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    公开号:WO1988006178A1
    申请号:PCT/EP1988/000090
    申请日:1988-02-08
    公开日:1988-08-25
    发明作者:Georg Weber；Bernhard Scheuble；Rudolf Eidenschink；Andreas WÄCHTLER
    申请人:MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung；
    IPC主号:C09K19-00
    专利说明:
    [0001] Elektrooptisches Anzeigeelement
    [0002] Die Erfindung betrifft elektrooptische Flüssigkristall- Anzeigeelernente (FK-Anzeigeelemente) auf der Basis von
    [0003] TN-Zellen mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt. Von besonderer Bedeutung ist die Erfindung somit bei Hochmultiplex-FK-Anzeigeelementen und insbesondere bei TFT-adressierten FK-Anzeigeelernenten mit besonders kurzer Einschaltzeit.
    [0004] Für FK-Anzeigeelemente werden die Eigenschaften nematischer oder nematisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluß elektrischer Felder zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Guest-Host-Effekt, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle, dem SBE-Effekt oder dem cholesterisch-nematischen Phasenübergang. Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die. chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfeider. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich, niedrige Viskosität, eine der Schichtdicke angepaßte optische Anisotropie, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Steilheit der elektrooptischen Kennlinie und ausreichendes Lösungsvermögen für pleochroitische Farbstoffe gefordert.
    [0005] In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen lassen sich jedoch auf diese Weise nicht leicht herstellen, da Komponenten mit hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen- häufig auch eine hohe Viskosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elektrooptischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verändert.
    [0006] Zur Verminderung der Schaltzeiten werden in bisher bekannten FK-Phasen Komponenten mit niedrigen Viskositäten bzw. Glasübergangstemperaturen und/oder besonders vorteilhaften elastischen Konstanten eingesetzt. Jedoch genügen diese Phasen nicht gleichzeitig allen oben angegebenen Erfordernissen. Insbesondere weisen sie für viele Anwendungen nach wie vor eine zu hohe Einschaltzeit Ton auf, insbesondere in FK-Anzeigeelemente, bei denen die Umschaltung von einer ersten Spannung , die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung erfolgt, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt.
    [0007] Im wesentlichen unterscheidet man bei elektrooptischen Flüssigkristallanzeigeelementen die statische ("static drive") und die dynamische Ansteuerung ("multiplex drive"). Zum Einschalten bei "Static drive"-Ansteuerung schaltet man von 0 Volt auf eine Spannung, die nahe bei oder oberhalb der SättigungsSpannung (= Spannung, mit der man 90 % des maximalen Kontrastes erhält) liegt. Beim Ausschalten wird auf 0 Volt zurückgeschaltet. Bei elektrooptischen Flüssigkristallanzeigeelementen, die im "Multiplexbetrieb" angesteuert werden, schaltet man von einer ersten Spannung V (off) auf die zweite Spannung V (on) und zurück. Das Verhältnis dieser beiden Spannungen wird festgelegt durch das "Multiplex-Verhältnis" und den "Bias"-Wert. Die absoluten Größen der beiden Spannungen ergeben sich aus der Betriebsspannung.
    [0008] N = Zahl der "gemultiplexten" Linien (1/N = Multiplexverhältnis)
    [0009] a = opt. Bias = √N + 1
    [0010]
    [0011]
    [0012] Bei einem Multiplexverhältnis von 1:4 und einem Blas von 1:3 beispielsweise ist das Verhältnis V(on) zu V(off) 1.73. Bei einer Betriebsspannung von 3 Volt beträgt V(on) 1.73 Volt und V(off) 1.00 Volt.
    [0013] Bei 1:16 Multiplex und 1:5 Bias ist das Verhältnis V(on) zu V(off) beispielsweise 1.29; bei einer Betriebsspannung von 5 Volt ist V(on) gleich 1.58 Volt, V(off) beträgt 1.22 Volt.
    [0014] Für ein gegebenes Anzeigeelement mit vorgegebener Ansteuerung wird das Dielektrikum im allgemeinen so ausgewählt, daß die erste Spannung V(off) für einen bestimmten Beobachtungswinkel bzw. für einen bestimmten Beobachtungswinkelbereich kurz unterhalb bzw. im Bereich der "Schwellenspannung" (= Spannung für 10 % des maximalen Kontrastes) liegt. Die zweite Spannung V(on) liegt dann im Anstieg der Kennlinie oberhalb der Schwellenspannung.
    [0015] Bei Anzeigeelementen, welche unterschiedliche Graustufen anzeigen sollen (z.B. Videodisplays), ist es erforderlich, daß man durch Umschalten der Spannung die Hellig keit im Bereich von z.B. 10 % der maximalen Helligkeit bis z.B. 90 % der maximalen Helligkeit beliebig ändert.
    [0016] Bei Multiplexansteuerung (insbesondere auch mit Graustufen) und TFT-Ansteuerung wird beim Ein- und Ausschalten bzw. beim Umschalten von einer Graustufe zur einer anderen Graustufe von einer Spannung unterhalb oder im Bereich der Schwellenspannung auf eine zweite Spannung umgeschaltet, die oberhalb der Schwellenspannung im Bereich des Anstiegs der Kennlinie liegt.
