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    公开号:WO1989010356A1
    申请号:PCT/EP1989/000408
    申请日:1989-04-15
    公开日:1989-11-02
    发明作者:Andreas WÄCHTLER；Joachim Krause；Volker Reiffenrath；Ulrich Finkenzeller；Thomas Geelhaar
    申请人:MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung；
    IPC主号:C07D213-00
    专利说明:
    [0001] Pyridinderivate
    [0002] Die Erfindung betrifft Pyridinderivate der Formel I
    [0003]
    worin
    [0004] R1 einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2-15 C-Atomen, wobei in diesen
    [0005] Resten auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann,
    [0006] R 2 ei.ne der Bedeutungen von R1 oder einen optisch aktiven Rest
    [0007]
    [0008] worin
    [0009] X -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -O-, -s-, -CH=CH-, -CH=CH-C00- oder eine Einfachbindung,
    [0010] Q Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen, worin auch eine nicht mit X verknüpfte CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder eine Einfachbindung, Y CN, Halogen, Methyl oder Methoxy, und
    [0011] R 3 eine von Y verschiedene Alkylgruppe mit 1 bis
    [0012] 15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-,
    [0013] -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, bedeutet
    [0014] Z-A oder
    [0015]
    [0016] Z1 -CH2CH2 oder eine Einfachbindung,
    [0017] A1 -O-CO-Phe-,
    [0018] Phe unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH3- und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4- Phenylen,
    [0019] n 0 oder 1
    [0020] und
    [0021] m 0 oder 1
    [0022] bedeutet,
    [0023] sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Cyc eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Phe eine 1,4-Phenylengruppe und PheX eine durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH3,- und/oder CN-Gruppen ein- oder mehrfach substituierte 1,4¬Phenylengruppe.
    [0024] Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle (TN-Displays), dem Guest-Host-Effekt, dem ECB-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Effekt der dynamischen Streuung oder dem SSFLC-Prinzip beruhen, oder auch für TFT- oder STN-Mischungen. Für hochinformative Flüssigkristall-Anzeigeelemente mit besonders kurzen Schaltzeiten werden flüssigkristalline Phasen benötigt, die sehr niedrige Viskositäten und besonders vorteilhafte elastische Konstanten aufweisen.
    [0025] Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind.
    [0026] Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen für hochinformative Displays mit kurzen Schaltzeiten herstellbar. Ferner eignen sich bestimmte Verbindungen der Formel I, auch als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallphasen beispielsweise für Displays nach dem SSFLC-Prinzip. Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
    [0027] Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dieelektrische und/ oder optische Anisotropie oder andere Parameter eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen .der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
    [0028] Die Verbindungen der Formel I (m = 0) zeigen niedrige
    [0029] Werte für die Viskosität und vorteilhafte Werte der elastischen Konstanten für Anwendung in hochinformativen Displays wie z.B. für STN- oder TFT-Displays.
    [0030] Weiter sind Verbindungen der Formel, worin m = 1, hervorragend als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallphasen geeignet.
    [0031] Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil. Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens eine Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
    [0032] Vor- und nachstehend haben R 1, Z1, n, Z, A, A1, m und R2 die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
    [0033] Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformel Ia (mit zwei Ringen), Ib bis Id (mit drei Ringen) und Ie bis If (mit vier Ringen):
    [0034] R1-Cyc-Z-A-R2 Ia R1-Cyc-Cyc-Z-A-R2 Ib
    [0035] R1-Cyc-Z1-Cyc-Z-A-R2 Ic
    [0036] R1-Cyc-Z-A-A1-R2 Id
    [0037] R1-Cyc-Cyc-Z-A-A1-R2 Ie
    [0038] R1-Cyc-Z1-Cyc-Z-A-A1-R2 If
    [0039] Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ia, Ib, Ic und Id besonders bevorzugt.
    [0040] Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ia umfassen solche der Teilformeln Iaa bis Iah:
    [0041]
    [0042] Darunter sind diejenigen der Formeln Iaa, lac, lae, laf und Iah besonders bevorzugt.
    [0043] Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib umfassen solche der Teilformeln Iba bis Ibj:
    [0044]
    [0045] Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ibc, Ibd, Ibe, Ibh, Ibi und Ibj besonders bevorzugt.
