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    本發明提供一種可迅速地硬化，進而硬化物之接著性及耐濕性優異之環氧化合物、使用該環氧化合物之硬化性組合物、以及使用該硬化性組合物之連接結構體。本發明之環氧化合物係於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基。本發明之環氧化合物之重量平均分子量為500以上、150000以下。本發明之硬化性組合物含有上述環氧化合物與熱硬化劑。本發明之連接結構體1包括：第1連接對象構件2、第2連接對象構件4、及將第1、第2連接對象構件2、4連接之連接部3。連接部3係藉由上述硬化性組合物而形成。
    公开号:TW201309743A
    申请号:TW101129791
    申请日:2012-08-16
    公开日:2013-03-01
    发明作者:Hideaki Ishizawa；Takashi Kubota；Akira Yuuki
    申请人:Sekisui Chemical Co Ltd；
    IPC主号:C08G59-00
    专利说明:
    環氧化合物、環氧化合物之混合物、硬化性組合物及連接結構體
    本發明係關於一種例如可迅速地硬化，進而硬化物之接著性及耐濕性優異之環氧化合物。又，本發明係關於一種含有該環氧化合物的環氧化合物之混合物、使用該環氧化合物之硬化性組合物、以及使用該硬化性組合物之連接結構體。
    環氧樹脂組合物硬化後之硬化物的接著力較高，且硬化物之耐水性及耐熱性亦優異。因此，環氧樹脂組合物廣泛地使用於電氣、電子、建築及車輛等各種用途中。又，為將各種連接對象構件電性連接，存在於上述環氧樹脂組合物中調配導電性粒子之情況。含有導電性粒子之環氧樹脂組合物係稱作各向異性導電材料。
    具體而言，將上述各向異性導電材料使用於IC(Integrated Circuit，積體電路)晶片與可撓性印刷電路基板之連接、及IC晶片與具有ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)電極之電路基板之連接等。例如，藉由於IC晶片之電極與電路基板之電極之間配置各向異性導電材料後進行加熱及加壓，可將該等電極彼此連接。
    作為上述各向異性導電材料之一例，於下述專利文獻1中，揭示有含有熱硬化性絕緣接著劑、導電性粒子、咪唑系潛伏性硬化劑、及胺系潛伏性硬化劑的各向異性導電接著膜。上述熱硬化性絕緣接著劑較佳為含有可撓性環氧樹脂。專利文獻1中記載，即便於相對較低之溫度下使該各向異性導電接著膜硬化之情形時，連接可靠性亦優異。
    又，於下述專利文獻2中，揭示有含有雙酚A-環氧烷加成物之二縮水甘油醚、雙酚A二縮水甘油醚、不含環氧基之稀釋劑、羧基末端丁二烯-丙烯腈共聚物、十二烯基琥珀酸酐、及無機填充劑之環氧樹脂組合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
    [專利文獻1]日本專利特開平9-115335號公報
    [專利文獻2]日本專利特開平9-235350號公報
    近年來，為了有效率地連接電子零件之電極間，要求縮短環氧樹脂組合物之硬化所需之加熱時間。又，藉由縮短加熱時間，而可抑制所獲得之電子零件之熱劣化。
    對於專利文獻1所揭示之各向異性導電接著膜，若縮短加熱時間，則存在未充分硬化之情況。因此，為了使用各向異性導電接著膜而連接電子零件之電極間，存在必須進行長時間加熱之情況。因此，存在無法有效率地連接電極間之情形。又，即便為專利文獻2所揭示之環氧樹脂組合物，為了使其充分硬化而亦需要進行長時間之加熱。
    又，對於專利文獻1所揭示之之各向異性導電接著膜及專利文獻2所揭示之環氧樹脂組合物，存在硬化物之接著性及耐濕性較低之情況。
    另一方面，要求開發可縮短加熱時間之新型硬化性化合物。新型硬化性化合物之開發會使硬化性組合物多樣化。
    本發明之目的在於提供一種可使用於硬化性組合物中之新型之環氧化合物。
    又，本發明之限定性目的在於提供一種可迅速地硬化，進而硬化物之接著性及耐濕性優異之環氧化合物、含有該環氧化合物的環氧化合物之混合物、使用該環氧化合物之硬化性組合物、以及使用該硬化性組合物之連接結構體。
    根據本發明之寬廣之態樣，提供一種於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基，重量平均分子量為500以上、150000以下之環氧化合物。
    於本發明之環氧化合物之某特定之態樣中，該環氧化合物係於側鏈上具有合計2個以上之乙烯基，或於側鏈上具有合計2個以上之環氧基。
    於本發明之環氧化合物之其他特定之態樣中，該環氧化合物係藉由使雙酚F或間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚或間苯二酚二縮水甘油醚之反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    於本發明之環氧化合物之進而其他特定之態樣中，上述反應物為雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物、或間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物、或者間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物。
    於本發明之環氧化合物之進而其他特定之態樣中，於上述反應物為上述第1反應物之情形時，環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰，於上述反應物為上述第2反應物之情形時，環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。
    上述反應物較佳為上述第1反應物，亦較佳為上述第2反應物，進而亦較佳為上述第3反應物。又，與上述反應物進行反應之化合物較佳為(甲基)丙烯酸、或2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯，亦較佳為2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯。
    本發明之環氧化合物之混合物，含有至少2種上述環氧化合物。
    於本發明之環氧化合物之混合物之某特定之態樣中，包含：第1環氧化合物，其係藉由使雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得；及第2環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    於本發明之環氧化合物之混合物之其他特定之態樣中，包含：第2環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得；及第3環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    於本發明之環氧化合物之混合物之另一特定之態樣中，於23℃下之黏度為50 Pa．s以上。
    本發明之硬化性組合物，含有上述環氧化合物與熱硬化劑。
    於本發明之硬化性組合物之某特定之態樣中，含有至少2種上述環氧化合物。
    於本發明之硬化性組合物之其他特定之態樣中，進而含有光硬化性化合物與光聚合起始劑。
    於本發明之硬化性組合物之另一特定之態樣中，進而含有導電性粒子。
    於本發明之硬化性組合物之其他特定之態樣中，除上述環氧化合物以外，進而含有藉由使該環氧化合物之兩末端之2個環氧基中的至少一個與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯。
    本發明之連接結構體，包括：第1連接對象構件、第2連接對象構件、及連接該第1、第2連接對象構件之連接部，且該連接部係藉由上述硬化性組合物而形成。
    於本發明之連接結構體之某特定之態樣中，上述硬化性組合物含有導電性粒子，上述第1、第2連接對象構件係藉由上述導電性粒子而電性連接。
    本發明之環氧化合物使硬化性組合物多樣化。又，由於本發明之環氧化合物於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基，重量平均分子量為500以上、150000以下，故而可迅速地硬化，進而可使硬化物之接著性及耐濕性提高。
    以下，詳細說明本發明。
    (環氧化合物)
    本發明之環氧化合物係於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基。本發明之環氧化合物之重量平均分子量為500以上、150000以下。
    具有如上述結構之環氧化合物可迅速地硬化。例如可將調配有上述環氧化合物與熱硬化劑之硬化性組合物迅速地硬化。例如，可於150℃以上之加熱溫度下在5秒以內硬化。進而，可提高使用上述環氧化合物之硬化物之接著性及耐濕性。因此，可提高使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物而連接第1、第2連接對象構件之連接結構體之可靠性。
    本發明之環氧化合物更佳為使用二醇化合物與具有2個環氧基之化合物之反應物。本發明之環氧化合物較佳為使二醇化合物與具有2個環氧基之化合物之反應物與具有乙烯基之化合物或具有環氧基之化合物進行反應所獲得者。
    本發明之環氧化合物之重量平均分子量為500以上、150000以下。本發明之環氧化合物之重量平均分子量較佳為1000以上，且較佳為50000以下，更佳為15000以下。
    本發明之環氧化合物係於側鏈上具有1個以上之乙烯基，或側鏈上具有1個以上之環氧基。本發明之環氧化合物可於側鏈上具有1個以上之乙烯基，亦可於側鏈上具有1個以上之環氧基。