    [0017] Bei "static drive" sind die Einschaltzeiten im allgemeinen relativ klein, da die Einschaltspannung sehr viel größer als die Sättigungsspannung ist.
    [0018] Bei Multiplexansteuerung und TFT-Ansteuerung dagegen sind insbesondere die Einschaltzeiten meist relativ lang.
    [0019] Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach flüssigkristallinen Phasen mit hohen Klärpunkten, niederen Schmelzpunkten und sehr kurzen Einschaltzeiten bei Einsatz in FK-Anzeigeelementen, bei denen von einer Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellen- Spannung liegt, auf eine zweite Spannung umgeschaltet wird, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt.
    [0020] Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, FK-Anzeigeelemente bereitzustellen, die einen breiten Arbeitstemperaturbereich besitzen und die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maß aufweisen. Es wurde gefunden, daß FK-Anzeigeelemente mit besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften, insbesondere mit außergewöhnlich kurzen Einschaltzeiten Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, erhalten werden, wenn das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel I enthält,
    [0021] R 1-A1-Z1-A-O-R2
    [0022] worin
    [0023] R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis
    [0024] 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R 1 und R2 auch H,
    [0025] Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    [0026] A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    [0027] A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet.
    [0028] Gegenstand der Erfindung ist somit ein FK-Anzeigeelement enthaltend eine oben beschriebene Flüssigkristallphase, insbesondere ein elektrooptisches Anzeigeelement auf der Basis einer TN-Zelle mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum gleichzeitig mindestens eine Komponente der Formel I,
    [0029] R 1-A1-Z1-A-O-R2
    [0030] worin
    [0031] R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei Ö-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und R2 auch H,
    [0032] Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    [0033] A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    [0034] A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    [0035] und mindestens eine Komponente ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln II und III enthält, R3-A2-Z2-A3-Z3-A'-R4 I I
    [0036] R3-A2-Z2-A'-Z3-A3-R4 III
    [0037] worin
    [0038] R3 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
    [0039] -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH ersetzt sein können,
    [0040] R4 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, Halogen, CN, NCS oder N3 bedeutet,
    [0041] Z 2 und Z3 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O- -O-CO-, -CO-O-, oder eine Einfachbindung,
    [0042] A 2 und A3 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, und
    [0043] A' unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können.
    [0044] Ferner ist Gegenstand der Erfindung ein entsprechendes Anzeigeelement, dessen Dielektrikum weiterhin mindestens eine Komponente der Formel IV
    [0045] R3-A2-Z2-A3-(Z4-A4)m-Z3-A'-(Z5-A5)n-R4 IV
    [0046] enthält, worin Z4 und Z5 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -O-CO-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
    [0047] A 4 und A5 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4- Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    [0048] m und n jeweils 0 oder 1 bedeuten,
    [0049] und R 3, R4, A2, A3, A, Z2 und Z3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben, sowie ein entsprechendes elektrooptisches Anzeigeelement, das im Bereich des ersten Transmissionsminimum nach Gooch-Tarry betrieben wird.
    [0050] Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung von Verbindungen der Formel I,
    [0051] R1-A1-Z1-A-O-R2
    [0052] worin
    [0053] R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis
    [0054] 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R 1 und R2 auch H,
    [0055] Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    [0056] A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    [0057] als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika mit mindestens drei flüssigkristallinen Verbindungen zur Verminderung der Einschaltzeit Ton von elektrooptischen Anzeigeelementen auf der Basis einer TN-Zelle bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, sowie ein Verfahren zur Verminderung der Einschaltzeit T von elektrooptischen Anzeigeelementen auf der Basis einer TN-Zelle bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel I,
    [0058] R 1-A1-Z1-A-O-R2
    [0059] worin
    [0060] R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis
    [0061] 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R 1 und R2 auch H,
    [0062] Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cycloxenylen, und
    [0063] A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, enthält.
    [0064] Gegenstand der Erfindung ist schließlich ein Dielektrikum zur Verwendung in einem elektrooptischen Anzeigeelement auf der Basis einer TN-Zelle mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß es gleichzeitig mindestens eine Komponente der Formel I,
    [0065] R 1-A1-Z1-A-O-R2 I
    [0066] worin
    [0067] R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und R2 auch H,
    [0068] Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    [0069] A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    [0070] und mindestens eine Komponente ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln II und III enthält,
    [0071] R3-A2-Z2-A3-Z3-A-R4 II
    [0072] R3-A2-Z2-A-Z3-A3-R4 lII
    [0073] worin
    [0074] R 3 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH ersetzt sein können,
    [0075] R 4 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
    [0076] -CH=CH- ersetzt sein können, Halogen, CN, NCS oder N, bedeutet,
    [0077] Z2 und Z3 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O O-CO-,
    [0078] -COO-, oder eine Einfachbindung,
    [0079] A2 und A3 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, und A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, sowie ein entsprechendes Dielektriura, welches mindeste eine Komponente der Formel IV
    [0080] R3-A2-Z2-A3-(Z4-A4)m-Z3-A-(Z5-A5)n-R4 IV
    [0081] enthält, worin
    [0082] Z4 und Z5 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -O-CO-, -CO-O oder eine Einfachbindung,
    [0083] A 4 und A5 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    [0084] m und n jeweils 0 oder 1 bedeuten,
    [0085] und R 3, R4, A2, A3, A, Z2 und Z3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben.
