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ； I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[3986] I R ( K B r , cm - 1)
[3987] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[3988] 元素分析値 ： C 31 H 440 6と し て
[3989] 計算値 （ ％ ) C 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ； 0 1 8
[3990] 実測値 （ ％ ) C 2 . 7 0 ； H 8 . 6 ； 0 8 . 6 9 実施例 2 4 0
[3991] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 —
[3992] ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 4 0 )
[3993] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ _ 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2· — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ペ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 3 . 3 5 X 1 0 ~³niol ) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 4 0 ) 1 . 2 2 g (収率 = 6 1 % ) を 得た 。
[3994] 1 H - N M R ( D M S O - d e> δ - T M S )
[3995] 4 0 〜 8 , 2 0 ( m， 6 H ) 0 ~ 7 . 4 0 ( m
[3996] 2 H ) 5 . 4 4 ( b t 1 H 7 . 0 Hz) 0 2 ( b t , 1 H , . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H ,
[3997] 0 Hz) 、 3 , 3 5 ( t , 2 H , . 0 Hz) , 2 . 0 0 〜 2
[3998] 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 2 ( 3 H Hz )
[3999] I R ( K B cm一¹)
[4000] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 6 5 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ， 1 5
[4001] 3 0
[4002] 元素分析値 ： C 36H 460 6と し て
[4003] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 3 ； H 8 . 0 7 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 2 2 ； H 8 . 0 1 ； 0 6 .
[4004] 実施例 2 1
[4005] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ( メ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 2 4 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ キ シ 2 H
[4006] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 4 —
[4007] ( メ ト キ シ ） 一 5 — ( デ シ ソレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 0 5 X 1 0 -3_mo 1 ) 、 塩 ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 1 ) 1 1 3 g (収率 = 5 5 % ) を 得 た。
[4008] H N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
[4009] 6 . 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , H , J
[4010] 0 Hz) ( b t 1 H 7 . 0 Hz) 、 4
[4011] 0 2 ( d , 2 H ， 0 Hz) 3 . 6 9 ( s , 3 H ) , 3
[4012] 3 2 ( t , 2 H , J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ,
[4013] 4 H ) 、 1 . 2 4 ~ 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 3 ( t 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm^-1)
[4014] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0 元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
[4015] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 3 4 ； H 9 . 1 5 ; 0 1 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 2 6 ； H 9 . 1 8 ； 0 1 6 . 5 3 実施例 2 4 2
[4016] 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 2 4 2 )
[4017] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 _ ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 3 . 9 2 X 1 0 一 Sino l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 2 ) 1 . 3 3 8 (収率 = 6 3 % ) を得た 。
[4018] l H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S
[4019] 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 4 ( b H ,
[4020] J = 7 . 0 Hz) ゝ 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4
[4021] 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3
[4022] 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H 〉 、 に 1 2 ( d , H , J = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm -¹)
[4023] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 C 32 H 480 5と し て
[4024] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 9 6 H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 4 . 9 6 H 9 . 3 9 ； 0 5 . 6 5 実施例 2 4 3
[4025] ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
[4026] H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 4 3 )
[4027] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 1 8 X 1 0 -3mol ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代 わ り に 炭 酸 力 リ ウ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭 ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 3 ) 4 0 8 ( 収 率 = 5 3 % ) を 得 た
[4028] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
[4029] 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m 4 Η ) 、 4 · 0 3 ( d ， 2 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m ,
[4030] 3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( 3 H , 6 . 0 Hz)
[4031] I R ( K B cm一¹)
[4032] 1 7 0 0 , 6 7 0 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 39 H 580 5と し て
[4033] 計算値 （ ％ ) C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 . 1 8 実 測値 （ ％ ) C 7 7 . 2 2 ； H 9 . 5 2 ； 0 3 . 2 6 実施例 2 4 4
[4034] 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ( ゲ ラ 二 ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 4 )
[4035] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 · — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代わ り に 、 メ チ ル ー yg — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 6 ' — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 4 . 5 0 g ( 8 . 3 2 1 0 "3mo 1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 4 ) 2 . 5 0 g (収率 = 6 9 '% ) を得 た 。
[4036] 1H - N M R ( D M S O - d B, 5 — T M S )
[4037] 9 . 3 4 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 — 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 · 0 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 に 8 5 ( m , 9 H )
[4038] I R ( K B r , ca-1)
[4039] 3 3 5 0 ， 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 ,
[4040] 2 0
[4041] 元素分析値 ： C 26 H 260 sと し て
[4042] 計算値 （％ ) C 7 . 8 7 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2
[4043] 実測値 （ ） C 7 8 8 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 2 . 0 2 実施例 2 4 5
[4044] 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 H 1 一 べ ン ゾ ピ ン 2 一 才 ン ( 化 台物 2 4 5 )
[4045] 実 施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） — 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 1 5 X 1 0 -2πιο1；) を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 4 5 ) 2 . 3 2 g ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
[4046] 1 H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
[4047] 9 . 0 2 ( b s , 2 H ) 、 9 . 0 0 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 7
[4048] 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) s 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 .
[4049] 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , 0 Hz) 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
[4050] 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[4051] I R ( K B cm一¹)
[4052] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 ,
[4053] 8 0
[4054] 元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
[4055] 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 1 5 ； H 6 3 ； 0 2 4 . 1 2 実施例 2 4 6
[4056] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 _ ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H
[4057] — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ；） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ 〉 一 2 ίΐ — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 1 0 一³ rao 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 6 〉 0 . 9 4 g (収率 = 5 5 % ) を 得 た 。
[4058] ^ H - M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
[4059] 8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 I ( m , 4 H ) , 1 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[4060] I R ( K B r , cm - 1)
[4061] 3 5 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
[4062] 元素分析値 ： C 21 H 240 6と し て
[4063] 計算値 （％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 6 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 5 . 7 5 実施例 2 4 7
[4064] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合 物 2 4 7 )
[4065] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 4 5 X 1 0 — 3mol ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標 題 化 台物 （ 2 4 7 ) 0 . 9 0 g ( 収率 = 5 5 % ) を 得 た 。
[4066] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[4067] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 7 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 Η )
[4068] I R ( Κ Β r ， cm - 1)
[4069] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5- 2 0
[4070] 元素分析値 ： C 28H 280 と し て
[4071] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ； 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 1 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 3 . 3 9 実施例 2 4 8
[4072] 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ュ ノレ オ キ シ ） — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 8 )
[4073] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン 1 . 6 0 g ( 4 . 1 4 X 1 0 -³m ol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 8 ) 0 . 8 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得 た 。
[4074] ¹ H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
[4075] 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 - 7 . 4 0 ( m , 3 H ) , 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 6 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) ゝ 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[4076] I R ( K B r , cm -¹)
[4077] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[4078] 元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
[4079] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 6 3 ； H 7 . 0 6 ； 0 2 3 . 3 1 実施例 2 4 9 -
[4080] 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 4
[4081] 9 )
[4082] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2
[4083] — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 5 7 X 1 0 -3_Πο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 4 9 ) 0 . 9 7 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得た 。
[4084] 1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
[4085] 9 . 1 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ゝ 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 , 5 5 8 5 ( m , 9 H ) 1 2 ( d 6 H = 6
[4086] 0 Hz)
[4087] I R ( K B c m
[4088] 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
[4089] 計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 3 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 6 実施例 2 5 0
[4090] 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ( ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン （ィ匕 合 物 2 5 0 〉
[4091] 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 1 0 -Sjnol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5
[4092] 0 ) 3 0 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た
[4093] 1 H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[4094] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b H ，
[4095] = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b H , J = 7 . 0 Hz) , 4
[4096] 0 1 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 4 7 ( m , 1 H ) 、 3
[4097] 3 3 ( t , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m ,
[4098] 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 2 ( d ,
[4099] 6 H , = 6 . 0 Hz) 0 . 8 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B c m -1)
[4100] 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0 元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
[4101] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 4 . 9 1 ； H 9 . 4 1 ； 0 5 . 6 8 実施例 2 5 1
[4102] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ピ ル ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 5 1 )
[4103] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 5 2 X 1 0 一 3_mol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 2 5 1 ) 0 . 9 0 g (収率 = 5 7 % ) を得 た。
[4104] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[4105] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 6 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4
[4106] H ) 、 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H
[4107] = 6 0 Hz)
[4108] I R ( K B cm
[4109] 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 2 0 元素分析値 ： C 29 H 320 6と し て
[4110] 計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 1 8 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 0 . 0 3 実施例 2 5 2
[4111] ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ 卜 キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 5 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 X 1 0 一 Sino.l ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 2 )
[4112] 0 . 9 2 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
[4113] 1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[4114] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H ,
[4115] = 7 0 Hz) 0 3 ( b 1 H 7 . 0 Hz) 、 4
[4116] ( d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 6 5 ( s , 3 H ) 、 2
[4117] 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 7 ( s ， 3 H ) 1
[4118] 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[4119] I R ( K B r ， cm - 1)
[4120] 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
[4121] 元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
[4122] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 7 ； H 6 . 7 4 ； 0 2 4 . 9 9 実施例 2 5 3 3 , 5 - ( ジ ゲ ラ レ オ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン （ ィ匕 台物 2 5 3 )
[4123] 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ ン ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 ， 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 3 . 9 3 X 1 0 ー3₁₉₀1) を用 ぃ 、 標題化合物 （ 2 5 3 ) 0 . 9 5 ₈ ( 収率 = 5 2 % ) を得 た。
[4124] ^ H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
[4125] 9 . 1 3 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m， 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 · 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
[4126] I R ( K B r ， cm -¹)
[4127] 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[4128] 元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
[4129] 計算値 （ ） ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 7 ； H 8 . 2 4 ； 0 1 7 . 0 9 実施例 2 5 4
[4130] 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 4 )
[4131] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 5 4 X 1 0 一³ mo 1：) 、 塩 化 べ ン ソ' ィ ノレ の 代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合 物 （ 2 5 4 ) 1 . 1 4 g ( 収 率 = 5 4 % ) を 得 た 。
[4132] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
[4133] 0 4 ( b s , 1 H ) 4 0 ( m , 3 H )
[4134] 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H
[4135] 0 H z) 0 0 ( d 2 H 0 Hz ) 、 2 0 0
[4136] 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r ， cm一 1 )
[4137] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6· 2 0 ,
[4138] 8 0
[4139] 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
[4140] 計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 1 1 4 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 5 6 ； H 8 . 2 5 ； 0 1 7 .