    本發明之環氧化合物較佳為於側鏈上具有合計2個以上之乙烯基，或側鏈上具有合計2個以上之環氧基。乙烯基或環氧基之數目越多，越會進一步縮短加熱時間，進而可進一步提高硬化物之接著性及耐濕性。本發明之環氧化合物可於側鏈上具有合計2個以上之乙烯基，亦可於側鏈上具有合計2個以上之環氧基。
    本發明之環氧化合物較佳為具有2個以上苯酚性羥基之化合物與具有2個以上環氧基之化合物之反應物。
    作為上述具有2個以上苯酚性羥基之化合物，可列舉：雙酚化合物、間苯二酚及萘酚等。作為上述雙酚化合物，可列舉：雙酚F、雙酚A、雙酚S、雙酚SA及雙酚E等。
    作為上述具有2個以上環氧基之化合物，可列舉脂肪族環氧化合物及芳香族環氧化合物等。作為上述脂肪族環氧化合物，可列舉：於碳數3~12之烷基鏈之兩末端具有縮水甘油醚基或氧雜環丁基之化合物、以及具有碳數2~4之聚醚骨架且具有連續鍵結該聚醚骨架2~10個而成之結構單元之聚醚型環氧化合物。
    本發明之環氧化合物較佳為藉由使雙酚F或間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚或間苯二酚二縮水甘油醚之反應物(以下有時記載為反應物X)與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得之環氧化合物。可將使用此種化合物所合成之環氧化合物迅速地硬化，進而可提高硬化物之接著性及耐濕性。
    上述反應物X為下述式(1)所表示之雙酚F或下述式(2)所表示之間苯二酚、與下述式(11)所表示之1,6-己二醇二縮水甘油醚或下述式(12)所表示之間苯二酚二縮水甘油醚之反應物。
    上述式(1)中之1個羥基相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。作為上述雙酚F，例如可列舉下述式(1-1)所表示之4,4'-亞甲基雙酚、下述式(1-2)所表示之2,4'-亞甲基雙酚、及下述式(1-3)所表示之2,2'-亞甲基雙酚等。通常，將該等一併稱為雙酚F。上述雙酚F亦可包含1個羥基相對於1個苯環之鍵結位置不同之2種以上之化合物。上述雙酚F較佳為4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚或2,2'-亞甲基雙酚。
    作為上述反應物X，可列舉：雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物、間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物、間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物、雙酚F與間苯二酚二縮水甘油醚之第4反應物。
    上述第1反應物係於主鏈上具有源自雙酚F之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之環氧基。上述第2反應物係於主鏈上具有源自間苯二酚之結構單元與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之結構單元，並且於兩末端具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之環氧基。上述第3反應物係於主鏈上具有源自間苯二酚之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架，並且於兩末端具有源自間苯二酚二縮水甘油醚之環氧基。上述第4反應物係於主鏈上具有源自雙酚F之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架，並且於兩末端具有源自間苯二酚二縮水甘油醚之環氧基。
    就易於合成，且可使環氧化合物進一步迅速地硬化，進而進一步提高硬化物之接著性及耐濕性之觀點而言，於上述第1、第2、第3、第4反應物中，較佳為上述第1反應物、上述第2反應物或上述第3反應物。上述反應物X較佳為上述第1反應物，亦較佳為上述第2反應物，進而亦較佳為上述第3反應物。
    上述第1反應物較佳為具有下述式(51)所表示之結構。
    上述式(51)中，n表示整數。其中，於使上述式(51)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述第2反應物較佳為具有下述式(52)所表示之結構。
    上述式(52)中，n表示整數。其中，於使上述式(52)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述第3反應物較佳為具有下述式(53)所表示之結構。
    上述式(53)中，n表示整數。其中，於使上述式(53)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述第4反應物較佳為具有下述式(54)所表示之結構。
    上述式(54)中，n表示整數。其中，於使上述式(54)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數
    於上述式(51)、式(52)、式(53)及式(54)中，n分別較佳為使上述環氧化合物之重量平均分子量成為1000以上、50000以下之整數，更佳為使上述環氧化合物之重量平均分子量成為1000以上、15000以下之整數。
    環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰之情形時，高分子量側之峰值大於低分子量側之峰值，較佳為10000以上，且較佳為150000以下，更佳為50000以下，進而較佳為15000以下。環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰之情形時，低分子量側之峰值小於高分子量側之峰值，較佳為1000以上，更佳為2000以上，且較佳為10000以下，更佳為6000以下。
    上述式(51)及式(54)中之1個氧原子相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。該鍵結位置取決於雙酚F之種類(例如上述式(1-1)~(1-3))。
    作為用以使雙酚F或間苯二酚、與1,6-己二醇二縮水甘油醚或間苯二酚二縮水甘油醚進行反應之具體反應，可列舉加成聚合反應。
    將上述式(1)所表示之雙酚F稱為2核體。又，市售有雙酚F。於該市售品中，存在除2核體之雙酚F以外，包含具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之情況。該多核體為3核體或為具有4個以上核之多核體。上述核亦為苯環數。於獲得上述反應物X時，亦可與雙酚F一併使用具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體。
    上述多核體例如以下述式(X)表示。為了獲得上述反應物X，於使用2核體之雙酚F、與具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之混合物之情形時，於該混合物100重量%中，2核體之雙酚F之含量較佳為70重量%以上，更佳為85重量%以上，且較佳為99.9重量%以下，更佳為99重量%以下。若於上述混合物100重量%中之2核體之雙酚F之含量為上述下限以上、及上述上限以下，則使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    上述式(X)中，m表示1以上之整數。m較佳為10以下，更佳為5以下，尤佳為3以下。例如，於上述式(X)中，m為1之多核體係具有雙酚F骨架之3核體。於上述式(X)中之1個羥基相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。
    又，於使用2核體之雙酚F、與具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之混合物之情形時，於雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物中，除2核體之源自雙酚F之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元以外，亦可於主鏈上含有源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元。於使用2核體之雙酚F、與具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之混合物之情形時，於上述第4反應物中，除源自2核體之雙酚F之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元以外，亦可於主鏈上含有源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元。
    即，上述第1反應物亦可具有下述式(51X)所表示之結構。
    上述式(51X)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，n表示整數。其中，於使上述式(51X)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數
    上述第4反應物亦可具有下述式(54X)所表示之結構。
    上述式(54X)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，n表示整數。其中，於使上述式(54X)所表示之環氧化合物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得環氧化合物時，n為使該環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數
    上述式(51X)及上述式(54X)中之X為下述式(Xa)所表示之結構單元。