    [0086] Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15 % pleochroitisch Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugs weise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Lig. Cryst. Band 24, Seiten 249-258, (1973)) zur Verbe serung der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderu der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/ode der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige Sub stanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben. Die einzelnen Komponenten der Formel I, II, III und IV der erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen. sind entweder bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebenen Standardverfahren basieren.
    [0087] Entsprechende Verbindungen werden beispielsweise beschrieben in den deutschen Patentanmeldungen 26 36 684, 28 00 553, 29 33 563, 29 33 611, 29 48 836, 30 01 661,
    [0088] 31 02 017, 31 49 139, 32 06 269, 31 39 130, 32 23 637,
    [0089] 32 11 601, 33 17 597, 33 17 921, 33 39 218, 34 01320, 34 10 734, 35 45 345, in den europäischen Patenanmeldungen 0 019 665, 0 058 512, 0 062470, 0 084 194,
    [0090] 0 084 974, 0 090 671, 0 094 198, 0 099 099, 0 102 047, 0 119 756, 0 122 389, 0 129 177, 0 167 912, 0 168 683, in der internationalen Patentanmeldung WO 85/04874, in den japanischen Patentanmeldungen 58-126 821-A, 58-177 989-A, 60-161 941-A, 60-161 957-A, 60-222 458-A, 60-239 470-A und in USP 4,439, 015.
    [0091] Überraschenderweise zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Dielektrika, insbesonder die Kombination von Komponenten der Formeln I und II und/oder III unter den erwähnten speziellen Ansteuerungsbedingungen (d.h. z.B. in TFT- oder Hochmultiplexdisplays) wesentlich kürzere Schaltzeiten (insbesondere wesentlich kürzere Einschaltzeiten) haben als andere Dielektrika ohne diese spezielle Substanzkombination; auch wenn relevante physikalische Eigenschaften und Meßbedingungen (Rotationsviskosität, elastische Konstanten, das Produkt d . Δn aus Schichtdicke und optischer Anisotropie, Ansteuerspannung) praktisch gleich sind.
    [0092] Die besseren (Ein-)Schaltzeiten der erfindungsgemäßen FK-Anzeigeelemente sind nicht nur bedingt durch bessere Viskositäten oder geeignetere elastische Konstanten. Der Grund liegt sehr wahrscheinlich vor allem in der Art der Wechselwirkungen zwischen den FK-Molekülen und den Displayoberflächen. Insbesondere gehen wir davon aus, daß die erfindungsgemäßen Mischungen einen größeren Tiltwinkel haben als vergleichbare andere Mischungen und deshalb auch gerade die Einschaltzeit deutlich kürzer ist.
    [0093] Werden solche Dielektrika andere Verbindungen zugesetzt, die nicht den genannten Kriterien entsprechen (z.B. Moleküle, die ausschließlich Cyclohexanringe enthalten), verschlechtern sich die Schaltzeiten.
    [0094] In den Verbindungen der Formel I sind R 1 und R2 unabhängig voneinander vorzugsweise Alkyl, worin auch eine (nicht mit -O- oder -A1- direkt verknüpfte) CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann. Besonders bevorzugt sind geradkettige Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-
    [0095] Atomen. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R 2 Alkanoyl bedeutet. Vorzugsweise ist R2 dann geradkettiges Alkanoyl mit 2 bis 5 C-Atomen. Z ist vorzugsweise -CH2CH2- oder eine Einfachbindung. In besonders bevorzugten Verbindungen ist Z eine Einfachbindung. A ist vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen. A ist vorzugsweise 1,4-Phenylen. Besonders bevorzugte Komponenten der Formel I sind diejenigen der Teilformeln la, Ib, Ic und Id:
    [0096]
    [0097] Verbindungen der Teilformel la sind besonders bevorzugt. Die Dielektrika der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente enthalten vorzugsweise 10 bis 80 %, insbesondere 20 bis 70 %, Gesamtanteil an Verbindungen der Formel I. Ein weiterer bevorzugter Gesamtanteil an Verbindungen der Formel I ist 35 bis .
    [0098] In den Verbindungen der Formeln II und III bedeuten A2 und A3 unabhängig voneinander jeweils vorzugsweise trans-1,4- Cyclohexylen oder trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, insbesondere bevorzugt trans-1,4-Cyclohexylen. R3 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit vorzugsweise 2 bis 7 C-Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann. Besonders bevorzugt ist n-Alkyl. R 4 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit vorzugsweise 2 bis 7 C- Atomen, worin auch eine CH2-Gruppe durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder Halogen, CN,NCS oder N3. Besonders bevorzugte Bedeutungen für R 4 sind n-Alkyl, n-Alkoxy, F, CN und NCS. Z 2 und Z3 bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung. Vorzugsweise ist mindestens eine der Gruppen Z 2 und Z3 eine Einfachbindung.
