Ferroelectric liquid crystal composition

专利摘要:

公开号:WO1989006266A1
申请号:PCT/JP1989/000001
申请日:1989-01-05
公开日:1989-07-13
发明作者:Makoto Kikuchi；Kanetsugu Terashima；Mitsuyoshi Ichihashi；Fusayuki Takeshita；Kenji Furukawa
申请人:Chisso Corporation；
IPC主号:C09K19-00

专利说明:
[0001] 明 細
[0002] 強 誘 電 性 液 晶 組 成 物
[0003] 技 術 分 野
[0004] 本発明 は、 強誘電性液晶材料に関す る 。 更に詳 し く 背
[0005] は、 ス メ ク チ ッ ク 液晶化合物 と 光学活性化合物 と か ら 成 る 高速応答性を有す る 強誘電性液晶組成物お よ びそ れを用 い た光ス ィ ツ チ ン グ素子に関す る 。 術 液晶化合物は表示素子用材料 と し て広 く 用 い ら れて い る が、 そ う し た液晶表示素子の殆 ど は Τ Ν型表示方 式の も の で あ り 、 液晶材料 と し て は ネ マ チ ッ ク 相 に属 す る も の を用 い て い る-。
[0006] Τ Ν 型表示方式は、 受光型の た め、 目 が疲れな い 、 消費電力が極めて少な い と い っ た特長を持つ反面、 応 答が遅い、 視角 依存性が悪い な ど の欠点があ る 。 該方 式は、 最近は ラ ラ ッ ト デ ィ ス プ レ イ と し ての特徵を生 かす方向 に転換 し つ つ あ り 、 特 に高速応答性 と 視角 の 広 さ が要求 さ れて い る 。
[0007] こ う し た要求に答え る べ く 液晶材料の改良が試み ら れて き た。 し 力、 し 、 他の発光型デ ィ ス プ レ イ （た と え ば、 エ レ ク ト 口 ル ミ ッ セ ン ス デ ィ ス プ レ イ 、 プ ラ ズ マ デ ィ ス プ レ イ な ど） と 比較す る と 、 Τ Ν 表示方式で は応答時間 と 視角 の広 さ と い う 点ではかな り の差が認 め ら れ る 。 受光型、 '低消費電力 と い っ た液晶表示素子 の特徵を生か し、 な おかつ発光型デ ィ ス プ レ イ に匹敵 す る 応答性を確保す る た め に は T N型表示方式に代わ る 新 し い液晶表示方式の開発が不可欠であ る 。 そ う し た試みの一つ に強誘電性液晶の光ス ィ ツ チ ン グ現象を 利用 し た表示方式が N . A . ク ラ ー ク と S . T . ラ ガ ウ ォ ー ノレに よ り 提案 さ れた （ア プラ イ ド フ ィ ジ ッ ク ス レ タ ー ズ （ A.ppl . Phys . Lett . ) 第 3 6 巻
[0008] p . 8 9 9 ( 1 9 8 0 年） 参照） 。
[0009] 強誘電性液晶 は 1 9 7 5 年に R . B。 メ イ ヤ ー等に よ っ てそ の存在が初めて発表 さ れた も ので （ ジ ュ ルナ ル ド フ ィ ジ ー ク （ J。 Phys . ) 第 3 6巻 p . 6 9
[0010] ( 1 9 7 5年） 参照） 、 液晶構造上か ら カ イ ラ ルス メ ク チ ッ ク C相、 カ イ ラ ノレ ス メ ク チ ッ ク I 相、 カ イ ラ ル ス メ ク チ ッ ク F 相、 カ イ ラ ルス メ ク チ ッ ク G相及び力 イ ラ ル ス メ ク チ ッ ク H相 （以下、 それぞれ S 相、 S ^相、 S _F 相、 S ^ 相及び S _H 相 と 略記する 。 ） に 属す る 。
[0011] 実際に利用 さ れ る 強誘電性液晶表示素子に使用 さ れ る 強誘電性液晶材料に は多 く の特性が要求 さ-れ る が、一 それ ら を満たすに は現在の と こ ろ 、 一つ の 化合物では 応 じ ら れず、 幾つ かの液晶化合物ま た は非液晶化合物 を混合 し て得 ら れ る 強誘電性液晶組成物を使用 す る 必 要があ る 。 ま た、 強誘電性液晶化合物の みか ら 成 る 強誘電性液 晶組成物ばか り でな く 、 特開昭 6 1 - 1 9 5 1 8 7 号 公報 に は 非 力 イ ラ ノレ な ス メ ク チ ッ ク C , F , G , H , I 等の相 （以下、 s _e 等の'相 と 略記す る 。 ) を呈す る 化合物お よ び組成物を基本物質 と し て、 こ れ に 強誘電 性液晶相 を呈す る 1 種 ま た は複数の化合物を混合 し て 全体を強誘電性液晶組成物 と し て得 る こ と が報告 さ れ て い る 。 さ ら に 等の相 を呈す る 化合物お よ び組成 物を基本物質 と し て、 光学活性で はあ る が強誘電性液 晶 は呈 し な い 1 種 も し く は複数の化合物を混合 し て全 体を強誘電性液晶組成物 と す る 報告 も 見受け ら れ る
[0012] ( Mol . Cryst . Liq . Cryst . 89, 327 ( 1982 ) ) ₀