    上述式(Xa)中，p表示0以上之整數。p較佳為10以下，更佳為5以下，尤佳為3以下。再者，於上述式(Xa)中，於p為0之情形時，表示源自2核體之雙酚F之骨架，於上述式(Xa)中，於p為1以上之整數之情形時，表示源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架。上述式(Xa)中之1個羥基相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。上述式(Xa)中之1個氧原子相對於1個苯環(-O-基)之鍵結位置並無特別限定。
    藉由使上述第1、第2、第3、第4反應物等上述反應物X與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可於側鏈上導入乙烯基或環氧基。即，與上述反應物X進行反應之化合物較佳為下述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、下述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或下述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚。與上述反應物X進行反應之化合物可為(甲基)丙烯酸，亦可為2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯，或亦可為4-羥基丁基縮水甘油醚。再者，上述「(甲基)丙烯基」表示丙烯基與甲基丙烯基。上述「(甲基)丙烯醯基」表示丙烯醯基與甲基丙烯醯基。
    上述式(A)中，R表示氫原子或甲基。
    上述式(B)中，R表示氫原子或甲基。
    為了於本發明之環氧化合物之側鏈上導入乙烯基，與上述反應物X進行反應之化合物較佳為(甲基)丙烯酸或2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯。與上述反應物X進行反應之化合物較佳為(甲基)丙烯酸，亦較佳為2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯。於本發明之環氧化合物之側鏈上具有乙烯基之情形時，可使本發明之環氧化合物進行光硬化且進行熱硬化。因此，例如藉由於照射光而使含有環氧化合物之硬化性組合物進行B階段化(半硬化)後，進行加熱而可實施正式硬化。就可使環氧化合物進一步迅速地硬化，進而進一步提高硬化物之接著性及耐濕性之觀點而言，本發明之環氧化合物較佳為具有胺基甲酸酯鍵。又，藉由使用2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯，而可進一步提高環氧化合物、環氧化合物之混合物及硬化性組合物之貯存穩定性。
    為了於本發明之環氧化合物之側鏈上導入環氧基，與上述反應物X進行反應之化合物較佳為4-羥基丁基縮水甘油醚。藉由如此般地於側鏈上導入環氧基，而可提高硬化物之交聯密度，進而可使硬化物之耐熱性更良好。
    藉由使上述式(51)所表示之第1反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(61A)、(61B)或(61C)所表示之第1環氧化合物。
    上述式(61A)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(61A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(61B)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(61B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000之整數。
    上述式(61C)中，n表示整數。其中，n為使上述式(61C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(61A)、式(61B)及式(61C)中之1個氧原子相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。該鍵結位置取決於雙酚F之種類(例如上述式(1-1)~(1-3))。
    藉由使上述式(51X)所表示之第1反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(61XA)、(61XB)或(61XC)所表示之第1環氧化合物。
    上述式(61XA)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(61XA)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(61XB)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(61XB)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(61XC)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，n表示整數。其中，n為使上述式(61XC)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(61XA)、上述式(61XB)及上述式(61XC)中之X為上述式(Xa)所表示之結構單元。
    藉由使上述式(52)所表示之第2反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(62A)、(62B)或(62C)所表示之第2環氧化合物。
    上述式(62A)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(62A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(62B)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(62B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(62C)中，n表示整數。其中，n為使上述式(62C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    藉由使上述式(53)所表示之第3反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(63A)、(63B)或(63C)所表示之第3環氧化合物。
    上述式(63A)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(63A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(63B)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(63B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(63C)中，n表示整數。其中，n為使上述式(63C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    藉由使上述式(54)所表示之第4反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(64A)、(64B)或(64C)所表示之第4環氧化合物。
    上述式(64A)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(64A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(64B)中，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(64B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(64C)中，n表示整數。其中，n為使上述式(64C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(64A)、式(64B)及式(64C)中之1個氧原子相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。該鍵結位置取決於雙酚F之種類(例如上述式(1-1)~(1-3))。
    藉由使上述式(54X)所表示之第4反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(64XA)、(64XB)或(64XC)所表示之第4環氧化合物。
    上述式(64XA)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(64XA)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(64XB)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，R表示氫原子或甲基，n表示整數。其中，n為使上述式(64XB)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(64XC)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，n表示整數。其中，n為使上述式(64XC)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(64XA)、上述式(64XB)及上述式(64XC)中之X為上述式(Xa)所表示之結構單元。
