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    公开号:WO1989003181A1
    申请号:PCT/EP1988/000905
    申请日:1988-10-10
    公开日:1989-04-20
    发明作者:Klaus Euler；Peter Lechtken；Walter Kohler；Peter Paul Hoppe；Franz-Josef Schoener；Karl-Heinz Geiss；Marco Thyes
    申请人:Basf Aktiengesellschaft；
    IPC主号:A23K20-00
    专利说明:
    [0001] Mittel auf der Basis von Phenylpyridazinon-Derivaten zur Wachstumsförderung und Fettreduktion bei Tieren
    [0002] Beschreibung
    [0003] Die Erfindung betrifft Mittel auf der Basis von Phenylpyridazinon-Derivaten und deren Verwendung zur Wachstumsförderung, Steigerung der Futterverwertung und des Proteinansatzes sowie zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere Nutz- und Haustieren.
    [0004] Die Verwendung von Futtermittelzusätzen zur Erzielung höherer Gewichtszusätze, verbesserter Futterausnutzung und vermindertem Fettansatz wird in der Tierernährung, insbesondere bei der Mast von Schweinen, Rindern und Geflügel, bereits weitgehend praktiziert.
    [0005] Gefunden wurden nun Mittel, enthaltend Phenylpyridazinon-Derivate der allgemeinen Formel I,
    [0006]
    in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
    [0007] D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R1 die Gruppe - (CH2)KNH-bedeutet, wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
    [0008] R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:
    [0009] a) ein Wasserstoffatom oder
    [0010] b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoκy-, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di- (C1 -C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkylmercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinylmercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine ( C1-C4-Alkoxy)- carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1 -C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1 -C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolylgruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel Ia,
    [0011]
    in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C5-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0012] eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
    [0013] und m für 0, 1 oder 2 steht oder
    [0014] eine Gruppe der Formel Ib,
    [0015]
    worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthylrest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanoyl-, (C1-C5-Alkoxy) carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl- oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder eine Gruppe der Formel Ic,
    [0016]
    worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi- oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7- Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen
    [0017] C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
    [0018] eine Gruppe der Formel Id,
    [0019]
    worin n die Zahl 1 , 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis 2 C1-C4- Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
    [0020] eine Gruppe der Formel Ie,
    worin G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,
    [0021] darstellt, oder
    [0022] c) eine C2-C6-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0023] d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oder
    [0024] e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann-,- oder f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoκygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3 Alkylaminogruppe. eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0025] g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono-oder Di-C1-C3-Alkylaminσgruppe substituiert sein kann, oder
    [0026] h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
    [0027] i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe-, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3- Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
    [0028] 3) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0029] k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
    [0030] 1) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
    [0031] m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
    [0032] n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
    [0033] 0) die Gruppe R13R1^N darstellt, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3-Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3- Alkylgruppe bedeutet, oder R1, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di- (C1-C4-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oder
    [0034] R1 , falls D die Gruppe -N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkylamino- oder eine Di(C1 -C4-Alkyl)aminogruppe steht, oder
    [0035] R1 , falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C1-C4-Alkylamino- oder eine Di- (C1-C4-Alkyl )-aminogruppe bedeutet,
    [0036] R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,
    [0037] oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1-3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
    [0038] R3 ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom oder eine Nitrilgruppe bedeutet oder
    [0039] R1 und R3 gemeinsam eine C1-C3-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1 -C3-Alkylgruppen substituiert sein kann,
    [0040] R4 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
    [0041] R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R4 und R5 gemeinsam eine C1 -2-Alkylidengruppe bedeuten;