[0013] こ れ ら の こ と を総合す る と 強誘電性液晶を呈す る か 否か にかかわ ら ず光学活性であ る 化合物の 1 種 も し く は複数を基本物質 と 混合 し て強誘電性液晶組成物を構 成で き る こ と がわ 力、 る 。
[0014] ： 前記 し た、 非カ イ ラ ルな S 等の相 の少な く と も一 つ を示す基本物質か ら 成 り 、 かつ S 等の相 を少な く と も 一つ有す る ス メ ク チ ッ ク 液晶混合物を以下ベー ス S m混合物 と 呼ぶ。 ·
[0015] ベ ー ス S m混合物 と し て は、 実用 的 に は室温を含む 広い温度範囲で S 相 を呈す る 液晶混合物が好 ま し い ベ ー ス S m混合物の成分 と し て は 、 フ ヱ ニ ル ベ ン ゾ ー ル系、 シ ッ フ 系、 フ エ 二ノレ ピ リ ジ ン系、 及び 5 - ア ル キ ノレ - 2 - ( 4 - ァ ノレ コ キ シ フ エ 二ノレ ） ピ リ ジ ン等の 液晶化合物の 中か ら幾つかが用 い ら れてい る 。 た と え ば、 特開昭 6 1 — 2 9 1 6 7 9 号公報及び P C T国際 公開 W 0 8 6 Z 0 6 4 ◦ 1 号ノヽ。 ン フ レ ツ ト に は式 5 - ア ル キ ノレ - 2 - ( 4 - ァ ノレ コ キ シ フ エ 二 ノレ） ピ リ ミ ジ ン を光学活性化合物 と 混合 し た強誘電性液晶が示 さ れ てお り 、 前者に は該 ピ リ ミ ジ ン誘導体をベー ス S m混 合物 と し た強誘電性ス メ ク チ ッ ク 液晶材料を用 いて光 ス ィ ツ チ ン グ素子の応答時間が短縮で き る こ と が示 さ れて い る 。 ま た、 特開昭 6 1 — 2 9 1 6 7 9 号公報に は、 5 - ァ ノレ キ ノレ - 2 - ( 4 ' - ァ ノレ キ ル ビ フ エ 二 ル - 4 ) ピ リ ミ ジ ン と 前記の 5 - ァ ノレキノレ - 2 - ( 4 - ア ル コ キ シ フ ヱ ニ ル ） ピ リ ミ ジ ン 及 び光学活性化合物 と か ら な る 強誘電性液晶材料 も応答性向上に有効であ る こ と 力 示 さ れて い る 。
[0016] し 力、 - し な力 ら 、 発光型デ ィ ス プ レ イ な どの他の タ イ プの表示素子 と比較す る 時、 液晶デ ィ ス プ レ イ に は さ ら に応答性の 向上が求め ら れて い る 。
[0017] 本発明の第一の 目 的 は、 前記特開昭 6 1 —
[0018] 2 9 1 6 7 9 号に記載の発明を更に改良 し 、 高速応答 性を有す る 強誘電性液晶組成物を提供す る こ と に あ る 本発明 の第二の 目 的 は、 該強誘電性液晶組成物を用 い た光ス ィ ツ チ ン グ素子を提供す る こ と であ る 。 発 明 の 開 示
[0019] 明 の強誘電性液晶組成物第 1 は、 下記の A成分 と B成分の 2 つ の成分を含み、 B 成分 に対す る A成分 の割合が 1 . 5 以下であ る こ と を特徵 と す る 。 た だ し 、 A成分 は、 一般式
[0020] … （ I )
[0021] ( I 式中、 R i は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキ ル基 ま た は ア ル コ キ シ基、 X は一 C H ₂ 0 — ， - 0 C H ₂
[0022] 0 0
[0023] II II
[0024] 一 C O — , も し く は 一 0 C —、 m も し く は n は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す。 ） で表 さ れ る 化合物、 お よ び一般式
[0025] (Π)
[0026] ( Π 式中、 R は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキ ル基ま た は ァ ノレ コ キ シ基、 Y 'は一 C H ₂ 0 — ， - 0 C H ₂
[0027] 0 0
[0028] 一 C O — ， も し く は一 0 C — 、 k も し く は ϋ は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す。 ） で表 さ れ る5 化合物か ら 選ばれた 1 種 ま た は 2 種以上の化合物で あ
[0029] り 、 '
[0030] Β 成分 は、 一般式 （_ffi)
[0031] ( IE式中、 R ³ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキ ル基ま た は ァ ノレ コ キ シ基、 R ⁴ は炭素数 2 〜 1 8 の ァ ノレキル基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル コ キ シ基、 * は不斉炭 素原子を示す。 ） で表 さ れる化合物、 お よ び一般式
