![]() 旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器
专利摘要:
本發明一實施例提供一種旋光添加物,具有下列化學式:□其中,X1、X2各自獨立地為□或□,其中,F係氟,m係擇自1-8的正整數,n係擇自1-4的正整數;Y1、Y2各自獨立地為-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(O)O-、或-CH2O-;以及R1、R2各自獨立地為取代或未取代的C1-C10直鏈烷基,且其取代基係擇自-F、-Cl、-OCF3、-NCS、或-CN,其中該-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3。本發明亦提供包含前述旋光添加物之液晶配方及其形成方法,以及包含前述液晶配方之液晶顯示器。 公开号:TW201311873A 申请号:TW100132535 申请日:2011-09-09 公开日:2013-03-16 发明作者:Chien-Hsien Cheng;Kuo-Chang Wang;Chun-Ming Wu;Kung-Lung Cheng;Shih-Hsien Liu;Chih-Lung Chin 申请人:Ind Tech Res Inst; IPC主号:C09K19-00
专利说明:
旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器 本發明係有關於旋光添加物,且特別是有關於一種用於膽固醇液晶的旋光添加物。 膽固醇液晶顯示器是一種以環境光為光源的顯示器,由於其不需背光模組(backlight module),因此可降低製程成本。此外,膽固醇液晶顯示器具有雙穩態(bistable)特性,包括平面態(Planar state)及焦點錐線態(Focal conic state),具有耗電量低、反射率高、可反射不同波長的特點,為電子書等類型產品之極佳顯示模式之一。 膽固醇型液晶組成可分為二種:(1)本身具有旋光性的向列型(nematic)液晶分子;以及(2)由旋光性分子與非旋光性之向列型液晶配方混合而成。一般而言,膽固醇液晶顯示器係以第二種方式為主,其螺距大小由具有旋光性之分子與非旋光性之向列型液晶配方混合比例控制。根據Bragg反射定則,其反射波長(λ)與膽固醇型液晶相分子層之螺距(P;pitch)的關係可表示為λ=P×n,其中n為膽固醇型液晶的雙折射率(Birefringence)。 另外,旋光性分子使液晶分子的旋轉扭轉能力係以螺旋扭轉力(helical twist power;HTP)表示。其中,螺旋扭轉力、分子的螺距(P)及旋光性物質在向列型液晶混合物中的濃度的關係可表示為:HTP x c=1/P,其中c為旋光性分子添加於液晶混合物的重量百分濃度。由上式可知,在特定螺距的要求下,旋光性分子的螺旋扭轉力越大,添加濃度可越小。由於旋光性物質的添加會造成整體組成物黏度的提高,導致顯示器的驅動電壓增加及反射率降低。因此,若能提高旋光性化合物之HTP值,則可降低旋光性物質的使用量,以減緩黏度增加、驅動電壓提高、反射率下降的問題。 液晶配方一般分為主動式及被動式液晶配方。透過被動元件改變電壓來控制液晶分子的排列方向,稱為被動式驅動(passive drive),並利用被動式液晶配方。而透過主動元件改變電壓,則稱為主動式驅動(active drive)。常見用於驅動液晶的被動元件例如為電容,主動元件例如為電晶體。然而,目前高HTP值的旋光性化合物在主動式液晶配方中的溶解度較差(通常小於3%),此為目前亟需解決的問題。 本發明一實施例提供一種旋光添加物,具有下列化學式: 其中,X1、X2各自獨立地為,其中,F係氟,m係擇自1-8的正整數,n係擇自1-4的正整數;Y1、Y2各自獨立地為-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(O)O-、或-CH2O-;以及R1、R2各自獨立地為取代或未取代的C1-C10直鏈烷基,且其取代基係擇自-F、-Cl、-OCF3、-NCS、或-CN,其中該-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3。 本發明另一實施例提供一種液晶配方,包括:一液晶單體,其含量為91wt%至96wt%;以及一如前述之旋光添加物,其含量為4wt%至9wt%。 本發明又一實施例提供一種液晶配方的形成方法,包括:提供一液晶單體;以及添加一如前述之旋光添加物於該液晶單體中。 本發明又一實施例提供一種液晶顯示器,包括:一第一基板;一第二基板,與該第一基板對向設置;以及一液晶層,設置於該第一基板與該第二基板之間,其中該液晶層包含一如前述之旋光配方。 為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉出較佳實施例,並配合所附圖式,作詳細說明如下: 以下依本發明之不同特徵舉出數個不同的實施例。本發明中特定的元件及安排係為了簡化,但本發明並不以這些實施例為限。舉例而言,於第二元件上形成第一元件的描述可包括第一元件與第二元件直接接觸的實施例,亦包括具有額外的元件形成在第一元件與第二元件之間、使得第一元件與第二元件並未直接接觸的實施例。 