    [0046] Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen diejenigen der Teilformeln Ica bis Icj :
    [0047]
    [0048] Darunter sind diejenigen der Formeln Icc, Icd, leg und Ich besonders bevorzugt.
    [0049] Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Id umfassen diejenigen der Teilformeln Ida bis Idd:
    [0050]
    [0051] Darunter sind diejenigen der Fomeln Ida, Idg und Idh besonders bevorzugt.
    [0052] Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ie und If umfassen diejenigen der Teilformeln Iea bis Iec:
    [0053]
    [0054] Darin bedeutet Z1 vorzugsweise eine Einfachbindung,
    [0055] In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R 1 und R2 vorzugsweise Alkyl, -O-Alkyl, -OCO-
    [0056] Alkyl oder Oxaalkyl.
    [0057] Besonders bevorzugt bedeutet R1 Alkyl und R2 Alkyl, Alkoxy oder -OCO-Alkyl.
    [0058] Ferner sind für R 1 und/oder R2 Alkenylgruppen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind auch Substanzen der Formel I, worin R 2 einen optisch aktiven Rest der Formel
    [0059]
    [0060] bedeutet, worin
    [0061] X -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -O-, -S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO- oder eine Einfachbindung,
    [0062] Q Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen, worin auch eine nicht mit X' verknüpfte CH2-Gruppe duch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder eine Einfachbindung,
    [0063] Y CN, Halogen, Methyl oder Methoxy, und
    [0064] R 3 eine von Y verschi.edene Alkylgruppe mi.t 1 bxs 15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
    [0065] bedeutet.
    [0066] Folgende Gruppe von optisch aktiven Resten ist ganz besonders bevorzugt:
    [0067] -O-CH2C*HF-Alkyl, -O-CO-C*HF-Alkyl , -O-CO-C*HCl-Alkyl , -CO-O-C*HCN-Alkyl , -O-C*CHCH3 -COO-Alkyl , -COO-C*HCH3 -COO- Alkyl , -O-C*HCH3 -Alkyl oder -O-CH2-C*HCH3-C2H5 . Z-A bedeutet in erster Linie bevorzugt
    in zweiter Linie bevorzugt
    [0068] Z1 bedeutet -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung.
    [0069] Falls Z-A = ist vorzugsweise R2 = -O-CO-
    [0070] Alkyl und/oder vorzugsweise
    [0071] m = 1 und/oder Z1 = -CH2CH2-.
    [0072] Cyc bedeutet eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe und
    [0073] A1 = -O-CO-Phe.
    [0074] Phe ist vorzugsweise eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe, kann aber auch ein- oder mehrfach, vorzugsweise ein- oder zweifach durch F, Cl, CH3 und/oder CN substituiert vorliegen. Bevorzugt ist eine Mono-Substitution durch Fluor, insbesondere bevorzugt ist eine Di-Substitution in 2,3-Position durch Fluor.
    [0075] n bedeutet vorzugsweise 1 und m vorzugsweise 0.
    [0076] Die Alkylreste in den Gruppen R 1 und/oder R2 können geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Methyl,
    [0077] Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, ferner Tridecyl,
    [0078] Tetradecyl oder Pentadecyl.
    [0079] Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I
    [0080] mit R = Methyl, m = 0 und Z-A = oder

    [0081] Falls R 1 und/oder R2 Alkylreste bedeuten, in denen eine
    [0082] ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ( "Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind, so können sie geradkettig, oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5,
    [0083] 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2- , 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2 ,4-Dioxapentyl, 1,3-,.1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3 ,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4, 6-Dioxaheptyl.
    [0084] Verbindungen der Formel I sowie der vor- und nachstehen- den Teilformeln mit verzweigten Flügelgruppen R 1 bzw. R2 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von
    [0085] Bedeutung sein. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R 2 und R1 sind Isopropyl, 2- Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 2-Octyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxa-hexyl.
    [0086] Falls R 1 und/oder R2 einen Alkenylrest bedeuten, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach bevorzugt Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
    [0087] Besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I mit folgender Struktur Ig
    [0088]
    [0089] Diese Verbindu
    ngen sind zwar in der J6 0149564 von der allgemeinen Formel umfaßt, jedoch sind keinerlei expli- zieten Beispiele vorhanden.