    [0042] und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II,
    [0043]
    in der A, B, R4 und R5 die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
    [0044] R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R18-NH-CH2-CH(OH)-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert. -Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy , Nitro, Amino, Di( C1-C4-Alkyl)amino, ( C1-C4-Alkoxy) carbonyl oder C 1 -C4-Alkyl substituiert sein kann , oder eine Gruppe -NHL , worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe , die 1 N- , 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt ,
    [0045] bedeutet ,
    [0046] wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy. C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- ( C1-C4-Alkyl) amino , (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis3 C1-C4-Alkylgruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine
    [0047] Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl-oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann,
    [0048] R16 und R17 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkyl-, C1-C4-Alkoxygruppe, eine Nitrilgruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen oder
    [0049] R16 und R17 zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedeuten,
    [0050] und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III,
    [0051]
    in der R4, R5, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
    [0052] X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R21, R22 oder R23 substituiert ist, bedeuten,
    [0053] R21 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkyl- gruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel lila
    [0054]
    bedeutet, wobei R24 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl- (C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C 1 -C4-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
    [0055] R 25 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder
    [0056] R24 und R25 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
    [0057] R26 eine C1-C4-Alkylidengruppe bedeutet, und
    [0058] R22 und R23 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkyl- gruppen bedeuten,
    [0059] und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel IV
    [0060]
    worin R4, R5, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
    [0061] M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR28 bedeutet, wobei R28 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe , eine C3-C6-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl- (C1-C3-alkyl) -gruppe bedeutet, und
    [0062] R27 ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C1-C11-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C1-C4-Alkoxy- oder C1-C4-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR29, worin R29 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkyl-, Phenyl-(C1-C3-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet,
    [0063] wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Hydroxy, Mercapto, C1-C4-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C1-C4-Alkyl)amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6-gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis
    [0064] 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis
    [0065] 3 Reste aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)- amino, C1-C4-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet, und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV. Diese Mittel sind brauchbar zur Wachstumsförderung, Steigerung der Fύtterverwertung und des Proteinansatzes und/oder zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere bei Nutz- und Haustieren.
    [0066] Bevorzugte Verbindungen für das erfindungsgemäße Mittel und die erfindungsgemäße Verwendung sind Phenylpyridazinon-Derivate der allgemeinen Formel I,
    [0067]
    in der
    [0068] A und B entweder Wasserstoffatome bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
    [0069] D ein Sauerstoffatom bedeutet,
    [0070] R1 a) ein Wasserstofatom oder
    [0071] b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridylmercapto- eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
    [0072]
    in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann,
    [0073] R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder in der R8 und
    [0074] R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe bedeutet, und
    [0075] m für 1 steht, oder eine Gruppe der Formel I b ,
    [0076]
    worin R10 einen Benzyl- , einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet, und
    [0077] p die Zahl 2 bedeutet, oder
    [0078] eine Gruppe der Formel Ic,
    [0079]
    worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen
    [0080] Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
    [0081] eine Gruppe der Formel I d,
    [0082]
    worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
    [0083] eine Gruppe der Formel Ie,
    worin G für ein Sauerstoffatom steht , substituiert sein kann, oder
    [0084] c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0085] d ) eine C3- C4-Alkinylgruppe oder
    [0086] e ) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe , die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und / oder eine Phenylgruppe s ubstituiert s ein kann , oder f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0087] g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
    [0088] h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