[4141] 実施例 2 5 5
[4142] 3 , 5 — （ ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン ( 化合物 2 5 5 )
[4143] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ノレ オ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 1 1 X 1 0 — ³m o 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 5 ) 1 . 2 3 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
[4144] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ — T M S ) 6 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η > . 5 . 0 ϋ 〜 5 · 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 · 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) . 4 . 0 1 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) ゝ 1 . 8 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 Η )
[4145] I R ( Κ Β r , cm -¹) 一
[4146] 1 7 2 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[4147] 元素分析値 ： C 31 H 4ID0 6と し て
[4148] 計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ； 0 1 8 . 8 7 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 1 ； H 8 . 0 4 ； 0 1 8 . 7 5 実施例 2 5 6
[4149] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン （ィ匕合物 2 5 6 )
[4150] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 3 . 4 3 1 0 一³ mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 6 ) 1 . 1 0 g (収率 = 5 6 % ) を得た 。
[4151] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[4152] 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η ) 、 6 · 7 0 〜 6 · 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 I . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r , era'
[4153] 1 7 2 0 ， 1 6 7 0 , 1 6 5 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
[4154] 3 0
[4155] 元素分析値 ： C 36H 420 6と し て
[4156] 計算値 （ ％ ) C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ； 0 1 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 5 . 7 3 ； H 7 . 4 9 ； 0 1 6
[4157] 実施例 2 5
[4158] 3 , 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 5 7 )
[4159] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H _ 1
[4160] — ベ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン の 代 わ り に ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 1 X 1 0 -3πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5 7 ) 0 . 9 4 g ( 収 率 = 6 1 % ) を 得 た 。
[4161] H - N R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
[4162] 6 . 7 0 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 3 ( d , 2 Η ,
[4163] 7 . 0 Hz . 0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz ) 、 3 ， 6
[4164] 6 ( s , 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 H )
[4165] I R ( K B r , cm -¹)
[4166] 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
[4167] 元素分析値 ： C 3d H 400 5と し て
[4168] 計算値 （ ％ ) C 7 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ； 0 1 6 . 6 5 実測値 （ 〉 C 7 5 . 0 4 ； H 8 . 3 2 ； 0 1 6 . 6 実施例 2 5 8
[4169] 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 8 )
[4170] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 1 X 1 0 —3_mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い、 標題化合物 （ 2 5 8 ) 0 . 8 5 g (収率 = 5 2 % ) を 得 た 。
[4171] 1H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
[4172] 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 · 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d
[4173] 2 H , 0 Hz) 5 0 ( m H ) 3 2 (
[4174] 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6
[4175] 0 Hz)
[4176] R ( K B cm一¹)
[4177] 7 0 0 , 6 7 0 , 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0
[4178] 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
[4179] 計算値 （ ％ ) C 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ; 0 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 8 ； H 8 . 8 0 ； 0 5 . 7 2 実施例 2 5 9
[4180] 〔 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン （ 化 台物 2 5 9 )
[4181] 2 ' , 5 ' — ジ ヒ ド ロ 牛 シ- ァ セ ト フ エ ノ ン 1 5 g ( 9 . 8 6 X 1 0 一² raol ) を D M F 1 5 O ralに溶 解 さ せ 、 こ れ に炭 酸 力 リ ゥ ム 3 2 . 7 1 g ( 2 . 3 7 X 1 0 — Imol ) と べ ン ジ ノレ ク ロ ラ イ ド
[4182] 2 9 . 9 6 g ( 2 . 3 7 x 1 0 — I mol) を 加 え 3 時 間還 流 さ せ る 。 そ の後 、 水 を 加 え ベ ン ゼ ン で 抽 出 し 溶 媒 を減圧 留 去後 、 残渣 を 酢酸 ヱ チ ル Z n - へ キ サ ン ょ り 再結 晶 を 行 い 標題化合物 ( 2 5 9 ) 2 8 . l l g ( 収率 = 8 7 . 6 % ) を得 た 。
[4183] 1H — N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
[4184] 7 . 3 0 〜 7 . 6 0 ( m , 1 3 H ) , 5 . 1 0 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 H ) s 2 . 5 8 ( s , 3 H )
[4185] 実施例 2 6 0
[4186] メ チ ル 一 jS — ォ キ ソ 一 2 ' . 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ ィ匕合物 2 6 0 )
[4187] 6 0 % 水素ィ匕 ナ ト リ ウ ム 4 . 1 2 g ( 1 . 0 3 X 1 0 -1 no 1) を 炭酸 ジ メ チ ル 7 7 . 3 5 g ( 8 . S S x i O -imol) に懸濁 さ せ 、 こ れ に 1 — 〔 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ エ 二 ル メ ト 牛 シ ） フ エ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 2 8 . 1 1 g ( 8 . 5 9 1 0 -2_raolを 加 え 、 7 0 〜 7 5 °C で 1 時間加熱後 、 水 と 6 N — 塩酸 を 加 え p H 8 に し 塩 化 メ チ レ ン で抽 出 す る 。 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に よ り 精製 し 、 標題化合物 （ 2 6 0 )
[4188] 3 0 . 3 4 g ( 収率 = 9 0 . 5 % ) を 得 た 。
[4189] 1 H - N M R ( C D C 1 3, δ — T M S )
[4190] 6 . 8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 1 3 H ) , 5 . 1 0 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 Η ) 、 3 · 9 5 ( s , 2 Η ) 、 3 · 5 5 ( s ， 3 H )
[4191] 実施例 2 6 1
[4192] メ チ ル ー /5 — ォ キ ソ 一 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ ィ匕台物 2 6 1 )
[4193] 6 0 %水素化 ナ ト リ ウ ム 3 . 7 3 g ( 9 . 3 3 X 1 0 — 2_mo 1 ) を ベ ン ゼ ン 4 O nlに懸濁 さ せ 、 室温 に て メ チ ル ー ^ ー ォ キ ソ 一 2 · , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノヽ ' ネ ー ト 3 0 . 3 4 g ( 7 . 7 7 X 1 0 一² in o 1 ) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を 滴下す る 。 室温 に て 1 時間攪拌後 、 氷冷 し 過酸化 ジ ベ ン ゾ ィ ル 1 8 . 8 2 g ( 7 . 7 7 X 1 0 ^_2mol ) の ベ ン ゼ ン ； 1 0 0 ml溶液 を滴下 し 室温 に て 3 時間攪拌す る 。 水を 加 え ベ ン ゼ ン層 を分離 後 、 水層 を塩化 メ チ レ ン で抽 出 し 、 先の ベ ン ゼ ン層 と 合 わせ有 機層 の 溶媒 を鎵圧留去す る 。 残渣 を シ リ 力 ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ 卜 グ ラ フ ィ 一 で精製 し標題化合物 （ 2 6 1 ) を 3 6 . 8 l g (収 率 - 9 2 . 8 %〉 を 得 た 。
[4194] 1 H - N M R ( C D C 1 3. 5 - T M S )
[4195] 6 . 8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 1 3 H 〉 、 5 . 0 9 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 8 8 ( s ， 1 H ) 、 3 . 6 0 ( s , 3 H )
[4196] 実施例 2 6 2
[4197] 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 6 2 ) メ チ S — ォ キ ソ 一 2 ' , 55 '' 一— ビ ス （ フ エ レ メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト 3 6 . 8 1 g ( 7 . 2 1 X 1 0 ^-2mo 1 ) に エ タ ノ ー 3 0 0 m l を 加 え 、 更 に 1 0 % パ ラ ジ ウ ム 一 炭素 3 . 7 gを 加 え 、 水 素雰囲 気下 、 4 時 間還流後 、 触媒 を 濾別 し 濾液 を 減圧 濃縮 す る 。 残渣 に メ タ ノ ー ル 1 5 O wl , 3 5 %塩酸 1 5 0 mlを 加 え 、 3 0 分還 流後 そ の ま ま メ タ ノ 一 ル を 減圧留去 し 析 出 す る 結晶 を 濾集 、 水 洗後減圧 乾 燥 し 、 標題ィヒ合物 （ 2 6 2 ) を 1 8 . 0 0 g ( 収率 = 8 3 . 7 % ) を 得 た。
[4198] ^H - N M R ( D M S 0 - d 6, (5 - T M S )
[4199] 9 . 8 8 ( b s , 2 H ) 0 5 8 . 1 5 ( m , 8 H )
[4200] I R ( K B c π
[4201] 3 3 0 0 , 1 7 3 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 融点 2 5 8 2 6
[4202] 元素分析値 ： C iesH ioO sと し て
[4203] 計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 2 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 2 6 3
[4204] 3 , 4 , 6 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン （ィ匕合物 2 6 3 )
[4205] ア ル ゴ ン雰 囲気下、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 6 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 7 . 1 1 g ( 2 . 3 8 >< 1 0 —²1!101 ) に 無水 メ タ ノ 一 ル 1 6 0 1111を 加 ぇ 攪拌 し 、 氷冷下 、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 3 . 8 6 κ ( 7 . 1 5 X 1 0 -2_m o 1 ) の 無水 メ タ ノ ー ル 4 3 m 1溶液 を 滴下 し 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 次 に氷冷下、 ア ン バ ー リ ス 卜 1 5 2 4 .