    於上述式(61A)、式(61B)、式(61C)、式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)、式(63C)、式(64A)、式(64B)、式(64C)、式(64XA)、式(64XB)及式(64XC)中，較佳為上述式(61A)、式(61B)、式(61C)、式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)及式(63C)，更佳為上述式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)及式(63C)。於上述式(61A)、式(61B)、式(61C)、式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)、式(63C)、式(64A)、式(64B)、式(64C)、式(64XA)、式(64XB)及式(64XC)中，n較佳為使該等式所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為1000以上、50000以下之整數，更佳為成為1000以上、15000以下之整數。又，n可為1以上亦可為2以上。於上述式(61A)、式(61B)、式(61C)、式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)、式(63C)、式(64A)、式(64B)、式(64C)、式(64XA)、式(64XB)及式(64XC)中之環氧化合物之重量平均分子量較佳為500以上，且為於n為1之情形時之重量平均分子量之值以上，更佳為500以上，且為於n為2之情形時之重量平均分子量之值以上。
    於上述式(61A)、式(61B)、式(61C)、式(61XA)、式(61XB)、式(61XC)、式(62A)、式(62B)、式(62C)、式(63A)、式(63B)、式(63C)、式(64A)、式(64B)、式(64C)、式(64XA)、式(64XB)及式(64XC)中，代表性地表示於使全部羥基(100%)進行反應之情形時之結構式，但亦可殘餘未反應之羥基。於反應前之羥基總個數100%中，經反應之羥基(不再是羥基之基(下述式(a)、(b)、(c))之個數之比例可為0.1%以上，可為1%以上，可為3%以上，可為5%以上，或亦可為100%，且較佳為80%以下，更佳為60%以下，進而較佳為40%以下，尤佳為30%以下。上述羥基個數之比例可利用NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)進行測定。
    藉由使上述式(51)所表示之第1反應物之一部分羥基與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(71A)、(71B)或(71C)所表示之第1環氧化合物。
    上述式(71A)中，Z表示羥基或下述式(a)所表示之基，複數個Z包含下述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(a)中，R表示氫原子或甲基。
    上述式(71B)中，Z表示羥基或下述式(b)所表示之基，複數個Z包含下述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(b)中，R表示氫原子或甲基。
    上述式(71C)中，Z表示羥基或下述式(c)所表示之基，複數個Z包含下述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(71A)、式(71B)及式(71C)中之1個氧原子相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。該鍵結位置取決於雙酚F之種類(例如上述式(1-1)~(1-3))。
    藉由使上述式(51X)所表示之第1反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(71XA)、(71XB)或(71XC)所表示之第1環氧化合物。
    上述式(71XA)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(a)所表示之基，複數個Z包含上述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71XA)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(71XB)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(b)所表示之基，複數個Z包含上述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71XB)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(71XC)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(c)所表示之基，複數個Z包含上述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(71XC)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(71XA)、上述式(71XB)及上述式(71XC)中之X為上述式(Xa)所表示之結構單元。
    藉由使上述式(52)所表示之第2反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(72A)、(72B)或(72C)所表示之第2環氧化合物。
    上述式(72A)中，Z表示羥基或上述式(a)所表示之基，複數個Z包含上述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(72A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(72B)中，Z表示羥基或上述式(b)所表示之基，複數個Z包含上述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(72B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(72C)中，Z表示羥基或上述式(c)所表示之基，複數個Z包含上述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(72C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    藉由使上述式(53)所表示之第3反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(73A)、(73B)或(73C)所表示之第3環氧化合物。
    上述式(73A)中，Z表示羥基或上述式(a)所表示之基，複數個Z包含上述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(73A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(73B)中，Z表示羥基或上述式(b)所表示之基，複數個Z包含上述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(73B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(73C)中，Z表示羥基或上述式(c)所表示之基，複數個Z包含上述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(73C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    藉由使上述式(54)所表示之第4反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(74A)、(74B)或(74C)所表示之第4環氧化合物。
    上述式(74A)中，Z表示羥基或上述式(a)所表示之基，複數個Z包含上述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74A)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(74B)中，Z表示羥基或上述式(b)所表示之基，複數個Z包含上述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74B)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(74C)中，Z表示羥基或上述式(c)所表示之基，複數個Z包含上述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74C)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(74A)、式(74B)及式(74C)中之1個氧原子相對於1個苯環之鍵結位置並無特別限定。該鍵結位置取決於雙酚F之種類(例如上述式(1-1)~(1-3))。
    藉由使上述式(54X)所表示之第4反應物與上述式(A)所表示之(甲基)丙烯酸、上述式(B)所表示之2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯、或上述式(C)所表示之4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而可獲得下述式(74XA)、(74XB)或(74XC)所表示之第4環氧化合物。
