• 专利附录
  • 专利说明
  • 权利要求
  • 类似技术
  • 同族专利
  • 引用文献
  • 法律状态
  • 优先权
    • 专利摘要:

    公开号:WO1991006544A1
    申请号:PCT/JP1990/001403
    申请日:1990-10-31
    公开日:1991-05-16
    发明作者:Hiroshi Ohyama；Ken Morita；Toshiki Nakamura；Shiro Niitsuma；Takuro Shimozono；Hirokazu Yoshizawa；Hiroshi Yamamura
    申请人:Hokko Chemical Industry Co., Ltd.；
    IPC主号:C07D263-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書 ァラルキル才キシア ミ ン誘導体および除草剤 技 術 分 野
    [0002] 本発明は、 新規なァラルキルォキシァ ミ ン誘導体、 およびこの化合物を活性成分と して含有する除草剤組 成物に関するものである。 よ り詳し く は、 本発明は、 後記の一般式（ I )で表わされる新規なァラルキル才キ シア ミ ン誘導体、 な らびに当該ァラルキルォキシア ミ ン誘導体を活性成分と して含有する除草剤組成物に関 するものである。 したがっ て、 本発明は化学工業な ら びに農業、 特に農薬製造業の分野で有用である。
    [0003] 背 景 技 術
    [0004] これまでォキシア ミ ド構造を有するベンゾォ キサゾ ール誘導体は、 若干の文献に記載される。 例えば、 特 開昭 56- 86 1 76号公報には、 以下の一般式（A ) で表わさ れる化合物が示され、 除草剤と して有効である と記載 されている。
    [0005] 上記の（A ) 式中、 Rは縮環型の複素環を含む五員の 複素璟基であ り 、 それ らの複素環基の一例と してベン ゾォキサゾ一ル基が示されてお り 、 は水素原子であ リ 、 R 2は低級アルキル基、 低級アルケニル基または低 級アルコ キシアルキル基であ リ 、 R 3は低級アルキル基、 低級アルケニル基、 シク 口 アルキル基または低級アル コ キシアルキル基である式（A ) の化合物が開示されて いる。
    [0006] また、 特開昭 57 - 4903号公報には、 下記の一般式（B ) で示される化合物が、 植物生長調節剤と して有用であ る と記載されている。
    [0007] 上記の（B) 式中、 Rは縮瓌型の複素環を含む 5員の 複素環基であ り 、 それらの複素環基の一例と してベン ゾォキサゾ一ル基が示されており 、 は水素原子であ リ 、 R2は低級アルキル基、 低級アルケニル基または低 級アルコ キシアルキル基であ リ 、 R3は低級アルキル基、 低級アルケニル基またはシク 口 アルキル基である式（B の化合物が開示されている。
    [0008] し かしながら、 本発明の一般式（ I )のァラルキルォ キシァ ミ ン誘導体は、 これまで文献には記載されてお らず、 新規化合物である。
    [0009] 従来、 除草剤と して最も多量に使用されている除草 性化合物には、 ハロ アセ トァニ リ ド誘導体であるァラ ク □ —ノレ（a lach lor ) と 、 フ"タ ク 口 一ノレ（b u t a ch l or ) が ある （米国特許第 3，442，945号公報、 同 3，457， 620号公 報参照） - ァラ ク ロ一ルは次式 CZ HS
    [0010] COCHz C l
    [0011] .. く
    [0012] CH2 OCH3
    [0013] CZH5 を有する 2-ク 口ル - 2 ' , 6 ジェチル - X - (メ ト キシメチ ル）ァセ トァニ リ ドの一般名である。
    [0014] ブタ ク ロールは次式
    [0015] CH3
    [0016]
    [0017] を有する 2-ク ロル _ 2 '， 6 ' -ジェチル - X - (ブ トキシ メチ ル）ァセ トアニ ドの一般名である。
    [0018] これ らの除草性化合物は、 幅広い殺草スペク ト ラム を有し、 特に禾本科雑草に強力な除草作用 を示す。 そ して、 ァ ラ ク ロ一ルは、 大豆、 ト ウモ EI コ シな どの畑 作用除草剤と して多く 使用され、 またブタ ク ロ ールは 水稲作用除草剤と して多 く 使用されている。 これ らの 除草性化合物は高い除草活性を有するが、 作物に対す る薬害を示す場合も多 く 、 使用者からは、 高い除草活 性を保持しつつ、 薬害の心配のない新し い除草性化合 物の出現が常に望まれている。 加えて、 ァラ ク ！3 —ル およびブタ ク ロールは、 世界的に使用量が極めて多い ため、 環境への影響、 例えば地下水汚染、 河川水汚染 な どが問題化 しつつある。 したがっ て、 同一の除草性 化合物を多量に長期にわたっ て施用する こ と は好ま し く な く 、 ァラ ク ロールゃブタ ク ロールと は化学構造の 異つ た新規な除草剤の開発が現在強く望まれている - 一方、 一般式（ I )の本発明化合物と一部に類似する 構造をもつ前記の式（A )及び式（B )の公知化合物は、 後 記の試験例に示したと お り 除草効果と薬害等の点から、 除草剤と して実用上は好ま し く ない欠点を有する。
    [0019] 発 明 の 開 示
    [0020] 本発明の 目的は、 水稲用除草剤および畑作用除草剤 と して、 従来のハロア二 リ ド系除草剤に比べてよ り優 れた除草活性と安全性を有し、 かつ従来市販されてい る除草剤と は異なる化学構造を有する新規な除草性化 合物を提供する こ と にある。
    [0021] 本発明者らは、 上記の 目的を達成するため、 数多く のァラルキル才キシァ ミ ン誘導体を合成し、 それ らの 除草剤と しての有用性について鋭意検討した。 その結 果、 後記の一般式（ I )で表わされるァラルキルォキシ ァ ミ ン誘導体は、 文献未記載の新規化合物であ り 、 類 似の構造を有する式（A ) 及び式（B )の既知の化合物に 比べて高い除草活性と、 作物及び有用な生物等に封す る安全性を有し、 上記した目的を達成し う る除草性化 合物である こ と を見出 した。 δ 5
    [0022] したがっ て、 第 1 の本発明の要旨によ る と 、 次の 般式（ I )
    [0023] (式中、 Xは、 水素原子、 ハロゲン原子、 低級アル キル基、 低級アルコ キシ基、 低級ハロアルキル基、 低 級ハロ アルコ キシ基、 低級アルキルチオ基、 低級アル キルスルフ ィ ニル基、 低級アルキルスルホニル基、 低 級アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基、 シァ ノ基または0
    [0024] 低級アルコ キシカルボ二ル基を示し、 あるいは Xはハ ロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キシ基も し く は低級ハロ アルキル基で置換されていてもよい フ エ ノ キシ基を示 し、 mは 1、 2 または 3 を示し、 基 Xが 複数個ある時にはそれ らの基 Xは互いに同 じでも、 あ るいは相異つ ていても よ く 、 また ' は、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キシ基、 低 級ハロアルキル基、 低級ハロアルコ キシ基、 低級アル キルチオ基、 低級アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基ま たはシァ ノ基を示し、 n は 1 または 2 を示し、 基 Y が0
    [0025] 2個ある時には、 それらの基 Yは互いに同 じでも、 あ るいは相異つ ていても よ く 、 更に Aはアルキ レ ン基を 示し、 Rは水素原子、 低級アルキル基、 低級アルケニ ル基、 低級アルキニル基、 シ ク ロアルキル基、 低級ァ ルコ キシ低級アルキル基、 低級アルキルチオ低級アル キル基、 低級アルコ キシカルボニル低級アルキル基、 シァノ低級アルキル基、 低級アルキルカルボニル低級 アルキル基またはフヱニル低級アルキル基を示す） で 表わされるァラルキルォキシアミン誘導体が提供される： こ こでい う低級アルキル基、 低級アルケニル基およ び低級アルキニル基は、 いずれも直鎖状であっ ても分 岐状であっ ても よい。 また本明細書で「低級」と は、 炭 素数が 1 〜 6個の基をい う 。 また、 シク ロアルキル基 は炭素数が 3 〜 6個である基であ り得る。 フ エ ニル低 級アルキル基の好ま しい例はベンジル基及びフ エネチ ル基を包含する。
    [0026] Αであるアルキ レ ン基は、 1 〜 10個の炭素原子を含 むアルキ レ ン基、 特に 1 〜 6個の炭素原子を含む低級 アルキ レ ン基である こ と が好ま しい。 このアルキ レン 基は低級アルキル基又は低級アルケニル基を側鎖と し て担持でき る - また、 第 2 の本発明の要旨によ る と、 上記の一般式 ( I )のァラルキルォキシァ ミ ン誘導体を活性成分と し て含有し且つ活性成分と混和された担体を含有する こ と を特徴とする除草剤組成物が提供される - 発明を実施するための最良の形態 次に一般式（ I )の本発明化合物の代表的な具体例を 第 1表に示す。
    [0027] なお、 第 1表に示された化合物 Naは、 以下の実施例 および試験例でも参照される。 表 1 (镜き 1)
    [0028] 表 1 (続き 2)
    [0029] 表 1 (繞き 3 )
    [0030] n n n n. .5714 zDDDD 222 Z Z Z Z 2 z ZD 222 ZD 2222 Z 2
    [0031] δ 5
    [0032] 表 1 (綾き 4)0 0
    [0033]
    [0034] 5 o 5
    [0035] 表 1 (镜き 5)0
    [0036] 直 E 表 1 続き 6)
    [0037] 表 1 (続き 7)
    [0038] 表 1 (綾き 8)
    [0039] 表 1 (続き 9 ) 化合 Xm Y„ A R 物 性 値
    [0040] 231 3-CH3- 5-n-C3H,0- -CH2- ng3 1.5687
    [0041] 232 4-CH3- H- — CHZ― 1-C3H7― ng3 1.5570
    [0042] 233 4-CH3- H -CHZ- i-C4H9— ng3 1.5640
    [0043] 234 4-CH3- 5-Ci- -CHZ- I-C3H7一 mp 74-76°C
    [0044] 235 4-CHs- 6-Cf- -CHZ - I-C3H7一 mp 98-100'C
    [0045] 236 4-CH3- 5 F - -CH2- i-C4H9— nf 1.5651
    [0046] 237 4-CH3- 6-F- -CHZ- i-C4H9- n§3 1.5714
    [0047] 238 4-CH3- 5-CHs- -CHZ- 3H7― ng3 1.5642
    [0048] 239 4-CH3- 5-CH3- -CHZ- i-C4H9— n§3 1.5698
    [0049] 240 4-CH3- 6-CH3- -CHZ- 1 -し 3H7― mp 55-57'C
    [0050] 241 4-CHs- 6-CH3- -CHE- i- C4H9— ng3 1.5702
    [0051] 242 4-CH3- 5 C2H5— -CHZ- i-C4H9— ng3 1.5731
    [0052] 243 4 - CH3— 5-i-C3H7- — CH2— C4H9— n§3 1.5694
    [0053] 244 4-CH3- 5 CF3 - 2Π5一 ng3 1.