[4206] 3 9 g を加 え 、 室温で 2 時間攪拌す る 。 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 を ¾別後、 濾液 を减圧漠縮 し 、 粗体 の標題化合物 （ 2 6 3 ) を 4
[4207] 4 6 g を得た 。 こ れを テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン Z n — へ キ サ ン で 再結晶 を行 い 、 標題化合物 （ 2 6 3 ) 3 . 8 6 g (収率 = 8 3 . 4 % ) を得 た 。
[4208] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, 5 - T M S )
[4209] 1 1 . 0 3 ( b s , 1 H ) 、 9 . 6 4 ( b s ， 1 H ) 、 9 . 1 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H )
[4210] I R ( K B r , cm-1)
[4211] 3 4 0 0 , 3 3 0 0 , 1 6 0 ， 6 4 0 , 5 8 0 融点 2 6 0 〜 2 6 2 。C
[4212] 元素分析値 ： C 9H 60 5と し て
[4213] 計算値 （％ ) C 5 1 . 4 ： H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ） C 5 . 4 8 ； H 2 . 8 9 ； 0 4 5 . 6 3 実施例 2 6 4
[4214] 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィヒ 合物 2 6 4 )
[4215] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル一 ー ォ キ ソ 一 2 ' . 4 '— ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代 わ り に 、 メ チ ル ー ； 9 一 ォ キ ソ _ 2 ' , 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 卜 6 . 0 0 g ( 3 8 X 1 0 -2mo 1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 6 4 ) 2 . 0 5 g ( 収 率 9 % ) を 得 た
[4216] 1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
[4217] 9 . 8 9 ( b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 - 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 1 . 6 6 ( s , 3 H )
[4218] I R ( K B r , cm -¹)
[4219] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 元素分析値 ： C llH sO sと し て
[4220] 計算値 （ ％ ) ： C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 1 ； 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 . 966 ； H 3 . 4 0 ； 0 4 0 . 6 4 実施例 2 6 5 、
[4221] 3 - ( メ ト キ シ ） 6 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン ( 化合物 2 6 5 )
[4222] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ 〉 一 6 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X 1 0 -3_mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 5 ) 0 . 7 4 g (収率 = 5 9 . 9 % ) を得た 。
[4223] ^H - N M R ( D M S O - d 6, <5 - T M S )
[4224] 9 . 8 7 ( b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 3 . 5 5 ( s , 3 H )
[4225] I R ( K B r , cm -¹)
[4226] 3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
[4227] 元素分析値 ： C 1DH 80 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 H 3 . 8 O 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 7 2 ； H 3 O 3 8 . 4 1 実施例 2 6 6
[4228] 3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 6 6 )
[4229] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 6 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン 5 0 g ( 3
[4230] 8 1 0 -3_m0l) を用 い 、 標題化合物 （ 2 6 6 ) 0 -. 8 4 g ( 収率 = 6 3 . 1 % ) を得た 。
[4231] 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
[4232] 9 . 8 5 f b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η )
[4233] 3 6 ( 2 Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 2 4 〜 1 0 ( m , 1 6 Η ) 0 . 8 2 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
[4234] I R ( K B r ， cm一¹)
[4235] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 ， 6 8 0 , 1 6 2 0
[4236] 元素分析値 ： C 19 H 250 5と し て
[4237] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 3 ； H 7 . 8 1 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 2 6
[4238] 3 ， 6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 2 6 7 )
[4239] 実施例 8 に お い て 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ルの代わ り に ョ ゥ 化 メ チ ル 4 ， 一 （ 卜 リ ヒ ド キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一
[4240] 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 ， 6 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H
[4241] — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 一² mol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 7 ) 1 . 4 9 g ( 収率 = 5 5 .
[4242] 7 % ) を 得 た 。 一 -
[4243] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
[4244] 1 0 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 5 6 ( b s ， 1 H ) 、 6 .
[4245] 8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 5 1 ( s , 3 H )
[4246] I R ( K B r , cm- 1)
[4247] 3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
[4248] 元素分析値 ： C IDH 80 5と し て
[4249] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 5 ； H 3 . 8 0 3 8 . 4 4 実施例 2 6 8
[4250] 3 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 6 8 )
[4251] 実施例 8 に お い て、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィ匕 デ シ ル
[4252] ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ン 一
[4253] 2 — オ ン の代わ り に ( ト リ ヒ ド ロ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 一 2 ol ) を 用 い 、 標題ィヒ合物 （ 2 6 8 ) 2 . 3 2 g ( 収率 = 5 3 . 9 % ) を 得 た 。
[4254] l H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
[4255] 1 0 . 3 3 ( b s ， 1 H ) . 9 7 ( b s , 1 H ) 、 6 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 3 8 ( t , 2 Η , J = 7 0 Hz) 、 1 · 2 4 — 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 5 ( t
[4256] 3 Η ， = 6 0 Ηζ)
[4257] I R ( Κ Β cm
[4258] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
[4259] 元素分析値 ： C 19 H 250 5と し て
[4260] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 0 ； H 7 . 8 9 ； 0 2 3 . 9 実施例 2 6 9
[4261] 4 - 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 3 — （ ゲ ラ ニ ル 才 半 シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン (化合物 2 6 9 )
[4262] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 4 , 6 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 0 g ( 3 . 5 1 1 0 一 3) を用 い 、 標題化合物 （ 2 6 9 ) 0 . 9 4 g (収率 = 8 1 . 0 % ) を得た。
[4263] 1H - N M R ( D M S 0 - d δ, δ - T M S )
[4264] 1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) 、 9 . 6 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) ゝ 5 . 4 4 ( b t , 1 H ， J = 7 0 Hz) 、 5 · 1 0 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) , 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
[4265] I R ( K B cm一 1〉 3 5 5 0 , 3 3 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0
[4266] 元素分析値 ： C 19 H 22ひ 5と し て
[4267] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 0 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 1 9 実施例 2 7 0
[4268] 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 6 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 0 )
[4269] 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H _ 1 ！ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ，
[4270] 6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 2 — オ ン 3 .
[4271] 3 1 g ( 1 . 5 9 X 1 0 一 2niol〉 ， 塩化 べ ン ゾ ィ ノレ の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 0 ) 2 . 6 1 (収率 = 6 5 . 6 % ) を得た 。
[4272] lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
[4273] 9 . 9 4 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 7 7 ( s , 3 H )
[4274] I R ( K B r ， cm-"
[4275] 3 3 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
[4276] 元素分析値 ： C 12H 100 6と し て
[4277] 計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 6 ； H 4 . 0 1 ； 0 3 8 . 3 3 実施例 2 7 1
[4278] 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 6 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） — 4 ， 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 7 g ( 8 . 0 8 X 1 0 —3_m0l ) ， 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 1 ) 1 . 0 5 g (収率 - 3 4 . 9 % ) を得た 。
[4279] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
[4280] 9 . 9 8 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 3 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
[4281] I R ( K B r ， cm -
[4282] 3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
[4283] 元素分析値 ： C 21H 240 6と し て
[4284] 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ; H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 2 ； H 6 . 5 3 ； 0 2 5 . 7 5 実施例 2 7 2
[4285] 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 7 2 )
[4286] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ） 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 —
[4287] ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 6 — ( メ ト キ シ ）. 一 2 Η - 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 、 2 . 3 7 g ( 7 . 5 8 x 1 0 — 3_{ra 0} l ) 力、 ら 、 標 題 ィ匕 台 物 （ 2 7 2 ) 1 . 2 6 g ( 収 率 = 7 9 . 9 % ) を 得 た 。
[4288] 1 H - N R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[4289] 1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 9 . 9 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 3 . 2 5 ( s , 3 H )
[4290] I R ( K B c m '
[4291] 3 3 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
[4292] 元素分析値 ： C ΙΟΗ 80 5と し て
[4293] 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 H 3 . 8 7 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 6 ； H 3 . 9 2 ; 0 -3 8 . 4 2 実施例 2 7 3
[4294] 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — ( デ シ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 2 7 3 )