本發明提供一種可應用於膽固醇液晶顯示器的旋光添加物,其不僅具有高螺旋扭轉力(Helical Twisting Power;HTP),且在膽固醇液晶組成中具有良好的溶解度。 本發明之旋光添加物可具有下列化學式(1): 其中,X1、X2各自獨立地為,F係氟,m係擇自1-8、1-4或1-2的正整數,n係擇自1-4或1-2的正整數。Y1、Y2各自獨立地為-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(O)O-、或-CH2O-。R1、R2各自獨立地為取代或未取代的C1-C10直鏈烷基或C1-C8直鏈烷基,且其取代基係擇自-F、-Cl、-OCF3、-NCS、或-CN。此外,在上述式(1)的結構中,-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3,例如3-10。在一實施例中,該X1及X2係相同的結構,Y1及Y2係相同的結構,R1及R2係相同的結構。在另一實施例中,Y1、Y2各自獨立地為-O-或-CH2O-。在又一實施例中,R1、R2各自獨立地為未取代的C1-C10直鏈烷基或氟取代的C1-C10直鏈烷基。 上述旋光添加物例如為表1所列化合物,然而這些化合物僅為說明之用,本發明之旋光添加物並非以此為限: 旋光添加物的合成方法可利用任何已知或未來發展的合成技術。例如,旋光添加物I-1的合成方法可簡略敘述如下。首先,將3-羥基苯甲醛(3-hydroxybenzaldehyde)與丙酮反應,得到亮黃色產物。將亮黃色產物溶於乙酸乙酯(Ethyl acetate;EA)中,並以RaNi作為催化劑通入氫氣進行反應。利用減壓濃縮而得濃稠狀液體。再將上述濃稠狀液體溶於乙腈(acetonitrile)中,再加入溴(Br2)進行反應,而得產物5-雙(5-溴-3-羥苯基)-1,4-戊-3-酮(5-Bis(5-bromo-3-hydroxyphenyl)-1,4-pentan-3-one)。而後,將甲基硫酸加入5-雙(5-溴-3-羥苯基)-1,4-戊-3-酮進行反應,得到灰白色固體產物二溴螺雙茚烷(dibromospirobiindane)。所得二溴螺雙茚烷在乙酸乙酯、蒸餾水、三乙基胺、催化劑Pd/C及氫氣環境下反應,可形成白色固體(外消旋二元醇;Racemic diol)產物。再將外消旋二元醇溶於乙酸乙酯(400 mL)中,並加入三乙基胺、4-二甲氨基吡啶、(-)-氯甲酸薄荷酯((-)-menthyl chloroformate),可得到無色固體產物(S)-雙-碳酸酯((S)-bis-carbonate)。將(S)-雙-碳酸酯溶於四氫呋喃(THF)中,再加入聯胺水合物(hydrazine hydrate),可形成高旋光性的S-鏡像異構物(enantiomer)無色固體產物。再將其溶於四氫呋喃中,並加入三乙基胺、4-二甲氨基吡啶、3-氟-4-辛氧基苯甲醯氯(3-Flour-4-Octyloxy-benzoyl chloride),即可形成表1所示的旋光添加物I-1。另外,本發明各實施例中之旋光添加物可以類似上述方式進行合成。然而,上述合成方式僅為說明之用,並非以此為限。 第1圖為根據本發明一實施例所形成液晶顯示器的剖面圖。參照第1圖,膽固醇液晶顯示器100包括第一基板102、第二基板104及液晶層106。其中,第二基板104與第一基板102對向設置,且液晶層106設置於第一基板102與第二基板104之間。在液晶層106中,更包括具上述式(1)結構的旋光添加物,其在該液晶層中的比例例如介於4wt%至9wt%。在一實施例中,上述液晶顯示器係主動式液晶顯示器,包括複數個畫素所構成的陣列。其中,各畫素包括薄膜電晶體(Thin film transistor)及儲存電容。在另一實施例中,液晶顯示器係被動式液晶顯示器,其中第一基板上具有沿著第一方向的第一電極,第二基板上具有沿著第二方向的第二電極,且第一方向與第二方向互相垂直。然而,本發明所述液晶顯示器的結構並非以此為限,而可具有任何已知或未來發展的液晶顯示器的結構,例如可參考台灣專利公開號No. 200823513、No. 201023159等。 一般而言,具有高HTP值的旋光性分子在主動式液晶顯示器的液晶配方中的溶解度較差。然而,發明人發現,若旋光性分子以具旋光性的雙二氫茚(biindane)結構接上含F的六碳環作為主體結構,當其主體結構之含六碳環的對位(para-position)之取代基-Y1R1及-Y2R2的主鏈碳數大於3時,其不僅可具有高HTP值(例如大於70μm-1),且在主動式液晶顯示器的液晶配方中也具有良好的溶解度。例如,在液晶層中的溶解度大於4%,或是溶解度在4%至9%之間。 此外,實驗顯示上述式(1)中的旋光性分子,除了其六碳環上必須具有一或多個氟取代之外,其R1及R2必須為直鏈結構,才可達到較高的溶解度。當R1及R2非直鏈結構時,例如主鏈具有苯環時,即使-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3,其在液晶層中仍無法達到較佳的溶解度。 【實施例1】旋光添加物的合成-I-1 步驟1: 在室溫下,將42.08克(700mmol)之氫氧化鉀(KOH)溶於180 mL的乙醇(EtOH)溶液中,並將此溶液在冰浴條件下冷卻至5℃。