    [0054] 245 4-CH3- 5-CzH5S-6-CH3- — CHZ— I- 3H7一 ng3 1.5708
    [0055] 246 2-C2H5— H- -CHZ- 1- C3117― ng3 1.5663
    [0056] 247 4-CzH5- H- -CH2- 1- 3H7一 nf 1.5681
    [0057] 248 4-CzH5- 5 CH3— — CH2— 3H7― n 1.5684
    [0058] 249 4-C2H5- 6-CH3- -CHZ- 1- 3ί17― mp 80-83Ϊ
    [0059] 250 4-n- C3H7— H— -CHz- 1-C307一 nf 1.5675
    [0060] 251 4-i- C3H7— H- 一 CH2— 1 - C3117― 1.^06
    [0061] 252 4-i-CaH7— 5 CH3— — CH2— 1- 3Η7― nf 1.5693
    [0062] 253 4 - i- CaH7— 6-CH3- — CH2— Ι- 3Η7一 n§3 1.5685
    [0063] 254 4-t-C4H9- H- — CH2— 3Η7― mp 91-93
    [0064] 255 4-t-C4H9- 5-Ci- -CHZ- I-U3H7― rap 97-98.5*C
    [0065] 256 4-t-C4H9- 6-Cf- — CHZ― 1 -じ3 7―
    [0066] 257 4-t-C4H9- 5 CH3 - -CHE- I-U3H7― n 1.5649
    [0067] 258 4-t- C4H9— 6-CH3- -CH2— 1- Cgln― n§3 1.5687
    [0068] 259 4-t-C4H9- 5-CN-6^C2H5- I-C3H7― nf 1.5663
    [0069] 表 1 (続き 11)
    [0070] 表 1 (綾き 12) 化合 . Χπ Υη A R 物 性 値
    [0071] 316 4 - CH3S— 5- Cf- -CHZ- i-CaH " .5683 317 4-CH3S- 6- Cf- -CH2- i - C3H7- .5671 318 4-CH3S- 5-CHs- -CHZ- 1-C3H7" n .5655 319 4-CH3S- 5-CH3- -(CHz)r- 1-C3H7" n .5746 320 4-C2H5S- H- — CH2— i -。3Η7· n .5738 321 4-n-C3H7S- H- -CH2- i - C3H7- n .5668 322 4-CH3SO- H— — CHZ - i- C3H7- n .5723 323 4-CH3S0- 5-Cf- -CH2- I-C3H7" n .5743 324 4-CH3S02- H— -CH2- i - C3H7- n .5732 325 4-CH3S02- 5-Ci- 一 CH2— 1-C3H7" n .5647 326 2-CH3C0- H— -CH2- i-C3H7- .5673 327 2- CH3CO- 5-Cf- -CHZ- i - C3H7- n D .5647 328 3- CH3CO- H— -CH2- i - C3H7- n 23 .5681 329 4- CH3CO- H- — CH2— 1-C3H7" .5718 n n n nD
    [0072] 330 4 CH2- DDDDDDDDDDDD 22 Z 2 Z Z Z 2 Z Z 2DD 2D 2 z
    [0073] -CH3CO- 5-Cf- - 2D Z 22 Z 2_ 3
    [0074] 1-C3H7" nD
    [0075] 333333 3333 33333333 .5686 331 4-CH3CO- 5- 0£-6^ζΗ5 -CHZ- 1-C3H7" n{ .5688 332 4-N02- H— -CHZ- i-C3H7- n D .5716 333 4-N02- 5^ί- 一 CH2— I-C3H7" n .5733 334 4-N02- 6- CH3- -CHZ- 1-C3H7- n .5678 335 4-CN- H— -CH2- i - C3H7- n .5699 336 4-CN- 5-Cf- — CH2— 1-C3H7" n .5723 337 4-CzH50C0- H— -CHZ- i-C3H7- n .5726 338 4-C2H50C0- 5 CH3 - -CH2- I-C3H7" n .5738 339 2- - H— — CH2— CH3- n .5687
    [0076] 340 2- <¾H)- H— 一 CH2 - i- C3HT n 23 .5663 341 3- <0 - H- -CH2- CH3— n 23 .5719 342 3-<Θ>0- H一 — CH2— C2H5- mp 100-102 表 1 ) 化合 . Xm Yn A R 物 性 値 1
    [0077] 343 3-5>0- H— -CHZ- n- C3H7— ng31.5658
    [0078] 344 ' 3-<O>0- H- -CH2- i- C3H7― ng31.5689 ：
    [0079] 1 1
    [0080] 345 3-<0 - 5Cf— -CH2- 1-C3H7一 n§31.5717
    [0081] 346 3-<g - 6-Cf- -CH2- 1-C3H7― n 1.5693
    [0082] 347 3-<0 - 6^Br- -CHZ- 1-C3H7― ng31.5682
    [0083] 1
    [0084] 348 3-<O 0- 5CH3— -CH2- 1-C3H7― n 1.5705 ！
    [0085] 349 3-<0 - 6-CH3- -CH2- 1 -し 3Π7― n 1.5714
    [0086] 350 3-<g0- 5-NOz- -CH2- 1 -し 3Π7— ng31.5690
    [0087] 351 3-<0 - 5-CH3-6-F- -CH2- 1-Csh7― n§ 1.5711
    [0088] 352 4-<SH)- H- -CHZ- CH3- n§ 1.5724 '
    [0089] 353 4-<5 - H- — CH2— I-C3H7― nf 1.5748 ：
    [0090] 354 4-<0 - H- -im2)r- 1.5725 ；
    [0091] 355 4-<g )- 5-Cf- -CH2- 1 -し3117― n§31.5714
    [0092] 356 4- - 5-CH3- -CHZ- I-C3H7― n§31 26
    [0093] 2- <0 - H- -CH2- 1 - C3117―
    [0094] し Γ 3
    [0095] 358 3- CI-O0- H- 一 CHZ— Ϊ -し 3Π*7―
    [0096] 一 CH—
    [0097] 359 3-F-<O0- H- i CH3- mp 113-116'C
    [0098] CH3
    [0099] 360 3-<O>0- H- -CH2- トし 3"7一 1,5751
    [0100] l3 表 1 (綾き 14)
    [0101] 表 1 (続き 15) 化合 ■ Yn A R 物 性 値
    [0102] 385 2-C£- 4-CH3S02— H- 一 CH2— 23 -
    [0103] I-C3H7― し 5694
    [0104] 386 2-Cf-4-CH3S02- 5 Cト -CHZ- i - C3H7― nD 'し 5681
    [0105] Ou t -CH2- 1 -し 3H7 11 D · 1 5692 QQ
    [0106] 000 H— -CHE- 1 -" 3H7 1 5687
    [0107] 11 D ' r, 23 -
    [0108] 389 2-Cf-4-N02- 5 ト CH3OCH2CH2― ND 1.5705
    [0109] CMon H— 1 ：
    [0110] θΠ 2 1 r ij
    [0111] 31 nD '
    [0112] 391 H- -CH2- 23 -
    [0113] 1-C3H7一 1.5688
    [0114] 392 5-CHs- -CHZ- 1 - C3H7― nD 'し 5643
    [0115] 393 3, 4-(CH3) H— -CH2- 1-C3H7― ND 」し 5776
    [0116] 394 3,4"(CH3) 5 Cf— — CH2— I-C3H7― mp ¾) 5- 82'C
    [0117] 1
    [0118] 395 5-C£- -CH2- 1 - L3117一 n 23
    [0119] し 5577
    [0120] 396 2-CH3-4-CzH50- H- -CH2- n 23 -
    [0121] 1 -し3117― し 5702
    [0122] 397 H- -CHZ- n 23 - l-Csh ― ND -し 5714
    [0123] 398 2-CH3-4-CH3S- 5^1- -CHZ- 1-ϋ3Π ― し 5694
    [0124] 399 2-CH3-4-CH3S- 5-N02-6-Cf- — CH2— I-C3H7一 n Z3 - し 5681
    [0125] 400 2-N0z-4-CH3- H— -CHZ- I-C3H7― nD 'し 5710
    [0126] 401 2-N0z-4-CH3- 5-N02- -CHZ- n 23 -
    [0127] I-C3H7― し 57
    [0128] 402 2,4,5- Cf 3 - H n— -CHZ- I-C3H7― ND -し 5704
    [0129] 403 2-CF3-4,6-Cf2- H— -CH2- 1 - (/3Π7― n Z3 - し 5683
    [0130] — CH—
    [0131] 404 2-CF3-4,6-Cf2— H- 1 -し — 11 D ' 1 5681
    [0132] (¾Η3
    [0133] 405 2,6- F2-4-Cf— H— -CHZ- D 'し 5698
    [0134] 406 2, 6- F2-4-Cト 5;6 CH3) -CHZ- I-C4H9- ND -し 5707
    [0135] 407 2,6-Fz-4-C£- 4-CH3-6-C£ - 一 CH2— 1 - (/3Π7― r, 23 - ..oI25
    [0136] 408 2-CH3-4,6-C£2- H- -CH2- I-C3H7一 nD し 5741
    [0137] 409 2-F-4-Cf-6-CH30- H— -CH2- I-C3H7― n 23 - し 5708
    [0138] 410 2-F-4-Cf-6-CH30- 5-Cf- sec- C4H9— し 5710 注 ： 第 1 表において 、 n-は ノ ノレマノレ（normal)を意味し、 i-はィ ソ（iso)を意味し、 sec-は第 2級 (secondary)を 意味する。 また t-は第 3級（tertiary)を示す。 第 2表 でも同 じである。
    [0139] 一般式（ I )の本発明化合物は、 水稲あるいは畑作地 にはえる各種の維草を防除するための除草活性成分と して作用する。
    [0140] 一般式（ I )の化合物の う ちで、 好ま しい化合物例を 下に列記する。
    [0141] 化^ 名 （化^ No.) 構 M. 式
    [0142] (1) ベンズォキサゾ一ゾ 2 -イノレオキ
    [0143] シ W -ィソブチゾ N-ベンジル才
    [0144] キシアミド (化^ No )
    [0145] (2) 6~メチルベンズォキサゾ一ノ 2 - ィル才キシ^ N-ィソフ"チノ!^ N-ベ
    [0146] ンジレ才キシァミド fヒ合物 1¾66)
    [0147] (3) ベンズォキサゾ一メ 2-ィルォキ
    [0148] シ MN-ィソプロピゾ Ιβί-ベンジル
    [0149] 才キシアミド (ィ匕合物 Nd5)
    [0150] (4) ベンズ才キサゾ一ゾ! ~2-ィルォキ
    [0151] シ！^ -ィソプロピノ N-オルソメ
    [0152]
    [0153] チノレべンジノレ才キシアミド'
    [0154] (化^ Να202)
    [0155] (5) δ~メチルベンズォキサゾーゾ 2- イノレオキシ ィソプロヒ
    [0156] ベンジル才キシアミド (化合物 x53)
    [0157] (6) 6-メチルベンズォキサゾーノ 2- イノレオキシ ィソプロピノ Ιβί- ベンジル才キシアミド (化合物 Na65)
    [0158]
    [0159] (7) ベンズォキサゾ一ゾ! -2-イノレオキ Η3
    [0160] シ M -ィソプロピゾ N-メタメチ マ- i
    [0161] ルペンジノレオキシアミド CH20-N-C-CHz-0 (化 (1227)
    [0162] δ
    [0163] 次に、 本 明化合物の製造法について説明する。 第 1 の本発明による一般式（ I )の化合物は、 下記の 一般式（ II )で表わされる ヒ ド ロ キシァセ 卜ア ミ ド誘導 体に対して、 下記の反応式に従っ て、 一般式（III)で示 される 2-ク 口ルペンゾォキサゾ一ル類を酸結合剤の存 在下に反応させる こ と によ リ製造できる。
    [0164] ( )>-A-0- -C-CH2-0H + Cl- JQ
    [0165] 、 0 ' '
    [0166] (Π) (ΠΙ)
    [0167]
    [0168] (式中、 X、 Υ、 A、 Rおよび m、 n は前記に同 じでδ ある。 ） この縮合反応は、 通常、 有機溶媒中で行う 。 使用で きる溶媒には、 ベンゼン、 トルエン、 へキサンなどの 炭化水素類、 ク ロ 口ホルム、 ク ロルベンゼンな どのハ ロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 ジ才キサン、0 テ ト ラ ヒ ドロ フ ランな どのェ一テル類、 酢酸メチル、 酢酸ェチルな どのエステル類、 アセ ト ン、 メチルイ ソ ブチルケ ト ンな どのケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロ ピオ二 ト リ ルな どの二 ト リ ル類、 ジメチルホルムア ミ ド、 ジメチルァセ トア ミ ドな どのア ミ ド類およびジメ チルスルホキシ ドなどがある。 酸結合剤と しては、 水素化ナ ト リ ウム、 ナ ト リ ウム ア ミ ド、 水酸化ナ ト リ ウム、 炭酸カ リ ウムなどの無機 塩基、 あるいは ト リェチルァ ミ ン、 ピリ ジンな どの有 機塩基が使用できる。