[4295] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 6 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 、 2 . 6 5 g ( 5 . 7 3 1 0 -3|H0l ) か ら 、 標題化合物 （ 2 7 3 ) 1 . 3 4 g ( 収率 = 6 9 . 9 % ) を 得た 。
[4296] 1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
[4297] 1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 9 . 8 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , 1 = 7 . 0 Hz) 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) , 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm- ¹ )
[4298] 3 4 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
[4299] 元素分析値 ： C 19 H 2S0 5と し て
[4300] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 2 ； H 7 . 9 0 ； 0 2 8 . 8 8 実施例 2 7 4
[4301] 3 — （ デ シ ル ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 4 )
[4302] 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 6 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 5 . 1 2 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 4 ) 1 . 2 8 g (収率 = 7 2 . 0 % ) を得た。
[4303] 1H — N M R ( D M S ひ — d s, δ - T M S )
[4304] 9 . 7 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 1 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 7 9 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
[4305] I R ( K B r , cm -¹)
[4306] 3 3 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 2 0 , 1 5 3 0
[4307] 元素分析値 ： C 20H 280 5と し て
[4308] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ; 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 9 ； H 8 . 0 3 ； 0 2 2 . 9 8 実 施例 2 7 5
[4309] ■ 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 6 — ( デ シ ノレ ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 5 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 6 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 2 0 g ( 5 . 6 3 X 1 0 -Sfflol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 7 5 ) 1 . 3 5 g ( 収率 = 6 8 . 9 % ) を 得 た 。 ―
[4310] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[4311] 9 . 7 8 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 3 6 ( s , 3 Η ) 、 3 . 2 8 ( t ， 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
[4312] I R ( K B r , cm - 1)
[4313] 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
[4314] 元素分析値 ： C 20 H 280 5と し て
[4315] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ； 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 8 9 ； H 8 . 1 1 ； 0 2 3 . 0 0 実施例 2 7 6
[4316] 3 — ( ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 6 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド 口 キ ン ） 一 6 — ( メ ト 丰 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 0 0 g ( 1 . 4 4 X 1 0 — ²mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 6 ) 2 . 6 3 g ( 収率 = 5 2 . 3 % ) を得 た。
[4317] 1H — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
[4318] 9 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 5 1 ( s ， 3 H ) 、 3 . 1 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[4319] I R ( K B r , cm-1) '
[4320] 3 5 5 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
[4321] 元素分析値 ： C 2D H 280 5と し て
[4322] 計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ； 0 2 2 . 9 6 実測値 （％ ) ： C 6 8 . 9 9 ； H 8 . 0 9 ； 0 2 2 . 9 2 実施例 2 7 7
[4323] 3 — （ ヒ ド ロ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 6 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 7 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 « ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド 口 キ シ ） 一 6 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一
[4324] 2 —オ ン 2 . 5 6 g ( 7 . 6 6 X 1 0一 3_{ra o} I ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 7 ) 1 . 1 6 g (収率 = 4 3 . 3 % ) を得 た 。
[4325] 1 H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S ) 1 0 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H )
[4326] 8 1 ( s 3 H ) 1 4 ( 2 H 0 Hz)
[4327] 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 7 6 ( 3 H ,
[4328] = 6 0 Hz )
[4329] I R ( K B cm一 1 )
[4330] 3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 , 1 5 8 0
[4331] 元素分析値 ： C 2DH 280 5と し て
[4332] 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 9 4 H 8 . 1 0 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 9 6 ； H 8 0 ； 0 2 2 . 9 4 実施例 2 7 8
[4333] 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 8 )
[4334] 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー /9 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代わ り に 、 メ チ ル一 一 ォ キ ソ 一 2 , — ( フ ヱ ュ ル メ ト キ シ ） 一 5 ( メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、。 ネ 一 ト 3 . 0 0 g ( 8 . 4 2 X 1 0 -3JI_OI ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 8 ) . 2 0 g (収率 = 5 6 . 9 % ) を 得 た
[4335] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
[4336] 9 . 2 9 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H )
[4337] . 1 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 7 6 ( s , 3 H )
[4338] I R ( K B r , cm一¹)
[4339] 3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 P T P
[4340] -374- 元素分析値 ： C 12H ιοθ sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； O 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 5 4 ； H 4 . 0 9 ； 0 3 8 . 3 7 実施例 2 7 9
[4341] ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 ( ド ロ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 9 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー — ォ キ ソ 一 2 · . 4 ' — ビ ス （： フ エ ニ ル メ ト キ シ ） _ 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 卜 の代わ り に 、 メ チ ル ー ー ォ キ ソ 一 2 ' — ' （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 5 ' — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン ブ ロ ノ、' ネ ー ト 3 . 5 0 g ( 7 . 0 2 x 1 0 -³mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 9 ) 1 . 3 8 g (収率 = 5 2 . 4 % ) を 得た 。
[4342] 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
[4343] 9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H ) 3 ， 3 9 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 6 6 ( s ， 3 H ) 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
[4344] I R ( K B era— ¹ )
[4345] 3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 元素分析値 ： C 21 H 28 O Sと し て 計算値 （％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 5 0 ； O 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 6 . 9 6 ； H 7 . 5 6 ； 0 2 5 . 4 8 実 施例 2 8 0
[4346] ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ノレ オ 牛 シ ） 一 2 H
[4347] — 1 ^ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 8 0 )
[4348] 実施例 5 お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 4 . 0 0 g ( 9 . 1 7 X 1 0 -3mol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 8 0 ) 1 . 6 9 g ( 収率 = 5 5 . 7 % ) を 得 た 。
[4349] H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S ) - 9 . 8 3 ( b s , 1 H ) 、 9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 5 , 4 0 ( b t , 1 H , J = 7 .
[4350] 0 Hz) 5 . 0 0 ( b s H 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 2 ( m， 4 H ) 1 . 5 4 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
[4351] I R ( K B r ， cm -¹)
[4352] 3 5 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0
[4353] 元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
[4354] 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 2 ； H 6 . 7 0 ； 0 2 4 . 2 8 実施例 2 8 1 マ ウ ス 急性毒性 試験
[4355] 本実施例 は 、 本発明 に よ る 新規化 合物 の 安全性 を 確認す る た め に 行 っ た も の で あ る 。 以下 に 試験方法 を 説 明 す る 。 試験方法 ： I C R 系雄性 マ ウ ス （ 体重 2 0 〜 2 5 _g ) を 1 6 時 間絶食後 、 マ ウ ス 用金属 胃 ゾ ン デ を用 い て 、 各被験物質 1 O O O m g Z k g 又 は 2 0 0 0 m g ノ k g を 強制的 に 1 群 5 匹 の マ ウ ス に経 口投与 し た 。 経 口投与後 、 ケ ー ジ 内で 7 日 間飼 育 し 、 死亡動物 の 有無並 び に一般状態を 観察 し 、 観察終了時 の マ ウ ス の生存率 よ り 5 0 %致死量 （ L D 5D) を推定 し た 。 表 1 〜表 2 に マ ウ ス 急性毒性試験の結果 を 記載す る 。
[4356] ( 表 1 )
[4357] マ ゥ ス 急性毒性試験 化 合物 N o L D 50 ( m g / k g )
[4358] 5 > 2 0 0 0
[4359] 7 〜 1 8 > 2 0 0 0
[4360] 1 9 〜 2 6 > 1 0 0 0
[4361] 2 7 〜 3 6 > 2 0 0 0
[4362] 3 7 ~ 4 3 > 1 0 0 0 .
[4363] 4 4 〜 5 3 > 2 0 0 0
[4364] 5 4 〜 5 7 > 1 0 0 0
[4365] 5 8 〜 6 6 > 2 0 0 0
[4366] 6 7 〜 8 8 > 1 0 0 0
[4367] 9 2 〜 1 0 2 > 2 0 0 0
[4368] 1 0 3 〜 1 0 9 > 1 0 0 0
[4369] 1 1 0 〜 1 2 0 > 2 0 0 0
[4370] 1 2 1 〜 1 2 6 > 1 0 0 0
[4371] 1 2 7 〜 1 3 7 > 2 0 0 0
[4372] 1 3 8 ~ 1 4 2 > 1 0 0 0
[4373] 1 4 3 〜 1 5 0 > 2 0 0 0 ( 表 化合物 N o L D 513 ( m g k g )
[4374] 1 5 1 〜 1 7 2 > 1 0 0 0
[4375] 1 7 6 〜 1 8 6 > 2 0 0 0
[4376] 1 8 7 '-'— 1 9 3 > 1 0 0 0
[4377] 1 9 4 . 2 0 2 > 2 0 0 0
[4378] 2 0 3 〜 2 0 9 > 1 0 0 0
[4379] 2 1 0 〜 2 1 9 > 2 0 0 0 ·
[4380] 2 2 0 -— - 2 2 3 > 1 0 0 0
[4381] 2 2 4 〜 2 3 6 > 2 0 0 0
[4382] 2 3 7 — ^ 2 5 8 > 1 0 0 0
[4383] 6 2 2 6 8 > 2 0 0 0
[4384] 2 6 9 > 1 0 0 0
[4385] 2 7 0 > 2 0 0 0
[4386] 2 7 1 > 1 0 0 0
[4387] 7 2 2 7 9 > 2 0 0 0
[4388] 2 8 0 > 1 0 0 0 い ず れ の ィヒ 合 物 も 1 0 0 0 も し く は 2 0 0 0 m g k g の 経 口 投与 に て 死亡 例 は認 め ら れず 、 L D 50は 1 0 0 0 も し く は ² 0 0 0 m g / k g 以上 で あ る と 推定 さ れ た 。