    [0090] Es wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der Formel Ig niedrigere Schmelzpunkte, höhere Klärpunkte und damit eine wesentlich breitere Mesophase aufweisen als die in der J 60149564 aufgeführten Verbindungen, wie aus folgendem Vergleich zu sehen ist. (beschrieben in
    [0091] JG 0149564) hat einen Schmelzpunkt von 85,1° und einen Klärpunkt von 92.9°. Dagegen hat eine Verbindung der
    [0092] Formel Ig z.B. einen
    [0093] Schmelzpunkt von 41° und einen Klärpunkt von 136.6°. Der Mesophasenbereich ist also bei den erfindungsgemäßen Verbindungen um den Faktor 10-12mal breiter als bei den vorbeschriebenen Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen Ig sind daher sehr viel besser als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet.
    [0094] Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht erwähnten Varianten Gebrauch machen.
    [0095] Ester der Formel I können durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) mit entsprechend 2-substituierten Pyridin-5-olen (oder den reaktionsfähigen Derivaten) erhalten werden.
    [0096] Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide und Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe. Als reaktionsfähige Derivate der genannten Pyridin-5-olen kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, in Betracht.
    [0097] Die Umsetzungen werden vorzugsweise in Toluol/Pyridin, ausgehend vom Säurechlorid, oder auch mit DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) in Gegenwart katalytischer Mengen DMAP (Dimethylaminopyridin) durchgeführt, ausgehend von der Carbonsäure selbst.
    [0098] Ether der Formel I (worin Z = -CH2O-) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen herstellbar, wobei die Hydroxyverbindungen zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z.B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3 oder K2CO3, überführt wird. Dieses Metallderivat kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfonat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°.
    [0099] Verbindungen der Formel I mit Z-A =
    sind beispielsweise erhältlich durch Umsetzung der entsprechenden 2-Methylpyridine mit dem entsprechenden Alkylierungsmittel in Gegenwart einer Base wie z.B. Lithiumdiisopropylamid.
    [0100] Die Ethanderivate können auch hergestellt werden durch Hydrierung der entsprechenden Alkene. Die Hydrierungen können nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden. Die AusgangsVerbindungen sind entweder bekannt oder durch einfache, literaturbekannte Reaktionen herstellbar.
    [0101] Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematisehen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
    [0102] Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R' -L-E-R" 1
    [0103] R ' -L-COO-E-R" 2
    [0104] R ' -L-OOC-E-R" 3
    [0105] R ' -L-CH2CH2-E-R" 4
    [0106] R ' -L-C≡C-E-R" 5
    [0107] In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2, 5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
    [0108] Vorzugsweise ist einer der Rest L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-. R' und R" bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl , Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Ver- bindungen sind R1 und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R" -CN, -CF3, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen der Teilformeln la bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
    [0109] Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen la, 2a, 3a, 4a und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile vorzugsweise wie folgt sind:
    [0110] Gruppe 1: 20 bis 90 %, insbesondere 30 bis 90 %, Gruppe 2: 10 bis 80 %, insbesondere 10 bis 50 %,
    [0111] wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindüngen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100 % ergeben.
    [0112] Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40 %, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30 % an erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40 %, insbesondere 45 bis 90 % an erfindungegemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
    [0113] Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980 ) . Beispielsweise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
    [0114] Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen, mp. = Schmelzpunkt, cp. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
    [0115] Es bedeuten ferner:
    [0116] K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase.
    [0117] Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an. Beispiel 1
    [0118] Zu einer Suspension von 22,4 g trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure, 13,3 g 2-Pentyl-5-hydroxypyridin (Herstellung: Bei -50° gibt man zu einer Lösung von 53 g Diisopropylamin in 350 ml THF 320 ml einer 1,6 m Lösung von n-Butyllithium in Hexan, 27,3 g 2-Methyl-5-hydroxypyridin in 750 ml THF und 44,5 g 1-Brombutan. Man rührt noch 30 Min. und läßt das Reaktionsgemisch dann auf Raumtemperatur kommen, hydrolysiert und stellt mit HCl einen pH-Wert von etwa 6,5 ein. Die organische Phase wird abgetrennt und aufgearbeitet. Nach chromatographischer Reinigung (Hexan/ Kieselgel) erhält man 2-Pentyl-5-hydroxypyridin.) und einer katalytischen Menge Dimethylaminopyridin (DMAP) in 200 ml CH2Cl2 gibt man bei 0°-5° eine Lösung von 18.2 g DCC in 50 ml CH2Cl2. Anschließend rührt man 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert den ausgefallenen Dicyclohexylharnstoff ab und arbeitet das Filtrat wie üblich auf. Nach Reinigung durch Chromatographie oder Kristallisation erhält man trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ester mit K 31° SB 181° N 183,1° I.