而後,緩慢的加入73.2克(600mmol)的3-羥基苯甲醛(3-hydroxybenzaldehyde)。接著,再以加料管將22.05mL(300mmol)的丙酮逐滴加入,並在冰浴下攪拌約30分鐘後移除冰浴,繼續於室溫下攪拌約4.5小時。而後,將產生的紅色溶液倒入300mL的冰水中,再加入45mL的乙酸(acetic acid)中和反應,溶液顏色會由紅色轉變為亮黃色泥狀物,攪拌約15分鐘,將此泥狀物倒入萃取瓶內靜置10分鐘,收集下層亮黃色泥狀物。以大量清水沖洗後,將所得泥狀物放置於空氣中乾燥,而得52.03克(195.54mmol)亮黃色固體,產率65.03%。上述反應方程式可表示如下: 步驟2: 接下來,繼續將50.00克(187.91mmol)之步驟1的產物溶於188mL的乙酸乙酯(Ethyl acetate;EA)中。並以1.5克的RaNi作為催化劑在室溫下利用氫氣球通入氫氣進行反應。反應約10小時後,以薄層層析(TLC)片(SiO2)確定反應結束。小心的利用矽藻土(diatomaceous earth)過濾,並用少量的乙酸乙酯沖洗瓶子。最後,利用減壓濃縮機濃縮而得48.32克(178.88mmol)濃稠狀液體,產率約95.19%。上述反應方程式可表示如下: 步驟3: 在冰浴條件下,將15.0克(55.52mmol)第二步驟的產物溶於55mL的乙腈(acetonitrile)中,再加入0.06mL(1.2mmol)的溴(Br2)。而後,再將19.8克(111.1mmol)的N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimde;NBS)分四次加入上述溶液,並以TLC片(SiO2)確定反應結束。反應完成後,利用減壓濃縮機濃縮得到產物及副產物丁二醯亞胺(succinimide)類化合物。將上述混合物在55℃的水中(150mL)攪拌約1小時,以去除副產物。而後進行抽氣過濾,並用少量的水沖洗固體,並在空氣中靜置乾燥。所得產物為22.69克(53.2mmol)的膚色5-雙(5-溴-3-羥苯基)-1,4-戊-3-酮(5-Bis(5-bromo-3-hydroxyphenyl)-1,4-pentan-3-one),產率95.94%。上述反應方程式可表示如下: 步驟4: 在室溫下,將1 L(15.4 mol)的甲基硫酸緩慢加入裝有160.5克(0.375 mol)的步驟3之產物(5-雙(5-溴-3-羥苯基)-1,4-戊-3-酮)的反應瓶中,並均勻攪拌。大約經過1.5小時後,將2 Kg的冰塊加入反應瓶中攪拌均勻,再加入1 L的甲苯和50克的矽藻土到反應瓶中。攪拌後經矽藻土過濾。所得固體用甲苯清洗,並取過濾後的有機層用蒸餾水(0.5 L)萃取。萃取後的有機層經硫酸鈉除水過濾,進行減壓濃縮抽真空以去除溶劑。而後,將初產物溶於300 mL的二異丙醚(IPE)中,再加入1.2L的正庚烷劇烈攪拌成為泥漿狀。持續攪拌30分鐘後,將上述混合液過濾,並用1:5(v/v)二異丙醚:庚烷(heptanes)清洗固體,得到灰白色固體產物二溴螺雙茚烷(dibromospirobiindane),產率約60.0%,熔點91-94℃。上述反應方程式可表示如下: 步驟5: 將102.4克(0.250 mol)之步驟4的產物二溴螺雙茚烷(dibromospirobiindane)置於反應瓶中。而後,在上述反應瓶中加入乙酸乙酯(700 mL)、蒸餾水(200 mL)、三乙基胺(70 mL,0.51 mol)、催化劑Pd/C(10% Pd/C,10.2克),並以氫氣球通入氫氣。利用氣相層析儀(GC)確認反應完全。將反應完全的混合物經矽藻土過濾,過濾後的有機層用5%鹽酸水溶液(100 mL)清洗,再取有機層經硫酸鈉除水過濾,減壓濃縮抽真空去除溶劑。再利用正庚烷(50 mL)清洗固體三次,得產物為白色固體(外消旋二元醇;Racemic diol),產率約90%,熔點116-119℃。上述反應方程式可表示如下: 步驟6: 將步驟5的產物之外消旋二元醇(44.1 g,0.175 mol)溶於乙酸乙酯(400 mL)中。在冰浴條件下,再加入三乙基胺(60 mL,0.42 mol)、4-二甲氨基吡啶(DMAP,2.1克,0.017 mol),並慢慢滴入(-)-氯甲酸薄荷酯((-)-menthyl chloroformate)(80 mL,0.37 mol)。將上述混合物保持在低溫狀態下30分鐘後,在冰浴條件下加入5%鹽酸水溶液(300 mL)。過濾此混合物而得少量固體,並將這些固體用四氫呋喃(150 mL)溶解。將此四氫呋喃液體與過濾時濾液的有機層合併,並經硫酸鈉除水過濾。以減壓濃縮抽真空去除溶劑,而後加入正庚烷(250 mL),並在丙酮/冰浴下攪拌30分鐘。過濾上述混合液,並使用冰正庚烷清洗固體。放置於空氣中乾燥後,得到無色固體產物(S)-雙-碳酸酯((S)-bis-carbonate)(表示為(S)-9),產率約41%,熔點186-187℃。上述反應方程式可表示如下: 步驟7: 將步驟6的產物(S)-雙-碳酸酯(41.1克,66.6 mmol)溶於50 mL四氫呋喃中,再加入聯胺水合物(hydrazine hydrate)(16 mL,333 mmol)。