    [0099] A' ist vorzugsweise 1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4- Phenylen, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl. Besonders bevorzugte Bedeutungen von A sind 1,4-Phenylen und 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen.
    [0100] Besonders bevorzugte Komponenten der Formel II sind diejenigen der Teilformeln IIa bis IIv:
    [0101]
    c

    Darunter sind diejenigen der Teilformel IIa, IIc, IIj, IIl, IIm, IIn, IIo, IIp, IIg, IIr und IIs bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind diejenigen der Teilformeln IIo und IIp.
    [0102] Besonders bevorzugte Komponenten der Formel III sind diejenigen der Teilformeln lila, IIIb und IIIc:
    [0103]
    [0104] Darunter sind diejenigen der Teilformein lIla und IIIc, insbesondere IIla, bevorzugt.
    [0105] Bevorzugte Dielektrika enthalten neben Komponenten der Formel I mindestens eine Komponente der Formel II. Die Dielektrika enthalten vorzugsweise 5 bis 50 %, insbesondere 10 bis 40 %, Gesamtanteil an Verbindungen der Formeln II und III. Ein weiterer bevrozugter Gesamtanteil ist 20 bis 35 %.
    [0106] In den Verbindungen der Formel IV bedeuten Z 4 und Z5 jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbinduhg. A 4 und A5 bedeuten vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4- Phenylen. R3, R4, A2, A3, A', Z2 und Z3 haben die bei den Formeln II und III angegebenen bevorzugten Bedeutungen, (m + n) ist vorzugsweise 1.
    [0107] Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel IV sind diejenigen der Teilformeln IVa bis IVk:
    [0108]
    [0109]
    [0110] Darunter sind diejenigen der Teilformeln IVa, IVb, IVg, IVh, IVj und IVK, insbesondere diejenigen der Teilformel IVa besonders bevorzugt.
    [0111] Die Dielektrika enthalten vorzugsweise 0 bis 40 %, insbesondere 5 bis 30 %, Gesamtanteil an Verbindungen der Formel IV.
    [0112] Der Gehalt an ausgeprägt dielektrisch positiven Verbindungen in den Dielektrika beträgt vorteilhafterweise 10 bis 50 %, insbesondere vorzugsweise 20 bis 40 %. Im Prinzip können alle üblichen dielektrisch positiven Komponenten eingesetzt werden. Die Wahl der am besten geeigneten Verbindungen hängt vor allem davon ab, welche Schwellenspannung und optische Anisotropie gewünscht wird. Es können dielektrisch positive Verbindungen der Formeln II, III und/oder IV gewählt werden und/oder andere übliche Verbindungen, z. B. solche der folgenden Formeln Va bis Ve:
    [0113] Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
    [0114] Es bedeutet:
    [0115] S-N Phasenubergangs-Temperatur smektisch-nematisch, in Grad Celsius, Klp. Klärpunkt, in Grad Celsius, Visk. Viskosität bei 20° (m Pa.s), Schw. Schwellenspannung einer TN-Zelle bei 20°,
    [0116] Beobachtungswinkel 0° (senkrecht) und 10 %
    [0117] Kontrast.
    [0118] Ton, Ein-bzw. Ausschaltzeit in msec.
    [0119] Toff K3/K1 Verhältnis der elastischen Konstanten für die
    [0120] Biegung und die Spreizung
    [0121] Δn Doppelbrechung
    [0122] Vor und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Durchführung der Schaltzeitenmessung:
    [0123] Sollen die Schaltzeiten von Flüssigkristallen in Displays gemessen werden, so wird bei der sogenannten statistischen Ansteuerung von 0 Volt auf eine Spannung geschaltet, die z.B. etwa das 2- bis 3-fache der Schwellenspannung beträgt. Beträgt die Schwelle beispielsweise 2.0 Volt, so kann man die Schaltzeiten messen beim Schalten von 0 Volt auf 4-6 Volt und zurück. Unter diesen Bedingungen sind die Einschaltzeiten meist etwas kürzer als die Ausschaltzeiten.
    [0124] Bei Ansteuerung im Multiplexbetrieb wird jedoch von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwelle liegt, auf eine zweite Spannung umgeschaltet, die im Anstieg der Kennlinie liegt. Dies gilt insbesondere bei höheren Multiplexverhältnissen und bei TFT-Displays. Unter diesen Bedingungen sind insbesondere die Einschaltzeiten sehr lang.
    [0125] Um diese Bedingungen zu simulieren, wurde bei unseren Messungen von einer festen AusgangsSpannung von genau 1.00 Volt auf die Spannung geschaltet, bei der man (bei senkrechter Beobachtung) 40 % des maximalen Kontrastes erreicht.
