![]() Insecticidal compositions
专利摘要:
公开号:WO1987002865A1 申请号:PCT/JP1986/000573 申请日:1986-11-11 公开日:1987-05-21 发明作者:Satoshi Tanabe;Tatsumi Hayaoka;Akio Masui 申请人:Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha; IPC主号:A01N53-00
专利说明:
[0001] 明 細 書 殺虫組成物 〔 技術分野 〕 [0002] 本発明殺虫組成物 は 、 水田 、 畑地 、 果樹園な ど に お け る殺虫剤 と し て利用 す る こ と ができ る 。 [0003] 〔 背景技術 〕 [0004] 農園芸害虫 、 森林害虫ある いは衛生害虫の防除に は従 来よ り 多 く の ピ レス ロ イ ド系化合物が使用 さ れ て い る 。 さ ら に 特に農園芸用 害虫の防除に は最近ベ ンゾィ ルフ エ ニル ゥ レ ア系化合物 も用 い ら れる よ う に な つ て き た 。 [0005] し か し 、 ピ レ ス ロ イ ド系の化合物 に対 し て 感受性の低 "F し た害虫の 出現 が近年報告さ れて い る 。 ま た べ ンゾィ ル フ エニルゥ レ ア系の化合物 は異な る昆虫生育調節物質 で' あ り 、 農園芸害虫 に対 し 摂食の 旺盛な幼 虫期の処理に よ り 優れた殺虫効果を示 し 、 ま た残効性の優れた薬剤で あ る が 、 半面速効的な殺虫効 果を期待出来な い と い う 欠 点を有 し て い る 。 [0006] 〔 技術的課題 ) [0007] 本発明者 は 、 ピ レ ス ロ イ ド系化合物 と N — ( 4 一 プ ロ モ ー 2 — フ ル オ ロ ー 5 — 卜 リ フル 才 ロ メ チル フ エニル ) - N ' - ( 2 , 6 — ジ フ ロ ロ べ ンゾィ ル ) ゥ レ ア r : 化合物 A ) [0008] を混合 する と 、 薬剤抵抗性害虫 に対す る殺虫効果 、 速効 的効果又 は持続的殺虫効果が各単剤の効力 か ら は予想で ぎない効果 一 単剤 の特徴的性質が単に 相加さ れた も の で はな く 顕著な相乗的な作用効果を示す こ と を見い出 し た 本発明 で用 いる ピ レ ス ロ イ ド系化合物 と し て は例え ば α — シ ァ ノ ー 3 - フ エ ノ キシベ ンジル 一 1 - ( Ρ — ェ 卜 キ シ フ ェ ニル ) 一 2 , 2 — ジ ク ロ ロ シ ク 口 プ ロ パン 力 ルポキシ レ ー 卜 ( シ ク ロ プ ロ 卜 リ ン ) : α — シ ァ ノ ー 3 一 フ エ ノ キシ ベ ン ジル ( R S ) シ ス 、 卜 ラ ンス - 3 - ( 2 , 2 — ジ ク ロ ロ ビニル ) 一 2 , 2 一 ジメ チル — シ ク 口 プ ロ パ ン 一 力 ルポ キ シ レ ー 卜 ( サ ィ パメ ス リ ン ) ; (X ー シ ァ ノ 一 3 — フ エ ノ キ シ ベ ン ジル a 一 イ ソ プ 口 ピル 一 4 一 ク ロ 口 フ エ ニル ァ セ テ一 卜 ( フ ェ ン ゾ レ レ一 卜 〉 α — シ ァ ノ — 3 - フ エ ノ キ シ ベ ン ジル ( 1 R S ) - 2 - [0009] ( 2 - ク ロ ロ ー 4 一 卜 り フ ル才 ロ メ チル フ エ二ル ) ァ ミ ノ ー 3 ー メ チルブチ レ一 卜 ( フルバ リ ネ一 卜 ) : a — シ ァ ノ — 3 — フ エ ノ キ シべ ン ジル ( 1 S ) シス 一 3 一 [0010] ( 2 , 2 — ジプ ロ モ ビニル ) 一 2 , 2 一 ジメ チルシ ク ロ プ 口 パ ン 力 ルポキ シ レ ー 卜 ( デルタ メ ス リ ン ) ; 3 - フ エ ノ キシベ ンジル d , i — シス , 卜 ラ ンス — 3 - ( 2 , 2 - ジ ク ロ ロ ビ ニル ) - 2 , 2 - ジ メ チルシク ロ プ 口 パ ン ( パ一メ ス リ ン ) ; α 一 シ ァ ノ - 3 - フ エ ノ キシベ ン ジル 3 — ( 2 — ク ロ ロ ー 3 , 3 , 3 — ト リ フ ル才 ロ プ ロ プ ー 1 一ェ ニル ) — 2 , 2 — ジ メ チル シ ク ロ プ ロ パ ン 力 ルポキ シ レ ー 卜 ( サ イ ノヽ ロ ス リ ン 〉 ; 3 — ( 2 — ク ロ 口 — 3 , 3 , 3 — 卜 リ フ ル オ ロ ー 1 一 プ ロ ぺニル ) 一 2 , 2 — ジ メ チル ー , ( 2 — メ チル ( 1 , 1 ' 一 パ イ フ エ 二 ル 〕 一 3 — ィ ル ) メ チルエ ス テル ( ノ ィ フ ェ ンス リ ン ) ; シ ァ ノ ( 4 一 フ ル才 ロ 一 3 — フ エ ノ キ シ フ エ ニル ) メ チ ルー 3 ( 2 , 2 — ジ ク ロ ロ ェ テニル ) 一 2 , 2 — ジ メ チ ル ー シ ク ロ プ ロ ノ ン カ ルボ キ シ レ ー 卜 ( シ フ ルス リ ン ) 又 は ( 土 ) 一 シ ァ ノ ( 3 -· フ エ ノ キ シ フ エ ニル ) メ チル ( + ) — 4 — ジ フ ル 才 ロ メ 卜 キ シ ) 一 α — ( 1 — メ チル ェ チル ) ベ ンゼ ン ァ セ テ一 卜 ( フ ル シス リ ネ ー 卜 ) な ど を あ げる こ と がで き る 。 