    [0169] 上記の縮合反応は室温でも進行する が、 使用された 溶媒の沸点までの範囲で加温する こ と によ り 、 反応時 間を短縮でき る。 反応終了後は、 酸結合剤の塩類な ど が存在する場合は、 これを反応溶液から濾別して溶媒 を留去する こ と によ り 、 式（ I )の 目的生成物を得る こ と ができ る。 また水とベンゼン、 トルエン、 テ ト ラ ヒ ドロ フ ラ ン又はク 口 口ホルムなどの有機溶媒との両者 を加えて式（ I )の 目的化合物を含む有機相を分取し、 さ ら に有機相から溶媒を留去する こ.と によっても、 一 般式（ I )の本発明化合物を得る こ と ができる。
    [0170] このよ う な方法による本発明化合物の製造例を後記 の実施例 1〜 10に示した。
    [0171] なお、 出発原料である一般式（m )で示される 2-ク ロ ルペンゾォキサゾール化合物はすべて公知化合物であ る。 そ して、 一般式（ Π )で表わされる ヒ ド ロ キシァセ トア ミ ド誘導体は新規化合物である。 この一般式（ Π ) で表わされる新規化合物を製造するには、 対応するァ ラルキルォキシア ミ ン類とァセ トキシ酢酸ク ロ ラ イ ド を反応させてァセ トキシァセ トア ミ ド誘導体を得て、 その後、 この生成物のエステル部分を加水分解する こ と によ り 、 出発原料である一般式（ Π )で表わされる ヒ ド ロ キシァセ トア ミ ド類が得られる。 その出発原料と しての化合物の製造例を参考例 1〜 6 に示した。 また 第 2表に一般式（ Π )で表される化合物の代表例を示し た。
    [0172] 実施例 1 ベンゾ才キサゾ一ル - 2-ィル-ォキシ酢酸
    [0173] N - プロパルギル - N - ベンジルォキシ - ァ ミ ド（化合物 No.10) の製造
    [0174] ヒ ド ロ キシ酢酸 - プロパルギル-: -ベンジルォキ シ-ア ミ ド 21.9 g をテ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 100m£に溶解 し、 ナ ト リ ウムア ミ ド 3.9 g を加えた e 次いで、 2-ク 口ルペンゾォキサゾ一ル 15.4gを加え、 室温で 2 時間 撹拌した。 反応終了後、 反応液に トルエン と水を加え て有機層を分取し、 その有機層を水洗 し、 その後、 無 水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥した。 その後、 減圧で溶媒を 有機層から留去する と、 標記化合物が淡褐色油状物と して 31.2 g得られた。 この生成物は室温で結晶化 し 、 へキサン一酢酸ェチル混合溶媒から再結晶する と 、 白 色結晶と な り 、 融点 52〜53°Cを示 した。
    [0175] 実施例 2 ベンゾ才キサゾ一ル - 2-ィル -ォキシ酢璲
    [0176] N - ィ ソプロ ピル- ! - ノヽ。ラ ク 口ノレベンジノレォ キシ - ァ ミ ド （化合物 .126)の製造
    [0177] ジォキサン ΙΟΟηιβと 60 %水素化ナ ト リ ウム 4.0 g の 混合物に対 し て、 ヒ ド ロ キシ酢酸 X -イ ソ プロ ピル -X - ノヽ0ラ ク ロルベンジルォキシ-ア ミ ド 25.8gを ジォ キサン 50mJ2に溶解した溶液を滴下 し 、 得られた混合狻 に次いで 2-ク ロ ルベンゾォキサゾ一ル 15.4gを加え、 その後、 室温にて 3 時間におた り混合物を撹拌した。 反応終了後、 反応液に トルエン と水を加え、 得られた 混合物を実施例 1 と 同様に処理する と、 標記化合物が 淡褐色結晶と して 34.5 g得られた。 これをへキサン— アセ トンの混合溶媒で再結晶する と、 白色結晶とな り 、 融点 87〜88°Cを示した。
    [0178] 実施例 3 5 - メチルベンゾォキサゾール - 2-ィルォキ
    [0179] シ酢酸 · - イ ソプロ ピル- λ:-ベンジルォキ シ - ア ミ ド （化合物 Nd53) の製造 ヒ ドロ キシ酢酸 N - イ ソプロ ピノレ- N-ベンジゾレオキ シア ミ ド 22.3gと 2-ク ロル- 5-メチルベンズォキサゾ ール 16.8gを使用 し、 実施例 1 と 同様に反応を行い且 つ反応液を後処理する と、 標記化合物が淡褐色結晶 と して 32.6 g得られた。 この生成物をへキサン一酢酸ェ チル混合溶媒で再結晶する と、 白色結晶とな り 、 融点 85〜86°Cを示した。
    [0180] 実施例 4 6 - メチルベンゾォキサゾール - 2-ィルォキ シ酢酸 X-イ ソプロ ピル - パラ ク ロノレべ ンジルォキシ -ア ミ ド（化合物 Να 153)の製造 ヒ ド ロ キシ酢酸 Ν - イ ソプロ ピル- Ν-ノヽ。ラ ク ロノレべ ンジルォキン-ア ミ ド 25.8 g と 2-ク ロル- 6-メチルベ ンズォキサゾ一ル 16.8gを使招 し、 実施例 2 と同様に 反応を行い且つ反応液を後処理をする と、 標記化合物 が淡褐色結晶と して 35.0 g得られた。 この生成物をへ キサン一アセ ト ンの混合溶媒で再結晶する と、 白色結 晶 と な り 、 融点 87〜 89 °Cを示した。
    [0181] 実施例 5 ベンゾォキサゾ一ル - 2 - ィルォキシ酢酸
    [0182] - ィ ソプロ ピル- X-オルソ メチルベンジル ォキシ -ア ミ ド（化合物 Να 202 )の製造
    [0183] ヒ ド ロ キシ酢酸 X - イ ソプロ ピル オルソ メチル ベンジルォキシ-ア ミ ド 23 . 7 g と 2-ク ロノレベンゾォキ サゾ一ル 15，4gを使用 し、 実施例 1 と 同様に反応を行 い且つ反応液を後処理する と、 標記化合物が淡黄色油 状物と して 32. 9 g得られた。 この生成物は室温で間も な く結晶化し、 へキサンにて再結晶する と、 白色結晶 と な り 、 融点 69 . 5〜71 °Cを示した。
    [0184] 実施例 6 5-ク 口ルペンゾォキサゾ一ル - 2 - ィルォキ シ酢酸 λ'-イ ソプロ ピル- - メ タ メ トキシべ ンジルォキシ-ァ ミ ド（化合物 264 )の製造 ヒ ド ロ キシ酢酸 X - イ ソプロ ピル- X-メ タ メ 卜 キシ ベンジルォキシ-ァ ミ ド 25 . 3 g と 2， 5-ジク ロルベンゾ ォキサゾール 18 . 8 gを使用 し、 実施例 2 と 同様に反応 を行い且つ反応液を後処理する と、 標記化合物が淡褐 色結晶と して 33 . 7 g得られた。 この生成物をへキサン 一酢酸ェチル混合溶媒で再結晶する と 、 白色結晶とな り 、 融点 70〜72 °Cを示した。
    [0185] 実施例 7 ベンゾォキサゾ一ル - 2 -ィルォキシ酢酸
    [0186] X - イ ソプロ ピノレ- パラ ト リ フゾレオ ロ メチ ルペンジルォキン - ア ミ ド（化合物 297 ) の製造
    [0187] ヒ ドロ キシ酢酸 N - イ ソプロ ピノレ- N-ノヽ。ラ ト リ フル ォロ メチルベンジルォキジ-ア ミ ド 29 · 1 g と 2-ク ロル ベンゾ才キサゾール 15.4gを使用 し、 実施例 1 と 同様 に反応を行い且つ反応液を後処理する と、 標記化合物 が淡茶色結晶 と して 37.5 g得られた。 この生成物をへ キサンにて再結晶する と、 白色結晶 と な り 、 融点 82〜 84 °Cを示した。 実施例 8 ベンゾ才キサゾール - 2-ィルォキシ酢酸 - イ ソプロ ピノレ- (2—ク 口ノレ- 4-フエ ノ キ シ） ベンジル才キシ - ア ミ ド（化合物 Na 390 ) の製造
    [0188] ヒ ド ロ キシ酢酸 N-イ ソプロ ピル -N - (2-ク 口ノレ- 4- フエ ノ キシ）ベンジルォキシア ミ ド 35. Ogと 2 - ク ロル ベンズォキサゾ一ル 15.4gを使用 し、 実施例 2 と 同様 に反応を行い且つ反応液を後処理する と、 標記化合物 が淡黄色油状物と して 43.4 g得られた。 溶雛液と して へキサンーァセ トン混合溶媒を使用 して油状の生成物 をシ リ カゲルカ ラムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と 無色油状物とな り、
    [0189] n 3 = 1.5713を示した。
    [0190] 実施例 9 5 - フルォ Πベンゾォキサゾ一ル - 2-ィルォ キシ酢酸 X - イ ソブチル オルソ メチル ベンジル才キシア ミ ド （化合物 a 207)の製 ヒ ド ロ キシ酢酸 ； - イ ソブチル - オルソ メチルべ ンジルォキシア ミ ド 25.1 g と 2-ク ロル -5-フルォ 口べ ンゾォキサゾ一ル 17.2gを使用 し、 実施例 1 と 同様に 反応を行い且つ反応液を後処理する と標記化合物が淡 褐色結晶と して 35.1 g得られた。 この生成物をへキサ ンー酢酸ェチル混合溶媒で再結晶する と 白色結晶と な り 、 融点 68〜 70 °Cを示した。
    [0191] 実施例 1 Q 5 - メチルベンゾォキサゾ一ル - 2-ィルォキ シ酢酸 ： - ィ ソプ口 ピル -X-ノヽ。ラエ ト キシ ベンジルォキシア ミ ド —（化合物 ¾ 277)の製 ヒ ドロ キシ酢酸 X - イ ソプロ ピル-？;-パラエ ト キシ ベンジルォキシア ミ ド 26.7 g と 2-ク ロル- 5-メチノレべ ンゾォキサゾ一ル 16.8gを使用 し、 実施例 2 と 同様に 反応を行い且つ反応液を後処理をする と標記化合物が 淡黄色結晶 と して 36.6 g得られた。 この生成物を シク 口へキサン一酢酸ェチルの混合溶媒で再結晶する と 白 色結晶 とな り融点 95〜 96 · 5 °Cを示した。
    [0192] 以下の参考例は原料化合物（ Π )の製造を例証する 参考例 1 ヒ ド ロ キシ酢酸 X - プロパルギノレ- X-ベン ジルォキン-ア ミ ド（第 2表の化合物 13 ' ) の製造
    [0193] Λ-プ口パルギル- X-ベンジルォキシア ミ ン 16.1 g、 ト リ ェチルァ ミ ン 10.1g、 ク ロ 口ホルム 200m の混合 物にァセ ト キシ酢酸ク 口 リ ド 13.7gを永水冷下に滴下 した。 そ して、 滴下終了後に、 得られた混合物を室温 で 1 時間撹拌した。 反応終了後、 反応液に水を加えて 有機層を分取し、 1N - 塩酸、 次いで水にて洗滌した後、 無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥した。 そ して、 減圧にて 溶媒を留去する と、 ァセ 卜キン酢酸 N-プロパルギル
    [0194] - N -ベ ン ジルォ キ ン -ア ミ ド が淡褐色油状物 と し て 25.3 g 得られた。 この生成物の全量を メ タ ノール 50 πιβに溶解し、 その溶液を、 水酸化カ リ ウム 7.3 g を メ タ ノ一ル 100πι£に溶解した溶液に滴下した。 滴下後に、 得られた混合物を室温にて 20分撹拌した。
    [0195] 反応終了後、 反応液に トルエンと水を加えて有機層 を分取し、 その有機層を無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥 した。 そ して減圧にて溶媒を有機層溶液から留去する と、 標記化合物が淡褐色油状物と して 19.1 g得られた。 この生成物を、 溶離液と して トルエン一アセ トンの混 合溶媒を使用 してシ リ カゲルカ ラムク ロマ ト グラ フ ィ —で精製する と、
    [0196] 無色油状物とな り 、 n 3 = 1.5039を示した
    [0197] 参考例 2 ヒ ドロ キシ酢酸 - イ ソプロ ピル パラ ク ロルベンジルォキン-ア ミ ド（第 2表の化 合物 4 )の製造
    [0198] X - イ ソプロ ピノレ- ノヽ。ラ ク 口ノレベンジルォキシ - ァ ミ ン 20 · 0 g を使用 し、 参考例 1 と 同様に反応させて 且つ反応液を後処理をする と、 標記化合物が淡黄色油 状物と して 21.9 g得られた。 この生成物を、 溶難液と してへキサン一酢酸ェチルの混合溶媒を使用 してシ リ 力ゲルカ ラムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と、 無色 油状物と な り 、 n jj3 = 1.5071を示した。
    [0199] 参考例 3 ヒ ド ロ キシ酢酸 N - イ ソプロ ピル -··-ノ、。ラ メチルベンジルォキシ-ア ミ ド（第 2表の化 合物 Να74') の製造
    [0200] - ィ ソプロ ピノレ- IV-ノヽ。ラ メチルベンジル才キシァ ミ ン 17.9gを使用 し、 参考例 1 と 同様に反応させて且つ 反応液を後処理をする と、 標記化合物が淡黄色油状物 と して 19. l g得られた。 この生成物を、 溶離液と して へキサン一酢酸ェチルの混合溶媒を使用 してシ リ カゲ ルカ ラムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と、 無色油状 物と な り 、 n z D 3 = 1.5084を示 した
    [0201] 参考例 4 ヒ ドロ キシ酢酸 λ· - イ ソプロ ピル- IV-メ タ メ ト キシベンジルォキシ - ア ミ ド （第 2表 の化合物 Χα84')の製造