    [0089] i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0090] j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    [0091] k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch eine Phenylrest substituiert sein kann, oder
    [0092] l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe oder
    [0093] m) eine Phenoxygruppe, oder
    [0094] n) eine Methylmercaptogruppe oder
    [0095] o) die Gruppe R13R14N bedeutet, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propinylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
    [0096] R2 ein Wasserstoffatom bedeutet
    [0097] oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
    [0098] R3 ein Wasserstoffatom, Bromatom oder Nitrilgruppe bedeutet oder
    [0099] R1 und R3 gemeinsam eine C1-C3-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
    [0100] R4 ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
    [0101] R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R4 und R5 gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten und/oder einem Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II,
    [0102]
    in der
    [0103] A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
    [0104] R4 für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
    [0105] R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
    [0106] R4 und R5 gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
    [0107] R15 eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C1-C4-Alkoxy- carbonyl- oder eine Cyanogruppe, ein Chloratom, eine Amino-, eine C 1-C4-
    [0108] Alkylamino- oder eine Di- (C1-C4-Alkyl)aminogruppe, die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe -NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
    [0109] R16 und R17 unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe, Nitrilgruppe ein Chloratom oder ein Bromatom stehen,
    [0110] und/oder einem Phenylpyridazinon der Formel III,
    [0111]
    in der
    [0112] A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
    [0113] R4 ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
    [0114] R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R4 eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest
    [0115]
    einen Imidazol-1-yl-rest , der durch 1 bis 3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
    [0116] einen 1.2, 4-Triazol-l-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel lila,
    [0117]
    in der R24 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl- oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R25 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet oder
    [0118] R24 und R25 gemeinsam mit dem N-Atom
    [0119] einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R28 ein Methylidenrest ist,
    [0120] und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet
    [0121] und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV,
    [0122]
    worin A, 8 und R5 Wasserstoffatome bedeuten, R4 eine Methylgruppe darstellt, der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des Phenylringews fixiert ist,
    [0123] M die Gruppe NR28 bedeutet, worin R28 ein Wasserstoffatom, eine Methyloder eine Benzylgruppe bedeutet, und
    [0124] R27 eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
    [0125] sowie die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
    [0126] Besonders bevorzugt sind Phenylpyridazinone der allgemeinen Formeln I, II, III und IV, in denen A, B und R5 ein Wasserstoffatom bedeuten, und R4 für eine Methylgruppe steht. Besonders bevorzugte Reste R1 in der allgemeinen Formel I sind die in den Abschnitten a), b), f), g), h), i) und o) genannten Reste.
    [0127] Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R1 und R3 zusammen einen C2-C3-Alkylidenrest bilden, der durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann.
    [0128] Bedeutet R1 in Formel I eine gegebenenfalls substituierte C1-C3-Alkyl- gruppe, so sind als besonders geeignete Substituenten ein Chloratom, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel Ia, Ib oder Id zu nennen.
    [0129] Herstellverfahren für Verbindungen dieser Art sind bekannt und werden zum Beispiel beschrieben in den folgenden Literaturstellen:
    [0130] a) M. Thyes, H.D. Lehmann, J. Gries, H. König, R. Kretschmar, J. Kunze, R. Lebkücher und D. Lenke, J. Med . Chem. 26, 800 - 807 (1983)
    [0131] b) 3 . Med. Chem. 17, 273-281 (1974)
    [0132] c ) J. Med. Chem. 17, 281-286 (1974)
    [0133] d) J. Heterocycl. Chem. 11, 755-761 (1974)
    [0134] e) EP-A-117 403 und darin zitierte Veröffentlichungen und Patente
    [0135] f) EP-A-59 688
    [0136] g) US-A-4 397 854
    [0137] h) US-A-4 404 203
    [0138] i) JA-A-58 008 015
    [0139] j) DE-A-2 459 468
    [0140] k) JA-A-54 019 987
    [0141] 1) EP-A-10 156
    [0142] m) EP-A-199 465
    [0143] n) EP-A-84 250 o) EP-A-85 985 p) JA-A-57 046 966 r) EP-A-145 019 s) AU-A-86 54 286 t) EP-A-197 664 u) BE-A-830 030
    [0144] EP-A-83 91 w) DE-A-3 006 671 x) EP-A-196 005 y) DE-A-3 535 609 z) DE-A-3 505 609 aa) EP-A-75 436 ab) DE-A-3 212 304 ac) US-A-4 353 905 ad) DE-A-3 321 012 ae) WO-A-87 02 587 af) EP-A-167 995 ag) DE-A-3 600 275 ah) DE-A-2 845 220 ai) J. Med. Chem. 29, 1832-1840 (1986) aj) JA-A-58 203 978 ak) WO-A-83 01 447 Soweit die Verbindungen der Formeln I, II, III und IV bekannt sind, zeigen sie in bekannter Weise ausgeprägte Herz-Kreislauf- und Gefäßwirkungen. Insbesondere verbessern sie die Fließeigenschaften des Blutes.