[4389] 以上 の こ と か ら 、 本発 明 に よ る 化 合物 は 、 極 め て 低毒性 で あ り 、 安全性 の 高 い 化合物 で あ る こ と が判 明 し た 。 実施例 2 8 2 抗 ア レ ル ギ ー 作用 確認試験
[4390] ( モ ル モ ッ ト 同種受身皮厣 ア ナ フ ィ ラ キ シ一試験）
[4391] 本発 明 に よ る 化合物 の 抗 ァ レ ル ギ 一 作 用 を 確認す る た め 、 抗 ァ レ ル ギ 一 作用 確認試験 と し て 、 広 く 用 い ら れ て い る モ ル モ ッ ト 同種受身皮廣 ア ナ フ ィ ラ キ シ ー 試験 （ P C A 反応試験） を 実 施 し た 。 以下 に 試験方法 を 説明す る 。 試験方法 ： ハ ー ト レ イ （ H a r t 1 e y ) 系 雄性 モ ル モ ッ ト ( 体重 ： 2 5 0 〜 3 0 0 g ) に 卵 白 ア ル ブ ミ ン （ O V A ) 2 g と 水酸化 ア ル ミ ニ ウ ム ゲ ル 5 ^ g の 混 合 液 を 、 2 週間毎 に 3 回腹腔内投与 し て 感作 し 、 抗 O V A 血清 を 作製 し た 。
[4392] 得 ら れ た 抗血清 を生理食塩水 に よ り 1 2 0 倍希釈 し 、 刈毛 し た 1 群 6 匹 の モ ル モ ッ ト の 背部 に 、 0 . 0 5 m 1 づ っ 2 力 所 に 皮 内感作 し た 。
[4393] 感作 4 8 時 間 目 に被験物質 1 O m g Z k g を 経 口 投与 し た 後 、 O V A 2 m と ヱ バ ン ス ブ ル ー 5 m g の 混 合液 を 、 後肢伏 在静脈 よ り 投与 し 、 ア ナ フ ィ ラ キ シ ー反 応 を 惹起 し た 。 陽性 対照 と し て 、 抗 ア レ ル ギ ー 剤 と し て 著名 な ト ラ ニ ラ ス ト （ T r a n i 1 a s t ) を用 い 、 感作 4 8 時間 巨 に 被験物質 と 同様 に 、 ト ラ ニ ラ ス ト l O O m g k g を 経 口投与 し た 。 反応惹起 3 0 分後 に 、 動物を ヱ 一 テ ル 麻酔下 で放血致死 さ せ 、 背部皮膚 を剥離 し 、 皮虜内面の漏 出 色素斑 の 長径短径 を計測 し 、 両者 の積 （ m m ²) を色素漏出量 と し て 、 式 1 に よ り 、 ア レ ル ギー 反応抑制率 を算出 し た 。
[4394] (式 1 ) 溶媒対照群の 被験物質群の
[4395] 色素漏出量 色素漏出量
[4396] 了 レルギ一反応抑制率（50= X 1 00
[4397] 溶媒対照群の色素漏出量 '
[4398] 表 3 〜表 1 7 に抗ァ レ ル ギ一 作用確認試験 の結果 を示す。
[4399] ( 表 3 )
[4400] 抗 ア レ ル ギ ー 作用 確認試験 ( 表 4 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
[4401] 2 3 3 0
[4402] 2 4 3 3
[4403] 2 5 3 2
[4404] 2 6 3 0
[4405] 2 7 4 0
[4406] 2 8 5 3
[4407] 2 9 4 6
[4408] 3 0 3 1
[4409] 3 1 3 8
[4410] 3 2 3 3
[4411] 3 3 3 3
[4412] 3 4 3 9
[4413] 3 5 3 0
[4414] 3 6 3 0
[4415] 3 7 4 0
[4416] 3 8 3 1
[4417] 3 9 3 0
[4418] 4 0 3 4 αι ϋΐ ϋΐ ι αι n σι
[4419] o h->
[4420] 'Z o •
[4421] V
[4422] 1 ο o -J o o
[4423] ( 表 6 )
[4424] 化合物 N o . ァ レ ル ギ 一 反応抑制率 （ ％ )
[4425] — 一-- --
[4426] 5 9 4 7
[4427] 6 0 3 5
[4428] 6 1 3 0
[4429] 6 2 4 3
[4430] 6 3 3 7
[4431] 6 4 3 0
[4432] 6 5 3 2
[4433] 6 6 3 0
[4434] 6 7 3 9
[4435] 6 8 3 2
[4436] 6 9 3 3
[4437] 7 0 3 0
[4438] 7 1 3 0
[4439] ¾
[4440] 7 2 4
[4441] 7 3 3 0
[4442] 7 4 3 4
[4443] 7 5 4 5
[4444] 7 6 3 2 ( 表 7 ) 化 合物 N o . ァ レ ル ギ - 反応抑制率 （ ％ )
[4445] 7 7 3 1
[4446] 7 8 3 7
[4447] 7 9 3 2
[4448] 8 0 3 0
[4449] 8 1 3 1 -
[4450] 8 2 3 0
[4451] 8 3 3 4
[4452] 8 4 3 0
[4453] 8 5 3 3
[4454] 8 6 3 0
[4455] 8 7 3 1
[4456] 8 8 3 0
[4457] 9 2 3 3
[4458] 9 3 4 2
[4459] 9 4 3 6
[4460] 9 5 3 0
[4461] 9 6 3 2
[4462] 9 7 3 4 ( 表 8 ) ィ匕合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
[4463] 9 8 3 1
[4464] 9 9 3 3
[4465] 1 0 0 3 0
[4466] 1 0 1 3 0
[4467] 1 0 2 3 5
[4468] 1 0 3 3 0
[4469] 1 0 4 3 2
[4470] 1 0 5 3 0
[4471] 1 0 6 3 1
[4472] 1 0 7 3 3
[4473] 1 0 8 3 2
[4474] 1 0 9 3 4
[4475] 1 1 0 3 1
[4476] 1 1 1 3 8
[4477] 1 1 2 3 2
[4478] 1 1 3 3 0
[4479] 1 1 4 3 1
[4480] 1 1 5 3 3 ( 表 9 ) ィ匕 合物 N o . ァ レ ル ギ - - 反 応抑 制率 （ ％ )
[4481] 1 1 6 3 4
[4482] 1 1 7 3 2
[4483] 1 1 8 3 2
[4484] 1 1 9 3 0
[4485] 1 2 0 3 3
[4486] 1 2 1 3 0
[4487] 1 2 2 3 0
[4488] 1 2 3 3 4
[4489] 1 2 4 3 3
[4490] 1 2 5 3 1
[4491] 1 2 6 3 0
[4492] 1 2 7 3 4
[4493] 1 2 8 4 0
[4494] 1 2 9 3 6
[4495] 1 3 0 3 9
[4496] 1 3 1 3 1
[4497] 1 3 2 3 2
[4498] 1 3 3 3 6 -388-
[4499] < 表 1 0 )
[4500] 1 σ タ J i、 O · T 一 *じ、 |J 巾リ 半 y ) 3 4 υ
[4501] U
[4502] Q Q
[4503] l o
[4504] ο 厶
[4505] i q Q
[4506] d fS D
[4507] 1 y Q ο Q i 4 U U
[4508] I 4 ο q η U O
[4509] 1 4 6 3 0
[4510] 1 4 7 3 0
[4511] 1 8 3 1
[4512] 1 9 3 3
[4513] 1 5 0 3 4
[4514] 1 5 1 3 4 ( 表
[4515] ィ匕合物 N o . ァ レ ノレ ギ 一反応抑制率 （ ％ )
[4516] 1 5 2 3 1
[4517] 1 5 3 3 0
[4518] 1 5 4 3 1
[4519] 1 5 5 3 0
[4520] 1 5 6 3 2
[4521] 1 5 7 3 0
[4522] 1 5 8 3 0
[4523] 1 5 9 3 6
[4524] 1 6 0 3 4
[4525] 1 6 1 3 1
[4526] 1 6 2 3 1
[4527] 1 6 3 3 2
[4528] 1 6 4 3 3
[4529] 1 6 5 3 0
[4530] 1 6 6 3 0
[4531] 1 6 7 3 0
[4532] 1 6 8 3 4
[4533] 1 6 9 3 0 (表 2 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
[4534] 1 7 0 3 1
[4535] 1 7 1 3 3
[4536] 1 7 2 3 0
[4537] 1 7 6 3 4
[4538] 1 7 7 3 7
[4539] 1 7 8 3 0
[4540] 1 7 9 3 2
[4541] 1 8 0 3 0
[4542] 1 8 1 3 3
[4543] 1 8 2 3 1
[4544] 1 8 3 . 3 0
[4545] 1 8 4 3 3
[4546] 1 8 5 3 0
[4547] 1 8 6 3 2
[4548] 1 8 7 3 0
[4549] 1 8 8 3 2
[4550] 1 8 9 3 0
[4551] 1 9 0 3 1 ( 表 3 ) 化合物 N o . ァ レ ル ギ一反応抑制率 （ ％ )
[4552] 1 9 1 3 0
[4553] 1 9 2 3 7
[4554] 1 9 3 3 0
[4555] 1 9 4 4 6
[4556] 1 9 5 5 5
[4557] 1 9 6 3 3
[4558] 1 9 7 3 2
[4559] 1 9 8 4 0
[4560] 1 9 9 3 2
[4561] 2 0 0 3 0
[4562] 2 0 1 . 3 1
[4563] 2 0 2 3 0
[4564] 2 0 3 4 1
[4565] 2 0 4 3 0
[4566] 2 0 5 3 1
[4567] 2 0 6 3 2
[4568] 2 0 7 3 3
[4569] 2 0 8 3 (表 4 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
[4570] 2 0 9 3 3
[4571] 2 1 0 4 0
[4572] 2 1 1 5 2
[4573] 2 1 2 3 7
[4574] 2 1 3 3 3
[4575] 2 1 4 3 8
[4576] 2 1 5 3 4
[4577] 2 1 6 3 4
[4578] 2 1 7 3 0
[4579] 2 1 8 3 1
[4580] 2 1 9 . 3 6
[4581] 2 2 0 3 0
[4582] 2 2 1 3 3
[4583] 2 2 2
[4584] 2 2 3 3 3
[4585] 2 2 4 3 0
[4586] 2 2 5 3 5
[4587] 2 2 6 3 3 ( 表 1 5 )
[4588] 化合物 N o . ァ レ ル ギ一反応抑 制率 （ ％ ) 一 -
[4589] 2 2 7 5 0
[4590] 2 2 8 3 4
[4591] 2 2 9 3 7
[4592] 2 3 0 4 3
[4593] 2 3 1 3 1
[4594] 2 3 2 3 2
[4595] 2 3 3 3 9
[4596] 2 3 4 3 3
[4597] 2 3 5 3 0
[4598] 2 3 6 3 1
[4599] 2 3 7 . 3 4
[4600] 2 3 8 3 3
[4601] 2 3 9 3 1
[4602] 2 4 0 3 0
[4603] 2 4 1 3 2
[4604] 2 4 2 3 0
[4605] 2 4 3 3 1
[4606] 2 4 4 3 3 (表 6 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー反応抑制率 （ ％ )
[4607] 2 4 5 3 7
[4608] 2 4 6 3 0
[4609] 2 4 7 3 4
[4610] 2 4 8 3 5
[4611] 2 4 9 3 2
[4612] 2 5 0 3 1
[4613] 2 5 1 3 0
[4614] 2 5 2 3 2
[4615] 2 5 3 3 3
[4616] 2 5 4 3 0
[4617] 2 5 5 . 3 3
[4618] 2 5 6 3 0
[4619] 2 5 7 3 1
[4620] 2 5 8 3 2
[4621] 2 6 2 3 0
[4622] 2 6 3 4 2
[4623] 2 6 4 3 6
[4624] 2 6 5 3 7 ( 表 1 ィ匕合物 N o . ァ レ ル ギ - - 反応抑制率 （ ％ )
[4625] 2 6 6 3 3
[4626] 2 6 7 3 4
[4627] 2 6 8 3 3
[4628] 2 6 9 3 3
[4629] 2 7 0 3 5
[4630] 2 7 1 3 3
[4631] 2 7 2 3 0
[4632] 2 7 3 3 0
[4633] 2 7 4 3 5
[4634] 2 7 5 3 6
[4635] 2 7 6 . 3 4
[4636] 2 7 7 3 5
[4637] 2 7 8 3 6
[4638] 2 7 9 3 0
[4639] 2 8 0 3 5 ト ラ 二 ラ ス 卜 5 2 本発明 の化合物 は、 い ずれ も 陽性対照薬 と し て用 い た 著名 な 抗 ア レ ル ギ ー薬で あ る ト ラ ニ ラ ス ト に比 し て 、 優れた抗 ア レ ル ギ ー 活性 を示 し た。
[4640] ま た 、 陽性対照薬 ト ラ ニ ラ ス ト は 、 本発 明 に よ る 化合物の 1 0 倍 の投与量で あ る 1 0 O m g / k g に お い て 、 本発明 に よ る 化合物 と 同等 も し く は そ れ以下 の 抗 ア レ ル ギ ー活性が認 め ら れ た 力 ϊ、 ト ラ ニ ラ ス ト の 雄性 マ ウ ス に お け る 5 0 %致死量 は、 7 8 0 m g / k g で あ る こ と か ら 、 安全域が あ ま り 広 く な い薬剤 と 考 え ら れ た 。
[4641] 以上か ら 、 本発明に よ る 化合物 は 、 ト ラ ニ ラ ス ト の 1 / 1 0 の投与量、 即 ち 、 1 O m g k g で 、 優れた抗 ア レ ル ギ ー作用 を示 し 、 かつ マ ウ ス に お け る 5 0 %致死量が 1 0 0 0 〜 2 0 0 0 m g / k g 以上であ る 極 め て安全域が広 い 、 有用 な 抗 ア レ ル ギ一 剤で あ る こ と が明 ら か と な っ た 。 実施例 2 8 3 〜実施例 3 0 8
[4642] ( 5 %散剤）
[4643] 化合物 5 5 0
[4644] 乳糖 9 5 0
[4645] 1 0 0 0 m £
[4646] 乳鉢 内 で化合物 5 の 結 晶 を粉碎 し 、 そ れ に 乳糖 を 添加 し 、 乳 棒 で粉砕 し な が ら 、 十分混合 し 、 5 %散剤 と し た 。 同様 の 処方で 、 化合物 4 、 7 ~ 3 0 の散剤 を 製造 し た 実施例 3 0 9 〜 実施例 3 3 4
[4647] ( 1 0 % 散剤）
[4648] 化合物 3 1 1 0 0
[4649] 乳糖 9 0 0
[4650] 1 0 0 0 m g
[4651] 乳鉢 内 で化 合物 3 1 の 結 晶 を 粉砕 し 、 そ れ に 乳糖 を 添加 し 、 乳棒 で粉砕 し な が ら 、 十分混合 し 、 1 0 % 散剤 と し た 。 同様 の 処方 で 化合物 3 2 〜 5 6 の 散剤 を 製造 し た 。 実施例 3 3 5 〜 実施例 3 6 6
[4652] ( 1 0 % 顆粒剤）
[4653] 化 合物 5 7 3 0 0
[4654] 乳糖 2 0 0 0
[4655] デ ン プ ン 6 7 0
[4656] ゼ チ ン 3 0
[4657] 3 0 0 0 m g
[4658] 乳鉢 内 で化 合物 5 7 を 等量 の デ ン プ ン と 混 合 し 粉砕 し た 。 こ れ に 乳糖 、 デ ン プ ン の 残分 を 加 え 混 合 し た 。 別 に ゼ ラ チ ン 3 0 m g に 精製水 1 m 1 を 加 え て 、 加 熱溶解 し 、 冷 後 か き 混 ぜな が ら こ れ に エ タ ノ ー ル 1 m 1 を 加 え 、 ゼ ラ チ ン 液 と し た も の を 調 製 し 、 先 の混合物 に ゼ ラ チ ン液 を添加練合 し 、 造粒 し た 後、 乾 燥 し て整粒 し た 。
[4659] 同様 の 方法で 、 化合物 5 8 〜 8 8 の顆粒剤 を 製造 し た 。 実施例 3 6 7 〜実施例 3 9 2
[4660] ( 5 m g 錠）
[4661] 化合物 9 3 5
[4662] 乳糖 6 2
[4663] デ ン プ ン 3 0
[4664] タ ノレ ク 9
[4665] ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム
[4666] 1 0 0 m g 錠
[4667] 乳鉢内 で上記配合の各 々 2 0 倍量 の化合物 を用 い て錠剤を製 造 し た 。 即 ち 、 1 O O m g の化合物 9 3 の結 晶 を粉砕 し 、 そ れ に 乳糖及 びで ん ぷ ん を加 え混合す る 。 1 0 % で ん ぶ ん の り を上 記 の 混合体 に加 え練合 し 、 造粒す る 。 乾燥後 、 タ ル ク 及 び ス テ ァ リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム を混合 し 、 常法に よ り 打錠 し た 。
[4668] 同様 の 処方で 、 ィヒ合物 9 2 、 9 4 〜 1 1 7 の 5 m g 錠剤 を製造 し た _c 実施例 3 9 3 〜 実施例 4 1 8
[4669] ( 2 5 m g 錠）
[4670] ィ匕合物 1 1 8 2 5
[4671] 乳糖 1 2 0
[4672] デ ン プ ン 5 2
[4673] 夕 ル ク 2
[4674] ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム
[4675] 2 0 0 m g /錠
[4676] 乳鉢 内 で上 記配合 の 各 々 1 0 倍 量 の化 合物 を 用 い て 、 実施例 3 6 7 〜 実施例 3 9 2 と 同様 に 混合 、 練 合 、 造粒 、 打錠 し て 、 2 5 m g 錠剤 を 製造 し た 。
[4677] 同様 の 処方 に て ィヒ合物 1 1 9 〜 1 4 3 の 2 5 m g 錠剤を製造 し た 。 実施例 4 1 9 〜 実施例 4 4
[4678] ( 2 5 m g 錠 ）
[4679] 化合物 1 4 4 2 5
[4680] 乳糖 1 2 2
[4681] カ ル ボ 牛 シ メ チ ル ス タ チ 5 0
[4682] タ ノレ ク 2
[4683] ス テ ア リ ン マ グ ネ シ ウ ム 1
[4684] 2 0 0 m g '錠 乳鉢内 で上記化合物 の各 々 1 0 倍量の ィヒ合物 を用 い て 、 2 5 m g 錠剤を製造 し た。 即 ち 、 乳鉢内 で 2 5 O m g の 化合物 1 4 4 の結晶 を粉碎 し 、 そ れ に乳糖 を加 え十分混合す る 。 カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ を適量 の 精製水 を加え 、 上記 の混合物 に添加 練合 し 、 造粒す る 。 乾燥後 、 タ ル ク 及び ス テ ア リ ン 酸 マ グネ シ ゥ ム を混合 し 、 常法に よ り 打錠 し た 。