    [0202] λ: - イ ソプロ ピル- X-メ タ メ トキシベンジルォキシァ ミ ン 19.5gを使用 し、 参考例 1 と 同様に反応させて且 つ反応液を後処理をする と、 標記化合物が淡黄色油状 物と して 20.7 g得られた この生成物を、 溶雜液と し てへキサン一酢酸ェチル混合溶媒を使用 してシ リ カゲ ルカ ラ ムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と、 無色油状 物と な り 、 n 3 = 1.5032を示した。
    [0203] 参考例 5 ヒ ド ロ キシ酢酸 X-イ ソプロ ピル - X- ( 2 - ク ロル -4_フエ ノ キシ）ベンジルォキシ - ァ ミ ド （第 2表の化合物 XaM )の製造
    [0204] -イ ソ プロ ピノレ- (2-ク 口ノレ- 4-フエ ノ キシ）ベンジ ルォキシァ ミ ン 29.2 g を使用 し、 参考例 1 と 同様に 反応させて且つ反応液を後処理をする と、 標記化合物 が淡黄色油状物と して 29.0 g得られた。 この生成物を、 溶離液と して トルエンーァセ トン混合溶媒を用いてシ リ カゲルカ ラムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と、 無 色油状物とな り 、 n¾3 = 1.5114を示した。
    [0205] 参考例 6 ヒ ドロ キシ酢酸 N - イ ソブチル -X-ォルソ メチルベンジルォキシア ミ ド （第 2表の化 合物 Να7 )の製造
    [0206] Ν - イ ソブチノレ- X-オルソ メチルベンジルォキシア ミ ン 19.3gを使用 し、 参考例 1 と同様に反応させて且つ 反応液を処理する と、 標記化合物が淡黄色油状物と し て 21.6 g得られた。 この生成物を、 溶難液と してへキ サン一齚黢ェチルの混合溶媒を使用 してシ リ カゲル力 ラムク ロマ ト グラ フィ ーで精製する と、 無色油状物と な り、 n = 1.5116を示した。
    [0207] 上記の参考例 1 〜 6 と 同様に製造された式（ Π )の化 合物の例を次の第 2表に表示する。
    [0208] SI
    [0209] OT
    [0210]
    [0211] 峯 z
    [0212] - ss -
    [0213] £0fl0/06df/JDd t^S90/l6 O 表 2 (続き 1)
    [0214] 表 2 (綾き 2)
    [0215]
    [0216] 表 2 瞧 4)
    [0217]
    [0218] 表 2 (綾き 5)
    [0219] 表 2 (綾き 6)
    [0220] 次に、 一般式（ I )の化合物を活性成分と して含む除 草剤組成物の製剤化方法について説明する。
    [0221] また、 第 2の本発明による除草剤組成物は、 前記し た一般式（ I )で表わされるァラルキルォキシァ ミ ン誘 導体を液体又は固体状の担体と混合して慣用の処方に よ り 、 乳剤、 水和剤、 液剤、 フ ロアブル（ゾル）剤、 粉 剤、 ド リ フ ト レス（D L )粉剤、 粒剤、 微粒剤、 錠剤な どの適宜の形態と して調製できる。 こ こに組成物中に 配合される担体と しては、 農園芸用薬剤に常用される ものならば固体または液体のいずれでも使用でき、 特 定のものに限定されるものではない。 例えば、 これら 固体担体と しては、 鉱物質粉末、 例えばカオ リ ン、 ベ ン トナイ ト、 ク レー、 モンモ リ ロナイ ト、 タルク 、 珪 藻土、 雲母、 バ一 ミ キユ ライ ト、 石膏、 炭酸カルシ ゥ ム、 リ ン灰石、 ホ ワイ トカーボン、 消石灰、 珪砂、 琉 安、 尿素など ； 植物質粉末、 例えば大豆粉、 小麦粉、 木粉、 タバコ粉、 デンプン、 結晶セルロースなど ； 高 分子化合物、 例えば石油樹脂、 ポリ塩化ビニル、 ケ ト ン樹脂、 ダンマルガムなど ； アルミ ナ、 ケィ酸塩、 糖 重合体、 高分散性ケィ酸、 ワ ッ ク ス類などが挙げられ る。 また、 液体担体と しては、 水、 アルコール類例え ばメチルァゾレコール、 エチルアルコール、 n-プ口 ピル アルコ一ノレ、 i s o -プ口 ピルァルコール、 ブタ ノ一ル、 エチ レ ングリ コール、 ベンジルアルコールなど ； 芳香 族炭化水素類例えば トルエン、 ベンゼン、 キシ レン、 ェチルベンゼン、 メチルナフタ レ ンな ど ； ノヽロゲン化 炭化水素類例えばク ロ 口ホルム、 四塩化炭素、 ジク ロ ゾレメ タ ン、 ク ロノレエチ レ ン、 モ ノ ク ロ ルベンゼン、 ト リ ク ロルフルオルメ タ ン、 ジク ロルフノレオノレメ タ ンな ど ； ェ一テル類例えばェチルェ一テル、 エチ レ ンォキ シ ド、 ジ才キサン、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ンな ど ； ケ 卜 ン 類例えばアセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン、 シク ロへキ サノ ン、 メチルイ ソプチルケ ト ン、 イ ソホ ロ ンな ど ； エステル類例えば酢酸ェチル、 酢酸ブチル、 ェチ レ ン グリ コールアセテー ト、 酢酸ァ ミ ルな ど ； 酸ア ミ ド類 例えばジメチルホルムア ミ ド、 ジメチルァセ 卜ア ミ ド など ； 二 ト リル類例えぱァセ トニ ト リル、 プロ ピオ二 ト リル、 ア ク リ ロニ ト リルなど ； スルホキシ ド類例え ばジメチルスルホキシ ドな ど ； アルコールエーテル類 例えばエチ レングリ コ一ルモ ノ メチルェ一テル、 ェチ レ ング リ コールモ ノェチルエーテルな ど ； 脂肪族また は脂璟式炭化水素類例えば n -へキサン、 シク ロへキサ ンな ど ； 工業用ガソ リ ン例えば石油エーテル、 ソルべ ン トナフサなど ； 石油留分例えばパラ フ ィ ン類、 灯油 軽油な どが挙げられる。
    [0222] また、 乳剤、 水和剤、 フ ロ アブル剤な どの製剤に際 して、 乳化、 分散、 可溶化、 湿潤、 発泡、 潤滑、 拡展 な どの 目 的 J'各種の界面活性剤 （または乳化剤） が使 用される。 このよ う な界面活性剤と しては、 非イ オン 型界面活性剤 （ポリ オキシニチ レ ンアルキルェ一テル ポリ オキシエチ レンアルキルエステル、 ポリ オキシェ チ レ ンソルビタ ンアルキルエステルな ど） ； 陰イ オン 型界面活性剤 （アルキルベンゼンスルホネー ト、 アル キルスルホサク シネー ト、 アルキルサルフエ一 卜、 ポ リ オキシエチ レンアルキルサルフェー ト、 ァ リ 一ルス ルホネー トな ど） ； 陽イオン型界面活性剤 〔アルキル ア ミ ン類 （ラ ウ リルァ ミ ン、 ステア リル ト リ メチルァ ンモニゥムク ロ ライ ド、 アルキルジメチルベンジルァ ンモニ ゥムク ロ ライ ドな ど） 、 ポリ オキシエチ レンァ ルキルア ミ ン類〕 、 及び雨性型界面活性剤 〔カルボン 酸（ベタ イ ン型）、 硫酸エステル塩な ど〕 などが挙げら れるが、 もちろんこれらの例示のみに限定されるもの ではない。
    [0223] ま た 、 こ れ ら の ほ か に ポ リ ビ ニ ル ァ ル 二 一ル ( P V A )、 カルボキシメチルセル口一ス（ C M C )、 ァ ラ ビアゴム、 ポリ ビニルアセテー ト、 ゼラチン、 アル ギン酸ソ一ダ、 ト ラガカ ン 卜 ゴムな どの各種の補助剤 を使用する こ と ができ る。
    [0224] また本発明化合物（ I )を除草剤と して使用する に際 して、 他の既知の除草剤、 殺虫剤あるいは植物調節剤 などと混合 して用いる こ と ができ る。 そ してその混 によ り、 除草剤の適用性 （適用雑草、 使甩方法、 使用 時期など） の拡大を図る ことができ、 場合によっては、 それぞれの活性成分の共力効果によって相乗効果を期 待する こ と ができる。 このよ う な相乗効果が得られた既知の除草剤の例を 参考までに記載する。 すなわち、 後記の実施例 11に準 じて調製したと こ ろの本発明の代表的化合物を含む粒 剤と、 既知の除草性化合物を含む粒剤と を、 種々 の活 性化合物の組み合わせで且つ種々 の活性濃度で施招す る こ と によ り 、 試験例 1 に準じ各種の水田雑草に対 し 除草効果試験を行っ た。 その結果、 1草種以上の維草 に対して相乗効果を奏する こ と が認め られた、 本発明 化合物（ I )と既知の除草性化合物と の組合わせは、 下 記の （ '〜 に示した化合物、 すなわち
    [0225] メチル α - (4 , 6 - ジメ ト キシ ピリ ミ ジン- 2-ィル カゾレバモイメレスノレフ ァ モイノレ） -0- トメレア一 ト © ェチル 5-〔3- (4， 6-ジメ ト キシ ピリ ミ ジン- 2 - ィ ル） -ゥ レイ ド スルホニル〕 - 1 _ メチルビラゾー ル -4-力ノレボキシ レー ト
    [0226] & 1-〔2- ( 2-メ ト キシェ ト キ シ）〕 フ ヱ ニルスルホニル -3-(4，6-ジメ ト キシ -1， 3，5 - ト リ ァジン- 2 - ィ ル）ゥ レア
    [0227] (3. 4- ( 2， 4-ジク 口 口ベンゾィル） - 1， 3 - ジメチル- 5 - ピラゾリル- ρ-トルエンスルホネ一 卜
    [0228] ：1 4- ( 2， 4-ジク 口 口べンゾィル） ― 1， 3-ジメチル - 5 - フ エナシルォキシ ピラゾール
    [0229] '■I 2-〔4- ( 2， 4-ジク 口 口 - in- トルオイル） - 1， 3-ジメ チ ゾレピラゾール -5-ィル才キシ〕 -4 ' -メ チルァセ ト フ エ ノ ン α - (2-ナフ ト キシ）プロ ピオンァニ リ ド
    [0230] ίΕ 2 - ( 2， 4-ジク 口 Π -m- ト リノレオキシ）プロ ピオンァ 二 リ ド'
    [0231] 4 - ク ロ 口 - 0- ト リルォキシチォ酢酸ェチル
    [0232] 3-イ ソプロ ピル - 2， 1， 3-ベンゾ-チアジアジノ ン-
    [0233] (4)-2, 2-ジォキシ ド
    [0234] (£ S-ェチル -へキサヒ ド ロ - 1H-ァゼピン- 1-力一ボチ ォェ一 卜
    [0235] φ S - (4-ク ロルべンジル） -X , λ:-ジェチルチオ力一バ メ イ 卜
    [0236] •® S-ベンジル -X- ( 1， 2-ジメチルプロ ピル） - X-ェチル チォカーバメイ 卜
    [0237] & S - α， α -ジメチルベンジルピペリ ジン- 1-カーボ チォエー卜
    [0238] ίδ 2 - ク 口 口 - 2 '， 6 ジェチル - .- ( 2 - プロポキシ工 チル）ァセ 卜ァニ リ ド
    [0239] φ 2-ク ロ 口 - Γ， 6' -ジェチル -X-ブ トキシメチノレアセ 卜ァニ リ ド
    [0240] メチル - 2- (ベンズチアゾール - 2-ィル）ォキシァ セ 卜ァニ リ ド
    [0241] ；& S， S -ジメチル 2- (ジフルォロ メチル） - 4 - ( 2-メチ ルブロ ピル） - 6 - (ト リ フルォ ロ メチル） — 3， 5 - ピリ ジンカルボチォェ一 ト
    [0242] is 3， 7-ジク 口 □ - 8-キ ノ リ ンカルボン酸
    [0243] I 2-ブ□モ-: ( α， α -ジメチルベンジル） - 3， 3-ジメ チルブチル
    [0244] (ΰ) 1 - ( α， α -ジメチルベンジル） - 3-Ρ- ト リル尿素 (V, 3， 4-ジク ロ ロ プロ ピオンァニ リ ド
    [0245] ® ジチ才 リ ン酸- S- (2-メチルピぺ リ ジノ カルボ二ル メチル） - 0， 0-ジイ ソプロ ピル
    [0246] δ-t - ブチル - 3- ( 2， 4-ジク ロル- 5-ィ ソプロポ シ フエ 二ル）- 1， 3， 4-ォキサジァゾリ ジン- 2-オン 2 - メチルチオ- 4， 6-ビス-ェチルア ミ ノ -S-ト リ ア ジン
    [0247] Ν - ( 1， 2-ジメチルプロ ピル） - · ' -ェチル - 6- ( 1， 2
    [0248] -ジメチルプロ ピルア ミ ノ） -S-卜 リ アジン から選ばれる既知の除草性化合物の少な く とも 1 種以 上と本発明化合物（ I )と の組合せであっ た c このよ う な相乗効果の認め られる既知の除草性化合物と本発明 の化合物（ I )との組合せを含む除草剤組成物の製剤例 を参考製剤例 1〜 6 に示 し た。
    [0249] 本発明においては、 前記した各種の除草剤製剤を製 造する に際して、 一般式（ I )の本発明化合物を 0.001 %〜 95 % (重量％ ； 以下同 じ）、 好ま し く は、 0 · 01 %〜 90 %の範囲で含有する よ う に製剤にする こ と ができ る 例えば、 通常、 粉剤、 D L (ド リ フ ト レス）粉剤、 微粉 剤（ F )の場合は、 重量で 0 · 01 %〜 10 %の範囲で、 また 水和剤、 乳剤、 液剤の場合は、 1 %〜75%の範囲で: t 発明化合物を含有でき る。
    [0250] このよ う に調製された除草剤製剤は、 例えば、 粒剤 の場合は、 そのまま土壌表面、 土壌中または水中に活 性成分量と して 10アール当 リー般式（ I )の本発明化合 物の 0.3 g〜 300 g程度の範囲の施用量で散布すればよ い。 水和剤、 乳剤およびゾル剤などの場合は、 水また は適当な溶剤に希釈し、 活性成分の施用量は 10アール 当 リ 0.3〜300 g程度の範囲になる よ う に散布すればよ い o
    [0251] 前記した一般式（ I )の本発明化合物を除草剤組成物 と して製剤化する方法について以下の実施例 11〜 24を もっ て説明する。 ただし、 本発明はこれ らの実施例に 限定されるものではない。 他の種々の添加物と任意の 割合で混合でき、 また前述のよ う な他の除草剤化合物 などを任意の割合で追加 して混合し、 製剤にする こ と もでき る。