    [0145] Die Wirkungen werden zum Beispiel beschrieben in EP-A-117 403 sowie den bei den Herstellverfahren genannten Literaturstellen a) bis z) sowie aa) bis ak).
    [0146] Überraschend und nicht vorhersehbar wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV eine wachstumsfördernde und fettreduzierende Wirkung besitzen.
    [0147] Die Wirkstoffe können in allen Bereichen der Tierzucht als Mittel zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums, zur Verbesserung der Futterverwertung, Verminderung des Fettansatzes sowie Zunahme des Proteinansatzes bei gesunden und kranken Tieren verwendet werden.
    [0148] Die Wirksamkeit der Wirkstoffe ist hierbei weitgehend unabhängig von der Art und dem Geschlecht der Tiere. Besonders wertvoll erweisen sich die Wirkstoffe bei der Aufzucht und Haltung von Jung- und Masttieren. Als Tiere, bei denen die Wirkstoffe zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums und zur Verbesserung der Futterverwertung eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende Nutz- und Ziertiere genannt:
    [0149] Warmblüter wie Rinder, Schweine, Pferde, Schafe, Ziegen, Katzen, Hunde, Kaninchen, Pelztiere, z.B. Nerze und Chinchilla, Geflügel, z.B. Hühner, Gänse. Enten, Truthähne, Tauben, Papageien und Kanarienvögel und Kaltblüter wie Fische, z.B. Karpfen, Forellen und Reptilien, z.B. Schlangen.
    [0150] Die Wirkstoffdosis, die den Tieren zur Erreichung des gewünschten Effektes verabreicht wird, kann wegen der günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe weitgehend variiert werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,01 bis 100, insbesondere 0,1 bis 10 mg/kg Futter. Die Dauer der Verabreichung kann von wenigen Stunden oder Tagen bis zu mehreren Jahren betragen. Die passende Menge des Wirkstoffs sowie die passende Dauer der Verabreichung hängen insbesondere von der Art, dem Alter, dem Geschlecht, dem Gesundheitszustand und der Art der Haltung und Fütterung der Tiere ab und sind durch jeden Fachmann leicht zu ermitteln.
    [0151] Die Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden verabreicht. Die Art der Verabreichung hängt insbesondere von der Art, dem Verhalten und dem Gesundheitszustand der Tiere ab. So kann die Verabreichung einmal oder mehrmals täglich in regelmäßigen oder unregelmäßigen Abständen oral oder parenteral erfolgen. Aus ZweckmäBigkeitsgründen ist in den meisten Fällen eine orale Verabreichung, insbesondere im Rhythmus der Nahrungs- und/oder Getränkeaufnahme der Tiere, vorzuziehen.
    [0152] Die Wirkstoffe können als reine Stoffmischung oder in formulierter Form, also in Mischung mit nichttoxischen inerten Trägerstoffen beliebiger Art, z.B. mit Trägerstoffen und in Formulierungen, wie sie bei nutritiven Zubereitungen üblich sind, verabreicht werden.
    [0153] Die Wirkstoffe werden gegebenenfalls in formulierter Form zusammen mit pharmazeutischen Wirkstoffen, Mineralsalzen, Spurenelementen, Vitaminen, Eiweißstoffen, Fetten, Farbstoffen und/oder Geschmacksstoffen in geeigneter Form verabreicht.
    [0154] Empfehlenswert ist die orale Verabreichung zusammen mit dem Futter und/oder Trinkwasser, wobei je nach Bedarf der Wirkstoff der Gesamtmenge oder nur Teilen des Futters und/oder des Trinkwassers zugegeben wird.
    [0155] Die Wirkstoffe werden nach üblichen Methoden durch einfaches Mischen als reine Stoffmischung, vorzugsweise in feinverteilter Form oder in formulierter Form in Mischung mit eßbaren nichttoxischen Tragerstoffen, gegebenenfalls in Form eines Praemix oder eines Futterkonzentrates, dem Futter und/oder Trinkwasser beigefügt.