[0032]
[0033] ( W式中、 R ⁵ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキル基ま た は ァ ノレ コ キ シ基、 R ⁶ は炭素数 2 〜 1 8 の ア ルキル基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル コ キ シ基、 * は不斉炭 素原子を示す。 ） で表 さ れ る 化合物か ら選ばれた 1 種 ま た は 2 種以上の化合物であ る 。
[0034] 本発明 の組成物の第 2 は、 A成分と B 成分に さ ら に 下記 C 成分を含有 し 、 A ， B , C の 3 成分の合計量に 対 し 、 A が 1 C！ 〜 4 0 重量％、 B が 1 0 〜 4 0 重量％ C が 1 0 〜 8 0 重量％であ る 強誘電性液晶組成物であ る 0
[0035] た だ し 、 C 成分は、 一般式 ( V式中、 R ⁷ お よ び R ⁸ は炭素数 1 〜 1 8 の 同一 ま た は栢異な る ア ルキル基を示す。 ） で表さ れ る 化合 物、 お よ び一般式 ... (VD ( VI式中、 R ⁹ お よ び R ¹⁰は炭素数 1 〜 1 8 の 同一 も し く は相異な る ア ルキル基ま た は ア ル コ キ シ基を示 す。 ） で表わ さ れ る 化合物か ら 選ばれた 1 種 ま た は 2 種以上の化合物で あ る 。
[0036] 本発明の光ス イ ッ チ ン グ素子の第 1 は、 前記の A及 び B の 2 つ の成分を含み、 B 成分に対す る A成分の割 合が 1 。 5 以下で あ る 強誘電性液晶組成物を使用 し た 光ス ィ ツ チ ン グ素子で あ る 。
[0037] 本発明の光ス イ ッ チ ン グ素子の第 2 は、 前記 C 成分 を含有 し 、 A , B , C の 3 成分の合計量に対 し 、 カ 1 0 〜 4 0 重量％ 、 B が 1 0 〜 4 0 重量％、 C が 1 0 〜 8 0 重量？ であ る 強誘電性液晶組成物を使用 し た光 ス イ ッ チ ン グ素子で あ る 。
[0038] 本発明 の液晶組成物お よ び光ス ィ ツ チ ン グ素子 に お け る C 成分で あ る 一般式 （ V ) 及び （ VI ) で表わ さ れ る 化合物 は、 非カ イ ラ ルな化合物であ る が、 S _e 等の 相を有 し 、 ま た、 非常に低い粘性を有 し て い る た め に、 ベー ス S m混合物 と し て非常に有用 な も のであ る 。 そ の有用性につ い て は、 本発明者等 は、 既 に特開昭 6 1 — 2 9 1 6 7 9 号公報に て述べて い る が'、 本発明 の 目 的の強誘電性液晶組成物の成分 と し て も 非常 に有効な も ので あ る 。
[0039] 本発明 に お け る A成分であ る 一般式 （ I ) お よ び ( Π ) で表わ さ れ る 化合物 は、 本出願人が先 に特許出 願 し た (特願昭 6 1 — 6 3 6 3 3 号） 強誘電性液晶化 合物であ り 、 自 発分極は大 き く な いが、 非常に高温域 に て S 相 を有 し てい る ため、 高温用 のベー ス液晶化 合物 と し て有用 であ る 。
[0040] 本発明 に お け る B 成分であ る 一般式 （ 1E ) お よ び ( w ) で表 さ れ る 化合物は、 先に特許出願 し た （特願 昭 6 1 一 1 0 3 9 7 7 号） 強誘電性液晶化合物であ り 自発分極が非常に大き い化合物であ る 。
[0041] 一般に強誘電性液晶材料の 自発分極の値 （ P s と 略 記す る ) 、 粘度 （ と略記す る ） 、 お よ び応答時間 略記す る ） の 間に は、
[0042] n
[0043] て
[0044] P s · E
[0045] (式中、 E は液晶セ ル に印加 さ れ る 電界強度を意味 す る 。 ）
[0046] な る 関係が存在 し 、 低粘性な化合物で あ る と 同時に 自 発分極が大 き い化合物が望ま れ る 。 B 成分は、 その よ う な役割を本発明の 目 的の組成物の 中で果 し てい る も の であ る 。
[0047] 本発明 の C成分であ る （ V ) 式お よ び （ VI ) 式で表 さ れる 化合物は非カ イ ラ ルな化合物であ る が、 （ V ) 式で表 さ れ る 化合物 は低温度域に て s _e 相を有す る (例え ば、 R ' = C g ！！ 丄。一 ， R ⁸ = C 0 H ₁₇— の場 合、 C 2 8 S C 4 8 S A 5 8 N 6 4 I _s。） 。 一方、 （ I ) 式で表 さ れ る 化合物 は高温度域 に て S _c 相 を有す る （た と え ば、 R ⁹ = C ₇ H ₁₅ - , R ¹⁰= C ₈ H ₁₇— の場合、 C r 5 8 S _c 1 3 4 S _A 1 4 4 1 5 7 1 ₈。） 。 ょ っ て （ ） 式 で表 さ れ る 化合物 と （ VI ) 式で表 さ れ る 化合物を組み 合わせ る こ と に よ り 、 低温度域か ら 高温度域 ま での広 い温度域 に渡 り 、 S ^ 相を有す る ベー ス S m混合物が 得 ら れ る 。 こ の骨格を有す る 化合物の優れた特性につ い て は既 に本発明者等 に よ り 特開昭 6 1 一