    [0252] なお、 後記の実施例 11〜24、 並びに参考製剤例では 化合物 o.は、 前記の第 1表に示した本発明化合物の番 号であ り 、 またこれらで部と は、 すべて重量部を示す。 実施例 11 (粒剤）
    [0253] 化合物 .126の化合物 1部、 ラ ウ リルサルフ I — 1部、 リ グニンスルホン酸カルシ ウム 1 部、 ベン ト ナイ ト 30部および白土 67部に水 15部を加えて混練 機で混練した後、 その混合物を造粒機で造粒し、 流動 乾燥機で乾燥した。 活性成分 1 % を含む粒剤を得た -„ 実施例 12 (粒剤）
    [0254] 化合物 232の化合物 1部を使¾ し、 実施 11と 同 様に製剤化し、 活性成分 1 % を含む粒剤を得た。
    [0255] 実施例 13 (粒剤）
    [0256] 化合物 Κα 202の化合物 1 部を使用 し、 実施例 11と 同 様に製剤化し、 活性成分 1 % を含む粒剤を得た。
    [0257] 実施例 14 (粒剤）
    [0258] 化合物 Να 207の化合物 1 部を使用 し、 実施例 11と 同 様に製剤化し、 活性成分 1 %. を含む粒剤を得た = 実施例 15 (水和剤）
    [0259] 化合物 135の化合物 15部、 ホワイ ト力一ボン 15部 リ グニンスルホン酸カルシ ウム 3部、 ポリ オキシェ チ レン ノ ニルフ I 二ルェ一テル 2部、 珪藻土 5部 およびク レー 60部を粉砕混合機で均一に混合した。 活性成分 15°/ό を含む水和剤を得た。
    [0260] 実施例 16 (水和剤）
    [0261] 化合物 の化合物 15部を使用 し、 実施例 15と 同 様に製剤化 し、 活性成分 15 % を含む水和斉;；を得た。 実施例 17 (水和剤）
    [0262] 化合物 Να 297の化合物 15部を使用 し、 実施例 15と 同 様に製剤化し、 活性成分 15 % を含む水和剤を得た。 実施例 18 (水和剤)
    [0263] 化合物 No.277の化合物 15部を使用 し、 実施例 15と 同 様に製剤化 し、 活性成分 15% を含む水和剤を得た。 実施例 19 (乳剤）
    [0264] 化合物 10の化合物 20部、 ソルポール 700H (東邦化 学工業株式会社製乳化剤） 20部、 およびキシ レ ン 60部 を混合して、 活性成分 20% を含む轧剤を得た - 実施例 20 (乳剤）
    [0265] 化合物 α65の化合物 20部を使用 し、 実施例 19と 同 様に製剤化し、 活性成分 20 % を含む轧剤を得た。
    [0266] 実施例 21 (乳剤）
    [0267] 化合物 ¾).390の化合物 20部を使用 し、 実施例 19と 同 様に製剤化し、 活性成分 20% を含む乳剤を得た
    [0268] 実施例 22 (粉剤）
    [0269] 化合物 x23の化合物 0.5部、 無水珪酸微粉末 Q.5部、 ステア リ ン酸カルシウム 0.5部、 ク レー 50部および タルク 48.5部を均一に混合粉砕して、 活性成分 0.5% を含む粉剤を得た。
    [0270] 実施例 23 (粉剤）
    [0271] 化合物 の化合物 0.5部を使用 し、 実施例 22と 同様に製剤化し、 活性成分 0.5% を含む粉剤を得た - 実施例 24 (粉剤）
    [0272] 化合物 264の化合物 0.5部を使用 し、 実施例 Πと 同様に製剤化し、 活性成分 0.5% を含む粉剤を得た 参考製剤例 1 本発明化合物と既知化合物: § と の混合 粒剤
    [0273] 化合物 10、 Να53、 No.126 , No.153. α 202. NCL207、 Nd 264、 α 277. ¾ 297または 390のう ちの 1 種の化合 物の 2部と既知化合物 (1 0.17部、 ラ ウ リルサルフ I — ト 1 部、 リ グニンスルホン酸カルシウム 1 部、 ベン 卜ナイ ト 30部 および白土 65.83部を使用 し、 実施例
    [0274] 5 o 5 11と 同様に製剤化する こ と によ り 、 本発明化合物 2 % と既知化合物 0.17 % を含む粒剤を得た。
    [0275] 参考製剤例 2 本発明化合物と既知化合物 と の混合 粒剤
    [0276] 化合物 10、 No.53 , No.126、 α 153 , No.202 , No.207 , No.264, No.277 , .297または No.390の う ちの 1 種の化合 物の 1.5部と既知化合物（B 0.07部、 ラ ウ リルサルフ エ — ト 1 部、 リ グニンスルホン酸カルシ ウム 1 部、 ベン トナイ ト 30部、 白土 66.43部を使用 し、 実施例 11と同0 様に製剤化する こ と によ り 、 本発明化合物 1.5 % と既 知化合物 0.07 % を含む粒剤を得た。
    [0277] 参考製剤例 3 本発明化合物と既知化合物 'と の混合 粒剤
    [0278] 化合物 Να10、 .53、 Να126、 No.153, o.202 , No.207 , Xo.264, No.277 , Na 297または No.390のう ちの 1 種の化合 物の 2.5部と既知化合物 ' 7部、 ラ ウ リルサルフエ一 ト 1 部、 リ グニンスルホン酸カルシウム 1 部、 ベン ト ナイ ト 30部、 白土 58.5部を使用 し、 実施例 11と同様 に製剤化する こ と によ り 、 本発明化合物 2.5 % と既知 化合物 β 7 % を含む粒剤を得た。
    [0279] 参考製剤例 4 本発明化合物と既知化合物 I.および既 知化合物 Φと の混合粒剤
    [0280] 化合物 .10、 No.53, Xo.126, a 153. a 202 , ¾.207、 ¾.264、 ¾.277、 .297または ¼ 390の う ちの 1 種の化合 物の 2部、 既知化合物 0.7部、 既知化合物 l.5¾:、 ラ ウ リルサノレフエ ー ト 1 部、 リ グニンスルホン酸カル シ ゥム 1 部、 ベン トナイ ト 30部、 白土 63.8部を使^ し、 実施例 11と同様に製剤化する こ と によ り 、 本発 明化合物 2 % と既知化合物 1: 0.7 % と既知化合物 1 5 % を含む粒剤を得る。
    [0281] 参考製剤例 5 本発明化合物と既知化合物 : .および既 知化合物 ©と の混合粒剤 化合物- 10、 N。.53、 No.126. No.153. Να 202. Να 207. Χα 264、 277. ¾ι 297または ¾ 390のう ちの 1種の化合 物の 1.5部、 既知化合物 0.17部、 既知化合物 '£ 0.2 部、 ラ ウ リルサルフェー ト 1 部、 リ グニンスルホン酸 カルシウム 1部、 ベン トナイ ト 30部、 白土 66.03部 を使用 し、 実施例 11と同 様に製剤化する こ と によ り 、 本発明化合物 1.5 %、 既知化合物 0.17% . 既知化合 物; £ 0.3% を含む粒剤を得る。
    [0282] 参考製剤例 6 本発明化合物と既知化合物 Xおよび斑 知化合物⑧と の混合粒剤
    [0283] 化合物 ¾10、 ：½53、 ½126、 Να153. Να 202 , No.207 , Να 264、 277、 — 297または 390のう ちの 1 種の化合 物の 1.5部、 既知化合物 0.17部、 既知化合物 1.0 部、 ラ ウ リルサルフヱ 一 ト 1 部、 リ グニンスルホン酸 カルシ ウム 1 部、 ベン トナイ ト 30部、 白土 65 · 33部を 使用 し、 実施例 11と 同様に製剤化する こ と によ り 、 本 発明化合物 1.5% と既知化合物 0.17% と既知化合物 (1： 1 % と を含む粒剤を得た。 一般式（ I )の本発明化合物は、 既知の類似化合物に 比較し、 優れた除草活性と人畜に対する安全性と を有 する。
    [0284] すなわち、 本発明化合物は、 水田にはえる雑草例え 13 ヒ ェ ：^:名 barnyard grass , ¾
    [0285] Echinochloa crus— galli 、 ホ タ ノレイ (英名
    [0286] hardstem bulrush, 名 Scirpu s hotarui) .
    [0287] へフォモダカ、英名 narrowleaveci waterplantain, ^ 名 Alisma canaliculatum)、 コ ナギ (英： ¾
    [0288] Monochoria, 学名 Monochoria vaginalis) , ァセナ 英名 false pimpernel , 学名 し indernia
    [0289] procumbens)、 キカ シグサ (英名 toothcu , 学名 Rotala indica)に幅広く 作用 して、 これらの雑草に 10 アール当 り 50 g以下の活性成分量で施^された本発明 化合物で処理する と、 完全に除草する こ と ができ る - また使用さ れる化合物の種類によっては、 10アール当 リ 6.25 g あるいはそれ以下の活性成分量で施用 した本 発明化合物で処理すれば、 多 く の水田雑草を完全に除 草する こ と ができ る。 さ ら には、 畑地にはえる各種の 雑草、 例えばメ ヒ シバ （英名 large crabgrass, 学名 Digitaria sanguinalis)， エ ノ コ ロ グサ (英名 green foxtail, 学名 Setaria viridus) , シロザ （英名 common lambusquaters , 学名 Chenopodiun'i album; , ィ ヌ ビエ (英名 livid amaranth , 学名 Amaranthu s liv'idus) , ィ ヌ タ デ (英名 smart weed, 学名 Polygonum blumei)に対しても、 10アール当 り 100 g以 下の活性成分量で施用される本発明化合物で処理する と、 完全に除草する ことができる。 また使用される化 合物の種類によっては、 10アール当 り 12.5 g あるいは それ以下の活性成分量で本発明化合物を施用すれば、 多く の畑地雑草を完全に除草しう る。 しかも水稲、 ダ ィズ、 小麦、 トウモロコシ、 ビー ト、 ナタネ、 などの 有用作物には薬害を与えない。 その上、 人畜に対する 毒性や、 魚に対する毒性も低い。 したがって、 安全に 使用できる。
    [0290] 一般式（ I )の本発明化合物の除草活性を例証するた めに試験例 1 〜 4 を示す。
    [0291] 試験例 1 水田雑草に対する本発明化合物の除草効果 の評価試験および移植水稲に対する本発明 化合物の薬害の評価試験
    [0292] 1 / 5000アールの大きさ の ワ グネルポッ 卜 に水田土 壌（沖積壌土）をつめた。 ポッ ト中の土の表層部中に、 水田にはえる雑草である ヒェ、 ホタルイ、 ヘラォモダ 力、 コナギ、 ァゼナおよびキカシダサの種子を各 50粒 ずつ均一に播種した。 播種 1 日後に、 ポッ トの中を湛 水 し、 水深を 2 cmに保っ た。 播種 3 日後に、 水稲の 2.5葉期苗を、 1 株 2本植えの割合でポッ ト 当 り 3 株移植した。 水稲移植の 日 から 1 日後に、 実施例 19に 準じて調製された本発明化合物を含む乳剤を水で希积 し、 得られた散布用の薬液をポッ ト当 り 10 の量（活 性成分の施用量は換算で 1 0アール当 り 50 g に相当）で 滴下 した。 上記の試験は第 1 表に示 した本発明による化合物 . 1 から化合物 Να 41 0 のすベてを夫々 に用いて行われた しかも、 これらの試験では、 或る一つの供試化合物に ついて全く 同 じ に 2 回試験を行っ た。 すなわち本試験 は 1 試験区当 り 2連制で行っ た。 供試化合物の施用 に よる除草処理の 日 から 30日後に、 以下に示す評価の指 標に基づいて、 供試化合物の除草効果および水稲への 薬害の程度を調査した。
    [0293] 除草効果の評価値 除 草 率 (％)
    [0294] 5 100%
    [0295] 4 80〜： 100%未満
    [0296] 3 60〜80
    [0297] 2 40〜60
    [0298] 1 20〜40
    [0299] 0 20 薬害の評価値 薬害程度
    [0300] 枯死
    [0301] 4 薬害大
    [0302] 3 〃 中
    [0303] 2 ！， 小
    [0304] " 僅小
    [0305] 0 〃 Μ 得 られた試験結果は第 3表に示される。 試験された 化合物 N o . 1 〜 · ο . 4 1 0 のすベては除草効果について同 じ く 5 の評価値を与え且つ薬害について同 じ く 0 の評 価値を与えた。 従って、 第 3表には、 簡略化のために 本発明によ る供試化合物のう ちの若干例について得ら れた結果だけを表示した。
    [0306] 半首 さ ¾ f旧 1 it^ - の 1 ο No. へへ ォ，、ザ》 力シザ 宝 i
    [0307] 1
    [0308] 丄 o πリ
    [0309] ( 1 ( ( (
    [0310] ) ) ) > ) ) ) )
    [0311] O o ό o リ
    [0312] ( ( ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) ) ) 0 n o o O o リ
    [0313] ( ( ( ( ' ( ( ( ( ' ) ) ) ) )
    [0314] A
    [0315] 00 o o o o D Ο u
    [0316] ' ( ( (
    [0317] ) ) S ) ) ) bo c> O U d bb δ o δ o o o U
    [0318] ( ( ( ( (
    [0319] ) ) ) ) ) ) )
    [0320] o . o o o u
    [0321] ； s ' s s 、 ；
    [0322] ： 227 o δ δ o δ o o '0 ： s ； s s . s s 、 s
    [0323] ： 300 δ δ δ o 5 δ .