    [0156] Das Futter und/oder Trinkwasser kann beispielsweise die Wirkstoffe in einer Gewichtskonzentration von etwa 0,01 bis 100, insbesondere 0,1 bis 10 ppm, enthalten. Die optimale Höhe der Konzentration der Wirkstoffe in dem Futter und/oder Trinkwasser ist insbesondere abhängig von der Menge der Futter- und/oder Trinkwasseraufnahme der Tiere und kann durch jeden Fachmann leicht ermittelt werden.
    [0157] Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist hierbei ohne Belang. Es können alle gebräuchlichen oder speziellen Futterzusammensetzungen verwendet werden, die vorzugsweise das übliche, für eine ausgewogene Ernährung notwendige Gleichgewicht aus Energie- und Aufbaustoffen einschließlich Vitaminen und Mineralstoffen enthalten. Das Futter kann sich beispielsweise zusammensetzen aus pflanzlichen Stoffen, z.B. Heu, Rüben, Getreide, Getreidenebenprodukten, tierischen Stoffen, z.B. Fleisch, Fetten, Knochenmehl, Fischprodukten, Vitaminen, z.B. Vitamin A, D-Komplex und B-Komplex, Proteinen, Aminosäuren, z.B. DL-Methionin und anorganischen Stoffen, z.B. Kalk und Kochsalz. Futterkonzentrate enthalten die Wirkstoffe neben eßbaren Stoffen, z.B. Roggenmehl, Maismehl, Sojabohnenmehl oder Kalk, gegebenenfalls mit weiteren Nähr- und Aufbaustoffen sowie Proteinen, Mineralsalzen und Vitaminen. Sie können nach den üblichen Mischmethoden hergestellt werden.
    [0158] Vorzugsweise in Praemixen und Futterkonzentraten können die Wirkstoffe gegebenenfalls auch durch ihre Oberfläche bedeckende geeignete Mittel, z.B. mit nichttoxischen Wachsen oder Gelatine, vor Luft, Licht und/oder Feuchtigkeit geschützt werden.
    [0159] Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter erläutert.
    [0160] Beispiel 1
    [0161] Beispiel für die Zusammensetzung eines Kükenaufzuchtfutters, das einen erfindungsgemäßen Wirkstoff enthält:
    [0162] Mais-Soja-Ration Gerste-Hafer-Tapioka-Ration
    [0163] Komponenten % %
    [0164] Mais 48,0
    [0165] Hafer 20,00
    [0166] Gerste 10,0 24,49
    [0167] Tapioka 13,00 Sojaschrot 31,0 31,00
    [0168] Sojaöl 3,0 5,00
    [0169] Fischmehl 2,9 3,00
    [0170] Cefkaphos 1,76 1,76 kohlens. Futterkalk 1,2 1,20 Viehsalz 0,25 0,25
    [0171] Spurenelement VM 0,025 0,025
    [0172] Vitamin-VM 0,025 0,025
    [0173] Cholinchlorid 0,1 0,10
    [0174] Methionin 0,15 0.15 Weizengrießkleie 1.59
    [0175] 100,00 100,00 Nährstoffgehalte
    [0176] Mais-Soja- -Ration Gerste-Hafer-Tapioka-Ration
    [0177] (Lufa Kiel) (errechnet)
    [0178] Rohprotein: 21,8 % 21,6 % Rohfett: 6,6 %
    [0179] Rohfaser: 3,3 %
    [0180] MJ ME: 12,4 12,3
    [0181] EZG: 82,5
    [0182] Ca: 1,1 % 1,02 % P: 0,84 % 0,88 %
    [0183] Na: 0,11 % 0,15 %
    [0184] Lysin: 1,22 % 1,23 %
    [0185] Methionin: 0,66 % 0,51 %
    [0186] Beispiel 2
    [0187] Beispiel für die Zusammensetzung eines Schweineaufzuchtfutters, das einen erfindungsgemäßen Wirkstoff enthält:
    [0188] Zusammensetzung der Futtermischungen (g/kg)
