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    本發明之一實施例，提供一種咔唑衍生物，具有下列化學式(I)：□其中Ar1與Ar2獨立地為取代或未取代之苯基、萘基或含氮、氧或硫之雜芳基；以及R為氫、甲基或第三丁基。本發明之另一實施例，提供一種包含該咔唑衍生物之有機發光二極體。
    公开号:TW201319214A
    申请号:TW100139725
    申请日:2011-11-01
    公开日:2013-05-16
    发明作者:Jin-Sheng Lin；Mei-Rurng Tseng；Miao-Tsai Chu
    申请人:Ind Tech Res Inst；
    IPC主号:C07D209-00
    专利说明:
    咔唑衍生物及包含此衍生物之有機發光二極體
    本發明係有關於一種雜環衍生物，特別是有關於一種應用於有機發光二極體之咔唑(carbazole)衍生物。
    有機電激發光元件(organic light emitting diodes,OLEDs)有輕、薄、自發光、低消耗功率、不需背光源、無視角限制及高反應速率等優良特性，已被視為平面顯示器或是照明產業的明日之星。現今磷光材料在OLED元件內的放光機制須具備能階相當的主發光體材料(host)才能達到最佳的放光效果與量子效率，而其中藍色磷光的主發光體材料需要有較大的能階差值，符合條件的分子須有較短的共軛系統(conjugated system)，另外，還必須考慮主發光體材料所具備的熱穩定性。因此，主發光體材料的結構設計上將有相對的難度。傳統市售或學術上發表的磷光OLED元件用主發光體材料多屬於含有咔唑(carbazole)片段或是多苯矽取代基的衍生物，然而，這些已知的材料有著熱穩定性不佳或運用在元件上產生低電流密度，導致電壓過高等問題。因此，開發適用於藍色磷光OLED元件的主發光體材料是一個很重要的課題。
    本發明之一實施例，提供一種咔唑(carbazole)衍生物，具有下列化學式(I)：
    其中Ar1與Ar2獨立地為取代或未取代之苯基、萘基或含氮、氧或硫之雜芳基；以及R為氫、甲基或第三丁基(t-butyl)。
    本發明之一實施例，提供一種有機發光二極體，包括：一陰極與一陽極；以及一第一發光層，設置於該陰極與該陽極之間，其包含一如上述化學式(I)所述之咔唑(carbazole)衍生物。
    本發明設計以例如具有電子傳輸特性的芴(fluorene)結構作為中心，在與其9號碳以螺旋(spiro)方式連接的苯環的間位(meta)位置上連接具有電洞傳輸特性的咔唑(carbazole)結構。如此一來，可有效阻斷芳香基團間的共軛系統，提升分子的三重態能階，亦可有效提升分子本身的熱穩定性。本發明進一步利用FIrpic作為藍色磷光的摻質，並搭配一般常用的電子、電洞傳輸層，可達相當優異的元件性質。
    為讓本發明之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
    本發明之一實施例，提供一種咔唑(carbazole)衍生物，具有下列化學式(I)：
    化學式(I)中，Ar1與Ar2可獨立地為取代或未取代之苯基、萘基或含氮、氧或硫之雜芳基，R可為氫、甲基或第三丁基。在一實施例中，Ar1與Ar2可獨立地為C1~6烷基取代之苯基。
    以下列舉數個本發明咔唑(carbazole)衍生物的特定實例：

    本發明咔唑(carbazole)衍生物可應用於有機發光二極體或有機太陽能電池。
    本發明之一實施例，提供一種有機發光二極體，包括一陰極與一陽極，以及一第一發光層，設置於陰極與陽極之間，其包含一如上述化學式(I)所述之咔唑(carbazole)衍生物。
    上述第一發光層更包括一客發光體，例如銥(III)二(4,6-(二氟苯基)-吡啶-N,C')吡啶甲酸(Iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)-pyridinato-N,C')picolinate,FIrpic)，其濃度介於5~15%。
    在一實施例中，本發明有機發光二極體更包括一第二發光層，設置於第一發光層與陽極之間。上述第二發光層可包括4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine,TCTA)。
    本發明有機發光二極體更包括一電洞傳輸層(HTL)，設置於發光層與陽極之間。上述電洞傳輸層可包括1,1-二[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane,TAPC)。
    本發明有機發光二極體更包括一電子傳輸層(ETL)，設置於發光層與陰極之間。上述電子傳輸層可包括1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene,TmPyPB)。
    本發明設計以例如具有電子傳輸特性的芴(fluorene)結構作為中心，在與其9號碳以螺旋(spiro)方式連接的苯環的間位(meta)位置上連接具有電洞傳輸特性的咔唑(carbazole)結構。如此一來，可有效阻斷芳香基團間的共軛系統，提升分子的三重態能階，亦可有效提升分子本身的熱穩定性。本發明進一步利用FIrpic作為藍色磷光的摻質，並搭配一般常用的電子、電洞傳輸層，可達相當優異的元件性質。 【實施例】 【實施例1】