    [0324] ： ' s ： s s 、 s
    [0325] ; s s ) s s
    [0326] ： 410 δ δ δ D 5 05 第 3 表（続き）
    [0327]
    [0328] 比較薬剤 A：
    [0329]
    [0330] (特開昭 56-86176号公報および特開昭 57- 4903号 公報に記載の化合物） 比較薬剤 B：
    [0331] (同 上）
    [0332] 比較薬剤 C：
    [0333]
    [0334] (特開昭 56-86176号公報に記載の化合物）
    [0335] 比較薬剤 D：
    [0336] 20CzH (特開昭 56-86176号公報に記載の化合物)
    [0337] 比較薬剤 E：
    [0338] (一般名：ブタクロール） 試験例 2 本発明化合物を低い施用量で用いた場合 の水田雑草に対する除草効果の評価試験 および移植水稲に対する薬害の評価試験 試験例 1 と同様の試験方法を反復したが、 但し使 用された本発明化合物の施用量は試験例 1 よ りも減 少されて、 後記の第 4表に表示された活性成分の施 用量で供試化合物を使用 した。 この場合での水田維 草に対する本発明化合物の除草効果および移植水稲 に対する薬害の程度を試験例 1 と同じ基準で調べた なお、 供試化合物が或る一つの施用量で用い られる 試験は全く 同じに 2 回行われた、 すなわち試験は 1 試験区当 り 2連制で得られた。 試験結果を次の第 4 表に示す。
    [0339]
    [0340] . 6.25 δ δ 4 4 ο ο 0 i
    [0341] 25 δ δ δ ο δ δ 0
    [0342] ' 11 . 12.5 δ δ 5 5 δ ο 0
    [0343] 5 4 4 ； δ ο ο 0
    [0344] 25 δ δ 5 δ ο δ 0
    [0345] ： 13 ： 12.5 , δ 4 δ 4 ο 5 0 ：
    [0346] 1
    [0347] 6.25 ！ 4 ― 4 ： 4 ' 4 Ό ο 0 ： 一
    [0348] 25 5 5 , 5 ： ο δ 0 '
    [0349] 一
    [0350] ： 15 ； 12.5 ； ο , 5 . 5 5 δ 5 0
    [0351] 6.25 ' 4 4 4 4 δ δ 0 '
    [0352] 25 D ο δ δ . ο 0
    [0353] ； 16 ； 12.5 Ο D 5 ' 4 δ δ 0
    [0354] 6.25 4 4 ■ 4 ' 3 ― 4 ο 0
    [0355] 25 δ ο D δ δ ο 0
    [0356] 21 ； 12.5 . δ 5 δ δ δ δ 0
    [0357] 6.25 ： ο 5 ： ο 4 δ 5 0
    [0358] 25 Ό , o 5 5 D 0
    [0359] ： 23 ： 12.5 . 5 ； O δ 5 - δ ο 0
    [0360] 6.25 5 4 [ ο 4 δ δ 0 '
    [0361] 25 5 o ο δ δ 5 0
    [0362] ： 28 ： 12.5 ; δ 5 ' δ 5 5 5 0
    [0363] 6.25 4 ' 5 ' δ 5 4 0 .
    [0364] 25 5 δ δ , δ δ 5 0
    [0365] ； i
    [0366] , 41 12.5 ' δ δ δ δ , δ ο 0
    [0367] ハ ϋ . O ο o δ ο 0
    [0368] 2δ δ δ δ δ ο 0
    [0369] ： 42 ' 12.5 δ 5 δ δ 5 ο 0
    [0370] i
    [0371] 6.2 δ δ 4 ' δ ο ο ο 0
    [0372] 25 4 表（続 き）
    [0373]
    [0374] 4 表 （続 き）
    [0375]
    [0376]
    [0377] ' 402 D δ 5 o δ ο 〇
    [0378] 6.2δ 4 4 δ 5 δ 5 0
    [0379] 25 , δ 5 5 δ δ δ 0
    [0380] , 40ο 12.5 ] 5 δ δ 5 ο δ 0
    [0381] 6.25 ' 4 5 4 5 ο δ 0
    [0382] 25 ο δ 5 5 ο ο 0
    [0383] 409 12.5 4 δ 5 ： o δ δ 0
    [0384] 6.2δ ' 3 4 4 δ 4 δ 0
    [0385] ，比 較 2δ 1 1 1 0 0 1 1
    [0386] ：薬 剤 12,5 . 1 0 1 0 0 0 0
    [0387] A 6.2δ 0 0 0 0 0 0 0 比 較 2δ 1 1 1 0 0 0 〇 i薬 剤 12.5 0 1 0 . 〇 0 〇 0
    [0388] B 6.25 ' 0 〇 0 0 0 0 0 4 表（続 さ）
    [0389] :供 ¾ 草 効 果
    [0390] ：化 ；施用薬量 ノホタルノ ラォ二-， i Λ ン フ嫩薬害
    [0391] Να (g/10ア-ル） ダ h: a
    [0392] X
    [0393] .比 較 25 0 , 0 1 0 0 1 0
    [0394] .薬 剤 12.5 0 0 0 ' 0 0 0 0
    [0395] C 6.25 0 . 0 0 0 0 〇 0
    [0396] .比 較 25 0 . 0 1 0 0 ； 0 0 薬 剤 12.5 0 0 〇 0 0 ■ 0 0
    [0397] D 6.25 0 ' 0 0 0 0 ： 0 ' 0 比 較 25 3 3 4 3 3 3 3 薬 剤 12.5 2 ' 2 3 3 3 1 3
    [0398] 6.25 2 1 1 1 0 . 1 1 注） 比觀剤 A Eは、 第 3表に示したものと同一である:
    [0399] 試験例 3 畑作雑草に対する本発明化合物の除草効果 の評価試験および各種の作物植物に対する 薬害の評価試験
    [0400] 1 ) 除草効果の評価試験
    [0401] 1 / 5 0 0 0ア ールの大き さ の素焼製ポッ ト に畑土壌
    [0402] (沖積壌土）をつめた。 ポッ ト中の土の表層 I onの土壌 中に、 畑にはえる雑草であるメ ヒシバ、 ェノ コ ロ グサ、 シ ロザ、 ィ ヌ ビュ、 ィ ヌ タ デの各雑草種子をそれぞれ 50粒ずつ均一に混合させる こ と に よ り 、 雑草の種子を 播種し、 土の表層を軽く 押圧 した。 播種の 日 から 2 日 後に実施例 19に準じて調製された本発明化合物を含む 乳剤を水で希釈し、 得られた薬液を 10アール当 り 100£ の量 （活性成分の施用量は換算で 10アール当 り 100 g に相当）で土壌表面に噴霧した。 上記の試験は第 1 表に示 した本発明によ る化合物 o. 1 から化合物 Να 4 10 のすベて を夫々 に用いて行われた。 し かも、 これ らの 試験では、 或る一つの供試化合物について全く 同 じ に 2 回試験を行っ た。 すなわち、 本試験は 1試験区当 り 2連制で行っ た。 供試化合物の施用によ る除草処理の 日 から 30日後に供試化合物の除草効果を試験例 1 と 同 様の評価の指標に基づいて調査した - 2 ) 作物植物に 対する薬害試験
    [0403] 1 Ζ 10， 000アールの大きさ の素焼製ポッ 卜 に '畑土壌
    [0404] (沖積壌土）をつめた。 ポッ ト中の土の表面層中に各種 の作物植物の種子 （ダイ ズ 5粒、 ト ウモ α コ シ 5粒、 ビー ト 10粒、 ナタ ネ 10粒およびコ ムギ 10粒） をそれぞ れ別々 のポッ トで播種し、 土の表層を軽く押圧 した。 播種の 日 から 1 日後に、 実施例 19に準じて調製された 本発明化合物を含む乳剤を水で希釈し、 得られた薬液 を 10アール当 り 100βの量 （活性成分の施用量は 10ァ一 ル当 り 100 g に相当）で土壌表面に噴霧した。
    [0405] 本試験は 1 試験区当 り 2連制で行い、 供試化合物の 施用の ョ から 30日後に各種の作物の植物に対する供試 化合物の薬害の程度を、 試験例 1 と 同様の評価指標に 基づいて調査した。
    [0406] その試験結果は第 5表に示したとおりである。
    [0407] 試験された化合物 1 〜 Να 410 のすベては除草効果 について同 じ く 5 の評価値を与え且つ薬害について同 じ く 0 の評価値を与えた。 従って、 第 5表には、 簡略 化のために、 本発明による供試化合物のう ちの若干例 で得られた結果だけを表示 した。
    [0408] 第 5
    [0409] 畑作雑草に対する除草効果 i 作物植物に対する薬害 メ ェ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ 二 ヒ ノ Π ヌ ヌ ィ ゥ 1 タ ム シ コ ザ ビ タ ズ モ 卜 ネ ギ π ュ ノ Π
    [0410] グ
    [0411] サ シ
    [0412] 1 δ δ O δ 〇 0 0 0 〇
    [0413] 、 、 s 、 、 S 、 、 、 、 o ο δ D 0 0 0 〇 〇
    [0414] S 、 、 、 、 、 、 、 S 、
    [0415] 7 δ 5 D ο 0 0 〇 0 0
    [0416] S 、 、 、 、 、 、 、3 δ o 5 ο 5 0 0 0 0 0
    [0417] s 、 、 、 、 、 、5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 06 δ δ 5 5 0 0 0 〇 0
    [0418] 、 、 S 、 、 、 、 、 、2 5 δ δ 5 0 0 0 0 0
    [0419] S 、 、 、 、 、 、 、
    [0420] 7 5 δ 5 δ 0 0 0 0 0
    [0421] s 、 、 、 、 、 S S0 δ 5 5 D 0 0 0 0 0
    [0422] S 、 、 s 、 、 、 、 s0 5 5 δ ο 0 0 0 0 〇
    [0423] 2 2 1 3 1 3 2 1 3 2
    [0424] 2 2 1 2 1 2 2 1 3
    [0425] 2 1 1 2 1 1 1 0 2 1
    [0426] 1 1 1 2 1 1 1 0 2 〇
    [0427] 4 3 4 4 4 2 0 1 3 1 比較薬剤 F：
    [0428] (一般名 ： ァラク ロール） 注） 比較薬剤 A〜 Dは第 3表に示したものと同一で ある。
    [0429] 試験例 4 本発明化合物を低い施用量で用いた場合の 畑作雑草に対する除草効果の評価試験およ び作物植物に対する薬害の評価試験
    [0430] 試験例 3 と同様の試験方法を反復したが但し使用さ れた本発明化合物の施用量は試験例 3 よ りも減量され て、 後記の第 6表に表示された活性成分の施用量で供 試化合物を使用 した。
    [0431] この場合での畑作雑草に対する本発明化合物の除草 効果および各種の作物植物に対する薬害の程度を試験 例 1 と同じ基準で調べた。 これらの試験でも、 試験は 1試験区当 り に 2連制で行れた。
    [0432] 得られた試験結果を次の第 6表に示す。
    [0433] 第 G 表
    [0434] 第 6 表 （続 き）
    [0435]
    [0436] 6 δ 2 δ ο 5 δ o 5 0 0 0 0 0
    [0437] 12.δ δ δ ο δ o 0 0 0 〇 0 δ 0 ο δ ο δ δ 0 0 0 0 0
    [0438] 67 2 δ ο δ δ δ δ 0 0 0 〇 0
    [0439] 12.5 ο δ 4 δ δ 0 0 0 〇 0 第 6 表 （続 き） 畑作雑草に対する ,作物植物に対する 除草効果 1薬 害 メ ェ レ"
    [0440] ン ィ ィ タ 卜 ヒ つ ヒ ノ ヌ ヌ ィ ヴ ！ タ o. (g/10ア-ル） シ コ ザ ビ タ ズ モ 卜 ネ ギ
    [0441] バ Π 丁 Π
    [0442] ノ
    [0443] サ シ
    [0444] 50 5 5 δ 5 ο 〇 0 0 0 0
    [0445] 79 2 δ δ ο D ο 0 0 0 0 0
    [0446] 12.δ ο 4 4 5 ο 0 0 0 0 0 δ 0 ο ο o ο ο 0 0 0 0 0
    [0447] 7
    [0448] 84 2 δ 5 δ D 5 ο Ό 0 〇 0 0 〇
    [0449] 12.5 ο ο o 5 Ο 0 0 0 0 0 δ〇 δ o ο D 0 0 0 0 0
    [0450] 89 2 δ 5 5 5 ο 5 0 0 0 0 〇
    [0451] 12.5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 〇
    [0452] 50 b ο o b ο 0 0 0 0 0
    [0453] 9〇 25 ο ο o o ο 〇 0 0 0 0
    [0454] 12.5 4 4 δ D 4 0 0 0 0 0 δ 0 δ δ δ 5 ο 0 0 〇 0 0
    [0455] 91 2 δ 4 4 o o 4 0 〇 〇 〇 0
    [0456] 12,5 3 4 4 5 4 0 〇 0 0 0
    [0457] 50 5 δ δ δ 0 0 0 0 0
    [0458] 94 25 δ 4 5 4 4 0 0 0 〇 〇
    [0459] 12.δ 4 3 4 3 3 0 0 0 0 0 δ 0 ο δ δ 5 ο 〇 0 0 0 0
    [0460] 9 δ 2 δ 5 ο o ο 0 0 0 0 0
    [0461] 12.5 ο 4 4 5 4 0 0 0 0 0 δ 0 δ δ δ 5 ο 0 0 〇 0 〇
    [0462] 98 2 δ 4 4 5 5 4 0 0 0 〇 〇
    [0463] 12.5 3 3 4 4 3 0 0 0 〇 〇 δ 0 δ 5 δ ο 0 0 0 0 005 2 δ 5 4 δ 4 0 0 〇 0 0
    [0464] 12.δ 4 4 4 3 0 0 〇 0 0 6 表 （続 き） 畑作雑草に対する ！作物植物に対する 除草効果 1薬 害 供試化合物 施用薬量 メ ェ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ ヒ ノ Π ヌ ヌ ィ ゥ タ ム g/上しし U) 、ノソ ノ ズ モし マ、、 ノ^ Π ュ テ □