こ れ ら は 一 f'i 又はそ れ以上含 ま れて いて ち良い 。 [0011] 次 に 本発明殺虫組成物が殺虫剤 と し て 適用 で き る害虫 の it表冽 を あ げる 。 [0012] 1. 鳞翅 目 ( Lep i doptera ) [0013] キ ン モ ン ホ ソ ガ ( Phy I I onoryc ter r i ngonee Ma) λ コ ナ ガ ( Plutel la xy I oste I la ) 、 ヮ タ ミ ガ [0014] ( P roina rac t i s i non i seina ) 、 スパ イ ニ ー ポ ールヮ ー ム ( Earias i nsu I ana ) 、 コ カ ク モ ンハマキ [0015] ( Adoxophyes o rana ) 、 マ メ シ ン ク ィ ガ [0016] ( Legumi nivora g lyc i nivorel la ) 、 コ ブノ メ イ ガ ( Cnapharoc ros i s med i na I i s) 、 二 カ メ ィ ガ [0017] ( Ch i I o suppressa l i s ) 、 ァ ヮ ノ メ イ ガ ( Ostri nia o [0018] z 了 [0019] ED コ o LU [0020] *< 丁 [0021] 一- o . [0022] O ο [0023] 、 "^* · o c: つ [0024] H O CD *< ■ -t* [0025] CD つ O ο - CD [0026] o ill o z £= [0027] つ o つ [0028] H : CD ョ T [0029] CD 、 ^ rv コ [0030] コ [0031] rH つ [0032] r†i ' □ 、 [0033] ' [0034] H 乂 CP [0035] ' u [0036] i J" ' V [0037] ケラ ( Gry l l ota l pa af r i cana ) 、 卜 ノ サマ ノ ッ タ ( Locusta m i g ra to r i a ) 、 コ パネ イ ナ ゴ ( Oxya japon i ca ) 、 チヤバネイ ナ ゴ ( B I a t te I l a german i ca ) 、 ク ロ ゴキ ア リ ( Per i p l aneta [0038] 5 f l i g i nosa ) 等 α [0039] 5. 膜翅 目 ( Hymenop tera ) [0040] 力 ブラハ ノ^; チ ( At ha I i a rosae j aponens i s ) 、 ル リ チ ュ ウ レ ン ジハ ノ ' チ ( Arges s i m i I i s ) 等 。 [0041] 6. 半翘百 ( Hem i ptera ) [0042] 10 ツ マグ ロ ョ コ ノ ィ ( Nephotett i x c i net i ceps ) 、 卜 ビ イ ロ ゥ ン カ ( N i l aparvata I ugens ) 、 ヒ メ 卜 ビ ゥ ン カ ( L aode l phax s t r i a t e I I u s ) 、 モ モ ァ カ アブ ラ ム シ ( Hyzus pers i cae ) 、 才 ン シ ッ コ ナ ジ ラ ミ ( ir i a l eu rodes vaporar i oruia ) 、 ク ヮ コ ナ カ ィ ガ 15 ラ ム シ ( Pseudococcus comstock i ) 等 0 [0043] 本 発明 の 上記組成物 を使用 す る 場 合 、 使用 目 的 に 応 じ て 、 そ の ま ま 直接水で希釈 し て 使用 する か 、 ま た は農薬 ϋ助剤 を用 い て 、 農薬 製剤分野に お い て 一般 に 行わ れ て [0044] は有機質原料等をあ げる こ と が で きる 。 溶剤 と し て は 、 [0045] 灯油 、 軽油等の石油分溜掬 、 ト ルエ ン 、 キシ レ ン等の芳 [0046] 香族炭化水素、 メ チルナ フ タ レ ン 、 シ ク ロ へキサ ン 、 ァ [0047] セ 卜 ン 、 シ ク ロ へキサノ ン 、 N — メ チルー 2 — ピ ロ リ ド ' ン 、 イ ソ ホ ロ ン 、 メ タ ノ ール、 ブタ ノ ール 、 グル コ ール [0048] 等の アルコ ー ル、 ジメ チルホルム ア ミ ド等の ア ミ ド類、 . [0049] ジ メ チルスルホ キ シ ド等の スルホ キシ ド類、 動植物油 、 [0050] 脂肪酸 、 脂肪酸エ ステル等があげ ら れる 。 [0051] 担体 ( 希釈剤 ) と し て は 、 ク レ ー 、 カ オ リ ン 、 タ ル ク 、 珪藻土、 シ リ カ 、 炭酸 カ ルシ ウ ム 、 モ ン モ リ ロ ナ イ 卜 、 [0052] ベ ン 卜 ナ イ 卜 、 長石、 石英、 アル ミ ナ等が あ げ ら れる 。 [0053] 界面活性剤 と し て は 、 た と えば高級 アル コ ール硫酸ナ [0054] ト リ ウ ム 、 ス テ ア リ ル 卜 リ メ チル ア ン tニ ゥ ム ク ロ ラ イ [0055] ド 、 ポ リ 才 キシ エ チ レ ン ア ルキルフ エ二ルェ 一 テル、 ラ [0056] ゥ リ ルべ タ イ ン等の 陰 イ オ ン 系界面活性剤 、 陽 イ オ ン系 [0057] 界面活性剤 、 非イ オ ン系界面活性剤 、 両性 イ オ ン系界面 [0058] 活性剤 が あ げ ら れる 。 [0059] ま た農薬 に通常使用 さ れる担体以外の補助剤 た と えば [0060] 展着剤 、 乳化剤 、 湿展剤 、 分散剤 、 固着剤 、 崩壊剤等を [0061] 必要 に応 じ適当 に 混合 し て殺虫効果を確実 に す る こ と が [0062] 出来る 。 [0063] 本発明 の殺虫組成物 は製剤 に おける化合物 A と 各 ピ レ [0064] ス ロ イ ド系殺虫剤 の混 合物 の 濃度を 0 . 5 〜 9 5 % ( 重 - 量 ) 、 好 ま し く は 1 . 5 〜 5 0 % ( 重量 ) の範囲で含有 [0065] する こ と が出来る 。 ま た 、 化合物 A と上記の ピ レス ロ イ ド系化合物 の混合 範囲 は 、 化合物 Aを 1 部 ( 重量部、 以下周様 ) と ピ レ ス ロ イ ド系化合物を 0 . Ί 部か ら 2 5 0 0部で あ り 、 好 ま し く は化 合物 Aを 1 部 と ピ レス ロ イ ド系化合物 を [0066] 0 . 2 5部か ら 1 0部 と を混合する 。 ま た 、 本発明組成 物 の使用 璗 は 、 1 0 ア ー ル当 り 有効成分藿 と し て 2 . 5 か ら 5 0 0グラ ム 、 好 ま し く は 3 か ら 1 0 0グラ ムで あ る 。 ま た 、 本製剤 はそ の ま ま 単独で使用 出来る 、 こ と は も ち ろ ん 、 除草剤 、 植物生 長調節剤 、 殺菌剤 ( 赓園芸用 殺菌剤及び土壌殺菌剤 を含む ) 、 土頃改良剤 、 殺線虫剤 、 共力 剤 、 忌避剤 あ る い は殺ダニ剤 と 混合 し て も良 く 、 さ ら に 肥料や他の殺虫剤 と 混 合 し 使用 し て も 良い 。 [0067] 本発明 の殺虫組成物 は以下の試験 冽 か ら あ明 ら か な よ う に 各 単剤の殺虫効 果か ら は 予想で き な い優れた 相 乗効 果を 示 す 。 [0068] 〔 実施 例 〕 [0069] 以下 に 本発明 の ^剤例 を 示 す 。 ( 文中 % と は重量% を 意味 す る ) [0070] 製剤例 1. 乳 剤 [0071] 化合物 A 5 96を D M S 0 3 0 % に 溶解 し た後 、 シ ク 口 プ ロ 卜 リ ン を 1 0 % 、 イ ソ ホ ロ ン を 4 5 % 、 ニ ュ ー 力 ルゲ ン 1 5.1 5 2 L ( 竹本油脂㈱ : ポ リ オ キ シ エ チ レ ン アルキル フ エ ニル エ ー テル と ポ リ 才 ギ シ エ チ レ ン アルキ ルエ ー テルの混合物 ) を 1 0 %加え て全量溶か し 乳剤 と し た 。 製剤例 2 水和剤 [0072] シ ク ロ プ ロ 卜 リ ン 1 0 % [0073] 化 合 物 A 5 ホ ワ イ 卜 カ ー ボ ン 1 0 ケ イ ソ ゥ 土 2 5 ク レ ー 4 3 モ ー ル T 4 [0074] ユ ー カ ルゲ ン 4 0 5 H 3 [0075] 上記組成物を ミ キサー で均一 に 混合 し た後、 ハ ン マ ー 型粉砕機で粉砕 し て 水和剤 と し た 。 [0076] 製剤例 3 剤 [0077] ル タ メ ス リ ン 0. 5 % 化 合 物 A 0. 5 [0078] リ レ ス A 1 . 0 [0079] ( 三共㈱ : アルキル燐酸 ^導体 ) ホ ワ イ 卜 カ ー ボ ン 1 . 0 ク レ ' 一 1 7 . 0 [0080] D し ク レ ー 8 0. 0 [0081] ( 昭和 工 業㈱ : 3 0 0メ ッ シ ュ以上を 9 5 % 以上含む ) [0082] 化合物 1 0 . 5 % 、 化合 ¾ A 0. 5 % 、 ド リ レ ス A 1 . 0 %、 ホ ワ イ 卜 カ ー ボ ン 1 . 0 % 、 ク レ ー 1 7 . 0 % を ミ キ サ ー で均一 に 混 合 し た後、 ハ ン マ ー 型 粉砕機で粉砕 し 、 そ の混合物 に D Lク レ ー 8 0 %を加 え 均一 に 混合 し て D L粉剤 と し た 。 製剤例 4. 粒 剤 [0083] 練造粒 シ ク ロ プ ロ 卜 リ ン 2 . 0 % [0084] 化 合 物 A 0 . 5 デ タ ー ジ ェ ン 卜 # 6 0 . 0 [0085] ( ラ イ オ ン㈱ : アルキルべ ンゼ ン スル フ ォ ン 酸ナ 卜 リ ウ ム ) [0086] サ ン エ キ ス P — 2 5 2 2 . 0 [0087] ( 三洋国策パルプ㈱ : リ グニ ン スル フ ォ ン酸 ナ 卜 リ ウ ム ) [0088] ク ニ ゲ ル V _ 1 2 5 . 0 [0089] ( ク ニ ミ ネ 工業㈱ : ベ ン 卜 ナ イ 卜 ) [0090] ク レ ー 6 9 . 