進行加熱迴流80分鐘後,在反應瓶中倒入冰的5%氫氧化鈉水溶液(250 mL)。以二異丙醚(200 mL)萃取上述混合液,將水層移出保留。再次以5%氫氧化鈉水溶液(100 mL)萃取有機層。混合兩次萃取的水層,小心地加入濃鹽酸(65 mL,pH2),此時會有沉澱形成。利用冰浴將上述溶液降溫到5℃以下,過濾取固體。以少量的水沖洗所得固體,並使其在空氣中乾燥,而得到無色固體產物(如下式標示(S)-3),產率約97.0%,熔點157-159℃。利用旋光性高效能液相層析儀(Chiral HPLC)測得產物S-鏡像異構物(enantiomer)達99.5%,且其鏡像異構物過量百分數(ee;enantiomeric excess)達99.0%。上述反應方程式可表示如下: 步驟8: 將步驟7的產物(S)-3(3.3 g,13.06 mmol)溶於四氫呋喃(30 mL)中。在冰浴條件下(內溫低於5℃),加入三乙基胺(4.55 mL,32.65 mmol)及4-二甲氨基吡啶(DMAP,0.16 g,1.31 mmol)。再慢慢加入3-氟-4-辛氧基苯甲醯氯(3-Flour-4-Octyloxy-benzoyl chloride)(5.66 g,26.12 mmol),此時反應會稍微放熱,且有白色沉澱形成。當反應回到室溫後,攪拌約2小時。在冰浴條件下,加入5%鹽酸水溶液(50 mL)。以乙酸乙酯(20 mL)進行萃取後,取有機層經硫酸鈉除水過濾,再以減壓濃縮抽真空去除溶劑。以四氫呋喃(10 mL)將所得固體全部溶解後,加入甲醇(30 mL)靜置等固體析出。再次將固體用四氫呋喃溶解,並加入二異丙醚,過濾後可得更純之產物為白色粉末(如下式標示為I-1的產物),產率約65%。利用旋光性高效能液相層析儀(Chiral HPLC)測得產物S-鏡像異構物(enantiomer)達99.5%,且其鏡像異構物過量百分數(ee;enantiomeric excess)達99.0%。上述反應方程式可表示如下: 【實施例2】旋光添加物的合成I-4 參照實施例1的步驟,然而在步驟8中,將反應物5.66克(26.12 mmol)的3-氟-4-辛氧基苯甲醯氯(3-Flour-4-Octyloxy-benzoyl chloride)改為3-氟-4-甲氧基甲基氯(3-Fluoro-4-methoxymethyl chloride),而得產物(如下式I-4)產率約65%。利用旋光性高效能液相層析儀(Chiral HPLC)測得產物S-鏡像異構物(enantiomer)達99.5%,且其鏡像異構物過量百分數(ee;enantiomeric excess)達99.0%。所得產物可表示如下: 【實施例3】旋光添加物的合成I-5 參照實施例1的步驟,然而在步驟8中,將反應物5.66克(26.12 mmol)的3-氟-4-辛氧基苯甲醯氯(3-Flour-4-Octyloxy-benzoyl chloride)改為3,3-二氟-4-辛氧基-環己烷羰基氯(3,3-Difluoro-4-octyloxy-cyclohexanecarbonyl chloride),而得產物(如下式I-5)產率約64%。利用旋光性高效能液相層析儀(Chiral HPLC)測得產物S-鏡像異構物(enantiomer)達99.5%,且其鏡像異構物過量百分數(ee;enantiomeric excess)達99.0%。所得產物可表示如下: 【比較例1】 參照實施例1的步驟,然而在步驟8中,將反應物5.66克(26.12 mmol)的3-氟-4-辛氧基苯甲醯氯(3-Flour-4-Octyloxy-benzoyl chloride)分別改為3,4,5-三氟-苯甲醯基氯3,4,5-Trifluoro-benzoyl chloride(I-2)、2,3,5,6-四氟-4-甲基-苯甲醯基氯(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-methyl-benzoyl chloride)(I-3)、3,5-二氟-4-[2-(4-異硫氰基-苯基)-乙烯基]-苯甲基氯(3,5-Difluoro-4-[2-(4-isothiocyanato-phenyl)-vinyl]-benzyl chloride)(I-6)、4-氰基-苯甲酸4-氯羰基-2-氟-苯酯(4-Cyano-benzoic-acid 4-chlorocarbonyl-2-fluoro-phenyl ester)(I-7)、4-甲氧基-甲苯酸4-氯羰基-2-氟-苯酯(4-Methoxy-benzoic acid 4-chlorocarbonyl-phenyl ester)(K-1)、雙苯基-4-羰基氯(Biphenyl-4-carbonyl chloride)(K-2),而得產物(如下式)產率分別約為65%、65%、63%、66%、66%、62%。利用旋光性高效能液相層析儀(Chiral HPLC)測得產物S-鏡像異構物(enantiomer)皆達99.5%,且其鏡像異構物過量百分數(ee;enantiomeric excess)皆達99.0%。所得產物可表示如下: 【實施例4】旋光添加物的溶解度測試 針對實施例1-3、比較例1及市售的旋光性分子的HTP值作比較,以及在被動式驅動配方(PM)及主動式驅動配方(AM)的最大溶解度。