    [0126] Die Untersuchungen wurden durchgeführt an Mischungen für das "erste Minimum" nach Gooch und Tarry. Das Produkt aus Schichtdicke und Doppelbrechung lag deshalb im Bereich von etwa 0,5. Beispiel 1
    [0127] Ein Gemisch aus
    [0128] 28 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0129] 23 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 18 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0130] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0131] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0132] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propyl-cyclohexyl)-biphenyl, 7 % trans,trans-4-(2-p-Cyanphenyl-ethyl)-4'- ethyl-bicyclohexyl,
    [0133] 7 % trans, trans-4-(2-p-Cyanphenyl-ethyl)-4'- propyl-bicyclohexyl, und 6 % trans,trans-4-(2-p-Cyanphenyl-ethyl)-4'- pentyl-bicyclohexyl,
    [0134] zeigt Klp. 76,3 °, Δn 0,1004, Schw. 2,6 V, Ton 120 msec und Toff 15 msec.
    [0135] Beispiel 2
    [0136] Ein Gemisch aus
    [0137] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 22 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 11 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 10 % trans,trans-4-(2-p-Fluorphenyl-ethyl)-4'- pentyl-bicyclohexyl, 10 % trans, trans-4-(2-p-Propylphenyl-ethyl)-4'- propyl-bicyclohexyl, 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0138] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0139] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0140] zeigt Klp. 71°, Δn 0,1017, Schw. 2,1 V, Ton 86 msec und Toff 15 msec.
    [0141] Beispiel 3
    [0142] Ein Gemisch aus
    [0143] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0144] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0145] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0146] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0147] 10 % trans,trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-propylphenylester,
    [0148] 10 % trans, trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0149] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0150] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0151] zeigt Klp. 79,5 °, Δn 0,1029, Schw. 2,13 V, Ton 98 msec, Toff 14 msec. Beispiel 4
    [0152] Ein Gemisch aus
    [0153] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0154] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcylohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0155] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0156] 10 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester),
    [0157] 10 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester),
    [0158] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0159] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0160] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0161] zeigt Klp. 80,3°, Δn 0,1003, Schw. 2,2 V, T 127 msec und Toff 16 msec.
    [0162] Beispiel 5
    [0163] Ein Gemisch aus
    [0164] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0165] 22 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0166] 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0167] 11 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0168] 10 % trans,trans-4-(2-p-Propylphenyl-ethyl)-4'- propyl-bicyclohexyl,
    [0169] 10 % trans,trans-4-(2-p-Propylphenyl-ethyl)-4'- pentyl-bicyclohexyl,
    [0170] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0171] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0172] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0173] zeigt Klp. 71,8°, Δn 0,1030, Schw. 2,16 V, T 107 msec und Toff 16 msec.
    [0174] Beispiel 6
    [0175] Ein Gemisch aus
    [0176] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcylohexan, 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0177] 11 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcylohexan,
    [0178] 20 % trans, trans-4-(2-p-Fluorphenyl-ethyl)-4'- pentyl-bicyclohexyl,
    [0179] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0180] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0181] zeigt Klp. 72,0°, Δn 0,1000, Schw. 2,13 V, T 126 msec und Toff 19 msec.
    [0182] Beispiel 7
    [0183] Ein Gemisch aus
    [0184] 12 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0185] 13 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-butylcyclohexan, 8 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-butylcyclohexan, 9 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % trans, trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans, trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans, trans-4-Butyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans, trans-4-Butyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0186] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0187] 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0188] zeigt Klp. 81°, Δn 0,1007, Schw. 2,3 V, T 108 msec. und Toff 16 msec.
    [0189] Beispiel 8
    [0190] Ein Gemisch aus
    [0191] 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0192] 10 % p-trans-4-Butylcylcohexyl-benzonitril,
    [0193] 15 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0194] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0195] 10 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 20 % trans,trans-4-(2-p-Propylphenyl-ethyl)-4'- propyl-bicyclohexyl
    [0196] und 15 % trans,trans-4-(2-p-Propylphenyl-ethyl)-4'- pentyl-bicyclohexyl
    [0197] zeigt Klp. 64,8°, Δn 0,0940, Schw. 1,95 V, Ton 119 msec und Toff 19 msec.
    [0198] Beispiel 9
    [0199] Ein Gemisch aus
    [0200] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0201] 15 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0202] 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 10 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0203] 14 % trans, trans-4-Propoxy-4'-propyl-bicyclohexan,
    [0204] 10 % trans,trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-propylphenylester,
    [0205] 10 % trans, trans-4-Propyl-bicyclohexyl-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0206] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0207] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
    [0208] und
    [0209] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0210] zeigt Klp. 81,7°, Δn 0,0975, Schw. 2,15 V, Ton 122 msec und Toff 18 msec. Beispiel 10
    [0211] Ein Gemisch aus
    [0212] 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 5 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0213] 5 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0214] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0215] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0216] 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0217] 13 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0218] 10 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0219] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0220] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0221] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
    [0222] zeigt Klp. 88°, Δn 0,1378 und günstige Schaltzeiten.
    [0223] Beispiel 11
    [0224] Ein Gemisch aus
    [0225] 17 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0226] 4 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0227] 4 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0228] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0229] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 13 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0230] 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0231] 9 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0232] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0233] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
    [0234] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0235] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
    [0236] zeigt Klp. 91°, Δn 0,1393, Schw. 1,9 V und günstige Schaltzeiten.