    本發明主發光體材料I(化合物DCzPP)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPP之合成。 【實施例2】
    本發明主發光體材料II(化合物DCzPNa)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPNa之合成。 【實施例3】
    本發明主發光體材料III(化合物DCzPN)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPN之合成。 【實施例4】
    本發明主發光體材料IV(化合物DCzPO)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPO之合成。 【實施例5】
    本發明主發光體材料V(化合物DCzPS)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPS之合成。 【實施例6】
    本發明主發光體材料VI(化合物DCzPC1)之合成

    將酸基起始物()與溶劑兼反應物的乙醇(EtOH)混合後，加入催化量的硫酸(H2SO4)約2~4滴，加熱迴流反應約24小時。待回溫後，緩慢加入弱鹼碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液將多餘的酸中和。確認呈現弱鹼性後，利用迴旋濃縮儀將大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)與水進行萃取，取得有機層並進行乾燥抽乾。
    將兩個起始物與鹼混合在500mL單頸瓶中，加入溶劑DMF(不需除水)。接著，加熱(約150℃)迴流反應24小時。待回溫後，加入約300mL的乙酸乙酯(EA)並充分攪拌。利用過濾用瓷漏斗進行過濾。將鹽類與固體物事先除去。接著，加入約100mL食鹽水與300mL的水，再加入適量的乙酸乙酯進行萃取。多次萃取且抽乾後得到粗產物。利用管柱層析進行純化。
    將起始物溶於無水的THF中，並降溫到-78℃。在低溫下緩慢加入n-BuLi。經過30分鐘後，再加入無水的酯類起始物()，並回到室溫攪拌約10分鐘。再置入油鍋中進行迴流反應。經過兩小時後回到室溫，利用EA與水萃取，取有機層乾燥抽乾，可得油狀物。不需要經過純化，直接進行下一個步驟。
    將未純化的油狀起始物()抽乾之後，加入溶劑醋酸，並滴入數滴的HCl作為酸性催化劑。置入油鍋中進行迴流1小時。在反應過程中，發現逐漸有白色粉狀固體產生，初步判斷是生成產物之後，由於其對溶劑溶解度非常差而析出。當反應完成後，只需要加入大量清水，並進行過濾即完成化合物DCzPC1之合成。 【實施例7】
    本發明主發光體材料之物理特性
    (1) HOMO與LUMO能階
    利用AC3與UV測量儀器計算HOMO/LUMO能階。首先，利用AC3儀器測得曲線後，取兩切線交點即為HOMO能階。接著，利用UV量測光譜經由計算得能階差(S1)。兩者相減可得LUMO能階。
    (2)　三重態能階(T1)
    利用螢光儀低溫磷光量測技術測得起始(onset)最短波長。T1=1240/最短波長。
    下表1為本發明主發光體材料與習知主發光體材料其物理特性(例如能階差(S1)、三重態能階(T1)、HOMO、LUMO及玻璃轉換溫度(Tg))之比較。

    由表1可知，本發明主發光體材料DCzPP其玻璃轉換溫度(Tg)大於140℃，與常作為藍色磷光主發光體材料的TCTA在熱穩定性質上差異不大。而DCzPP的HOMO、LUMO也落在適合的位置，與一般LUMO為2.70eV的電子傳輸層搭配，能階僅相差0.15eV，因此，電子注入非常容易。值得注意的是，利用螺旋(spiro)方式所形成的DCzPP，其能階差(S1)提升至3.55eV，另外，三重態能階(T1)也提升至3.01eV，足以作為優異之藍色磷光OLED元件主發光體材料。 【實施例8】
    本發明有機發光二極體I之製作與性能測試
    首先，提供一銦錫氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作為陽極。基板先以市售玻璃清洗劑清洗，再以去離子水清洗並烘乾之。接者，在ITO玻璃基板上蒸鍍TAPC作為電洞傳輸層。之後，在電洞傳輸層上以蒸鍍方式鍍上DCzPP: FIrpic(5~15%)的發光層。接著，在發光層上蒸鍍TmPyPB作為電子傳輸層。之後，在電子傳輸層上蒸鍍碳酸銫(Cs2CO3)作為緩衝層。最後，在緩衝層上鍍上鋁(Al)作為陰極。至此，即完成本實施例有機發光二極體的製作。此元件組成如下：
    ITO/TAPC/DCzPP: FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
    下表2為本發明主發光體材料DCzPP搭配不同濃度客發光體FIrpic所製作而成的有機發光二極體其分別在低電流密度(20mA/cm2)與高電流密度(1,000cd/m2)時的電流效率與發光效率。