5 上記組成物を ミ キ サ ー で均 一 に 混 合 し た 後 、 適 当 Sの 水 を加 え て 混練 し た後 、 直径 0 . 8臓の押 出 し造粒機で 造粒 し 、 乾燥後 1 2 か ら 3 2 メ ッ シュ をふ る い粒剤 と し た 。 [0091] 製剤例 5. コ ー テ ィ ング粒 [0092] 炭酸カ ル シ ウ ム 1 6 か ら 3 2 メ ッ シ ュ 9 6 % を -コ ン ク リ ー 卜 ミ キサー に 入れ撹拌 し なが ら Ν Ρ Ί 0 ( ポ リ 才 キ シ エ チ レ ン ( 1 Q モル ) ノ ニル フ エ ニ ール エ ー テル 〉 [0093] 0 . 5 % を均一 に混合 し 、 化合物 A 0 . 5 %を加 え更 に シ ク ロ プ ロ 卜 リ ン 2 % を加 え た 後ホ ヮ ィ 卜 カ ー ポ ン . 5 % を加 え て コ ー テ ィ ン グ し た 後 1 6か ら 3 2 メ ッ シ ュ でふる い粒剤 と し た 。 [0094] 製剤例 6. エ ア ゾ - ル 化合物 A 0. 596、 フ ェ ンバ レ レ ー 卜 0. 5 %を [0095] メ チルセ 口 ソルプ 4 9 , 0 % に 溶か し ジ メ チル エ ー テル [0096] 5 0 % と共 にエ アゾール缶に充塡 し 倒立使用 専用パルプ [0097] お よ び噴射ポ タ ン を取付け 3 0 0重璗部入の エ アゾール · を作っ た 。 [0098] 次 に 本発明組成物の有用性を示す試験例 を掲げる 。 [0099] 試験例 1 [0100] 本発明組成物お よ び対照単剤を所定漉度に展着剤 ( 新 [0101] グラ ミ ン ( 三共㈱ ) 3 0 0 0倍液に て 希釈 し 、 ポッ ト 植 [0102] え カ ン ラ ン に散布 し た後 、 風乾 し 、 上部を寒冷耖網で覆 [0103] つ た プラ ス チッ ク 円 筒を被 せポッ 卜 を 2 5 °Cの恒温室内 [0104] に 置き 、 散布当 日 お よ び 5 日 後 に ピ レス ロ イ ド に対 し て [0105] 感受性の低下 し た系統の コ ナ ガ 3令幼虫を 1 0頃接種 し 、 幼虫の死虫率を調査 し た 。 試験 は 2区制でお こ な いそ の [0106] 結果を第 1 表 に示 し た 。 [0107] 第 1 ^ Ί j 幼虫に対 i)るボッ卜 Λ験 [0108] 散 ^ H接稍 散布 5 lij後接種 ピレス I J 死虫率 ) 死虫率(¾) 粱 剤 化^物 A [0109] ィ ド剤 2 f i後 5 []後 2日後 5曰後 シク Π /〖 I 卜 リ ン 00 な し () 0 6 b 1 0 1 0 シク【.]プ [J卜 リ ン [0110] 0 0 02 b b 95 5 4 5 [0111] — 化 合 物 A — [0112] なな: [0113] サィパメスリ ン 00 な し 65 6 b 20 2 b 9"ィパメスリ ン [0114] b 0 0. 02 β 1 00 25 75 [0115] — 化 合 物 A 一 [0116] フ 1ンバレレ一 卜 00 な し 75 80 25 25 フェンバレレー 卜 [0117] + b 0 0. 02 B 0 00 2 b 90 [0118] — 化 — 物一 A [0119] フルバリネー 卜 00 な し A 0 55 1 20 フルバリネ一 卜 [0120] 0 0. 02 60 95 Ί 0 55 [0121] —化 合 物 Λ — [0122] デルタメスリ ン 00 な し 70 70 3 b 35 デルタメスリ ン [0123] 50 0. 02 70 1 00 25 95 一 化 合 物 A [0124] 化 合 物 A し 0. 04 0 55 0 [0125] 無 処 迎 し な し 0 0 0 [0126] 一 6 一 o o 試験例 2 オ ン シ ッ コ ナジ ラ ミ に対する残留効果 [0127] ポッ 卜 植え の 3 葉期 の キ ユ ウ リ 苗を本発明殺虫組成物 [0128] お よ び対照単剤 を展着剤 ( 斩グラ ミ ン ) 3 0 0 0 倍液に ' て希釈 し た所定 濃度の薬液に 1 0 秒間浸瀆 し た 。 処理 7 · 曰 後、 1 4 日 後 、 2 1 日 後に成虫各 1 0 0 頭を放飼 し て [0129] 2 日 間産卵さ せ た 。 産卵 2 週間後 に 幼虫の生死 を調査 し [0130] た 。 試験 は 3 区制でお こ な いそ の結果を第 2 表 に示 し た 。 [0131] 第 2表 d ンシッ Jナジフ ミに対 る¾留効 ¾ [0132] 各毕剐濺 (Pl>m) 殺 ( % ) [0133] 処 埋 処 理 桑 剤 [0134] ? 