[0048] 2 9 2 6 7 9 号公報に て述べ ら れて い る が、 非常に低 い粘性を有 し て い る た め、 本発明 の 目 的の強誘電性液 晶組成物に お い て も ベー ス S _e 化合物 と し て重要な役 割を は た し て い る 。
[0049] 以上の ご と き A， B , C 各成分の特性を生か し 、 目 的 と す る 優れた液晶組成物を得 る た めの 各成分の割合 は、 種 々 検討 し た結果、 前記 し た よ う に 、 B に対す る A成分の割合が 1 . 5 以下で あ り 、 A成分力《 1 0 〜 4 0 重量％ 、 B 成分が 1 0 〜 4 0 重量％ 、 C 成分が 1 0 〜 8 0 重量％ の範囲が好 ま し い。
[0050] 本発明 の A成分の具体的な 化合物 と し て、 つ ぎの化 合物を例 と し てあ げ る こ と がで き る 。 CH₃
[0051] Cg H₁₉-0""0""^{C H}2 °-C-°-CH-C₆ H₁₃
[0052] (S) … (2) 本発明の B 成分の具体的な化合物 と し て、 つ ぎの化 合物を例 と し てあ げ る こ と がで き る 。
[0053] ' CH„ 0 CH₃
[0054] ^C4 ^H9 -O-Q-O-^0CH2 -CH-OC-CH-OC₄ H₉
[0055] (S, S) … （3)
[0056] CHg 0 CHg
[0057] C7 ^H15-O" - ^0CH2 -CH-OC-CH-OC₄ H_g
[0058] (S， S) … （4)
[0059] CH₃ 0
[0060] C₆ H₁₃-O-O- ^0CH2 - H-OC-C₄ H₉
[0061] (S) … (5) CH₃ 0 CH₃
[0062] C₆ H₁₃- - - ^0CH2 -C *H-OC-C *H-OC₅ H 11
[0063] (S, S) (6)
[0064] (S， S) … （7)
[0065] ^C7 Lf - O-° ^E2 - C₂ H₅
[0066] (S， S) ··' (8)
[0067] (S , S ) (9) 本発明 の C 成分の具体的な 化合物 と し て、 つ ぎの化 合物を例 と し て あ げ る こ と がで き る 。
[0068] ^C6 ^Hi3^0→Q- ^C8 ^H17 ( 1 0)
[0069]
[0070]
[0071]
[0072] C₇ H₁₅-0-0- ^C8 H₁₇ ( 1 5) 以下、 種々 の組成物 に お け る 物性値を図で示 し 、 本 発明 の特徵を示す。
[0073] ま ず、 非カ イ ラ ルな 化合物の C 成分力、 ら な る つ ぎの 組成の ベー ス s _c 組成物 X を調製 し た。 ^C6 ^H 17 30重量％
[0074] ^C8 ^H 17 20重量％
[0075] ^C9 ^Η19^0→Ο- ₈ H₁₇ 0重量％
[0076] 0重量％
[0077] C₅ H
[0078] 17 20重量％
[0079] C₇ H 17 10重量％ つ ぎに、 該ベー ス S _c 組成物 X に前記の A成分ま た は B 成分の化合物 （化合物は式の番号で表す） を混合 し、 つ ぎの 各組成物を調製 し た。 組成物 X ( C成分） 8 0 重量％ 組成物 a {
[0080] 化合物 (3) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C成分） 8 ◦ 重量％ 組成物 b {
[0081] 化合物 (4) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C成分） 8 0 重量％ 組成物 c {
[0082] 化合物 (5) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C成分） 8 0 重量？ 組成物 d {
[0083] 化合物 (6) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C 成分） 8 0 重量％ 組成物 e
[0084] 化合物 （7 ) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C 成分） 8 0 重量％ 組成物
[0085] 化合物 ( 8 ) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C 成分） 8 ◦ 重量％ 組成物 g
[0086] 化合物 ( 9 ) ( B 成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C 成分） 8 0 重量％ 組成物 h