    [0465] グ ZI
    [0466] サ シ
    [0467] ο 0 ο ο o O 0 0 0 0 0
    [0468] 113 25 ο D o o o 0 0 0 0 0
    [0469] 12. δ ο Ο o 4 o 0 0 0 0 〇 δ 0 ο <-> o 0 0 0 π 0
    [0470] 118 2 δ ο o o 〇 0 0 0 0
    [0471] 12. δ 4 4 4 4 0 〇 0 0 0 δ 0 ο ο o o ο 0 0 0 0 0
    [0472] 122 25 ο ο o ο 0 0 0 0 0
    [0473] 12.5 5 o 5 ο 0 0 0 0 0
    [0474] 50 ο o o 5 D 0 0 0 0 0
    [0475] 126 2 δ ο o o o ο 0 0 0 0 0
    [0476] 12.5 5 D o o 0 0 0 〇 〇 δ 0 ο o o o ο 0 0 0 0 0
    [0477] 129 2 δ ο 0 0 〇 0 0
    [0478] 12. δ ο o b D 0 0 0 0 0 δ 0 5 5 o 5 δ 0 0 0 0 0
    [0479] 130 25 o 4 o 5 4 0 0 0 0 0
    [0480] 12.5 4 3 4 4 0 0 0 0 0 δ 0 o o o o Ο 0 0 0 0 0
    [0481] 133 2 δ o o o o δ 〇 0 0 0 0
    [0482] 12.5 5 5 4 5 4 0 0 0 0 0 δ 0 D o D ο 0 0 0 0 0
    [0483] 135 2 δ o O o o ο 0 0 0 0 0
    [0484] 12.5 o 4 4 o 4 0 0 0 0 0 δ 0 o t> o o η 0 0 0 0 0
    [0485] 138 2 δ 5 o D o 0 0 0 0 0
    [0486] 12.δ D 5 4 D 4 0 0 0 0 0
    [0487] 5 o δ
    [0488] 第 6 表 （続 き） 畑作雑草に対する i作物植物に対する 除草効果 供試化合物 施用薬量 メ ェ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ
    [0489] ヒ ノ D ヌ ヌ ィ ゥ タ ム g/丄 Uf- リ ン 、、 」 レ''
    [0490] タ セ 、' 卜 ィ、 キ π ュ デ α
    [0491] グ
    [0492] サ シ
    [0493] δ〇 δ δ Ο δ δ 0 0 〇 0 0
    [0494] 1 4 2 δ δ 5 ο δ δ 0 0 0 0 0
    [0495] 12.5 4 5 ο ο 5 0 0 〇 〇 〇 δ 0 ο ο ο ο ο 0 0 0 0 0
    [0496] 151 2 δ ο δ δ ο δ 0 0 0 0 00
    [0497] 12.δ δ δ ο δ 0 0 〇 0 0 δ 0 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
    [0498] 153 2 δ δ b ο 5 δ 0 0 0 〇 0
    [0499] 12.5 5 5 ο δ 5 0 〇 0 0 0 δ 0 ο 5 ο δ 5 0 0 0 0 0
    [0500] 165 2 δ δ ο ο 5 ο 0 0 0 0 〇
    [0501] 12.5 ο 4 4 4 3 0 0 0 〇 0 δ〇 5 ο ο δ δ 0 〇 0 0 〇
    [0502] 170 2 δ ο 4 D 4 4 0 0 0 0 0
    [0503] 12.5 4 4 4 4 4 0 0 0 0 0
    [0504] 50 5 δ ο ο 5 0 0 0 0 〇
    [0505] 176 2 δ δ 5 ο 5 δ 0 0 0 0 0
    [0506] 12.5 5 5 ο 5 5 0 0 0 0 0 ο U 5 δ ο δ 0 0 0 0 0
    [0507] 178 25 ο ο ο ο ο 0 0 0 0 0
    [0508] 12.5 ο δ ο δ δ 0 0 0 0 0
    [0509] 50 δ δ ο Ο 5 0 〇 0 0 0
    [0510] 182 2 δ ο ο ο ο 0 0 〇 0 0
    [0511] 12.ο ο ο ο Ο 4 0 0 0 0 0 δ 0 δ 5 δ δ 5 0 0 0 0 0
    [0512] 184 25 5 δ δ 5 4 0 0 0 0 0
    [0513] 12.D ο ο ο 4 0 〇 0 0 0 6 表 （続 き）
    [0514]
    [0515] 12.5 ο 4 δ ο 5 0 0 0 0 0 δ 0 ο δ ο ο δ 0 0 0 0 0
    [0516] 239 2 δ ο D ο ο 0 0 0 0 0
    [0517] 12.5 4 3 4 ο Ό 0 0 0 0 0 第 6 表 （続 き） 畑作維草に対する ！作物植物に対する 除草効果 1薬 害 供試化合物 施用薬量 メ ェ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ
    [0518] ヒ ノ ヌ ヌ ィ ゥ 1 タ ム
    [0519] No. (g/10ア-ル） シ ザ ビ タ ズ モ 卜 ネ ギ バ Π ュ η
    [0520] グ 12
    [0521] サ シ
    [0522] δ 0 o ο ο ϋ U ϋ 0 0
    [0523] ： 246 2 δ Ο ο D ο 0 0 0 〇 0
    [0524] 12.5 ο 4 4 O 〇 0 0 0 0 δ 0 ο o ο O ο 0 0 0 0 0
    [0525] ' 248 2 δ 4 o 4 O 0 0 0 C η
    [0526] 12.5 3 4 4 o 0 0 0 0 0
    [0527] 50 ο o ο •o ο 0 0 0 0 0
    [0528] 253 2 δ ο 4 5 δ 0 0 0 0 0 ,
    [0529] 12.5 4 4 ο 4 D 0 0 〇 0 0 ：
    [0530] 50 5 D 5 ο D 0 0 0 0 0
    [0531] 254 25 5 o ο 5 Ο 0 0 0 0 〇
    [0532] 12,5 D 4 4 4 D 0 0 0 0 〇 δ〇 Ο o 5 ο D 0 0 〇 0 0
    [0533] 260 2 δ Ο o ο j Ο 0 0 0 0 0
    [0534] 12.5 4 4 4 D 4 0 〇 0 0 0 δ 0 ο o ο D ο 0 0 〇 〇 0
    [0535] 261 2 δ ο . D δ ο 〇 〇 〇 0 0 '
    [0536] 12.5 ο 4 4 5 ： 4 0 0 0 0 〇 '
    [0537] 50 ο δ ： ο 5 ο 〇 0 0 0 0
    [0538] 263 25 4 ' 4 ' 4 ' o 4 0 0 0 0 0
    [0539] 12.5 3 3 3 5 4 0 0 0 0 0 δ 0 ο D ο ο 0 〇 0 0 0 .
    [0540] 264 2 δ D ： 4 ο ο 0 0 〇 0 0
    [0541] 12.5 t 4 4 - 0 0 0 0 0
    [0542] 50 Ο t) D 0 0 0 0 0
    [0543] 266 2 δ Ό , δ ： 4 ： δ ο 0 〇 0 0 0
    [0544] 4 4 · 3 4 4 0 0 0 〇 0
    [0545] - - 1
    [0546] δ
    [0547] 6 表 （続 き）
    [0548] 畑作雑草に対する ！作物植物に対する 除草効果 供試化合物 施用薬量 メ ェ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ ZI
    [0549] ノ n マ 1 ゥ I 1
    [0550] Να (g/10ア-） シ コ ザ ビ タ ズ モ ネ ギ
    [0551] ノ、、 π ュ 丁 π
    [0552] ク -J
    [0553] サ シ
    [0554] δ〇 D δ ο O 0 0 0 0 0
    [0555] 271 2 δ O b ο o 0 0 0 0 0
    [0556] 12. ο o o ο 4 〇 〇 〇 〇 〇 δ 0 D o o ο o 0 0 0 0 0
    [0557] 277 25 o o o o 〇 〇 〇 〇 0
    [0558] 10
    [0559]
    [0560] 12 5 o o o 0 o o o o o o o o
    [0561] • 29 ^ 2 δ Q O 5 o o o o o
    [0562] 12.5 4 4 4 4 o o o o o δ 0 5 o o o 〇 0 0 〇 0
    [0563] 297 2 δ o o o o o
    [0564] 12.5 4 4 0 0 〇 0 Q ο πし' o o o o n u π υ u u n u
    [0565] 301 2 δ o o o 5 δ 0 0 0 0 0
    [0566] 20
    [0567] 12.5 t> D o 0 0 0 0 〇
    [0568] 50 5 o δ δ 0 0 0 0 0
    [0569] 303 2 δ o D o O 〇 0 0 0 0
    [0570] 12.5 o o o 5 υ V u 0 0 δ 0 δ 5 o δ O 0 0 0 〇 0
    [0571] 305 25 o 5 D 0 〇 0 ' 〇 0
    [0572] 12.5 4 5 δ O 4 0 〇 0 0 0
    [0573] δ δ 6 表 （続 き）
    [0574] 畑作雑草に対する i作物植物に対する 除草効果
    [0575] I
    [0576] 1供試化合物 施用薬量 メ シ ィ ィ ダ 卜 ビ ナ ヒ ノ D ヌ ヌ ィ ゥ ！ タ ム
    [0577] 1 α (g/10ア-ル） シ π ザ ヒ タ ズ モ 卜 ネ ギ ο J ο
    [0578] 1 グ
    [0579] 1 サ シ
    [0580] δ 0 δ ο ο Ο 5 0 0 0 0 0
    [0581] 309 25 5 ο ο ο δ 〇 0 0 0 0
    [0582] 12,5 δ 4. 4 ο 4 0 0 0 0 0 δ 0 ο 5 ο ο δ 0 0 0 0 0
    [0583] 312 25 ο 4 ο 5 4 0 0 〇 0 〇0 12.5 4 3 4 4 3 〇 0 0 0 0
    [0584] 50 δ ο ο ο 5 0 0 0 0 〇
    [0585] 315 25 δ ο 4 5 4 0 0 0 0 0
    [0586] 12.5 4 4 3 4 3 0 0 0 0 0
    [0587] 50 ο ο 5 5 0 0 0 0 0
    [0588] 324 2 δ δ 4 δ 4 0 0 0 〇 0
    [0589] 12.5 4 3 4 4 3 0 〇 0 0 n
    [0590] 50 ο ο ο o 0 0 0 〇 0
    [0591] 329 2 δ 4 4 4 4 0 0 0 〇 0
    [0592] 12.5 3 3 3 3 〇 0 〇 0 0 δ 0 δ ο ο δ 0 0 0 0 0
    [0593] 332 2 δ 4 5 4 δ 4 ο 0 0 0 0
    [0594] 12.5 3 4 3 ο 3 0 0 0 0 0 δ〇 5 D 5 ο δ 0 0 〇 0 0
    [0595] 33 δ 25 4 4 4 ο ο
    [0596] 0 0 0 0 0 0
    [0597] 12.5 3 3 3 5 4 〇 0 0 0 0 δ 0 D δ δ D δ 〇 0 0 0 0
    [0598] 340 2 δ Ο ο o δ 0 0 0 0 0
    [0599] 12.5 Ο 4 4 D 4 0 0 0 0 0 δ 0 5 δ δ O 5 0 0 0 0 0
    [0600] 344 2 δ ο D 4 4 0 0 0 0 〇
    [0601] 12.5 4 4 3 O 3 0 0 0 0 0 δ 5
    [0602] 6 表 （続 き）
    [0603] 畑作雑草に対する 作物植物に対する 除草効果 供試化合物 施用薬量 メ ェ シ ィ ィ ダ ビ ナ =1 ヒ ノ π ヌ ヌ ィ ゥ 1 タ 厶 ゝ ェ L — ン、 」 レ'
    [0604] グ 人 Γ ィ、 ャ ノ^ π ュ Τ Π
    [0605] グ n
    [0606] サ シ
    [0607] 50 5 5 5 0 0 0 0 0 八
    [0608] 353 25 5 4 5 4 0 0 0 0 0
    [0609] -
    [0610] 12.o 4 4 3 4 0 0 0 0 0
    [0611] 50 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
    [0612] 366 2 δ ο ο δ 0 0 0 0 0
    [0613] 12.δ ο 4 5 4 5 0 〇 0 0 00 δ 0 ο D 5 5 0 0 0 0 0
    [0614] 367 2 δ δ 5 0 0 0 0 0 一 5 5
    [0615] 12.5 4 5 ο 4 4 0 0 0 0 0
    [0616] 50 δ 5 D 5 0 0 ； 0 0 0
    [0617] 370 25 δ 5 5 0 0 0 0 0
    [0618] 12.5 ο 4 4 4 4 0 0 0 0 0
    [0619] 50 D 5 δ 5 ο 0 0 〇 0 0
    [0620] 373 2 δ D 4 5 5 0 0 0 0 0
    [0621] 12.5 4 4 3 O 4 0 0 0 〇 0 δ 0 δ δ 5 ο 0 0 0 0 0
    [0622] 381 25 δ 5 5 δ D 0 0 0 0 0
    [0623] 12.5 5 4 4 5 4 0 0 0 0 0 δ 0 δ δ ο 5 ο 0 0 0 0 0
    [0624] 383 2 δ δ 4 5 5 5 0 0 0 0 0
    [0625] ―
    [0626] 0 12.5 ο 4 4 δ 4 0 0 0 0 0 δ 0 ο 5 5 δ 5 0 0 0 0 0 ■
    [0627] . 390 2 δ 4 4 D ο 4 0 0 0 0 0