    [0119] Analog werden hergestellt:
    [0120] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester, K 4° SB 170° N 180.8° I trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester, K 20° SB 178° N 179,3° I trans-4-(trans-4-Hexylcyclöhexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester, K 80° SG (71°) N 204,8 I trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
    [0121] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
    [0122] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
    [0123] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-5-yl)ester
    [0124] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
    [0125] trans-4-(trans=4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
    [0126] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
    [0127] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester, mp. 98°, cp. 169,2° trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pcridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
    [0128] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
    [0129] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
    [0130] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
    [0131] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester, mp. 37°, cp. 38° trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester, mp. 16°, cp. 65° trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
    [0132] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, mp. 34° trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)-ester, mp. 40°, cp. 0° trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, mp. 41°, cp. 20° trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, mp. 48°, cp. 39° trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Undecylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin-5-yl)-ester
    [0133] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Undecylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
    [0134] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Undecylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
    [0135] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Octylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Nonylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Decylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Undecylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Dodecylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ester
    [0136] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ester
    [0137] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester Beispiel 2
    [0138] Zu 0,1 mol trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure, 0,1 mol 5-Hydroxy-2-methoxy-pyridin (Darstellung analog R. Adams et al., J. Amer. Chem. Soc. 69, 1806-1808 (1947) und L. Rodes et al., Rev. CENIC, Cienc Fis (1973), 4 (1-2), 81-7, CA 84 745050x) und einer katalytischen Menge DMAP in 250 ml CH2Cl2 gibt man unter Feuchtigkeitsausschluß bei 0° eine Lösung von 0,1 mol DCC in CH2Cl2. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert den Dicyclohexylharnstoff ab und arbeitet das Filtrat auf.
    [0139] Nach Reinigung durch Chromatographie und/oder Kristallisation erhält man trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)-ester.
    [0140] Analog werden hergestellt:
    [0141] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5-yl)-ester
    [0142] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5-yl)-ester
    [0143] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5-yl)-ester
    [0144] trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5=yl)-ester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5-yl)-ester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5-yl)-ester trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
    [0145] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0146] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0147] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0148] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)-ster trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon-säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon-säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon-säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon-säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon-säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
    [0149] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
    [0150] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0151] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0152] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-
    [0153] (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-
    [0154] (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0155] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
    [0156] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
    [0157] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester Beispiel 3
    [0158] a) 0,1 mol trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyliodid, 13,8 g wasserfreies K2CO3, 0,1 mol 3- Hydroxy-6-methylpyridin und 1,1 g Benzyltriethylammoniumchlorid werden in 100 ml Methylethylketon 30 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt und die organische Phase wie üblich aufgearbeitet. Nach Reinigung durch Kristallisation erhält man
    [0159] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl(2-methyl-pyridin-5-yl)ether.
    [0160] b) Man gibt bei -30 °C zu einer Lösung von Lithiumdiisopropylamid (1,44 g Diisopropylamin und 3 ml 1,6 N Butyllithium in Hexan) in 25 ml THF 1,83 g 1,3-Dimethyltetrahydro-2-(1H)-pyrimidinon (DMPU), 5,2 g des in a) hergestellten Pyridinethers und 1,81 g Brombutan. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch 12 Stunden unter langsamer Erwärmung auf Raumtemperatur. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether.