其中,市售的旋光性分子M-1(Merck R-811)、M-2(Merck R-1011)、M-3(Merck)及M-4(Merck)的化學式表示如下: 此外,所使用的被動式驅動配方(PM;Passive Matric)及主動式驅動配方(AM;Active Matrix)單體係購於蘇州合成,且被動式驅動配方及主動式驅動配方的配置比例如下: 測試溶解度方法是以主動式或被動式液晶配方(如上所示)作為測試用液晶,將上述旋光性分子加入配方中,並分別以5%wt、10%wt、15%wt、20%wt的比例配製後放置隔夜。而後,再檢查在瓶壁上是否有析出的單體。 參照表1(如下),市售的M-1、M-2、M-3及M-4的HTP值都小於70 μm-1,因此並非高HTP的旋光性分子。此外,發明人發現,相較於本發明式(1)結構,I-2、I-3的HTP值雖然大於70 μm-1,但由於其在含氟的六碳環上與雙二氫茚(biindane)主體結構的對位取代基非長碳鏈結購(式(1)之-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數皆小於3),其在主動式驅動配方中的溶解度不佳(最大溶解度皆小於4%)。 此外,雖然K-1、K-2、I-6、I-7也具有高HTP值,且其對應本案結構之-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3,然而由於其R1及R2的主鏈並非直鏈(主鏈含苯環結構),其在主動式驅動配方中的溶解度仍然不佳。相較之下,在本案實施例中所形成的旋光性分子I-1、I-4及I-5,其不僅具有高HTP值,且由於其-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3,R1及R2的主鏈為直鏈,故在主動式驅動配方中具有良好的溶解度(最大溶解度皆大於4%)。 本發明之實施例可同時達到HTP值大於70 μm-1,且在主動式與被動式驅動配方中最大溶解度皆大於4%,甚至最大溶解度皆大於7%。 雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作任意之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 100...液晶顯示器 102...第一基板 104...第二基板 106...液晶層 第1圖為根據本發明一實施例所形成液晶顯示器的剖面圖。 100...液晶顯示器 102...第一基板 104...第二基板 106...液晶層
权利要求:
Claims (12) [1] 一種旋光添加物,具有下列化學式: 其中,X1、X2各自獨立地為,其中,F係氟,m係擇自1-8的正整數,n係擇自1-4的正整數;Y1、Y2各自獨立地為-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(O)O-、或-CH2O-;以及R1、R2各自獨立地為取代或未取代的C1-C10直鏈烷基,且其取代基係擇自-F、-Cl、-OCF3、-NCS、或-CN,其中該-Y1R1及-Y2R2之主鏈碳數大於3。 [2] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中該X1及X2係相同的結構,Y1及Y2係相同的結構,R1及R2係相同的結構。 [3] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中該旋光添加物的螺旋扭轉力(Helical Twisting Power;HTP)大於70μm-1。 [4] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中,Y1、Y2各自獨立地為-O-或-CH2O-。 [5] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中,R1、R2各自獨立地為未取代的C1-C10直鏈烷基或氟取代的C1-C10直鏈烷基。 [6] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中該旋光添加物具有下列化學式: [7] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中該旋光添加物具有下列化學式: [8] 如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物,其中該旋光添加物具有下列化學式: [9] 一種液晶配方,包括:一液晶單體;以及一如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物。 [10] 一種液晶配方的形成方法,包括:提供一液晶單體,其含量為91wt%至96wt%;以及添加一如申請專利範圍第1項所述之旋光添加物於該液晶單體中,其含量為4wt%至9wt%。 [11] 一種液晶顯示器,包括:一第一基板;一第二基板,與該第一基板對向設置;以及一液晶層,設置於該第一基板與該第二基板之間,其中該液晶層包含一如申請專利範圍第9項所述之液晶配方。 [12] 如申請專利範圍第11項所述之液晶顯示器,其中該旋光添加物在該液晶層中的比例介於4wt%至9wt%。