    [0189] Ferkelaufzucht Mastschweine
    [0190] Mais 350 300
    [0191] Gerste 153,3 270 Tapioka - 100
    [0192] Hafer - 100
    [0193] Sojaschrot 120 150
    [0194] Fischmehl - 40
    [0195] Weizen 100 - Magermilchpulver 100 -
    [0196] Weizenkleie 80 4,65
    [0197] Tierkörpermehl 40 -
    [0198] Sojaöl 30 -
    [0199] Cefkaphos 6,83 11 kohlens. Futterkalk 8,0 14,2
    [0200] Viehsalz 2,79 1,3
    [0201] Spurenelement VM 0,8 0,6
    [0202] Vitamin-VM 3,0 4,0
    [0203] Lysin 2,5 1,0 Methionin 1,0 2,0
    [0204] Cholinchlorid 0,8 0,25
    [0205] Cr2O3 1,0 1,0 Die angegebenen Futtergemische sind vorzugsweise zur Aufzucht und Mast von Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können jedoch in gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung auch zur Aufzucht und Mast anderer Tiere, wie Schafe und Rinder, verwendet werden.
    [0206] Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wurden mehrere Futterungs- und Stoffwechseluntersuchungen durchgeführt.
    [0207] Beispiel 3
    [0208] Bewertung von Testverbindungen als Wachstumsförderer und körperfettreduzierende Substanzen in der Tierernährung - Rattentests
    [0209] a) Tiercharakteristik und Futter
    [0210] Ratten, männlich, SPF-Wistar (Fa. Thomae) 300 Tiere/Versuch (30 × 10) Gewicht bei Versuchsbeginn: 55 - 65 g Gewicht bei Versuchsende: 185 - 220 g
    [0211] Futter: Haltungsdiät für Ratten mit folgender Zusammensetzung:
    [0212] Gehalt
    [0213] 95 % Trockensubstanz
    [0214] 5 % Rohasche
    [0215] 13,8 % Rohprotein
    [0216] 5,3 % Rohfett
    [0217] Rohnährstoffe und Vitamine
    [0218] 15,1 % Casein 10,0 % Zucker 3,0 % Cellulose 5,0 % Sojaöl
    [0219] 6,0 % Mineralstoff-VM 2,0 % Vitamin-VM 0,2 % Methionin 58,7 % Maisquellstärke 100 % b) Behandlung der Tiere
    [0220] Nach Ankunft der Tiere werden diese 3 Tage an die Versuchsbedingungen adaptiert und anschließend randomisiert.
    [0221] Beispiel für eine Randomisierung
    [0222] Körpergewicht
    [0223] Gruppe Anzahl Mittelwert Standardabweichung
    [0224] 1 10 55,5 2,12
    [0225] 2 10 55,5 2,27
    [0226] 3 10 55,6 2,22
    [0227] 4 10 55,6 2,27 5 10 55,5 2,27
    [0228] 6 10 55,5 2,17
    [0229] 7 10 55,5 2,22
    [0230] 8 10 55,6 2,27
    [0231] 9 10 55,6 2,27 10 10 55,5 2,27
    [0232] 11 10 55,5 2,07
    [0233] 12 10 55,5 2,12
    [0234] 13 10 55,5 2,07
    [0235] 14 10 55,4 2,01 15 10 55,5 2,17
    [0236] 16 10 55,6 2,17
    [0237] 17 10 55,7 2,21
    [0238] 18 10 55,6 2,22
    [0239] 19 10 55,5 2,17 20 10 55,5 2,22
    [0240] 21 10 55,5 2,07
    [0241] 22 10 55,4 2,22
    [0242] 23 10 55,6 2,17
    [0243] 24 10 . 55,5 2,17 25 10 55,5 2,07
    [0244] 26 10 55,5 2,17
    [0245] 27 10 55,5 2,17
    [0246] 28 10 55,6 2,07
    [0247] 29 10 55,6 1,96 30 10 55,4 2,06
    [0248] Gesamt 300 55,5 2,06
    [0249] Dele 55 55,3 5,09 Die anschließende Testperiode beträgt 21 Tage. Die Tiere werden ad libitum und/oder rationiert (1. Woche 90 g; 2. Wochem 110 g; 3. Woche 130 g) gefüttert.