    [0161] Analog werden hergestellt:
    [0162] trans-(4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether, mp. 92°, cp. 148° trans-(4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether trans-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether trans-(4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether trans-(4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether trans-(4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyridin-5-yl)ether
    [0163] trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether, K 59° SB 100° N 129.2 I trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ether
    [0164] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether
    [0165] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)ether
    [0166] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)ether
    [0167] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ether
    [0168] trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ether trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Octylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)ether trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)-ether
    [0169] trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl- ( 2-propyl-pyridin-5-yl ) -ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl- (2-propyl-pyridin-5-yl )-ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)-ether
    [0170] trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)-ether
    [0171] trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
    [0172] trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ether trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)-ether
    [0173] Beispiel 4
    [0174] 0,1 m 5-Hydroxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)cyclohexyl] ethyl} -pyridin (Darstellung erfolgt z.B. durch Umsetzung von 2-Methyl-5-hydroxypyridin und trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylmethyliodid analog Beispiel 1) werden in Methylethylketon in Gegenwart von 0,12 mol K2CO3 (wasserfrei) und 0,1 mol Brompentan 24 Stunden am Rückfluß erhitzt. Man arbeitet wie üblich auf und erhält nach chromatographischer Reinigung 5-Pentyloxy- 2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)cyclohexyl]- ethyl}-pyridin, mit K 65° SQ (54°) Sß 142° I. Analog werden hergestellt:
    [0175] 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0176] 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0177] 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0178] 5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0179] 5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0180] 5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0181] 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0182] 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0183] 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0184] 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0185] 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0186] 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl} -pyridin 5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0187] 5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0188] 5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0189] 5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0190] 5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0191] 5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl]ethyl}-pyridin
    [0192] 5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0193] 5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0194] 5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0195] 5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0196] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl]-ethyl}-pyridin
    [0197] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexyl]-ethyl}-pyridin 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-ethyl}-pyridin
    [0198] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-ethyl}-pyridin 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclo- hexyl)cyclohexyl]-ethyl}-pyridin
    [0199] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin
    [0200] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin
    [0201] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin
    [0202] 5-(2-Fluoroctyloxy)-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin
    [0203] 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0204] 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0205] 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0206] 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0207] 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0208] 5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl] ethyl}-pyridin
    [0209] Beispiel 5
    [0210] Zu einer Suspension von 0,1 mol 5-Hydroxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin (Darstellung analog Beispiel 1), 0,1 mol 4-Pentyloxybenzoesäure und einer katalytischen Menge DMAP in 200 ml CH2Cl2 gibt man bei 0°-5° eine Lösung von 18,2 g DCC in 50 ml CH2Cl2.
    [0211] Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert ab und arbeitet das Filtrat wie üblich auf. Nach Reinigung durch Kristallisation erhält man 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester.
    [0212] Analog werden hergestellt:
    [0213] 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0214] 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl}ester
    [0215] 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
    [0216] 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0217] 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0218] 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0219] 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0220] 4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0221] 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0222] 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0223] 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0224] 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0225] 4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0226] 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0227] 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0228] 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0229] 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0230] 4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0231] 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0232] 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0233] 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0234] 4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl}ester
    [0235] 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl}ester 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0236] 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0237] 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0238] 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl}ester
    [0239] 4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)-ethyl]-pyridin-5-yl}ester
    [0240] 4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0241] 4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0242] 4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0243] 4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl} ester, K 63° S (54°) SC 112° SA 134° N 144° I
    [0244] 4-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0245] 4-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester 4-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0246] 4-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0247] 4-(2-Fluoroctyloxy)benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl} ester
    [0248] Beispiel 6
    [0249] Analog Beispiel 5 erhält man durch Umsetzung von 5-Hydroxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin und Propionsäure 5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl]-pyridin.