类似技术:
公开号 | 公开日 | 专利标题 TWI493022B|2015-07-21|旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器 CN106833680B|2020-12-18|一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用 JP5186821B2|2013-04-24|二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 CN101580716B|2013-04-17|含有嘧啶环的端异硫氰基类液晶化合物及其制备方法 JP2004211061A|2004-07-29|二色性色素およびその組成物、二色性色素を含有する液晶組成物、ならびに液晶ディスプレイ素子 TWI462992B|2014-12-01|液晶化合物 TWI449772B|2014-08-21|液晶化合物及包括該化合物之液晶顯示器及光變色指示材料 JP5286704B2|2013-09-11|二色性色素、及びそれを用いた液晶組成物、液晶素子 KR101449139B1|2014-10-16|덴드론 형태의 액정화합물 및 그 제조방법 JP4521738B2|2010-08-11|ベンゾチアゾール化合物、その製造法、液晶組成物及び液晶素子 JP4243094B2|2009-03-25|重合性化合物及び位相差板 JP2005145991A|2005-06-09|液晶組成物及びそれを含有する液晶素子、並びに化合物 TWI271431B|2007-01-21|High birefringent liquid crystal compound and composition thereof JP4659183B2|2011-03-30|脂肪族置換アミノピリジニウム誘導体 JP5334115B2|2013-11-06|光応答性キラル化合物 JP2001089411A|2001-04-03|骨格にフッ素置換されたアルキル基又はアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 JP4576678B2|2010-11-10|側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 TWI307687B|2009-03-21|Vinylsulfone derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition JP2017039814A|2017-02-23|二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 JP4025123B2|2007-12-19|液晶類似構造を有する化合物及びこれを含む液晶組成物 JP2000281603A|2000-10-10|骨格末端にシクロヘキシル基を有するフェニルアセチレン化合物、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 JP2001302580A|2001-10-31|骨格にアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子 JP5453805B2|2014-03-26|二色性色素 CN102603472A|2012-07-25|含有侧向二氟类液晶化合物及其制备方法与应用 JP2001302579A|2001-10-31|骨格末端にシクロプロパン基又はアルケニル基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
同族专利:
公开号 | 公开日 CN102993017A|2013-03-27| US8449953B2|2013-05-28| CN102993017B|2015-04-29| JP2013056878A|2013-03-28| TWI493022B|2015-07-21| US20130063693A1|2013-03-14| JP5635035B2|2014-12-03|
引用文献:
公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题 US6028161A|1997-12-25|2000-02-22|Mitsui Chemicals, Inc.