[4685] 同様 の処方で 、 化合物 1 4 5 〜 1 7 2 の 2 5 m g 錠剤 を製造 し た 。 実施例 4 4 8 〜 実施例 4 7 3
[4686] ( 2 0 m g 錠）
[4687] 化合物 1 7 7 2 0
[4688] 6 % ヒ ド ロ 牛 シ ブ ロ ピ ル セ ル ロ ー ス 乳糖 7 5
[4689] ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 2
[4690] パ レ イ シ ョ デ ン プ ン
[4691] 1 0 0 m g 錠 上記化合物 の各 々 1 0 倍量を 用 い て、 2 0 m _g 錠剤を製造 し た 。 即 ち 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル セ ル ロ ー ス 6 g を適量 の ェ タ ノ ー ル に 溶解 し 、 こ れ に 乳糖 9 4 g を 添加 し て練 合 し た 。 少 し 乾 燥 し た 後 、 2 0 号ふ る い を用 い て ふ る い分 け し た 。
[4692] 一夜放置 し た 後 、 6 0 号 ふ る い に て 整粒 し 、 6 % ヒ ド ロ 牛 シ プ 口 ピ ル乳糖 と し た 。 ま た 、 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム と タ ル ク を 1 ： 4 の割 台 で混合 し 、 ス テ ア リ ン酸 タ ル ク と し た - 化台物 1 7 7 、 6 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ビ ル乳糖、 ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク バ レ イ シ ョ デ ン プ ン を よ く 混合 し 、 常法 に よ り 打錠 し た 。
[4693] 同様 の処方で化合物 1 7 8 〜 2 0 1 の 2 0 m g 錠剤 を 製造 し た 。 実施例 4 7 4 〜 実施例 4 9 9
[4694] ( 5 m g 錠）
[4695] 化合物 2 0 2 5
[4696] 乳糖 3 5
[4697] 3 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル 乳糖 3 0
[4698] 結 晶 セ ル ロ ー ス 2 0
[4699] バ レ イ シ ョ デ ン プ ン 8
[4700] ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 2
[4701] 1 0 0 m g 錠
[4702] 乳鉢 内 で上 記化 合物 の 各 々 2 0 倍量 の 化 合物 を 用 い て 化合物
[4703] 2 0 2 を 粉砕 し 、 乳糖 を 少量 づ っ 加 え混 合 し た れ に 実施例
[4704] 4 4 8 〜 実施例 4 7 3 と 同様 の 方法で作製 し た 3 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル乳糖及 び ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 、 結 晶 セ ル ロ ー ス 、 バ レ ィ シ ョ デ ン プ ン を 加 え て 均一 に 混 合 し た 後 、 常法 に よ り 打錠 し た
[4705] 同 様 の 方法 に て 化 合物 2 0 3 〜 2 2 7 の 5 m g 錠剤 を 製造 し た 実施例 5 0 0 〜実施例 5 3 0
[4706] ( 2 5 m g カ プ セ ル剤）
[4707] 化合物 2 2 8 2 5
[4708] 乳糖 5 3
[4709] デ ン プ ン 2 0
[4710] ス テ ア ¹) ン 酸 マ グ ネ シ ゥ ム
[4711] 1 0 0 m g
[4712] 乳鉢内で化合物 2 2 8 の結晶 を よ く 粉砕 し 、 デ ン プ ン 、 乳糖 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム を加 え 、 十分混合 し カ プ セ ル に充 a し た o
[4713] 同様 の 方法で 、 化合物 2 2 9 〜 2 5 8 の 2 5 m g カ プ セ ル剤 を製造 し た。 実施例 5 3 1 〜実施例 5 4 9
[4714] ( 1 0 m g カ プ セ ル剤 ）
[4715] 化合物 2 6 3 3 0 0
[4716] 乳糖 2 0 0 0
[4717] デ ン プ ン 6 7 0
[4718] ゼ チ ン 3 0
[4719] 3 0 0 0 m g
[4720] 実施例 3 3 5 〜 実施例 3 6 6 と 同 様の方法 で化合物 2 6 3 の 顆粒 を 作製 し 、 該顆粒 1 0 0 m g づっ を カ プ セ ル に 充塡 し た 。 同様 の 処方 で 化 合物 2 6 2 、 2 6 4 〜 2 8 0 の 1 O m g カ プ セ ル 剤 を 製造 し た 。 産業上 の利 用 可能性 本発 明 に よ り 提供 さ れ る 抗酸化作用及 び ラ ジ カ ル ス 力 べ ン ジ 能力 を 有す る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 は 、 生体 内 で生 じ た 有害な ラ ジ カ ル種 に よ っ て 引 き 起 こ さ れ る 動脈硬化， 肺疾患， 腎疾患， 肝疾患， 消化管疾患， 糖尿病， 心疾患， 脳血管 障害， 各種 の 炎 症， 癌 ， 自 己 免疫疾患， ア レ ル ギ ー ， シ ョ ッ ク お よ び播種性血 管 内 凝 固症候群 ， 皮膚疾患， 眼疾患等 の 治療 に 有用 で あ る 。

权利要求:
Claims請 求 の 範 囲
1 . 一般式 （ I )
(式中 、 は 水素原子， 鎮伏 も し く は枝分れ し た 炭素数 2 1 2 個 の ア ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ァ ノレ ケ ニ ル基で あ り 、 R ²は 水素原子， 鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 3 1 2 個 の ァ ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3 , R ⁴ , R ⁵の い ずれか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基 で あ る と き 、 他 は水素原子で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ァ ロ イ · ル基 · ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ る ァ シ ル基又 は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R ²は ァ ロ イ 基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基又 は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 3 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 . — 般式 （ 1 ) に お い て 、 R ¹ , R ²は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル 基又 は 鎖状 も し く は 枝分れ し た炭 素 数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
4 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基又 は 鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基又 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 1 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 . —般式 （ I) に お い て 、 R l， R 2は 水 素原子 又 は ァ ロ イ ル基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 1 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
6 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 水素原 子 又 は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素 数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R ²は 水素 原子又 は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 - 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体 並 び に そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
7 . —般式 （ I) に お い て 、 R l, R 2は 水素 原子又 は 鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請 求 項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ
8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R l， R 2は ァ ロ イ ノレ基 ， ァ ノレ 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 。
9 . —般式 （ 1〉 に お い て 、 R 1 , R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請 求 項 2 記載 の ベ ン ゾ ど ラ ン 誘導 体 並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
1 0 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 1 , R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 2 記載 のベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 1 . —般式 （ I ) に お い て、 R 1は ァ ロ イ ノレ基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ り 、 R ²は鎖状 も し く は 技分れ し た 炭素数 3 ~ 1 2 個の ア ル キ ル基で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び にそ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R lは ァ ロ イ ル基で あ り 、 R ² は 鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的に 許 容 さ れ る 塩。
1 3 . —般式 （ I ) に お い て、 R 1は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は枝分 れ し た炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 4 . —般式 （ I〉 に お い て 、 R ¹は鑌状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， 了 ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 5 . 一般式 （ 1〉 に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R ²は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩。
1 6 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ レ 基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
1 7 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R ²は鎮状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ァ ロ イ 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R ²は 鎖状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩。
1 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R ¹は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R ² は 鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 。
2 0 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ア ル カ ノ イ ノレ 基 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ソレ 基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体 並 び に そ の 生理学 的 に 許容 · さ れ る 塩 。
2 1 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 0 個 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル 基 で表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請 求 項 3 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体 並 びに そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
2 2 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 鎖 状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R ²は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求項 3 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る塩。
2 3 . —般式 （ I) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R ²は ア ル カ ノ ィ ル 基で あ る 請求項 3 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 びに そ の生理学 的 に許容 さ れ る 塩。
2 4 . —般式 （ I) に お い て、 R l, R 2は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 5 . —般式 （ I) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R ²は鎮状 も し く は 枝 分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 4 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 6 . —般式 （ I) に お い て 、 R lは鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 2 〜 ； I 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R ²は鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 4 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 7 . —股式 （ ！） に お い て 、 R l， R 2は 水素原子で あ る 請 求項 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 c
2 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は水素原 子で あ り 、 R 2は ァ ロ ィ ル 基， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
2 9 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は水素 原 子 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。
3 0 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は水素原子 で あ り 、 R ²は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 1 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R lは ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R ²は 水 素原子で あ る 請求項 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
3 2 . —般式 （ I ). に お い て 、 R 1は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R 2 は 水素原子で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
3 3 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R ²は 水素原子 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