    [0628] 12.5 3 3 4 ο 3 0 0 0 0 0 δ 0 5 ο δ δ ο 0 0 0 0 0
    [0629] 393 2 δ δ D ο , δ 0 0 0 0 0 一
    [0630] 12,5 4 4 δ 5 0 0 0 0 0 6 表 （続 き）
    [0631] 畑作雑草に対する i作物植物に対する 除草効果 供試化合物 施用薬直 メ シ ィ ィ タ 卜 ヒ ナ
    [0632] 匕 ノ ヌ ヌ ィ ゥ 1 タ 厶
    [0633] No. (g/107-,ν) シ ザ ビ タ ズ モ 卜 ネ、 ギ
    [0634] ノ^ π ュ デ π
    [0635] ク 」
    [0636] サ シ
    [0637] δ 0 δ o O O δ 0 0 0 0 0
    [0638] 394 2 δ D o o ο 0 0 0 0 〇
    [0639] 12. δ 5 o δ δ 0 0 0 0 0
    [0640] 50 ο ο ο 0 0 0 0 0
    [0641] 402 25 ο o ο ο 〇 0 0 〇 0
    [0642] 12.5 o 4 ο ο o 0 0 0 0 δ 0 5 5 5 ο ο o 0 0 0 0
    [0643] 40 δ 2 δ 5 δ ο o 0 0 0 0
    [0644] 12.δ 4 5 4 0 0 0 0 0
    [0645] ！
    [0646] 50 o 5 5 ο ο 〇 〇 0 〇 〇
    [0647] 409 25 5 5 5 ο ο 0 0 0 0 0
    [0648] 12.5 4 4 4 5 3 o 0 0 0 0 比較薬剤 50 1 1 0 2 0 2 丄 0 o 1
    [0649] A 2 δ 0 0 0 1 ο 1 1 0 1 0
    [0650]
    [0651] 12.5 0 ： 0 0 0 ' 0 0 0 0 0 0
    [0652] ：比較薬剤 5〇 4 ： 3 ' 3 3 .3 2 0 0 , 2 1
    [0653] ： F ： 2 δ 2 ' 2 2 3 3 . 1 0 0 , 1 0
    [0654] ： 12.5 1 ： 1 ' 1 : 1 - 0 0 0 ： 0 0 注） Ji^¾A〜Dは第 3表に、 i¾^JFは第 5表に示したものと同一である: 産業上の利用可能性
    [0655] 以上のよう に、 本発明によれば、 優れた除草活性を 有する前記の一般式（ I )の新規なァラルキルォキシァ ミ ン誘導体が提供できるものであ り 、 この誘導体は水 田に生える雑草及び畑に生える雑草を防除する除草剤 と して有用である。
    权利要求:
    Claims

    - 1
    5
    求 の 範 囲
    ( I )
    (式中、 Xは、 水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキ ル基、 低級アルコ キシ基、 低級ハロアルキル基、 低級 ハロ アルコ キシ基、 低級アルキルチオ基、 低級アルキ ルスルフィ ニル基、 低級アルキルスルホニル基、 低級 アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基、 シァ ノ基または低
    10
    級ァノレコ キシ力ソレボ二ル基を示し、 あるいは Xはハロ ゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キシ基も し く は低級ハロ アルキル基で置換されていてもよいフエ ノ キシ基を示し、 mは 1 、 2 または 3 を示し、 基 Xが複 数個ある時にはそれ らの基 X は互いに同 じでも、 ある いは相異つていてもよ く 、 また Y は、 水素原子、 ハロ ゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キシ基 、 低殺 ハロアルキル基、 低級ハロ アルコ キシ基、 低級アルキ ルチオ基、 低級アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基また はシァ ノ基を示し、 n は 1 または 2 を示し、 基 Y が 2
    20
    個ある時にはそれ らの基 Y は互いに同 じでも、 あるい は相異つ ていても よ く 、 更に Aはアルキ レ ン基を示し Rは水素原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル基、 低級アルキニル基、 シク ロ アルキル基、 低級アルコ キ シ低級アルキル基、 低級アルキルチオ低級アルキル基
    25 低級アルコ キシカルボニル低級アルキル基、 シァ ノ低 級アルキル基、 低級アルキルカルボニル低級アルキル 基またはフ： ϋニル低級アルキル基を示す） で表わされ るァラルキルォキシァ ミ ン誘導体。
    2 . 一般式（ I )の化合物がベンズォキサゾ一ル - 2 - ィルォキシ酢酸 イ ソブチル -，、: -ベンジルォキシァ ミ ド、 6 - メチルベンズォキサゾ一ル- 2-ィルォキシ酢酸 X - イ ソブチル ベンジルォキシア ミ ド、 ベンズォキ サゾール - 2-ィルォキシ酢酸 X - ィ ソプロ ピル
    - X-ベンジル才キシア ミ ド、 ベンズォキサゾ一ル - 2- ィルォキシ齚酸 ィ ソプロソレ ォルソメチルベンジ ルォキシア ミ ド、 5-メチルベンズォキサゾ一ル - 2-ィ ルォキシ酢酸 ィ ソプロ ピル- !V-ベンジルォキシァ ミ ド、 6-メチルベンズォキサゾ一ル - 2-ィルォキシ酢酸 N-ィ ソプロ ピル- X - ベンジルォキシァ ミ ド又はべンズ ォキサゾ一ル - 2 - ィルォキシ酢酸 λ:-ィ ソブ口 ピル- λ· - メ タ メチルベンジルォキシア ミ ドである請求の範囲第 1 項記載のァラルキルォキシア ミ ン誘導体。
    3 . 一般式
    (式中、 Xは、 水素原子、 ハロゲン原子、 低級アルキ ル基、 低級アルコ キシ基、 低級ハロアルキル基、 低級 ハロアルコ キシ基、 低級アルキルチオ基、 低級アルキ ルスルフィ ニル基、 低級アルキルスルホニル基、 低級 アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基、 シァ ノ基または低 級ァノレコ キシ力ノレボニル基を示し、 あるいは Xはノヽロ ゲン原子、 低級アルキル基、 低級アルニ キシ基も し く は低級ハロ アルキル基で置換されていても よ い フエ ノ キシ基を示し、 mは 1 、 2 または 3 を示し、 基 Xが複 数個ある時にはそれ ら基 Xは互いに同 じでも、 あるい は相異つ ていても よ く 、 また Y は、 水素原子、 ハロゲ ン原子、 低級アルキル基、 低級アルコ キシ基、 低級ハ 口 アルキル基、 低級ハロ アルコ キシ基、 低級アルキル チォ基、 低級アルキルカルボニル基、 ニ ト ロ基または シァ ノ基を示し、 n は 1 または 2 を示し、 基 Y が 2個 ある時にはそれ ら基 Yは互いに同 じでも、 あるいは相 異つ ていても よ く 、 更に Aはアルキ レ ン基を示し、 R は水素原子、 低級アルキル基、 低級アルケニル基、 低 級アルキニル基、 シ ク ロ アルキル基、 低級アルコ キシ 低級アルキル基、 低級アルキルチオ低級アルキル基、 低級アルコ キシカルボニル低級アルキル基、 シァ ノ低 級アルキル基、 低級アルキルカルボニル低級アルキル 基またはフエニル低級アルキル基を示す） で表わされ るァラルキルォキシァ ミ ン誘導体を活性成分と して含 有し且つ活性成分と混和 して担体を含有する こ と を特 徴とする除草剤組成物。
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
    US6521610B2|2003-02-18|4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridines and 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
    KR930004672B1|1993-06-03|3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
    AU2006278950B2|2012-06-21|Insecticidal 3-acylaminobenzanilides
    JP5299604B2|2013-09-25|ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及びこれを有効成分とする除草剤並びにその使用方法
    EP0532022B1|1995-05-17|Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same
    JP3002786B2|2000-01-24|有害生物防除組成物
    KR880000155B1|1988-03-12|2-치환페닐-4, 5, 6, 7-데트라하이드로-2h-인다졸류의 제조방법
    EP0438209B1|1994-09-21|Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
    RU2092479C1|1997-10-10|Производные 1-арилпирролов, инсектоакарицидонематоцидная композиция и способ борьбы с насекомыми
    KR960012178B1|1996-09-16|피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물
    JP3968012B2|2007-08-29|除草活性を持った５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体
    KR910000247B1|1991-01-23|살충성 폴리할로알켄 유도체
    BRPI0922073B1|2018-09-25|compostos de éter com heterociclo de 5 membros contendo nitrogênio e usos dos mesmos.
    WO2009116151A1|2009-09-24|１-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
    BRPI0607820A2|2010-03-23|derivado de haloalquilsulfonanilida ou um sal do mesmo, herbicida, e, mÉtodo para usar um herbicida
    JP2008074841A|2008-04-03|新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法
    JP3074405B2|2000-08-07|ピリミジン誘導体及び除草剤
    JP2517215B2|1996-07-24|ピリミジン誘導体、その製造方法及び除草剤
    JP3728324B2|2005-12-21|１−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
    EP0238711B1|1990-11-28|Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
    HU185881B|1985-04-28|Herbicide composition and process for preparing azolyloxy-carboxylic acid amide derivatives applied as active substances
    EP0447055B1|1998-07-08|3-|pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition
    HU187389B|1985-12-28|Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
    JP2007182404A|2007-07-19|アリールオキシ−ｎ−（アルコキシアルキル）アルカン酸アミド誘導体および除草剤
    CZ285824B6|1999-11-17|Ortho-substituované methylamidy kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové
    同族专利:
    公开号 | 公开日
    CN1053061A|1991-07-17|
    JPH03204867A|1991-09-06|
    BR9007794A|1992-09-15|
    EP0500934A1|1992-09-02|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1991-05-16| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): BR KR US |
    1991-05-16| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): IT |
    1992-04-25| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1990916075 Country of ref document: EP |
    1992-09-02| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1990916075 Country of ref document: EP |
    1992-10-12| WWW| Wipo information: withdrawn in national office|Ref document number: 1990916075 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP1/281978||1989-10-31||
    JP28197889||1989-10-31||BR9007794A| BR9007794A|1989-10-31|1990-10-31|Derivados de aralquiloxiamina e composicao herbicida|
    [返回顶部]