    上述式(74XA)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(a)所表示之基，複數個Z包含上述式(a)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74XA)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(74XB)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(b)所表示之基，複數個Z包含上述式(b)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74XB)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    上述式(74XC)中，X表示源自2核體之雙酚F之骨架、或源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之骨架，Z表示羥基或上述式(c)所表示之基，複數個Z包含上述式(c)所表示之基，n表示整數。其中，n為使上述式(74XC)所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為500以上、150000以下之整數。
    於上述式(74XA)、上述式(74XB)及上述式(74XC)中之X為上述式(Xa)所表示之結構單元。
    較佳為上述式(71A)、式(71B)、式(71C)、式(71XA)、式(71XB)、式(71XC)、式(72A)、式(72B)、式(72C)、式(73A)、式(73B)、式(73C)、式(74A)、式(74B)、式(74C)、式(74XA)、式(74XB)及式(74XC)中，、上述式(71A)、式(71B)、式(71C)、式(71XA)、式(71XB)、式(71XC)、式(72A)、式(72B)、式(72C)、式(73A)、式(73B)及式(73C)，更佳為上述式(71XA)、式(71XB)、式(71XC)、式(72A)、式(72B)、式(72C)、式(73A)、式(73B)及式(73C)。於上述式(71A)、式(71B)、式(71C)、式(71XA)、式(71XB)、式(71XC)、式(72A)、式(72B)、式(72C)、式(73A)、式(73B)、式(73C)、式(74A)、式(74B)、式(74C)、式(74XA)、式(74XB)及式(74XC)中，n較佳為使該等式所表示之環氧化合物之重量平均分子量成為1000以上、50000以下之整數，更佳為成為1000以上、15000以下之整數。又，n可為1以上亦可為2以上。於上述式(71A)、式(71B)、式(71C)、式(71XA)、式(71XB)、式(71XC)、式(72A)、式(72B)、式(72C)、式(73A)、式(73B)、式(73C)、式(74A)、式(74B)、式(74C)、式(74XA)、式(74XB)及式(74XC)中之環氧化合物之重量平均分子量較佳為500以上，且為於n為1之情形時之重量平均分子量之值以上，更佳為500以上，且為於n為2之情形時之重量平均分子量之值以上。
    就使硬化物之接著性更良好之觀點而言，較佳為藉由使上述第1反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得的第1環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。就使硬化物之接著性進一步良好之觀點而言，較佳為藉由使上述第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得的第2環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。
    作為使上述反應物X與(甲基)丙烯酸進行反應之具體反應，可列舉縮合反應。
    作為使上述反應物X與2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之具體反應，可列舉加成反應。
    作為使上述反應物X與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之具體反應，可列舉縮合反應。
    為了獲得本發明之環氧化合物，於使用利用2核體之雙酚F、與具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之混合物之反應物之情形時，於所獲得之環氧化合物中，源自2核體之雙酚F之結構單元、與源自具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體之結構單元之合計100重量%中，源自2核體之雙酚F之結構單元之比例較佳為70重量%以上，更佳為85重量%以上，且較佳為99.9重量%以下，更佳為99重量%以下。若於上述結構單元之合計100重量%中之源自2核體之雙酚F之結構單元之比例為上述下限以上、及上述上限以下，則使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    (環氧化合物之混合物)
    本發明之環氧化合物之混合物含有至少2種上述環氧化合物。如此，上述環氧化合物亦可併用2種以上。藉由併用2種以上之上述環氧化合物，而可容易地調整環氧化合物之混合物之黏度。
    就可使環氧化合物進一步迅速地硬化，進而可進一步提高硬化物之接著性及耐濕性，或抑制於連接結構體中之孔隙之產生之觀點而言，本發明之環氧化合物之混合物較佳為含有：藉由使雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚反應所獲得之第1環氧化合物、及藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚反應所獲得之第2環氧化合物。
    就可使環氧化合物進一步迅速地硬化，進而可進一步提高硬化物之接著性及耐濕性，或抑制於連接結構體中之孔隙產生之觀點而言，本發明之環氧化合物之混合物亦較佳為含有：藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚反應所獲得之第2環氧化合物、及藉由使間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚反應所獲得之第3環氧化合物。
    本發明之環氧化合物之混合物較佳為含有上述第1環氧化合物與上述第2環氧化合物，或者含有上述第2環氧化合物與上述第3環氧化合物。
    就提高塗佈性，難以產生於連接結構體中之孔隙之觀點而言，環氧化合物之混合物於23℃下之黏度較佳為50 Pa．s以上，更佳為100 Pa．s以上，且較佳為1200 Pa．s以下，更佳為600 Pa．s以下，進而較佳為400 Pa．s以下。
    (硬化性組合物)
    本發明之硬化性組合物含有上述環氧化合物與熱硬化劑。即，本發明之硬化性組合物含有於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基、重量平均分子量為500以上、150000以下之環氧化合物與熱硬化劑。本發明之硬化性組合物可迅速地硬化，進而可提高硬化物之接著性及耐濕性。
    本發明之硬化性組合物較佳為含有至少2種環氧化合物。藉由併用2種以上之上述環氧化合物，而可容易地調整硬化性組合物之黏度。
    就提高塗佈性，難以產生於連接結構體中之孔隙之觀點而言，硬化性組合物於23℃下之黏度較佳為50 Pa．s以上，更佳為100 Pa．s以上，且較佳為1200 Pa．s以下，更佳為600 Pa．s以下，進而較佳為400 Pa．s以下。
    本發明之硬化性組合物更佳為如下所述：(1)上述環氧化合物含有藉由使雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得之第1環氧化合物，並且含有雙酚F二縮水甘油醚或1,6-己二醇二縮水甘油醚；或(2)上述環氧化合物含有藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得之第2環氧化合物，並且含有間苯二酚二縮水甘油醚或1,6-己二醇二縮水甘油醚；或(3)上述環氧化合物含有藉由使間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚反應所獲得之第3環氧化合物，並且含有間苯二酚二縮水甘油醚；或(4)含有藉由使上述雙酚F與間苯二酚二縮水甘油醚之第4反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應所獲得之第4環氧化合物，並且含有雙酚F二縮水甘油醚或間苯二酚二縮水甘油醚。於該情形時，硬化性組合物之硬化物之交聯密度增大，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    本發明之硬化性組合物更佳為如下所述：(1)上述環氧化合物含有上述第1環氧化合物，並且含有雙酚F二縮水甘油醚或1,6-己二醇二縮水甘油醚；或(2)上述環氧化合物含有上述第2環氧化合物，並且含有間苯二酚二縮水甘油醚或1,6-己二醇二縮水甘油醚；或(3)上述環氧化合物含有上述第3環氧化合物，並且含有間苯二酚二縮水甘油醚。於該情形時，硬化性組合物之硬化物之交聯密度增大，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    於本發明之硬化性組合物含有上述第1、第2、第3、第4環氧化合物、與雙酚F二縮水甘油醚、間苯二酚二縮水甘油醚或1,6-己二醇二縮水甘油醚之情形時，相對於上述第1、第2、第3、第4環氧化合物之合計100重量份，雙酚F二縮水甘油醚、間苯二酚二縮水甘油醚及1,6-己二醇二縮水甘油醚之合計含量較佳為0.1重量份以上，更佳為1重量份以上，且較佳為100重量份以下，更佳為20重量份以下。