3 4 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は水 素 原子 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ る 請 求項 6 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
3 5 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 鎖状 も し く は 技 分 れ し た 炭 素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R ²は 水素 原 子 で あ る 請 求項 6 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 ·学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
3 6 . —般式 （ ！） に お い て、 R 1は水素原子で あ り 、 R ²は 鎮状 も し く は枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩。
3 7 . —般式 （ I) に お い て、 R lは鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R ²は水素原子で あ る 請求項 7 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的に 許 容 さ れ る 塩。
3 8 - —般式 （ I ) に お い て 、 R ³, R ⁴, R 5の 1 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基であ る と き 、 他は水素原子 であ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか I 項に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R ³, R ⁴， R 5の 1 つ が保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は水素原子 で あ る 請求項 2 - 3 7 の いずれか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れる 塩。
4 0 · —股式 （ 1) に お い て 、 R ³, R ⁴, R 5の 1 つ 力 ί ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
4 1 . —股式 （ I ) に お い て 、 R ³, R ⁴, R 5の 】 つ 力 ί ァ ロ イ ル 基 で保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
4 2 . —般式 （ I) に お い て、 R ³， R ⁴, R 5の i つ 力 ί ア ル 力 ノ ィ ル基 で保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は 水素原 子 で あ る 請求項 2 〜 3 7 の いずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩。
4 3 . —般式 （ I) に お い て 、 R 3, R 4， R 5の 1 つ が鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水 素原子 で あ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩。
4 4 . —般式 （ 1) に お い て 、 R 3， R 4, R 5の i つ が鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請求項 2 〜
3 7 の い ずれか 1 項に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
4 5 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4, R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生 理 学 的 に 許容 さ れ る
4 6 . 一般式 （ i ) に お い て 、 R 4は ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R ³， R 5が水素 原子で表 さ れ る 請 求 項 2 〜 3 7 の い ず れ ；^ 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る
4 7 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R ³ , R ⁴が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る
4 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R ³は ァ ロ イ ル蓬》 ァ A カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4 , R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 o
4 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 3は ァ ロ イ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基であ り 、 R ⁴， R ⁵が水素原子 で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 0 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R ³は ア ル カ ノ ィ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R ⁴ , R 5が水素原子で 表 さ れ る 請 求項 2 ~ 3 7 の い ずれカゝ 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。
5 1 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ り 、 R ³， R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ か 1 項 に 記 載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
5 2 . 一般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ァ ロ イ ル 基 で 保 ¾ さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 で あ り 、 R ³， R ⁵が水 ¾原 子 で 表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ力 i 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 3 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ア ル カ ノ ィ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R ³ , R ⁵が水 素原子 で 表 さ れ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
5 4 . —般式 （ I ) に お い て 、 R ⁵は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 3 , が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る
5 5 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 5は ァ ロ イ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R ³ , R ⁴が水素原子 で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記栽 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 並 びに そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
5 6 . 一般式 （ 1 ) に お い て 、 R 5は ア ル カ ノ ィ ル 基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R 3 , R 4が水 素 原子 で 表 さ れ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 7 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 3は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル 基 で 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R ⁴ , R ⁵が水素 原 子 で 表 さ れ る 請 求 項 2 〜 3 7 の いず れ か 1 項 に 記 載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
5 8 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 4は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ り 、 R ³, R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の いずれ か 1 項 に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の 生理学的 に許容 れ る ^¾
5 9 . 一般式 （ I) に お い て、 R 5は鎮状 も し く は 技分 れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 3, R 4が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の生理学的 に許容 さ る 塩 ο
6 0 . —般式 （ I) に お い て、 R 3は鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4， R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 1 . — ^式 （ I ) に お い て 、 R 4は鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R ³, R ⁵が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 5は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R ³, R ⁴が水 素原子 で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ず れカ i 〗 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン |¾導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 3 . 一般式 （ I )
( 式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R 2は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 3， R 4, R 5の い ず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 。
6 4 般式 （ I)
( 式 中 、 R l力 ϊ メ チ ノレ基 の と き 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ り 、 R 3， R ⁴, R ⁵の い ず れ か 1 つ 力 S ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド 口 キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素 原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。 6 5 一般式 （ I)
(式中 、 R lが メ チ ル基の と き 、 R ²は炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4， R 5の いずれか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 丰 シ ル基であ る と き 、 他 は水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れる ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
6 6 . —般式 （ I)
(式中 、 R 1が鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ァ ル キ ル基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ 基 で あ り 、 R 3， R
4, R ⁵の いず れか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ) で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。 一般式 （ 1)
(式中 、 R 1が ァ ロ イ ル基又 は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基で あ り 、 R 3， R 4, R 5の いず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
6 8 . 一般式 （ 1)
( 式中 、 R 1が炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ノレ基で あ り 、 R 2は メ チ ル 基 又 は ェ チ ル基 で あ り 、 R 3， R ₎ R 5の い ず れ 力 1 つ 力； ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水 素 原子 で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 理学的 に 許 容 さ れ る 塩 6 9 般式 （ ！）
(式中 、 R 1は メ チ ル基、 R ²は水素原子 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 R ⁴お よ び R 5は水素原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 0 一般式 （ I)
(式中 、 R lは メ チ ル基 、 R ², R ³， は 水素原子 、 R ⁵は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る 。 ） で表 さ れ る べ ン ゾ ピ ラ ン誘導体並 びに そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 1 一般式 （ I)
( 式 中 、 R lは メ チ 基 、 R 2は ア ル カ ノ レ 基 、 R 3は ヒ ド ロ 牛 シ ル基 、 R ⁴お よ び R ⁵は 水素原 子 で あ る 。 〉 で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩
一般式 （ I)
( 式 中 、 R lは メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 、 R 3お よ び R 4 は 水素原子 、 R ⁵は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 並 び に そ の生理 学的 に 許容 さ れ る 塩。
一般式 （ 1)
( 式 中 、 R 1は 水 素原 子 、 R ²は メ チ ル基 、 R ³は ヒ キ シ 基 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R ⁴お よ び R ⁵は 水 素 原 子 で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩
7 4 . 一般式 （ I )
(式中 、 R lは水素原子 、 R ²は メ チ ル基 、 R ³お よ び R ⁵は水素 原子 、 R ⁴は ヒ ド ロ キ シ ル基又は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 5 . —般式 （ I I )
( 式中 、 R 1 , R 2は水素原子， ァ シ ル基， ア ル キ ル基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3， R 4， R 5， R 6の ！ つ 力；' ヒ ド ロ 丰 シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水 素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
7 6 . 請求項 1 か ら 7 4 の い ず れカゝ 1 項 に 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成 分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
7 7 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 S ヒ ド ロ キ シ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基 で 、 R 1， R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基又 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た炭素 数 1 〜 1 2 個 の ア ルキ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