    由表2可知，在摻雜不同濃度客發光體(FIrpic)的情況下，本實施例有機發光二極體其電流效率均有相當不錯的表現，尤其當FIrpic濃度為10%時，其電流效率高達26.8cd/A(1,000cd/m2)。 【比較實施例1】
    習知有機發光二極體之製作與性能測試
    首先，提供一銦錫氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作為陽極。基板先以市售玻璃清洗劑清洗，再以去離子水清洗並烘乾之。接者，在ITO玻璃基板上蒸鍍TAPC作為電洞傳輸層。之後，在電洞傳輸層上以蒸鍍方式鍍上TCTA: FIrpic(5~15%)的發光層。接著，在發光層上蒸鍍TmPyPB作為電子傳輸層。之後，在電子傳輸層上蒸鍍碳酸銫(Cs2CO3)作為緩衝層。最後，在緩衝層上鍍上鋁(Al)作為陰極。至此，即完成本實施例有機發光二極體的製作。
    此元件組成如下：
    ITO/TAPC/TCTA: FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
    下表3為習知主發光體材料TCTA搭配不同濃度客發光體FIrpic所製作而成的有機發光二極體其分別在低電流密度(20mA/cm2)與高電流密度(1,000cd/m2)時的電流效率與發光效率。

    雖以TCTA作為主發光體材料的有機發光二極體，同樣也是在客發光體濃度為10%時的效率最佳，但其效率卻遠低於以本發明DCzPP作為主發光體材料所製作的有機發光二極體的效率。 【實施例9】
    本發明有機發光二極體II之製作與性能測試
    首先，提供一銦錫氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作為陽極。基板先以市售玻璃清洗劑清洗，再以去離子水清洗並烘乾之。接者，在ITO玻璃基板上蒸鍍TAPC作為電洞傳輸層。之後，在電洞傳輸層上以蒸鍍方式鍍上TCTA: FIrpic(10~15%)的第一發光層。接著，在第一發光層上以蒸鍍方式鍍上DCzPP: FIrpic(10~15%)的第二發光層。之後，在第二發光層上蒸鍍TmPyPB作為電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上蒸鍍碳酸銫(Cs2CO3)作為緩衝層。最後，在緩衝層上鍍上鋁(Al)作為陰極。至此，即完成本實施例有機發光二極體的製作。
    此元件組成如下：
    ITO/TAPC/TCTA:FIrpic/DCzPP:FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
    下表4為本發明主發光體材料DCzPP搭配不同濃度客發光體FIrpic以及習知主發光體材料TCTA搭配不同濃度客發光體FIrpic所共同製作而成的有機發光二極體其分別在低電流密度(20mA/cm2)與高電流密度(1,000cd/m2)時的電流效率與發光效率。
    由表4可知，本發明具有雙發光層的有機發光二極體，在亮度1,000cd/m2，客發光體濃度10%的條件下，其元件發光效率高達27.51m/W，較本發明單發光層的有機發光二極體具有更優異的表現。
    雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此項技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
    权利要求:
    Claims (9)
    [1] 一種咔唑(carbazole)衍生物，具有下列化學式(I)：其中Ar1與Ar2獨立地為取代或未取代之苯基、萘基或含氮、氧或硫之雜芳基；以及R為氫、甲基或第三丁基。
    [2] 如申請專利範圍第1項所述之咔唑衍生物，其中Ar1與Ar2獨立地為C1~6烷基取代之苯基。
    [3] 如申請專利範圍第1項所述之咔唑衍生物，其中該 咔唑衍生物包括、
    [4] 如申請專利範圍第1項所述之咔唑衍生物，其中該咔唑衍生物應用於有機發光二極體或有機太陽能電池。
    [5] 一種有機發光二極體，包括：一陰極與一陽極；以及一第一發光層，設置於該陰極與該陽極之間，其包含一如申請專利範圍第1項所述之咔唑(carbazole)衍生物。
    [6] 如申請專利範圍第5項所述之有機發光二極體，其中該第一發光層更包括一客發光體。
    [7] 如申請專利範圍第6項所述之有機發光二極體，其中該客發光體之濃度介於5~15%。
    [8] 如申請專利範圍第5項所述之有機發光二極體，更包括一第二發光層，設置於該第一發光層與該陽極之間。
    [9] 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中該第二發光層包括4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine,TCTA)。
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    法律状态:
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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