化 物八 7 Π後 2 1 H後 シク口プ口 卜 リ ン 2 0 0 な し B 1 7 シクロゾ口 卜 リ ン [0135] 1 0 0 2 0 1 0 0 7 6 化 物 A [0136] 一なな [0137] V ィパメスリ ン 2 0 0 9 2 6 5 1 2 サィパメスリ ン [0138] 1 0しし 0 1 0 0 9 2 8 2 化 合 物 A [0139] フ丄ンバレレ一 卜 2 0 0 9 7 7 7 2 3 フユ ンバレレ一 一一ななななな一; [0140] 1 0 0 1 0 0 1 0 0 9 6 化 合 物 A 一 ο一 ο ο一 οししし οしし一 [0141] フルバリネ一 卜 2 0 0 8 7 8 0 1 8 フルバリネー 卜 [0142] 1 0 0 1 0 0 1 0 0 9 4 化 台 物 A [0143] デルタメスリ ン 2 0 0 9 2 7 8 1 4 デルタメスリ ン [0144] I- 1 0 0 1 0 0 Ί 0 0 8 9 化 合 物 A [0145] 化 合 物 A 7 9 6 8 [0146] 一処虫 Ί [0147] 無 処 理 0 一 0 [0148] 率迎u 93一 _ [0149] 後一 83 [0150] 一 4 o 2 _ 試験例 3 キ ン モ ン ホ ソ ガ に対する防除効果 [0151] 7 月 2 2 日 に動力噴霧器を用 い 、 本発明殺虫組成物お [0152] よ び対照単剤 を展着剤 ( 新グラ ミ ン ) 3 0 0 0 倍铵 に て 希釈 し た所定濂度の薬液を 1 樹当 り 2 . 5 リ ツ タ ー散布 ' し た 。 1 区 1 樹で 3 区制で実施 し た 。 1 樹 2 0 本の新捎 [0153] をマ ー ク し 、 散布前 、 散布 1 4 曰 後お よび散布 2 8 曰 後 に そ こ に 寄生 する幼 虫数を 調査 し た 。 寄生 し て い た幼 虫 [0154] 数を薬剤 の防除効果を表す 防除効率を以下の式 よ り 計算 [0155] し た 。 試験結果を第 3 表 と に 示 し た 。 [0156] '無処理区の 処理区の散布後虫数—、 [0157] 、散布前虫数 処理区の散布前虫数 ) [0158] 防除効率 ) = ( 1 ) X 1 00 [0159] '処理区の散 無処理区の散布後虫数- 、布前虫数 無処理区の散布前虫数 [0160] 第 3¾ Vンモン小ソガに対 る防除効 ¾ [0161] 各 剤 Ι¾ι.ΰ(Ρί>ιιι) 散布 Βϋ 散布 1 4曰後 散布 28曰後 ピレス [j [0162] 粱 剤 化台物 A 虫 数 虫 数 防除率 虫 数 防除率 ィ ド剤 [0163] シクロプ口 卜 リ ン 20 な し 3. 6 26. 9 46. 1 39. 5 69. 7 シクロブ u卜 リ ン [0164] 1 0 5. 2 1 2. 8 8 7. 8 23. 0 89. 6 化 合 物 A [0165] け ィパメスリ ン 20 3. b 40. 7 1 1 . 4 1 02. 7 1 3. 9 yィパメスリ ン [0166] 1 0 8. 6 3 1 . 4 7 7. 9 32. 6 91 . 5 化 合 物 A [0167] ソ r ンパレレ一 卜 20 3. 0 29. 9 25. 3 44. 3 58. 2 フ:! ンパレレ一 卜 一一なななな一 [0168] + 1 0 一 bο b Γ 5 5„一 3. 9 7. 4 92. 5 7. 4 97. 3 化 合 物 A 一しししし一 [0169] フルバリ ネ一 卜 20 b . 1 4 7. 7 30. 4 35. 1 22. 5 ソルバリネー 卜 [0170] 1 0 6. 2 20. 9 8 1 . 0 29. 5 88. 6 [0171] _化 合 物 A [0172] デルタメスリ ン 20 3. 3 38. 5 1 1 . 1 83. 4 26. 2 デルタメスリ ン [0173] 1 0 3. 1 9. 0 84. 1 1 4. 9 88. 4 化 合 物 A [0174] 化 合 物— A な し 1 0 b . 6 25. 1 7 1 . 0 65. 2 67 無 処 理 な し な し 5. A 70. 2 0 1 83. 1 0 [0175] 試験例 4 スパイ ニ ー ポ ール ワ ー ム に 対す る 防除効果 . 9 月 5 曰 に 動力 散布器を用 い 、 本発明殺虫組成物お よ び対照単剤 を展着剤 ( 新グラ ミ ン ) 3 0 0 0倍液に て希 釈 し 、 ヮ タ 樹 3 本を 1 区 と し て第 4 表 に示す薬量を散布 し た 。 散布前 日 と散布 7 日 後 に蕾、 花、 果実の総数及び 被害を受け て いる蕾、 花、 果実の総数を調査 し 、 被害率 を計算 し た 。 こ の被害率を用 い薬剤 の防除効果を表わ す 防除率を以下の 式 に よ り 計算 し た 。 無処理区の散布前' X '処理区の散布後 しの被害率 の被害率 [0176] 防除率は) = ( 1 ) X100 [0177] 処理区の散布前 X 無処理区の散布後 しの被害率 の被害率 . [0178] 2 種の薬剤 を混合 し た組成物 に 対 し て 予期 ( 期待 ) さ れ る 活性 は下 ¾の ご と く 計算で き る ( S . R . コ ル ビ ー 、 COLBY 著 " 除草'剤組成物 の 計算上の相棄及び対抗反応 " WEEDS 1 5 、 2 0 〜 2 2 頁 1 9 6 7 参照 ) : [0179] X ==薬量 P の使用 時の A剤 の% 防除率 [0180] Y = 薬 * q の使用 時の A剤 の % 防除率 [0181] で あ り 、 そ し て [0182] E -薬量 P + q の使用 時の A + B 剤 の % 防除率 ( 期待値 計算 ί直 〉 [0183] であ る場合、 Ε - Χ + Υ — ( Χ · Υ ) ノ 1 0 0で あ る 。 [0184] 実際の 防除率 ( 実測値 ノ が計算値よ り 大き い な ら 、 耝. 成物 の活性 は相乗効果が 関与 し て い る 。 第 4 表よ り 本発 明 の相乗効 果が 認め ら れる 。 第 4表 スパイニーポールワームに対する防除効果 [0185] 薬 剤 お よ び 薬 防除率(%) [0186] a. i.g/10a a. i.g/10a 実瀰値 計算値 [0187] 1.25 +化合物 A 5.0 77 36 [0188] 5.0 5.0 87 40 [0189] 10.0 5.0 100 64 [0190] 50.0 5.0 100 91 [0191] 1.25 0 [0192] 5.0 6 [0193] 10.0 43 [0194] 50.0 86 [0195] 5.0 36 サイパメスリン 1.25 "M匕合物 A 5.0 81 55 [0196] 2.5 5.0 93 65 [0197] 5.0 5.0 100 87 [0198] 10.0 5.0 100 97 [0199] 1.25 29 [0200] 2.5 46 [0201] 5.0 80 [0202] 10.0 95 [0203] 5.0 36 薬 剤 お よ び 防除率(%) a. i.g/10a a. i.g/10a 実測値 計算値 デルタメスリン I.25 +化合物 A 5.0 95 75 [0204] 2.5 5.0 100 80 [0205] 5.0 5.0 100 87 [0206] 1.25 61 [0207] 2.5 68 [0208] 5.0 80 [0209] 5.0 36 [0210] デカメスリン 1.25 +化合物 A 2.5 85 73 [0211] 2.5 2.5 93 78 [0212] 5.0 2.5 100 86 [0213] 1.25 61 [0214] 2.5 68 [0215] 5.0 80 [0216] 2.5 30 薬 剤 お よ び 防除率 (%) a. i.g/10a a.に g/10a 実濺値 ― 計算値 パーメスリン 1.25 +化合物 A 5.0 63 42 [0217] 2.5 5.0 82 46 [0218] 5.0 5.0 97 71 [0219] 10.0 5.0 100 82 [0220] 50.0 5.0 100 88 [0221] 1.25 10 [0222] 2.5 16 [0223] 5.0 54 [0224] 10.0 72 [0225] 50.0 81 [0226] 5.0 36 サイ八ロスリン 1.25 +化合物 A 5.0 82 72 [0227] 5.0 5.0 100 85 [0228] 10.0 5.0 100 96 [0229] 1.25 56 [0230] 5.0 77 [0231] 10.0 94 [0232] 5.0 36 6/00573 [0233] 20 薬 剤 お よ び 防除率 (%) [0234] a. i.g/10a a. i.g/10a 実測値 ― 計算値 [0235] 1.25 +化合物 A 5.0 66 49 [0236] 5,0 5.0 85 56 [0237] 10.0 5.0 100 83 [0238] 1.25 21 [0239] 5.0 32 [0240] 10.0 73 [0241] 5.0 36 [0242] 5.0 +化合物 A 2.5 87 52 [0243] 10.0 2.5 100 81 [0244] 25.0 2.5 100 91 [0245] 5.0 32 [0246] 10.0 73 [0247] 25.0 87 [0248] 2.5 30 [0249] シスルスリン 1.25 +化合物 A 5.0 90 67 [0250] 5.0 5.0 100 76 [0251] 10.0 5.0 100 96 [0252] 1.25 48 [0253] 5.0 63 [0254] 10.0 93 [0255] 5.0 36 薬 剤 お よ び 防除率 (%) a. i.g/10a a. i.g/10a 実測値 一 計算値 フルスリネ- -卜 1.25 +化合物 A 5.0 88 49 [0256] 5.0 5.0 100 80 [0257] 10.0 5.0 100 90 [0258] 1.25 21 [0259] 5.0 69 [0260] 10.0 84 [0261] 5.0 36 [0262] フルスリネ-卜 5.0 i"化合物 A 2.5 96 78 [0263] 10.0 2.5 100 89 [0264] 25.0 2.5 100 93 [0265] 5.0 69 [0266] 10.0 84 [0267] 25.0 90 [0268] 2.5 30 [0269] 試験例 5 薬剤抵抗性を有する コ ナ ガ に対する防除効果 薬剤 に対 し 抵抗性を発達さ せ た コ ナガの発生地帯に て 4 月 6 日 に キャ ベ ツ苗を移植 し 、 4 月 1 8 日 に動力散布 器を用 い 、 本発明殺虫組成物 お よび対照単剤 を展着剤 ( 新グラ ミ ン ) 3 0 0 0 倍液 に て希釈 し 、 キ ャ ベ ツ 2 0 株を 1 区 と し て 1 区 当 た り 1 リ ツ タ ー を 散布 し た 。 散布 前 日 と散布 7 日 後に幼虫の総数を調査し 、 3 区 の平均虫 数を用 い薬剤の 防除効果を表わ す防除率を以下の式 に よ り 計算 し た 。 