    [0237] Beispiel 12
    [0238] Ein Gemisch aus
    [0239] 4 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0240] 5 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 5 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0241] 4 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzosäure-(3- fluor-4-cyanphenylester),
    [0242] 4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzosäure-(3- fluor-4-cyanphenylester), 16 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0243] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0244] 15 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0245] 12 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0246] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5 % 4- ( trans-4-Pentylcyclohexyl ) -4 ' - ( trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
    [0247] zeigt Klp. 96°, Δn 0,1337, Schw. 1,9 V und günstige Schaltzeiten.
    [0248] Beispiel 13
    [0249] Ein Gemisch aus
    [0250] 5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 5 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0251] 5 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0252] 4 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzosäure-(3- fluor-4-cyanphenylester),
    [0253] 4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzosäure-(3- fluor-4-cyanphenylester),
    [0254] 17 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0255] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0256] 15 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0257] 11 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0258] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
    [0259] zeigt Klp. 91°, Δn 0,1317, Schw. 1,8 V und günstige Schaltzeiten. Beispiel 14
    [0260] Ein Gemisch aus
    [0261] 9 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0262] 9 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 7 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0263] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0264] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0265] 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0266] 16 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 4 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0267] 4% träns-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexan carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0268] 4 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0269] 4 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0270] 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 11 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 10 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexyIphenylester)
    [0271] zeigt Klp. 90° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 15
    [0272] Ein Gemisch aus
    [0273] 9 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 9 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 7 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0274] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 16 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 3 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester, 3 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 3 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyc!ohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0275] 3 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 12 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 12 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester)
    [0276] zeigt Klp. 91° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 16
    [0277] Ein Gemisch aus
    [0278] 4 % p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-(3- fluor-4-cyanphenylester), 14 % trans-1-p-Propylphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 5 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 18 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0279] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 8 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und
    [0280] 7 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester)
    [0281] zeigt Klp. 93° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 17
    [0282] Ein Gemisch aus
    [0283] 11 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0284] 8 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 6 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0285] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0286] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0287] 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 16 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0288] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylpheny1ester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0289] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan,
    [0290] 9 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester)
    [0291] zeigt Klp. 91° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 18
    [0292] Ein Gemisch aus
    [0293] 12 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 7 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0294] 7 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 7 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-butylcyclohexan, 7 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0295] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 4 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester),
    [0296] 4 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und
    [0297] 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0298] zeigt Klp. 90° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 19
    [0299] Ein Gemisch aus
    [0300] 11 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0301] 9 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 6 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0302] 6 % 4-Butyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0303] 13 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0304] 10 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0305] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0306] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0307] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan,
    [0308] 6 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester), 6 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0309] zeigt Klp. 95° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 20
    [0310] Ein Gemisch aus
    [0311] 9 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0312] 9 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 7 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0313] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0314] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0315] 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0316] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0317] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 9 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester)
    [0318] zeigt Klp. 94° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 21
    [0319] Ein Gemisch aus
    [0320] 9 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0321] 9 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 7 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0322] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0323] 4 % p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester),
    [0324] 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 16 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0325] 5 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-propylphenylester,
    [0326] 5 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-propylphenyl)-ethan, 9 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester) und 8 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans- 4-propylcyclohexylphenylester)
    [0327] zeigt Klp. 90° und günstige Schaltzeiten. Beispiel 22
    [0328] Ein Gemisch aus
    [0329] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0330] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0331] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0332] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0333] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0334] 10 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-(p-fluorphenylester) und
    [0335] 10 % trans, trans-4-Pentylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-(p-fluorphenylester)
    [0336] zeigt Klp. 77°; Δn 0,1020; Schw. 1,83 V; T 104 msec und Toff 18 msec.
    [0337] Beispiel 23
    [0338] Ein Gemisch aus
    [0339] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 22 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0340] 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0341] 11 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0342] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl, 10 % trans,trans-4-Pentyl-4'-(5-propylpyrimidin-2- yl)-cyclohexylcyclohexan und 10 % trans, trans-4-Butyl-4'-(5-propylpyrimidin-2- yl)-cyclohexylcyclohexan
    [0343] zeigt Klp. 73°; Δn 0,1025; Schw. 2,24 V; Ton 135 msec und Toff 23 msec.
    [0344] Bei iel 24
    [0345] Ein Gemisch aus
    [0346] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0347] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und 20 % trans, trans-4-Butyl-4'- ( 5-heptylpyrimidin-2- yl ) -cyclohexylcyclohexan
    [0348] zeigt Klp. 70°; Δn 0,1000; Schw. 2,10 V; T 158 msec und Toff 17 msec.
    [0349] Beispiel 25
    [0350] Ein Gemisch aus
    [0351] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0352] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0353] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0354] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0355] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und 20 % trans-5-Pentyl-2-[trans-4-(p-pentylphenyl)- cyclohexyl]-1,3-dioxan
    [0356] zeigt Klp. 65°; Δn 0,1001; Schw. 1,88 V; Ton 113 msec und Toff 22 msec.