[0087] 化合物 （1 ) ( A成分） 2 0 重量％ 組成物 X ( C 成分） 8 0 重量％ 組成物
[0088] 化合物 （2 ) ( A 成分） 2 0 重量％ さ ら に 、 こ れ ら の組成物を混合 し て物性値を測定 し て、 結果を図 1 〜 6 に示す。
[0089] 図 1 は組成物 b と 組成物 h 、 図 2 は組成物 g と 組成 物 h 、 図 3 は組成物 b と 組成物 i の混合系 に お け る 応 答時間、 相転移温度、 自 発分極、 及び傾 き 角 の温度依 存性を示 し た も の であ る 。 応答時間、 自発分極、 及び 傾 き 角 の測定温度は 2 5 ° (： 、 応答時間測定時の電界強 度は 5 M V Z m でめ る 。
[0090] 図 1 は、 組成物 b と 組成物 h の混合比力く 5 0 ： 5 0 の組成物が A 成分 と C 成分か ら な る 組成物 h ま た は B 成分 と C 成分力、 ら な る 組成物 B よ り も 応答時間が小 さ く な っ て い る 。 図 2 、 図 3 も 同様の こ と が示 さ れ、 本 発明 の A 成分、 B 成分 と C 成分か ら な る 組成物が応答 時間 に お い てす ぐ れて い る こ と 力 わ力、 る 。 た と え ば、 図 2 で g ： h = 1 0 0 : 0 , 5 0 : 5 0 0 ： 1 0 0 (重量％ ) を比較 し てみ る と 、 1 0 0 ： 0 の と き は 9 0 sec 、 0 ： 1 0 0 の と き は 1 4 0
[0091] ii sec で あ る の に対 し 、 5 0 ： 5 0 の と き は 7 5
[0092] sec と 非常に優れた高速応答性を有 し てい る 。 こ の よ う に A成分の存在が応答時間を短縮す る 。 同様な こ と が図 1 お よ び図 3 力、 ら も わ力、 る 。
[0093] そ こ で、 図 1 〜 3 に お け る そ れぞれの組み合わせに つ い て さ ら に詳 し く 説明す る 。 ま ず 5 0 ： 5 0 (重量 % ) の組成の時、 S 相 の上限温度はあ ま り 下が っ て お ら ず、 A成分 と B 成分の相性の良 さ を物語 っ てい る o 特徵的な の は、 P s と 傾き 角 の関係であ る 。 組成物 b と 組成物 h (図 1 ) 、 組成物 g と 組成物 h (図 2 ) 、 組成物 b と 組成物 i (図 3 ) の各混合系で、 P s の項 を受け持つ てい る 主た る 成分は B成分であ る と考え ら れ る が、 5 0 ： 5 0 (重量％ ) の組成に お け る P s の 大き さ は、 P s が小 さ い成分であ る A成分の影響を受 けて小 さ く な る 傾向力 あ る こ と 力 わ力、 る 。 た と えば図 1 に お い て b ： h = 1 0 0 ： 0 (重量％ ) の組成の と き P s = 3 7 nCcin— ²、 b ： h = 0 ： 1 0 0 (重量％ ) の組成の と き P s = 5 nCcnT²であ る が、 b ： h = 5 0 ： 5 0 (重量％ ) の組成の と き は 1 8 nCcnT ²と 小 さ めな 値に な っ てい る 。
[0094] 傾き 角 に関 し て は、 た と え ば図 1 におい て、 b ： h = 1 0 0 ： 0 (重量％ ) の組成の と き傾 き 角 2 7 。 、 b ： h = 0 ： 1 0 0 (重量％ ) の組成の と き 傾き 角 1 3 ° で あ り 、 b ： h = 5 0 ： 5 0 (重量％ ) の組成 の と き 傾 き 角 2 0 。 と 、 相加平均的な 値 と な っ て い る 一般 に傾 き 角 が小 さ い と 応答時間 は短 く な る と 言われ て い る が、 こ れ ら の こ と を総合す る と 、 5 0 ： 5 0 (重量％ ) 組成に お け る 応答時間の短縮 は、 単 に傾 き 角 力 小 さ く な つ た 力、 ら と い う こ と で は な い。 図 1 〜 3 を見 る と 5 0 ： 5 0 (重量％ ) 組成 に お い て傾 き 角 の 大 き さ はむ し ろ 積極的 に維持 さ れてい る 。 そ し て逆に P s の大 き さ が積極的 に小 さ く な ろ う と し て い る 。 よ つ て先に触れた、 応答時間 （ て ） と 、 粘度 （ ） と 、 自発分極 （ P s ) と の 間 に成 り 立つ関係式
[0095] - _ V
[0096] P s · E
[0097] を考慮す る と 、 A成分 と B 成分の混合系で は、 A成分 と B 成分が混ざ る こ と に よ り P s よ り も の方が積極 的 に減少 し 、 結果 と し て r の短縮が実現す る 。