7 8 . —般式 （ Π ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R l, R ²は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル 基又 は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た炭素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有 効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
7 9 . —般式 （ 11) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ ヰ シ ル 基又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R l, R ²は 鑌状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 又 は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素 数 2 〜 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請 求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
8 0 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1， R ²は 水 素 原子 又 は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請 求項 7 5 記 載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有 効 成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
8 1 . —般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 牛 シ ル基で、 R ¹, R ²は 水 素原子又 は 鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項
7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
8 2 . 一般式 （ Π ) に お いて 、 R ⁴力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で、 R ¹, R 2は 水素原子又 は鎮状 も し く は枝分れ し た炭素数 2〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 3 · —般式 （ II) に お い て 、 R ⁴力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 ¾ さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R ¹, R ²は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー剤。
8 4 · —般式 （ Η ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹, R ²は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 5 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹， R ²は ア ル カ ノ ィ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
8 6 . 一般式 （ I I) に お い て 、 R ⁴力； ヒ ド ロ 牛 シ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R ²は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請 求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許 容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 7 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R ²は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩を 有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
8 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ァ ノレ カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R ²は 鎮状 も し く は枝分 れ し た炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル ヰ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 9 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R ¹は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， 了 ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
9 0 . 一般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ί良状 も し く は 技 分 れ し た 炭 素 数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請 求 項 7 5 記 載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の 生 理 学 的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 1 . —般式 （ 〖 i ) に お い て 、 R ⁴が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ り 、 R ²は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 2 . —般式 （ H ) に お い て 、 R ⁴が ヒ ド π 丰 シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹, R 2は 鎮状 も し く は枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 であ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成 分 と し て成る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 3 . —般式 （ I I) に お い て 、 R ⁴が ヒ ド D 丰 シ ル基、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で、 R ¹は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ り 、 R ²は鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 2〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基であ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン.誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成 分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 4 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ό キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は ァ ロ イ ル基で あ り 、 R ²は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
9 5 . 一股式 （ Π ) に お い て 、 R ⁴力 ヒ ド ロ キ シ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ァ カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R ビは 頃状 も し く は枝分 れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
9 6 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 を 有効成 分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 7 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ 牛 シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
9 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩を 有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 9 . 一般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R ¹ , R ²は 鎖 状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請 求 項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 を 有 効 成 分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 。 I 0 0 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個の ア ル キ ル基で あ り 、 R ²は鎮状 も し く は 枝 分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7
5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 0 1 . 一般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個の ア ル ケ ニ ル基 であ り 、 R 2は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 0 2 . —般式 （ ！ I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 牛 シ ル基で 、 R ¹， R ²は 水素原子で あ る 請 求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン绣導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩 を育効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
1 0 3 . —般式 （ H ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹は水素原子で あ り 、 R ²は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項
7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
I 0 4 . —般式 （ I I) に お い て 、 R ⁴力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基で 、 R ¹は水 素 原 子で あ り 、 R ²は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘 導 体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一剤。
1 0 5 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R ⁴力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ノレ基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は 水 素原 子で あ り 、 R ²は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ ー 剤。
1 0 6 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R 2は 水 素 原子 で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ルギ 一 剤。
1 0 7 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は ァ ロ イ ノレ基 で あ り 、 R 2 は 水素原 子 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理学 ^] に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一剤。
1 0 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ノレ基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ア ル カ ノ イ ノレ 基 で あ り 、 R ²は 水 素原子 で あ る 請求 項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ ー 剤 。
1 0 9 . — 股式 （ 1 1 ) に お い て 、 R 4力； ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は 水 素 原 子 で あ り 、 R ²は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 1 〜 1 2 個 の ア ル 千 ル S で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
1 1 0 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R ¹は鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 1 〜 1 2 個の ア ル キ ル基 で あ り 、 R ²は水素原子で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 1 1 . 一般式 （ 11) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は水素原子で あ り 、 R ²は 縝状 も し く は枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗ァ レ ル ギ一 剤。
1 1 2 . —般式 （ I I) に お い て 、 R ⁴が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド 口 キ シ ル基で 、 R 1は鑌状 も し く は 枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 であ り 、 R ²は 水素原子で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 1 3 一般式 （ I I )
( 式中 R l, R 2は水素原子， ァ シ ル基 ア ル キ ル 基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル 基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5, R 6の 1 つ 力 ί ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効量か つ 非毒性量含有 し 、 更 に 賦形剤、 結 合剤 、 滑沢剤 、 崩壊剤 、 防腐剤 、 等張化剤 、 安定化剤 、 分散剤 酸化防止剤、 着色剤、 矯味剤、 緩衝剤か ら 選 ば れた 生理学的 に 許容 さ れ る 添化剤 を含有 し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一性組成物。
1 1 4 . 般式 （ I I )
( 式中 、 R 1 , R ²は水 素原子， ァ シ ル基， ァ ノレ キ ル 基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4, R 5， R 6の 1 つ が ヒ ド ロ 牛 シ ノレ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 の 有効 量 か つ 非 毒 性 量 を 投 与 す る こ と を 特徴 と す る ァ レ ル ギ一疾患の 治療方法 。
1 1 5 . 投与 方 法が経 口 投与 ま た は 非 経 口 投 与 で あ る 請求項 1 1 4 記載 の ア レ ル ギ ー 疾患 の 治療 方法 。

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同族专利:

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引用文献:

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法律状态:
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优先权:

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申请号 | 申请日 | 专利标题

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