    [0357] Beispiel 26
    [0358] Ein Gemisch aus
    [0359] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl, 10 % trans-4-[trans-(4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexancarbonsäure-[-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-phenylester und 10 % trans-4-[trans-(4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexancarbonsäure-[-(trans-4-pentyl- cyclohexyl)-ethyl]-phenylester
    [0360] zeigt Klp. 88°; Δn 0,1054; Schw. 2,28 V; T 133 msec und Toff 21 msec. Beispiel 27
    [0361] Ein Gemisch aus
    [0362] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 28 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 23 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0363] 18 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan und 11 % 2-[trans-4-(p-Pentylphenyl)-cyclohexyl]-5- (trans-4-pentylcyclohexyl)-trans-1,3-dioxan
    [0364] zeigt Klp. 42°; Δn 0,0861; Schw. 2,06 V; T 153 msec und Toff 28 msec.
    [0365] Beispiel 28
    [0366] Ein Gemisch aus
    [0367] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0368] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0369] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0370] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0371] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0372] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0373] 20 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)-ethan
    [0374] zeigt Klp. 75°; Δn 0,1100; Schw. 1,52 V; Ton 80 msec und Toff 26 msec. Beispiel 29
    [0375] Ein Gemisch aus
    [0376] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0377] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0378] 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0379] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0380] 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0381] 20 % p-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-benzol
    [0382] zeigt Klp. 63°; Δn 0,0996; Schw. 2,05 V; Ton 110 msec und Toff 15 msec.
    [0383] Beispiel 30
    [0384] Ein Gemisch aus
    [0385] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0386] 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0387] 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0388] 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und 20 % 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(p-methoxyphenyl)-ethan
    [0389] zeigt günstige Schaltzeiten. Beispiel 31
    [0390] Ein Gemisch aus
    [0391] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril, 20 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 14 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 3 % 4,4'-Bis-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl, 2 % 4,4'-Bis-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-biphenyl, 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0392] 20 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-p-(trans-4-propylcyclohexyl)- phenylester
    [0393] zeigt Klp. 98°; Δn 0,1082; Schw. 2,45 V; T 115 msec und Toff 13 msec.
    [0394] Beispiel 32
    [0395] Ein Gemisch aus
    [0396] 20 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0397] 21 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 16 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0398] 15 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 20 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-p-(trans-4-propylcyclohexyl)- phenylester und 8 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'- carbonsäure-p-pentylphenylester
    [0399] zeigt Klp. 82°; Δn 0,0982; Schw. 2,25 V; Ton 128 msec und Toff 18 msec. Beispiel 33
    [0400] Ein Gemisch aus
    [0401] 11 % p-trans-4-Propylcylohexyl-benzonitril, 8 % 4-Ethyl-4'-cyanbiphenyl, 6 % 4-Propyl-4'-cyanbiphenyl,
    [0402] 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4% p-Pentylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-Heptylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 19 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 5 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylphenylester, 4 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester, 4 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0403] 4 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylphenylester,
    [0404] 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2- (p-propylphenyl)-ethan, 5 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-pentylpheny1)-ethan,
    [0405] 6 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester),
    [0406] 5 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(p-trans-4-propylcyclohexylphenylester) und
    [0407] 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
    [0408] zeigt Klp. 90°; Δn 0,1259, Schw. 1,8 V und günstige Schaltzeiten. Beispiel 34
    [0409] Ein Gemisch aus
    [0410] 12 % p-trans-4-Propylcylohexyl-benzonitril,
    [0411] 8 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril, 13 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0412] 11 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0413] 8 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-butylcyclohexan,
    [0414] 9 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 5 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylphenylester, 5 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester,
    [0415] 5 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylpheny1ester,
    [0416] 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0417] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0418] zeigt Klp. 91°; Δn 0,1045, Schw. 2,2 V und günstige Schaltzeiten.
    [0419] Beispiel 35
    [0420] Ein Gemisch aus
    [0421] 5 % p-Ethylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 4 % p-Propylbenzoesäure-(3-fluor-4-cyanphenylester), 15 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 13 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan, 10 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-butylcyclohexan,
    [0422] 9 % trans-1-p-Methoxyphenyl-4-pentylcyclohexan, 10 % trans,trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexylcyclohexan, 5 % trans, trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylphenylester,
    [0423] 5 % trans,trans-4-Propylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans,trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-pentylphenylester, 5 % trans, trans-4-Butylcyclohexylcyclohexan-4'-carbonsäure-p-propylphenylester,
    [0424] 4 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0425] 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0426] 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
    [0427] zeigt Klp. 90°, Δn 0,1012, Schw. 2,6 V und günstige Schaltzeiten.
    [0428] Beispiel 36
    [0429] Ein Gemisch aus
    [0430] 15 % p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril,
    [0431] 10 % p-trans-4-Butylcyclohexyl-benzonitril,
    [0432] 11 % trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0433] 6 % trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
    [0434] 14 % trans, trans-4-Propyl-4'-propoxycyclohexylcyclohexan, 6 % trans, trans-4-Pentyl-4'-methoxycyclohexylcyclohexan,
    [0435] 12 % trans, trans-4-Pentyl-4'-ethoxycyclohexylcyclohexan, 4 % 4, 4' -Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0436] 4 % 4, 4' -Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
    [0437] 4 % 4, 4' -Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
    [0438] 4 % 4, 4' -Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl, 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
    [0439] 5 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl-2-fluorbiphenyl
    [0440] zeigt Klp. 90°, Δn 0,1003, Schw. 2,4 V und günstige Schaltzeiten.