若雙酚F二縮水甘油醚、間苯二酚二縮水甘油醚及1,6-己二醇二縮水甘油醚之合計含量為上述下限以上、及上述上限以下，則硬化性組合物之硬化物之交聯密度進一步提高，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    本發明之硬化性組合物較佳為除上述環氧化合物(本發明之環氧化合物)以外，進而含有藉由使該環氧化合物之兩末端之2個環氧基中的至少一個與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得的環氧(甲基)丙烯酸酯。於該情形時，硬化性組合物之硬化物之交聯密度提高，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    又，上述環氧化合物、與藉由使該環氧化合物之兩末端之2個環氧基中的至少一個與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得的環氧(甲基)丙烯酸酯，較佳為除兩末端部分(環氧基或(甲基)丙烯醯基)以外而具有相同結構。較佳為上述環氧化合物與上述環氧(甲基)丙烯酸酯一併均具有源自雙酚F之骨架，且較佳為源自間苯二酚。較佳為上述環氧化合物與上述環氧(甲基)丙烯酸酯一併均具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架，且較佳為具有源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架。藉由如此般地使用環氧化合物與環氧(甲基)丙烯酸酯，而硬化性組合物之硬化物之交聯密度進一步提高，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    於本發明之硬化性組合物含有上述環氧化合物與上述環氧(甲基)丙烯酸酯之情形時，相對於上述環氧化合物100重量份，上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含量較佳為0.1重量份以上，更佳為1重量份以上，且較佳為100重量份以下，更佳為20重量份以下。若上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含量為上述下限以上、及上述上限以下，則硬化性組合物之硬化物之交聯密度進一步提高，使用上述環氧化合物之硬化物之接著性進一步提高，並且使用含有上述環氧化合物之上述硬化性組合物之連接結構體之可靠性進一步提高。
    於本發明之硬化性組合物中所含有之熱硬化劑並無特別限定。該熱硬化劑會使本發明之環氧化合物、或本發明之環氧化合物之混合物硬化。作為該熱硬化劑，可使用先前公知之熱硬化劑。於該熱硬化劑中含有熱自由基起始劑。該熱硬化劑可僅使用1種亦可併用2種以上。
    作為上述熱硬化劑，可列舉：陽離子硬化劑、咪唑硬化劑、胺系硬化劑、苯酚硬化劑、多硫醇硬化劑、酸酐及熱自由基起始劑等。其中，由於可使硬化性組合物進一步迅速地硬化，故而較佳為陽離子硬化劑、咪唑硬化劑、多硫醇硬化劑或胺系硬化劑。又，由於可提高硬化性組合物之保存穩定性，故而較佳為潛伏性硬化劑。潛伏性硬化劑較佳為潛伏性咪唑硬化劑、潛伏性多硫醇硬化劑或潛伏性胺系硬化劑。再者，上述熱硬化劑亦可利用聚胺基甲酸酯樹脂或聚酯樹脂等高分子物質包覆。
    作為上述咪唑硬化劑，並無特別限定，可列舉：2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三及2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三異氰尿酸加成物等。
    作為上述多硫醇硬化劑，並無特別限定，可列舉：三羥甲基丙烷三-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯及二季戊四醇六-3-巰基丙酸酯等。
    作為上述胺系硬化劑，並無特別限定，可列舉：六亞甲基二胺、八亞甲基二胺、十亞甲基二胺、3,9-雙(3-胺基丙基)-2,4,8,10-四螺[5.5]十一烷、雙(4-胺基環己基)甲烷、間苯二胺及二胺基二苯基碸等。
    於上述熱硬化劑中，較佳為多硫醇化合物或酸酐等。由於可進一步提高硬化性組合物之硬化速度，故而較佳為多硫醇化合物。
    於上述多硫醇化合物中，更佳為季戊四醇四-3-巰基丙酸酯。藉由使用該多硫醇化合物，而可進一步提高硬化性組合物之硬化速度。
    作為上述熱自由基起始劑，並無特別限定，可列舉偶氮化合物及過氧化物等。作為上述過氧化物，可列舉：過氧化二醯基化合物、過氧酯化合物、氫過氧化化合物、過氧化二碳酸酯化合物、過氧縮酮化合物、過氧化二烷基化合物、及過氧化酮化合物等。
    作為上述偶氮化合物，例如可列舉：2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、1,1'-偶氮雙-1-環己腈、二甲基-2,2'-偶氮二異丁酸酯、二甲基-2,2'-偶氮雙(丙酸2-甲酯)、二甲基-1,1'-偶氮雙(1-環己羧酸酯)、4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)、2,2'-偶氮雙(2-脒基丙烷)二鹽酸鹽、2-第三丁基偶氮-2-氰基丙烷、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙醯胺)二水合物、及2,2'-偶氮雙(2,4,4-三甲基戊烷)等。
    作為上述過氧化二醯基化合物，可列舉：過氧化苯甲醯、過氧化二異丁醯、過氧化二(3,5,5-三甲基己醯)、過氧化二月桂醯、及過氧化二琥珀醯(Disuccinic acid peroxide)等。作為上述過氧酯化合物，可列舉：過氧化新癸酸異丙苯酯、過氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、過氧化新癸酸第三己酯、過氧化新癸酸第三丁酯、過氧化新庚酸第三丁酯、過氧化特戊酸第三己酯、過氧化2-乙基己酸-1,1,3,3-四甲基丁酯、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化2-乙基己醯)己烷、過氧化-2-乙基己酸第三己酯、過氧化特戊酸第三丁酯、過氧化-2-乙基己酸第三丁酯、過氧化異丁酸第三丁酯、過氧化月桂酸第三丁酯、過氧化間苯二甲酸第三丁酯、過氧化乙酸第三丁酯、過氧化辛酸第三丁酯、及過氧化苯甲酸第三丁酯等。作為上述氫過氧化化合物，可列舉：氫過氧化基、氫過氧化對薄荷烷等。作為上述過氧化二碳酸酯化合物，可列舉：過氧化二碳酸二-第二丁酯、過氧化二碳酸二(4-第三丁基環己基)酯、過氧化二碳酸二-正丙酯、過氧化碳酸二異丙酯、及過氧化碳酸二(2-乙基己基)酯等。又，作為上述過氧化物之其他例，可列舉：過氧化甲基乙基酮、過硫酸鉀、及1,1-雙(過氧化第三丁基)-3,3,5-三甲基環己烷等。
    用以獲得上述熱自由基起始劑之10小時半衰期之分解溫度較佳為30℃以上，更佳為40℃以上，且較佳為90℃以下，更佳為80℃以下，進而較佳為70℃以下。若用以獲得上述熱自由基起始劑之10小時半衰期之分解溫度未達30℃，則存在硬化性組合物之貯存穩定性降低之傾向，若超過90℃，則存在變得難以使硬化性組合物充分熱硬化之傾向。
    上述熱硬化劑之含量並無特別限定。於本發明之硬化性組合物中，相對於上述環氧化合物之總量100重量份，熱硬化劑之含量較佳為0.01重量份以上，更佳為1重量份以上，且較佳為200重量份以下，更佳為100重量份以下，進而較佳為75重量份以下。若熱硬化劑之含量為上述下限以上，則易於使硬化性組合物充分硬化。若熱硬化劑之含量為上述上限以下，則變得難以於硬化後殘存未參與硬化之殘餘之熱硬化劑，並且硬化物之耐熱性進一步提高。
    再者，於上述熱硬化劑為咪唑硬化劑或苯酚硬化劑之情形時，相對於上述環氧化合物之總量100重量份，咪唑硬化劑或苯酚硬化劑之含量較佳為1重量份以上，且較佳為15重量份以下。又，於上述熱硬化劑為胺系硬化劑、多硫醇硬化劑或酸酐之情形時，相對於上述環氧化合物之總量100重量份，胺系硬化劑、多硫醇硬化劑或酸酐之含量較佳為15重量份以上，且較佳為40重量份以下。
    於上述熱硬化劑為熱自由基起始劑之情形時，上述熱自由基起始劑之含量並無特別限定。相對於上述環氧化合物之總量100重量份，上述熱自由基起始劑之含量較佳為0.01重量份以上，更佳為0.05重量份以上，且較佳為10重量份以下，更佳為5重量份以下。若上述熱自由基硬化劑之含量為上述下限以上、及上述上限以下，則可使硬化性組合物充分熱硬化。
    [其他成分]
    本發明之硬化性組合物較佳為進而含有硬化促進劑。藉由使用硬化促進劑，而可進一步提高硬化性組合物之硬化速度。硬化促進劑可僅使用1種亦可併用2種以上。
    作為上述硬化促進劑之具體例，可列舉咪唑硬化促進劑及胺系硬化促進劑等。其中，較佳為咪唑硬化促進劑。再者，亦可使用咪唑硬化促進劑或胺系硬化促進劑作為咪唑硬化劑或胺系硬化劑。
    作為上述咪唑硬化促進劑，可列舉：2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三、及2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三異氰尿酸加成物等。
    相對於上述環氧化合物之總量100重量份，上述硬化促進劑之含量較佳為0.5重量份以上，更佳為1重量份以上，且較佳為6重量份以下，更佳為4重量份以下。若硬化促進劑之含量為上述下限以上，則易於使硬化性組合物充分硬化。若硬化促進劑之含量為上述上限以下，則變得難以於硬化後殘存未參與硬化之殘餘之硬化促進劑。
    為了亦可藉由光照射進行硬化，本發明之硬化性組合物進而亦可含有光硬化性化合物與光聚合起始劑。藉由使用上述光硬化性化合物與上述光聚合起始劑，而可利用光之照射使硬化性組合物硬化。進而，可使硬化性組合物半硬化，降低硬化性組合物之流動性。
    上述光硬化性化合物並無特別限定。作為該光硬化性化合物，可較佳地使用(甲基)丙烯酸系樹脂或含有環狀醚基之樹脂等，可更佳地使用(甲基)丙烯酸系樹脂。上述(甲基)丙烯酸系樹脂表示的是甲基丙烯酸系樹脂與丙烯酸系樹脂。上述(甲基)丙烯酸系樹脂具有(甲基)丙烯醯基。上述(甲基)丙烯醯基表示的是甲基丙烯醯基與丙烯醯基。