[0098] A成分 と B 成分の.割合は図か ら 明 ら かな よ う に A成 分 と B 成分の割合が 1 ： 1 の時が最 も 効果があ る が、 応答時間を考慮す る と 、 B 成分に対す る A成分の割合 は 1 . 5 以下が望 ま し く 、 ま た ， B , C 各成分の好 ま し い割合 は、 A成分が 1 ◦ 〜 4 0 重量％ 、 B 成分が 1 0 〜 4 ひ重量％ 、 C 成分が 1 0 〜 8 0 重量％ の範囲 で あ る こ と も わ力、 る 。
[0099] こ れに対 し て、 図 4 〜 6 は、 組成物 a と b 、 c と d e と f と の 2 成分混合系 に お け る 応答時間、 相転移温 度、 傾 き角及び 自 発分極の濃度依存性を示 し てい る 。 応答時間、 自 発分極及び傾き 角 の測定温度は 2 5 、 ま た応答時間測定時の電界強度は 5 M V Z mであ る 。
[0100] 図 4 〜 6 よ り 明 ら かな よ う に、 組成物 a と b 、 c と d 、 e と f の 2 成分混合系におい て は、 応答時間、 自 発分極、 或は傾き 角 に関 し てほぼ単純な相加平均性が 成 り 立つ てい る 。 と こ ろ が、 先に示 し た （図 1 〜 3 ) A成分の表わ さ れ る 化合物を含む組成物 と の混合系に お い て は、 応答時間 に関す る 効果が著 し く 本発明の組 成物のす ぐ れてい る こ と がわ力、 る 。
[0101] 本発明に お け る 各種の測定はつ ぎの方法で行な っ た _t 自 発分極の大 き さ （ P s ) は ソ ー ャ 。 タ ウ ア 一法に て測定 し、 傾 き 角 （ 0 ) はホモ ジニァ ス配向 さ せたセ ルに、 臨界電場以上の十分高い電場を印加 し 、 螺旋構 造を消滅 さ せ、 更に極性を反転 さ せ、 直行ニ コ ル下に お け る 消光位の移動角 （ 2 0 に対応） よ り 求め た。
[0102] 応答時間 は、 配向処理を施 し た、 電極間隔が 2 m の セ ルに各組成物を注入 し ピー ク ッ ピー ク 電圧 V _pp力 2 0 V , l k H Z の矩形波を印加 し た時の透過光強度 の変化か ら 測定 し た。 図面の簡単な説明
[0103] 図 1 〜 3 は B 成分 と C成分か ら な る 組成物 と A成分 と C成分か ら な る 組成物の混合系の特性を示す。 .
[0104] 図 4 〜 6 は B 成分 と C成分か ら な る 組成物の組成比 の異な る 場合の特性を示す。 発明を実施す る た め の最良の形態
[0105] 以下に実施例に よ り 本発明を さ ら に詳細 に説明す る 本発明 は こ れ ら の実施例 に 限定 さ れ る も ので は な い。
[0106] 〔実施例 1 〜 5 〕
[0107] 第 1 表に基づい て強誘電性液晶組成物を調製 し た。 そ の特性値を測定 し た結果を第 2 表に示す。 第 1 表実 施例番号の下の数字は重量％ を示す。
[0108] 第 2 表 相記号の下の数字は、 相転移温度 （て ） を 示す。
[0109] 成 式 o ：， 化 合 物 実 施 例 番 号
[0110] '分 1 2 3 4 5
[0111] 〇
[0112] I (S) 10 20 10
[0113] 0 CH₃
[0114] A I ^C8 ¾"O"O"⁰ 〇^CH2"O"^C0- ^Η - ^C6 ^H13 (S) 10 氺
[0115] o
[0116] ^C9 C₆ H₁₃ (S) 25
[0117]
[0118] 〇 ffl ^C5 ^HirO" " °- ^CH2 -CH-OC-CH-OC₄ 20 15
[0119] I (S, S)
[0120] B IV
[0121] 〇 ^H9 10
[0122] (S, S)
[0123] CH₃ 0 CH
[0124] IV ^C7 ^H15- -00-°-^CH2 -CH-OC-CH-C₂ H 5 10 20
[0125] (S, S)
[0126]
[0127] 第 2 表 自発分極 傾 き 角 応答時間林
[0128] C r ^SA N I so nCcm— ²) CO ( sec )
[0129] 1 • 一 7. 0 。 66. 0 « 98. 2 19. 4 20. 0 75
[0130] 2 • — 10, 0 。 70. 0 86, 3 * 91. 6 • 38. 4 21. 0 77 腿
[0131] 例 3 • ― 5. 0 。 76. 0 105. 0 11. 3 21. 5 42 番
[0132] 4 • 一 3. 0 • 63. 0 77. 1 * 86. 8 • 28. 7 21. 9 68
[0133] 5 • 一 2. 7 • 75. 0 105. 0 參 28. 0 21. 0 70,
[0134] **) 25°Cに於ける値
[0135] 産業上の利用可能性
[0136] 本発明 の 強誘電性液晶組成物は、 こ の液晶の光ス ィ ツ チ ン グ現象を利用 し た表示方式に使用 し て、 高速応 答性を示す。 従 っ て光ス イ ッ チ ン グ素子用材料 と'し て 使用 し て、 液晶表示素子の受光型、 低消費電力 と い つ た特性を生か し 、 弱点であ る 応答性を改善 し た優れた 液晶表示素子 と す る こ と がで き る 。