    权利要求:
    Claims

    Patentansprüche:
    Verwendung von Verbindungen der Formel I,
    R1-A1-Z1-A-O-R2
    worin
    R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei
    CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und
    R2 auch H,
    Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4- Cyclohexenylen, und
    A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika mit mindestens drei flüssigkristaliinen Verbindungen zur Verminderung der. Einschaltzeit Ton von elektrooptischen Anzeigeelementen auf der Basis einer TN-Zelle bei Umschaltung von einer ersten
    Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt.
    2. Verfahren zur Verminderung der Einschaltzeit Ton von elektrooptischen Anzeigeelementen auf der Basis einer TN-Zelle bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel I,
    R1-A1-Z1-A-O-R2 I
    worin
    R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-,
    -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R 1 und R2 auch H,
    Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    enthält.
    3. Elektrooptisches Anzeigeelement auf der Basis einer
    TN-Zelle mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel I,
    R 1-A1-Z1-A-O-R2 I
    worin
    R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und R2 auch H,
    Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    enthält.
    4. Elektrooptisches Anzeigeelernent auf der Basis einer
    TN-Zelle mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens gleichzeitig eine Komponente der Formel I,
    R1-A1-Z1-A-O-R2 I
    worin
    R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und R2 auch H,
    Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    und mindestens eine Komponente ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln II und III enthält,
    R 3-A2-Z2-A3-Z3-A'-R4 II
    R3-A2-Z2-A'-Z3-A3-R4 I I I
    worin
    R3 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH ersetzt sein können,
    R4 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
    -CH=CH- ersetzt sein können, Halogen, CN, NCS oder N3 bedeutet,
    Z2 und Z3 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O O-CO-,
    -COO-, oder eine Einfachbindung,
    A 2 und A3 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, und A' unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können.
    5. Anzeigeelement nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Dielektrikum mindestens eine Komponente der Formel IV
    R3-A2-Z2-A3-(Z4-A4)m-Z3-A'-(Z5-A5)n-R4 IV
    enthält, worin
    Z4 und Z5 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -O-CO-,
    -CO-O oder eine Einfachbindung,
    A 4 und A5 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    m und n jeweils 0 oder 1 bedeuten,
    und R3, R4, A2, A3, A', Z2 und Z3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben.
    6. Elektrooptisches Anzeigeelement nach Anspruch 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß im ersten Transmissionsminimum nach Gooch-Tarry gearbeitet wird.
    7. Dielektrikum zur Verwendung in einem elektrooptischen
    Anzeigeelement auf der Basis einer TN-Zelle mit besonders kurzer Einschaltzeit Ton bei Umschaltung von einer ersten Spannung, die unterhalb oder etwa bei der Schwellenspannung liegt, auf eine zweite Spannung, die im Anstieg der elektrooptischen Kennlinie liegt, dadurch gekennzeichnet, daß es gleichzeitig mindestens eine Komponente der Formel I,
    R1-A1-Z1-A-O-R2 I
    worin
    R 1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, wobei zwei O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eine der beiden Gruppen R1 und R2 auch H,
    Z1 -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    A1 trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder 1,4-Cyclohexenylen, und
    A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
    und mindestens eine Komponente ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln II und III enthält, R3-A2-Z2-A3-Z3-A-R4 I I
    R3-A2-Z2-A'-Z3-A3-R4 II I worin
    R3 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
    -CH=CH ersetzt sein können,
    R4 H, Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- und/oder
    -CH=CH- ersetzt sein können, Halogen, CN,
    NCS oder N3 bedeutet,
    Z 2 und Z3 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O- -O-CO-,
    -COO-, oder eine Einfachbindung,
    A 2 und A3 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, und
    A' unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können.
    8. Dielektrikum nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Komponente der Formel IV
    R3-A2-Z2-A3-(Z4-A4)m-Z3-A-(Z5-A5)n-R4 IV
    enthält, worin
    Z4 und Z5 jeweils -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -O-CO-,
    -CO-O oder eine Einfachbindung,
    A 4 und A5 jeweils trans-1,4-Cyclohexylen oder unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes
    1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
    m und n jeweils 0 oder 1 bedeuten,
    und R3, R4, A2, A3, A, Z2 und Z3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben.
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    EP0302916A1|1989-02-15|
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    KR950014735B1|1995-12-14|
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    EP0302916B1|1992-04-22|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1988-08-25| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): JP KR US |
    1988-08-25| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    1988-10-04| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1988901584 Country of ref document: EP |
    1989-02-15| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1988901584 Country of ref document: EP |
    1992-04-22| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1988901584 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DE19873705071|DE3705071A1|1987-02-18|1987-02-18|Elektrooptisches anzeigeelement|
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