|Polycarbonate copolymer and applications thereof| US6989190B2|2000-10-17|2006-01-24|General Electric Company|Transparent polycarbonate polyester composition and process| TW555837B|2001-07-02|2003-10-01|Merck Patent Gmbh|Chiral compounds| US7052743B2|2003-08-29|2006-05-30|Eastman Kodak Company|Chiral compounds and compositions containing the same| US7150900B2|2003-12-16|2006-12-19|Eastman Kodak Company|Liquid-crystal compositions comprising chiral compounds| WO2008034511A1|2006-09-21|2008-03-27|Merck Patent Gmbh|Indanverbindungen zur verwendung als komponenten flüssigkristalliner medien| WO2009030329A1|2007-08-30|2009-03-12|Merck Patent Gmbh|Flüssigkristallanzeige|CN105503542A|2014-09-24|2016-04-20|常熟浸大科技有限公司|一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7,7’-二酚合成方法| KR20180022634A|2015-06-24|2018-03-06|디아이씨 가부시끼가이샤|네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자| KR20170025816A|2015-08-31|2017-03-08|엘지디스플레이 주식회사|액정 표시장치| CN106892822A|2015-12-21|2017-06-27|财团法人工业技术研究院|化合物及包含该化合物的液晶组合物| US10035956B2|2015-12-21|2018-07-31|Industrial Technology Research Institute|Compound and liquid-crystal composition employing the same| WO2018057119A1|2016-09-20|2018-03-29|Dow Global Technologies Llc|Polymers having intrinsic microporosity including sub-units with troger's base and spirobisindane moieties| US10565015B2|2017-09-18|2020-02-18|The Regents Of The University Of Michigan|Spiroketal-based C2-symmetric scaffold for asymmetric catalysis| US11110444B2|2019-12-30|2021-09-07|Industrial Technology Research Institute|Chiral catalyst and heterogeneous chiral catalyst comprising the same|
法律状态:
优先权:
[返回顶部]
申请号 | 申请日 | 专利标题 TW100132535A|TWI493022B|2011-09-09|2011-09-09|旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器|TW100132535A| TWI493022B|2011-09-09|2011-09-09|旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器| CN201110339341.8A| CN102993017B|2011-09-09|2011-10-28|旋光添加物、液晶配方及其形成方法、以及液晶显示器| US13/363,767| US8449953B2|2011-09-09|2012-02-01|Chiral dopants, liquid crystal matrix and manufacturing method thereof and liquid crystal display| JP2012115886A| JP5635035B2|2011-09-09|2012-05-21|キラルドーパント、それを用いた液晶混合物および液晶ディスプレイ| 相关专利
Sulfonates, polymers, resist compositions and patterning process
Washing machine
Washing machine
Device for fixture finishing and tension adjusting of membrane
Structure for Equipping Band in a Plane Cathode Ray Tube
Process for preparation of 7 alpha-carboxyl 9, 11-epoxy steroids and intermediates useful therein an
国家/地区
|