权利要求:
Claims

請 求 の 範 囲 下記の Aお よ び B の 2 つ の成分を含み B 成 分に対す る A成分の割合が 1 以下で あ る こ を特 徵と す る 強誘電性液晶組成物
た だ し、 A成分は、 一般式
( I 式中、 R ¹ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキル基ま た は ァ ノレ コ キ シ基、 X は 一 C H ₂ 0 — ， 一 O C H 2 一 — 、 を示 し、 m も し く は n は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す ₀ ) で 表さ れ る 化合物、 お よ び一般式
… （Π)
( II式中、 R ^ώ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキル基ま た はア ル コ キ シ基、 Υ は 一 C Η ₂ 0 — ， 一 0 C Η ₂
0 0
一 C O — ， も し く は 一 O C — 、 を示 し、 k も し く は ] は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す。 ） で 表-わ さ れ る 化合物か ら選ばれた 1 種ま た は 2種以上の 化合物であ り'、
B 成分は、 一般式
（m)
( ΠΙ式中、 R ³ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキ ル基ま た は ア ル コ キ シ基、 R ⁴ は炭素数 2 〜 1 8 の ア ルキル基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル コ キ シ基、 * は不斉炭 素原子を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式
( I 式中、 R ⁵ は炭素数 1 〜 ： L 8 の ア ルキ ル基 ま た は ア ル コ キ シ基、 R ⁶ は炭素数 2 〜 1 8 の ア ルキル基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル コ キ シ基、 * は不斉炭 素原子を示す。 ） で表わ さ れた化合物か ら 選ばれた 1 種 ま た は 2 種以上の 化合物であ る 。
2 . A成分の化合物が
0 CH₃
^C8 ^Hi7°- -O-^{0 C H}20^C°-S^H"^C6 ^H13 (^S)
C Η₃
^C9 ^Hi9- - "^{C H}2 0-O-0-C *H-C₆ H₁₃ (S)
Ci0^H2i°-O^H-O^{0 C H}2 ^H13 (^S) よ り な る 群よ り 選ばれた 1 種ま た は 2 種以上の化合物 で あ る 請求の範囲第 1 項記載の強誘電性液晶組成物。 B 成分の化合物が
CH, 0 CH
I
^C4 ^H9 -0-0-0-^{0 π}2 -CH-OC-C *H-OC₄ H_g
(S, S )
(S, S )
CH, 0
^C6 ^H13"O-O-{ ^0CH2 -C *H-OC-C₄ H
( S )
(S, S )
(S , S )
^C7 ^H15"0"O "^0CH2 - - C₂ H₅
(S, S )
as, s ) よ り な る 群よ り 選ばれた 1 種ま た は 2 種以上の化合物 であ る 請求の範囲第 1 項記載の強誘電性液晶組成物。
4 . A 成分 と B 成分に さ ら に下記 C 成分を含有 し 、 A , B , C の 3 成分の合計量 に対 し 、 A 力 1 0 〜 4 0 重量％、 B 力《 1 0 〜 4 0 重量％、 C が 1 0 〜 8 0 重量 %であ る 請求の範囲第 1 項記載の強誘電性液晶組成物。
た だ し 、 C 成分は、 一般式
( V式中、 R ⁷ お よ び R ⁸ は炭素数 1 〜 1 8 の 同一 も し く は相異な る ア ルキル基を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式
― ( VI式中、 R ⁹ お よ び R ^{1 Q}は炭素数 1 〜 1 8 の 同一 も し く は相異な る ア ルキル基ま た はァ ノレ コ キ シ基を示 す。 ） で表わ さ れ る 化合物か ら 選ばれた 1 種ま た は 2 種以上の化合物で あ る 。
5 . C 成分の化合物が
C₈ H₁₇
C₅ H_U C₈ H₁₇
よ り な る 群よ り 選ばれた 1 種ま た は 2 種以上の化合物 であ る 請求の範囲第 4項記載の強誘電性液晶組成物。
6 „ 下記の Aお よ び B の 2 つ の成分を含み、 B 成 分に対す る A成分の割合が 1 . 5 以下であ る 強誘電性 液晶組成物を使用 し てな る 光ス ィ ツ チ ン グ素子。
た だ し 、 A成分は、 一般式
( I 式中、 R ¹ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ルキル基ま た は ァ ソレ コ キ シ基、 X は 一 C H ₂ 0 - , - 0 C H ₂