無処理区の散布前 X 処理区の散布後 [0270] の虫数 の虫数 [0271] 防除率 ) = ( 1 ) X 1 00 処理区の散布前 Ί X 無処理区の散布後 [0272] の虫数 しの虫数 [0273] 第 5表 薬剤抵抗性コナガに対する防除効果 [0274] 剤 お よ び 防除率 (%) ppni_ ppm 実測値 計算値 シクロプロ卜リン 12.5 +化合物 A 50.0 91 76 [0275] 50.0 50.0 100 76 [0276] 100.0 50.0 100 83 [0277] 500.0 50.0 100 83 [0278] 12.5 0 [0279] 50.0 0 [0280] 100.0 29 [0281] 500.0 31 [0282] 50.0 76 [0283] サイパメスリン 12.5 +化合物 A 50.0 100 76 [0284] 1UU 70 [0285] 0 [0286] 50.0 50.0 100 88 [0287] 100.0 50.0 100 88 [0288] 12.5 0 [0289] 25.0 10 [0290] 50.0 50 [0291] 100.0 50 [0292] 50.0 76 薬 剤 お よ び 防除率 (%) PPIH PPIB 実測値 —計算値 デルタメスリン 12.5 +化合物 A 50.0 100 81 [0293] 25.0 50.0 100 83 [0294] 50.0 50.0 100 89 [0295] 12.5 21 [0296] 25.0 31 [0297] 50.0 54 [0298] 50.0 76 [0299] デルタメスリン 12.5 +化合物 A 25.0 93 75 [0300] 25.0 25.0 100 78 [0301] 50.0 25. 0 100 85 [0302] 12.5 21 [0303] 25.0 31 [0304] 50.0 54 [0305] 剤 お よ び 防除率 (%〉 [0306] PP1 PPffl 実測値 パーメスリン 12.5 +化合物 A 50.0 87 76 [0307] 25.0 50.0 91 76 [0308] 50.0 50.0 100 78 [0309] 100.0 50.0 100 83 [0310] 500.0 50.0 100 85 [0311] 12.5 0 [0312] 25.0 0 [0313] OU.ひ ιυ [0314] 100.0 31 [0315] 500.0 38 [0316] • 50.0 76 サイハロスリン 12.5 +·化合物 A 50.0 100 80 [0317] 50.0 50.0 100 86 [0318] 100.0 50.0 100 87 [0319] 12.5 17 [0320] 50.0 40 [0321] 100.0 46 [0322] 50.0 76 薬 剤 お よ び 防除率 (%) [0323] PPM pn 実測値 計算値 パイフェンスリン 12.5 +化合物 A 50.0 100 77 [0324] 50.0 50.0 100 81 [0325] 100.0 50,0 100 82 [0326] 12.5 5 [0327] 50.0 21 [0328] 100.0 25 [0329] 50.0 76 バイフエンスリン 50.0 +化合物 A 25.0 87 75 [0330] 100.0 25.0 100 76 [0331] 250.0 25.0 100 85 [0332] 50.0 21 [0333] 100.0 25 [0334] 250.0 52 [0335] 25.0 68 シスルスリン 12.5 +化合物 A 50.0 100 80 [0336] 50.0 50.0 100 81 [0337] 100.0 50.0 100 87 [0338] 12.5 18 [0339] 50.0 22 [0340] 100.0 46 [0341] 50.0 76 薬 剤 お よ び 防除率(%) ΡΡ» 実測値 —計算値 フルスリネー卜 12.5 + 1化 iu合口物ji A r 50.0 100 78 [0342] 50.0 50.0 100 81 [0343] 1000 0 [0344] 12.5 8 [0345] 0 0 1Q [0346] 100 0 27 [0347] ¾, 0 7fi [0348] フルスリネー卜 • yj . Q¾ 7 [0349] 1し口 i¾ Λ iΛ [0350] 100.0 25.0 100 77 [0351] 250.0 25.0 100 80 [0352] 50.0 19 [0353] 100.0 27 [0354] 250.0 38 [0355] 25.0 68
权利要求:
Claims請 求 の 範 囲 1 . ピ レス 口 ィ ド系殺虫剤 と N — ( 4 一 ブ ロ モ— 2 一 フ ル才 □ 一 5 - 卜 リ フ ル 才 ロ メ チルフ ェニル ) — N ' - ( 2 , 6 — ジ フ ロ ロ べ ンゾィ ル ) ウ レ ァ と を 混合 し て な る こ と を特徴 と する殺虫耝成物 。 2 . ピ レス 口 ィ ド系殺虫剤 が少な く と ち α — シ ァ ノ 一 3 - フ エ ノ キシ ベ ン ジル 1 - ( P - ェ 卜 キシ フ エ二 ル ) - 2 , 2 - ジ ク ロ ロ シ ク ロ プ ロ ノ ン カ ルポ キ シ レ ー 卜 ; α — シ ァ ノ ー 3 — フ エ ノ キ シベ ン ジル ( Ί R S ) シ ス 、 卜 ラ ンス ー 3 - ( 2 , 2 ー ジ ク ロ 口 ビ ニル ) 一 2 , 2 - ジ メ チル ー シ ク ロ プ ロ パ ン 一 カ ルボキ シ レー 卜 : a — シ ァ ノ -- 3 -- フ エ ノ キ シ べ ン ジル a — イ ソ プ ロ ピル 一 4 -- ク ロ 口 フ エ二ル ァ セ テ 一 卜 : ひ ー シ ァ ノ — 3 — フ エ ノ キ シ ベ ン ジル ( R S ) - 2 ( 2 - ク □ □ 一 4 一 卜 リ ノ ル 才 ロ メ チルフ エ ニル ) ア ミ ノ ー 3 — メ チルブチ レ 一 卜 : α 一 シ ァ ノ 一 3 - フ エ ノ キ シ ベ ン ジル ( 1 R S ) シ ス 一 3 - ( 2 , 2 — ジブ 口 モ ビニル 〉 - 2 , 2 ー ジメ チルシ ク 口 プ ロ パ ン カ ルポ キ シ レ ー 卜 ; 3 - フ エ ノ キ シ ベ ンジル d , I 一- シス 、 卜 ラ ンス 一 3 - ( 2 , 2 — ジ ク ロ ロ ビニル ) 一 2 , 2 - ジ メ チル シ ク 口 プ ロ パン ; α 一 シ ァ ノ 一 3 - フ エ ノ キ シ べ ンジル 3 一 ( 2 - ク □ □ — 3 , 3 , 3 - 卜 リ フ ル才 ロ プ ロ プ ー 1 一 ェ ニル ) - 2 2 — ジメ チルシ ク ロ プ ロ ノ ン カ ルボキシ レ ー 卜 : 3 一 ( 2 — ク □ □ - 3 , 3 , 3 - 卜 リ フゾレオ □ - 1 - プ ロ べ ニル ) 一 2 , 2 — ジメ チル一 , ( 2 — メ チル 〔 1 , 1 ' ー ノ イ フ ェ 二ル 〕 一 3 — ィ ル 〉 メ チルエ ス テル ; シ ァ ノ ( 4 一 フ ル 才 ロ 一 3 — フ エ ノ キ シ フ エ ニル ) メ チル ー 3 — ( 2 , 2 — ジ ク ロ ロ ェ テ ニル ) 一 2 , 2 — ジ メ チ ル ー シ ク ロ プ ロ パ ン 力 ルポキ シ レ 一 卜 又 は ( 土 ) 一 シ ァ ノ ( 3 — フ エ ノ シ フ エ 二ル ) メ チル ( + ) — 4 ー ジ フ ル 才 ロ メ 卜 キシ ) — α: — ( 1 —メ チルェチル ) ベ ンゼ ン ア セ テ ー ト よ り 選ばれ た い す れか一つ の化合物 で あ る 請 求の範囲第 1 項の殺虫組成物 。 3. Ν — ( 4 — ブ ロ モ ー 2 - フ ルオ ロ ー 5 — 卜 リ フ ル 才 ロ メ チルフ エ ニル ) 一 N ' ― ( 2 , 6 — ジ フ ロ ロ べ ンゾ ィ ル ) ゥ レ ア 1 重量部 に 対 し て 該 ピ レ ス Iコ イ ド系化 合物 を 0 . 1 重量部な い し 2 5 0 0 重量部の割合で混合 し た 請求の 範囲第 1 項又 は 第 2項の殺虫組成物 。 4. 該 ピ レス ロ イ ド系化 合物 が 0 . 2 5重量部な い し 1 0 重曇部 であ る 請 求の 範囲第 3 項の殺虫組成物 。
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同族专利:
公开号 | 公开日 EP0246331A4|1988-11-16| JPS62111903A|1987-05-22| EP0246331A1|1987-11-25|
引用文献:
公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
法律状态:
1987-05-21| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): SU US | 1987-05-21| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE | 1987-06-30| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1986906469 Country of ref document: EP | 1987-11-25| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1986906469 Country of ref document: EP | 1989-02-02| WWW| Wipo information: withdrawn in national office|Ref document number: 1986906469 Country of ref document: EP |
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Process for preparation of 7 alpha-carboxyl 9, 11-epoxy steroids and intermediates useful therein an
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