    [0250] Die Tiere werden einzeln gehalten und in wöchentlichem Abstand gewogen.
    [0251] Nach Versuchsende werden die Ratten mit CO2 getötet.
    [0252] Zur Ganzkörperanalyse werden die Tiere einer Versuchsgruppe autoklaviert und anschließend mit einem Kutter homogenisiert.
    [0253] c) Ergebnisse
    [0254] Die erhaltenen Daten werden nachfolgend tabellarisch dargestellt.
    [0255]
    [0256]
    [0257]
    [0258]
    [0259]
    权利要求:
    ClaimsPatentansprüche
    1. Mittel zur Leistungssteigerung bei der Tierernährung von kaltblütigen und warmblütigen Tieren, enthaltend mindestens entweder
    ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel I,
    in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
    D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R1 die Gruppe - ( CH2) KNH-bedeutet , wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
    R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:
    a) ein Wasserstoffatom oder
    b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder
    Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy- , eine C2-C4- Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyl- oxy-, eine Mono- oder Di- (C1-C3-Alkyl) aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkylmercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinylmercapto-, Pyrimidinylmercapto-,
    Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy )carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste. 1 bis 2 C1-C3- Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolylgruppe, die durch 1 bis 3 C1 -C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder
    eine Gruppe der Formel Ia,
    in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und^oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
    eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch
    Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R 9 eine
    C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl- Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,
    und m für 0, 1 oder 2 steht oder
    eine Gruppe der Formel Ib,
    worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthylrest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanoyl-, (C1-C5-Alkoxy)- carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C 1 - C4- Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl- oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
    eine Gruppe der Formel Ic,
    worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl- oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi- oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
    eine Gruppe der Formel Id.
    worin n die Zahl 1 , 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis
    2 C1-C4-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
    eine Gruppe der Formel Ie,
    worin G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,
    darstellt, oder
    c) eine C2-C6-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oder
    e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4-Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
    g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinylgruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono-oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe substituiert sein kann, oder
    h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oder
    i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
    j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
    l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis
    2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
    m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste,
    1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
    n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
    o) die Gruppe R13R14N darstellt, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1 -C3-Alkyl- , eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkylgruppe bedeutet, oder R1, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di-( C1-C4-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oder
    R1, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkylamino- oder eine Di(C1-C4-Alkyl)aminogruppe steht, oder
    R1, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C1-C4-Alkyl- amino- oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
    R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1 -3-Alkylgruppe darstellt,
    oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1 -3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
    R3 ein Wasserstoffatom, Chloratom, Bromatom oder eine Nitrilgruppe bedeutet oder
    R1 und R3 gemeinsam eine C1-C3-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1 -C3-Alkylgruppen substituiert sein kann,
    R4 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
    R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R4 und R5 gemeinsam eine C1-2-Alkylidengruppe bedeuten;
    und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II,
    in der A, B, R4 und R5 die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
    R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrest, eine Phenyl-, eine
    Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R18-NH-CH2-CH(OH)-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4- Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di(C1-C4- Alkyl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Nitro, Amino, Di (C1-C4-Alkyl) amino, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann,
    oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkyla ino, Di- (C1-C4-Alkyl) amino, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C1-C4-Alkylgruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl-oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann,
    R16 und R17 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine
    C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxygruppe, Nitrilgruppe, ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom stehen oder
    R16 und R17 zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedeuten,
    und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III,
    in der R4, R5, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
    X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R21 , R22 oder R23 substituiert ist, bedeuten, R21 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoκy )carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel lila
    bedeutet, wobei
    R24 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl-(C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4- Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C1-C4- Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