    [0250] Analog werden hergestellt:
    [0251] 5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0252] 5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0253] 5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]-pyridin 5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0254] 5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-pyridin 5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0255] 5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0256] 5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0257] 5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
    [0258] 5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]-pyridin 5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0259] 5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0260] 5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0261] 5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0262] 5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin
    [0263] 5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0264] 5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin 5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0265] 5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin 5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0266] 5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin 5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0267] 5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0268] 5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0269] 5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin, K 68° SB 160° N 173.7 I 5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin 5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0270] 5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0271] 5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0272] 5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0273] 5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0274] 5-Methylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin
    [0275] 5-Methylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl}pyridin, K 115° SB 147° N 156,8° 5-Methylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl} pyridin
    [0276] 5-Methylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl] ethyl} pyridin Beispiel 7
    [0277] Durch selektive Alkylierung von 2-Methyl-5-pentyl-pyridin mit Lithiumdiisopropylamid in THF bei -30° (analog Bsp. 3b) mit trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylmethyliodid erhält man 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl] -pyridin.
    [0278] Analog werden hergestellt:
    [0279] 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0280] 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0281] 5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl ) -pyridin
    [0282] 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0283] 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0284] 5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0285] 5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Ethyl-2- trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -py[idin 5-Butyl-2- trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Hexyl-2- trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Heptyl-2 [trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin
    [0286] 5-Ethyl-2- trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Butyl-2- trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Hexyl-2- trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin 5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylethyl -pyridin
    [0287] 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0288] 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0289] 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0290] 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin, K 41° SB 131° N 136,6 I
    [0291] 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin, K 13° SB 135° I
    [0292] 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0293] 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0294] 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0295] 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0296] 5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0297] 5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0298] 5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0299] 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexylethyl)-pyridin
    [0300] Folgendes Beispiel betrefft eine erfindungsgemäße flüssigkristalline Phase.
    [0301] Beispiel A:
    [0302] Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus
    [0303] 12 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 8 % 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 13 % trans-4(4-Ethoxyphenyl)-1-propylcyclohexan, 11 % trans-4-(4-Butoxyphenyl)-1-propylcyclohexan,
    [0304] 8 % trans-4-(4-Ethoxyphenyl)-1-butylcyclohexan,
    [0305] 9 % trans-4-(4-Methoxyphenyl)-1-pentylcyclohexan, 5 % trans-4-(4-Ethoxyphenyl)-1-pentylcyclohexan,
    [0306] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(4-propylphenyl)ester, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentylpyridin-5-yl)ester, 5 % trans-4-trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(4-propylphenyl)ester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure-(2-pentylpyridin-5-yl)ester,
    [0307] 4 % 4,4"-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0308] 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0309] hat einen Klärpunkt von 90° und eine Viskosität von 19 mm2/s (bei 20°).
    权利要求:
    ClaimsPatentansprüche
    1. Pyridinderivate der Formel I
    worin
    R 1 einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2-15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann,
    R 2 eine der Bedeutungen von R1 oder einen optisch aktiven Rest
    worin
    X -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -O-, -S-,
    -CH=CH-, -CH=CH-COO- oder eine Einfachbindung,
    Q Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen, worin auch eine nicht mit X verknüpfte CH2-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder eine Einfachbindung, Y CN, Halogen, Methyl oder Methoxy, und
    R3 eine von Y verschiedene Alkylgruppe mit
    1 bis 15 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
    -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, bedeutet,
    Z-A
    Z1 -CH2CH2 oder eine Einfachbindung,
    A1 -O-CO-Phe-,
    Phe unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH3- und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4- Phenylen,
    n 0 oder 1
    und
    m 0 oder 1
    bedeutet.
    2. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
    3. Flussigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
    4. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 3 enthält.
    类似技术:
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    DD283833A5|1990-10-24|
    DE3814346A1|1989-11-09|
    EP0365641A1|1990-05-02|
    KR900700453A|1990-08-13|
    JPH02504035A|1990-11-22|
    CN1037334A|1989-11-22|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1989-11-02| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): JP KR US |
    1989-11-02| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    1989-12-13| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1989904791 Country of ref document: EP |
    1990-05-02| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1989904791 Country of ref document: EP |
    1992-09-22| WWW| Wipo information: withdrawn in national office|Ref document number: 1989904791 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DEP3814346.1||1988-04-28||
    DE3814346A|DE3814346A1|1988-04-28|1988-04-28|Pyridinderivate, ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner phasen, entsprechende fluessigkristallphasen und sie enthaltende fluessigkristallanzeigeelemente|KR1019890702461A| KR900700453A|1988-04-28|1989-12-27|피리딘 유도체|
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