    作為上述(甲基)丙烯酸系樹脂，可較佳地使用使(甲基)丙烯酸與具有羥基之化合物進行反應所獲得之酯化合物、使(甲基)丙烯酸與環氧化合物進行反應所獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯、或使異氰酸酯與具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物進行反應所獲得之(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯等。
    使上述(甲基)丙烯酸與具有羥基之化合物進行反應所獲得之酯化合物並無特別限定。作為該酯化合物，可使用單官能之酯化合物、2官能之酯化合物及3官能以上之酯化合物中之任一者。
    上述光硬化性化合物較佳為包含具有環氧基、或環硫乙基與(甲基)丙烯醯基之光硬化性化合物。
    上述具有環氧基、或環硫乙基與(甲基)丙烯醯基之光硬化性化合物，較佳為藉由將具有2個以上環氧基或2個以上環硫乙基之化合物之一部分環氧基或一部分環硫乙基轉化為(甲基)丙烯醯基所獲得之光硬化性化合物。此種光硬化性化合物為部分(甲基)丙烯酸酯化環氧化合物或部分(甲基)丙烯酸酯化環硫化合物。
    上述光硬化性化合物較佳為具有2個以上環氧基或2個以上環硫乙基之化合物、與(甲基)丙烯酸之反應物。該反應物可藉由於鹼性觸媒等觸媒之存在下，依據常法使具有2個以上環氧基或2個以上環硫乙基之化合物與(甲基)丙烯酸進行反應而獲得。較佳為將環氧基或環硫乙基之20%以上轉化為(甲基)丙烯醯基(轉化率)。該轉化率更佳為30%以上，且較佳為80%以下，更佳為70%以下。最佳為將環氧基或環硫乙基之40%以上、60%以下轉化為(甲基)丙烯醯基。
    作為上述具有環氧基、或環硫乙基與(甲基)丙烯醯基之光硬化性化合物，可列舉：雙酚型環氧(甲基)丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯、羧酸酐改質環氧(甲基)丙烯酸酯、及苯酚酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯等。
    作為上述光硬化性化合物，亦可使用將具有2個以上環氧基或2個以上環硫乙基之苯氧基樹脂之一部分環氧基或一部分環硫乙基轉化為(甲基)丙烯醯基之改質苯氧基樹脂。即，亦可使用具有環氧基、或環硫乙基與(甲基)丙烯醯基之改質苯氧基樹脂。
    於含有除上述光硬化性化合物以外之光硬化性化合物之情形時，該光硬化性化合物可為交聯性化合物，亦可為非交聯性化合物。
    作為上述交聯性化合物之具體例，例如可列舉：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、丙三醇甲基丙烯酸酯丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、二乙烯基苯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、及(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯等。
    作為上述非交聯性化合物之具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、及(甲基)丙烯酸十四烷基酯等。
    就使上述硬化性組合物有效率地進行光硬化之觀點而言，相對於上述環氧化合物之總量100重量份，上述光硬化性化合物之含量較佳為0.1重量份以上，更佳為1重量份以上，進而較佳為10重量份以上，尤佳為50重量份以上，且較佳為10000重量份以下，更佳為1000重量份以下，進而較佳為500重量份以下。
    上述光聚合起始劑並無特別限定。於上述光聚合起始劑中含有光自由基起始劑。上述光聚合起始劑可僅使用1種亦可併用2種以上。
    作為上述光聚合起始劑之具體例，可列舉：苯乙酮光聚合起始劑(苯乙酮光自由基起始劑)、二苯甲酮光聚合起始劑(二苯甲酮光自由基起始劑)、9-氧硫、縮酮光聚合起始劑(縮酮光自由基起始劑)、鹵代酮、醯基膦氧化物及醯基磷酸酯等。亦可使用除該等以外之光聚合起始劑。
    作為上述苯乙酮光聚合起始劑之具體例，可列舉：4-(2-羥基乙氧基)苯基(2-羥基-2-丙基)酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、甲氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、及2-羥基-2-環己基苯乙酮等。作為上述縮酮光聚合起始劑之具體例，可列舉苄基二甲基縮酮等。
    上述光聚合起始劑之含量並無特別限定。相對於上述光硬化性組合物100重量份，上述光聚合起始劑之含量較佳為0.1重量份以上，更佳為0.2重量份以上，進而較佳為2重量份以上，且較佳為10重量份以下，更佳為5重量份以下。若光聚合起始劑之含量為上述下限以上，則易於充分獲得添加光聚合起始劑之效果。若光聚合起始劑之含量為上述上限以下，則充分提高硬化性組合物之硬化物之接著力。
    本發明之硬化性組合物較佳為進而含有苯酚性化合物。該苯酚性化合物具有羥基鍵結於苯環上之苯酚性羥基。作為上述苯酚性化合物，可列舉：多酚、三醇、對苯二酚、及生育酚(維生素E)等。上述苯酚性化合物可僅使用1種，亦可併用2種以上。
    本發明之硬化性組合物較佳為進而含有填料。藉由使用填料，而可抑制硬化性組合物之硬化物之潛熱膨脹。作為上述填料之具體例，可列舉：二氧化矽、氮化鋁或氧化鋁等。填料可僅使用1種，亦可併用2種以上。
    上述填料之含量並無特別限定。相對於硬化性化合物之合計100重量份，上述填料之含量較佳為5重量份以上，更佳為15重量份以上，且較佳為200重量份以下，更佳為100重量份以下。若上述填料之含量為上述下限以上、及上述上限以下，則可充分抑制硬化物之潛熱膨脹，進而可使填料充分分散於硬化性組合物中。於上述硬化性化合物中，包含上述環氧化合物與上述光硬化性化合物。
    本發明之硬化性組合物亦可含有溶劑。藉由使用該溶劑，而可易於調整硬化性組合物之黏度。
    作為上述溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、甲基溶纖劑、甲苯、丙酮、甲基乙基酮、環己烷、正己烷、四氫呋喃及二乙醚等。
    本發明之硬化性組合物視需要亦可進而含有貯存穩定劑、離子捕捉劑或矽烷偶合劑等。
    [含有導電性粒子之硬化性組合物]
    於本發明之硬化性組合物進而含有導電性粒子之情形時，可使用硬化性組合物作為導電材料。該導電材料較佳為各向異性導電材料。較佳為將上述環氧化合物及上述環氧化合物之混合物與導電性粒子一併用作導電材料，更佳為與導電性粒子一併用作各向異性導電材料。
    上述導電性粒子將第1、第2連接對象構件之電極間電性連接。具體而言，上述導電性粒子例如將電路基板與半導體晶片之電極間電性連接。上述導電性粒子只要為具有導電性之粒子，則並無特別限定。上述導電性粒子只要於導電性之表面具有導電部即可。亦可藉由絕緣層包覆導電性粒子之導電部之表面。於該情形時，於連接對象構件之連接時去除導電部與電極之間之絕緣層。作為上述導電性粒子，例如可列舉：有機粒子、除金屬以外之無機粒子、有機無機混合粒子、或利用導電層(金屬層)包覆金屬粒子等之表面之導電性粒子、或者實質上僅以金屬所構成之金屬粒子等。上述導電部並無特別限定。作為具有上述導電部之金屬，可列舉：金、銀、銅、鎳、鈀及錫等。作為上述導電層，可列舉：金層、銀層、銅層、鎳層、鈀層或含有錫之導電層等。
    就使電極與導電性粒子之接觸面積增大，進一步提高電極間之導通可靠性之觀點而言，上述導電性粒子較佳為包含樹脂粒子、及配置於該樹脂粒子表面上之導電層(第1導電層)。就進一步提高電極間之導通可靠性之觀點而言，上述導電性粒子較佳為至少導電性之外側表面為低熔點金屬層之導電性粒子。上述導電性粒子更佳為包含樹脂粒子、及配置於該樹脂粒子表面上之導電層，且該導電層之至少外側表面為低熔點金屬層。
    上述低熔點金屬層為含有低熔點金屬之層。所謂該低熔點金屬，係表示熔點為450℃以下之金屬。低熔點金屬之熔點較佳為300℃以下，更佳為160℃以下。又，較佳為上述低熔點金屬層含有錫。於低熔點金屬層中所含有之金屬100重量%中，錫含量較佳為30重量%以上，更佳為40重量%以上，進而較佳為70重量%以上，尤佳為90重量%以上。若上述低熔點金屬層之含量為上述下限以上，則進一步提高低熔點金屬層與電極之連接可靠性。再者，上述錫之含量可使用高頻電感耦合電漿發射光譜分析裝置(堀場製作所公司製造「ICP-AES」)、或螢光X射線分析裝置(島津製作所公司製造「EDX-800HS」)等進行測定。
    於導電部之外側表面為低熔點金屬層之情形時，將低熔點金屬層熔融而與電極接合，使低熔點金屬層導通電極間。例如，由於易使低熔點金屬層與電極面接觸而非點接觸，故而連接電阻降低。又，藉由使用至少導電性之外側表面為低熔點金屬層之導電性粒子，而低熔點金屬層與電極之接合強度增強，結果變得更難以產生低熔點金屬層與電極之剝離，有效地提高導通可靠性。
    構成上述低熔點金屬層之低熔點金屬並無特別限定。該低熔點金屬較佳為錫、或含有錫之合金。該合金可列舉：錫-銀合金、錫-銅合金、錫-銀-銅合金、錫-鉍合金、錫-鋅合金、錫-銦合金等。其中，就對於電極之潤濕性優異之方面而言，上述低熔點金屬較佳為錫、錫-銀合金、錫-銀-銅合金、錫-鉍合金、錫-銦合金。更佳為錫-鉍合金、錫-銦合金。
    又，上述低熔點金屬層較佳為焊料層。構成上述焊料層之材料並無特別限定，基於JIS Z3001：焊接用語，較佳為液相線為450℃以下之熔填材料。作為上述焊料之組成，例如可列舉含有鋅、金、鉛、銅、錫、鉍、銦等之金屬組成。其中，較佳為低熔點且無鉛之錫-銦系(117℃共晶)、或錫-鉍系(139℃共晶)。即，焊料層較佳為不含鉛，且較佳為含有錫與銦之焊料層、或含有錫與鉍之焊料層。