0 0
一 C O — ， も し く は 一 O C —、 m も し く は ri-は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式 … （π)
( Π 式中、 R は炭素数 1 1 8 の ア ル キ ル基 ま た は ァ ノレ コ キ シ基、 Y は一 C H 0 —， - 0 C Η ₂ - ,
0 0
一 C O — ， も し く は一 O C —、 k も し く は Q は 1 ま た は 2 の整数、 * は不斉炭素原子を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物か ら選ばれた 1 種 ま た は 2 種以上の化合物で あ り 、
B 成分は、 一般式
CH_g 0 CH₃
R³ ^ _^-0 C H₂ - CH-OC-CH-R
'· (m)
( IE式中、 R ³ は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル キ ル基 も し く は ア ル コ キ シ基、 R ⁴ は炭素数 2 〜 1 8 の ア ルキ ル 基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ァ ノレ コ キ シ基、 * は不斉 炭素原子を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般 式
( IV式中、 R ⁵ は炭素数 8 の ァ ノレ キ ノレ基 も し く は ア ル コ キ シ基、 R ° は炭素数 2 〜 ： L 8 の ア ル キ ル 基 も し く は炭素数 1 〜 1 8 の ア ル コ キ シ基、 * は不斉 炭素原子を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物か ら 選ばれ た 1 種ま た は 2 種以上の化合物であ る 。
7 . 下記 C成分を含有 し 、 B成分に対す る A成分 の割合力 1 . 5 以下であ り 、 かつ、 A , B ， C の 3 成 分の合計量に対 し 、 A力 1 0 〜 4 0 重量％、 B が 1 0 〜 4 0重量、 C 力 1 0 〜 8 0 重量％ " ^あ る 請求の範囲 第 6項記載の光ス ィ ツ チ ン グ素子。
た だ し 、 C成分は、 一般式 … （V)
( V式中、 R ⁷ お よ び R ⁸ は炭素数 1 〜 1 8 の 同一 も し く は相異な る ア ルキル基を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物、 お よ び一般式
(VI式中、 R。 およ び R ^1Qは炭素数 1 〜 1 8 の 同一 も し く は相異な る ア ルキル基ま た は ァ ノレ コ キ シ基を示 す。 ） で表わ さ れ る 化合物か ら選ばれた 1 種ま た は 2 種以上の化合物であ る 。

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AU605404B2|1991-01-10|

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EP0350510B1|1993-01-07|

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JPH01178588A|1989-07-14|

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BR8904543A|1990-02-13|

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FI894165A0|1989-09-04|

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DK424089D0|1989-08-29|

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KR900700576A|1990-08-16|

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EP0350510A1|1990-01-17|

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BR898904543A| BR8904543A|1988-01-05|1989-01-05|Composicao de cristal liquido ferroeletrico e elemento de comutacao de luz|

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DK424089A| DK424089A|1988-01-05|1989-08-29|Ferroelektrisk flydende krystal|

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