    R25 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder
    R24 und R25 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine
    Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
    R28 eine C1-C4-Alkylidengruppe bedeutet, und
    R22 und R23 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkylgruppen bedeuten,
    und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel IV
    worin R4, R5, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
    M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR28 bedeutet, wobei R28 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl- (C1-C3-alkyl)-gruppe bedeutet, und
    R27 ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C1-C11-Alkyl, C3-C7- Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C1-C4-Alkoxy- oder C1-C4-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR29, worin R29 ein Wasserstoffatom, eine C1 -C4-klkyl- , Phenyl- ( C1-C3-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet, wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl. Hydroxy, Mercapto. C1-C4-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C1-C4- Alkyl) amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6-gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- (C1-C4-Alkyl)amino, C1-C4-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet,
    und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
    Mittel nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens entweder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel I,
    in der A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
    D ein Sauerstoffatom bedeutet,
    R1 a) ein Wasserstofatom oder
    b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, eine Cyano- , eine Carboxy- , eine (C1 -4-Alkoxy)- carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
    in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxy- gruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R 9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
    m für 1 steht oder
    eine Gruppe der Formel Ib
    worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxy- gruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
    p die Zahl 2 bedeutet, oder
    eine Gruppe der Formel Ic,
    worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
    eine Gruppe der Formel I d,
    worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
    eine Gruppe der Formel Ie, worin G für ein Sauerstoffatom steht, substituiert sein kann, oder c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder
    e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2
    Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
    g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
    h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
    i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
    k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch eine Phenylrest substituiert sein kann, oder
    l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe oder
    m) eine Phenoxygruppe oder
    n) eine Methylmercaptogruppe oder
    o) die Gruppe R13R14N- bedeutet, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propinylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
    R2 ein Wasserstoffatom bedeutet
    oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, Bromatom oder eine Nitrilgruppe bedeutet oder
    R1 und R3 gemeinsam eine C1-C3-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
    R4 ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
    R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R4 und R5 gemeinsam einen Methylidenrest bilden
    und/oder ein Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II,
    in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
    R4 für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
    R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
    R4 und R5 gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
    R15 eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C1-C4-Alkoxy- carbonyl- oder eine Cyanogruppe, ein Chloratom, eine Amino-, eine
    C1-C4-Alkylamino- oder eine Di- ( C1-C4-Alkyl) aminogruppe, die Gruppe NH-CH2-J, wobei 3 einen Pyridyl-, Furyl-, Thionyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch
    1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet und
    R16 und R17 unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe, eine Nitrilgruppe, ein Chloratom oder Bromatom stehen, und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel III,
    in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
    R4 ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
    R5 für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R4 eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest
    einen Imidazol-1-yl-rest, der durch 1 bis 3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
    oder einen 1 ,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Gruppe der Formel lila,
    in der R24 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl- oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R25 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet oder R24 und R25 gemeinsam mit dem N-Atom einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R26 ein Methylidenrest ist,
    und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet,
    und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV,
    worin A, B und R5 Wasserstoffatome bedeuten, R4 eine Methylgruppe darstellt, der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des Phenylringes fixiert ist,
    M die Gruppe NR28 bedeutet, worin R28 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-oder eine Benzylgruppe bedeutet, und
    R27 eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
    und/oder physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
    3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend mindestens ein Phenylpyridazinon- Derivat der allgemeinen Formeln I, II, II und/oder IV, worin A, B und
    R5 Wasserstoffatome bedeuten und R4 für eine Methylgruppe steht.
    4. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 in Form von Tierfutter, Trinkwasser für Tiere, Zusätze für Tierfutter und Trinkwasser oder Praemixen.
    5. Verwendung der Phenylpyridazinon-Derivate der allgemeinen Formeln I, II, III und IV gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Leistungssteigerung bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung, Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und
    Verringerung des Fettgehalts bei Tieren.
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