    為了進一步提高上述低熔點金屬層與電極之接合強度，上述低熔點金屬層亦可含有鎳、銅、銻、鋁、鋅、鐵、金、鈦、磷、鍺、碲、鈷、鉍、錳、鉻、鉬、鈀等金屬。就進一步提高低熔點金屬與電極之接合強度之觀點而言，上述低熔點金屬較佳為含有鎳、銅、銻、鋁或鋅。就進一步提高低熔點金屬層與電極之接合強度之觀點而言，用以提高接合強度之該等金屬之含量，於低熔點金屬層100重量%中較佳為0.0001重量%以上，且較佳為1重量%以下。
    上述導電性粒子較佳為包含樹脂粒子、及配置於該樹脂粒子表面上之導電層，該導電層之外側表面為低熔點金屬層，且於上述樹脂粒子與上述低熔點金屬層(焊料層等)之間有別於上述低熔點金屬層而具有第2導電層。於該情形時，上述低熔點金屬層為上述整個導電層之一部分，且上述第2導電層為上述整個導電層之一部分。
    有別於上述低熔點金屬層之上述第2導電層較佳為含有金屬。構成該第2導電層之金屬，並無特別限定。作為該金屬，例如可列舉：金、銀、銅、鉑、鈀、鋅、鉛、鋁、鈷、銦、鎳、鉻、鈦、銻、鉍、鍺及鎘、以及該等之合金等。又，亦可使用摻雜氧化銦錫(ITO)作為上述金屬。上述金屬可僅使用1種亦可併用2種以上。
    上述第2導電層較佳為鎳層、鈀層、銅層或金層，更佳為鎳層或金層，進而較佳為銅層。導電性粒子較佳為包含鎳層、鈀層、銅層或金層，更佳為包含鎳層或金層，進而較佳為包含銅層。藉由將包含該等較佳之導電層之導電性粒子使用於電極間之連接中，而使電極間之連接電阻進一步降低。又，可更容易地於該等較佳之導電層之表面上形成低熔點金屬層。再者，上述第2導電層亦可為焊料層等低熔點金屬層。導電性粒子亦可包含複數層之低熔點金屬層。
    上述低熔點金屬層之厚度較佳為0.1 μm以上，更佳為0.5 μm以上，進而較佳為1 μm以上，且較佳為50 μm以下，更佳為10 μm以下，進而較佳為5 μm以下，尤佳為3 μm以下。若上述低熔點金屬層之厚度為上述下限以上，則導電性充分提高。若上述低熔點金屬層之厚度為上述上限以下，則樹脂粒子與低熔點金屬層之熱膨脹率差縮小，變得不易產生低熔點金屬層之剝離。
    於導電層為除低熔點金屬層以外之導電層之情形時，或導電層具有多層結構之情形時，導電層之整體厚度較佳為0.1 μm以上，更佳為0.5 μm以上，進而較佳為1 μm以上，且較佳為50 μm以下，更佳為10 μm以下，進而較佳為5 μm以下，尤佳為3 μm以下。
    導電性粒子之平均粒徑較佳為100 μm以下，更佳為20 μm以下，進而較佳為未達20 μm，進而更佳為15 μm以下，尤佳為10 μm以下。導電性粒子之平均粒徑較佳為0.5 μm以上，更佳為1 μm以上。就可進一步提高於進行熱歷程之情形時之連接結構體之連接可靠性之觀點而言，導電性粒子之平均粒徑尤佳為1 μm以上、10 μm以下，最佳為1 μm以上、4 μm以下。
    由於為各向異性導電材料中之導電性粒子所合適之大小且可進一步縮小電極間之間隔，故而導電性粒子之平均粒徑尤佳為在1 μm~100 μm之範圍內。
    上述樹脂粒子可根據所安裝之基板之電極尺寸或焊盤直徑而區分使用。
    就進一步確實地連接上下之電極間，並且進一步抑制橫方向上所鄰接之電極間之短路之觀點而言，導電性粒子之平均粒徑C相對於樹脂粒子之平均粒徑A之比(C/A)超過1.0，且較佳為3.0以下。又，於上述樹脂粒子與上述焊料層之間存在上述第2導電層之情形時，除焊料層以外之導電性粒子部分之平均粒徑B相對於樹脂粒子之平均粒徑A之比(B/A)超過1.0，且較佳為2.0以下。進而，於上述樹脂粒子與上述焊料層之間存在上述第2導電層之情形時，包含焊料層之導電性粒子之平均粒徑C相對於除焊料層以外之導電性粒子部分之平均粒徑B之比(C/B)超過1.0，且較佳為2.0以下。若上述比(B/A)在上述範圍內、或上述比(C/B)在上述範圍內，則可進一步確實地連接上下之電極間，並且進一步抑制橫方向上所鄰接之電極間之短路。
    面向FOB(Film on Board)及FOF(Film on Film)用途之導電材料(各向異性導電材料)：上述導電材料可適宜用於可撓性印刷基板與玻璃環氧基板之連接(FOB(Film on Board))、或者可撓性印刷基板與可撓性印刷基板之連接(FOF(Film on Film))。
    於FOB及FOF用途中，具有電極之部分(線)與未有電極之部分(間隙)之尺寸即L & S(Line and Space，線與間隙)，通常為100~500 μm。於FOB及FOF用途中所使用之樹脂粒子之平均粒徑較佳為10~100 μm。若樹脂粒子之平均粒徑為10 μm以上，則充分增大配置於電極間之導電材料及連接部之厚度，使接著力進一步提高。若樹脂粒子之平均粒徑為100 μm以下，則變得更難以於所鄰接之電極間產生短路。
    面向覆晶用途之導電材料(各向異性導電材料)：上述導電材料可適宜使用於覆晶用途。
    於覆晶用途中，通常焊盤直徑為15~80 μm。於覆晶用途中所使用之樹脂粒子之平均粒徑較佳為1~15 μm。若樹脂粒子之平均粒徑為1 μm以上，則可充分增大於該樹脂粒子之表面上所配置之焊料層之厚度，而可進一步確實地將電極間電性連接。若樹脂粒子之平均粒徑為10 μm以下，則變得更難以於所鄰接之電極間產生短路。
    面向COF(Chip on Film)之導電材料(各向異性導電材料)：上述導電材料可適宜使用於半導體晶片與可撓性印刷基板之連接(COF(Chip on Film))。
    於COF用途中，具有電極之部分(線)與未有電極之部分(間隙)之尺寸即L & S，通常為10~50 μm。於COF用途中所使用之樹脂粒子之平均粒徑較佳為1~10 μm。若樹脂粒子之平均粒徑為1 μm以上，則可充分地增大於該樹脂粒子之表面上所配置之焊料層之厚度，而可進一步確實地將電極間電性連接。若樹脂粒子之平均粒徑為10 μm以下，則變得更難以於所鄰接之電極間產生短路。
    上述導電性粒子之「平均粒徑」表示的是數量平均粒徑。導電性粒子之平均粒徑可藉由利用電子顯微鏡或光學顯微鏡觀察50個任意之導電性粒子，並算出平均值而求出。
    亦可藉由絕緣性粒子等絕緣材料、焊劑等而對導電性粒子之表面進行絕緣處理。較佳為絕緣性材料、焊劑等藉由連接時之熱而軟化、流動，藉此自連接部去除。藉此，可抑制於電極間之短路。
    上述導電性粒子之含量並無特別限定。於硬化性組合物100重量%中，上述導電性粒子之含量較佳為0.1重量%以上，更佳為0.5重量%以上，且較佳為40重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為15重量%以下。若上述導電性粒子之含量為上述下限以上、及上述上限以下，則可易於所欲連接之上下之電極間配置導電性粒子。進而，不可連接之鄰接之電極間變得難以經由複數個導電性粒子而電性連接。即，可防止相鄰之電極間之短路。
    (硬化性組合物之用途)
    本發明之硬化性組合物可用以將各種連接對象構件接著。
    於本發明之硬化性組合物為含有導電性粒子之導電材料之情形時，可使用該導電材料作為導電膏、或導電膜等。於使用導電材料作為導電膜之情形時，亦可於含有導電性粒子之該導電膜上積層不含導電性粒子之膜。再者，於膜中包括薄片。本發明之硬化性組合物較佳為膏狀之導電膏。上述導電膏較佳為各向異性導電膏。上述導電膜較佳為各向異性導電膜。
    為了獲得將第1、第2連接對象構件電性連接而成之連接結構體，可適宜地使用上述導電材料。
    圖1中，示意性地以截面圖表示本發明之一實施形態之使用硬化性組合物之連接結構體之一例。
    圖1所示之連接結構體1包含第1連接對象構件2、第2連接對象構件4、及將第1、第2連接對象構件2、4連接之連接部3。連接部3係藉由使含有導電性粒子5之硬化性組合物、即導電材料硬化而形成。
    於第1連接對象構件2之上表面2a(表面)具有複數個電極2b。於第2連接對象構件4之下表面4a(表面)具有複數個電極4b。電極2b與電極4b係藉由1個或複數個導電性粒子5而電性連接。因此，藉由導電性粒子5而電性連接第1、第2連接對象構件2、4。
    本發明之硬化性組合物較佳為膏狀之導電膏，且為以膏狀之狀態塗佈於第1連接對象構件上之導電膏。
    上述第1、第2連接對象構件並無特別限定。作為該第1、第2連接對象構件，具體可列舉：半導體晶片、電容器及二極體等電子零件、以及印刷基板、可撓性印刷基板及玻璃基板等電路基板等電子零件等。第1、第2連接對象構件較佳為電子零件。本發明之硬化性組合物較佳為用以連接電子零件之硬化性組合物。
    上述連接結構體之製造方法並無特別限定。作為連接結構體之製造方法之一例，可列舉：於第1連接對象構件與第2連接對象構件之間配置上述硬化性組合物而獲得積層體後，對該積層體進行加熱及加壓之方法等。
    再者，上述硬化性組合物亦可含有導電性粒子。於該情形時，為了將第1、第2連接對象構件接著、連接而非電性連接第1、第2連接對象構件，而可使用上述硬化性組合物。
    於本發明之硬化性組合物為導電材料之情形時，該導電材料例如可使用於可撓性印刷基板與玻璃基板之連接(FOG(Film on Glass))、半導體晶片與可撓性印刷基板之連接(COF(Chip on Film))、半導體晶片與玻璃基板之連接(COG(Chip on Glass))、或可撓性印刷基板與玻璃環氧基板之連接(FOB(Film on Board))等。其中，上述導電材料適於FOG用途或COG用途，更適於COG用途。本發明之硬化性組合物較佳為使用於可撓性印刷基板與玻璃基板之連接、或半導體晶片與可撓性印刷基板之連接之導電材料，更佳為使用於半導體晶片與可撓性印刷基板之連接之導電材料。
    於本發明之連接結構體中，作為上述第2連接對象構件及上述第1連接對象構件，較佳為使用可撓性印刷基板與玻璃基板，或使用半導體晶片與玻璃基板，更佳為使用半導體晶片與玻璃基板。
    於FOG用途中，大多存在下述情況：由於L/S相對較寬，故而導電性粒子之粒徑亦較大且濃度亦較低，因此，於連接時之壓力較低，無法獲得充分之壓痕或樹脂填充性，電極間之導通可靠性、及硬化物層中之空隙(孔隙)之產生成為問題。相對於此，藉由使用本發明之硬化性組合物，而可於FOG用途中有效地提高電極間之導通可靠性，可有效地抑制硬化物層中之空隙(孔隙)之產生。
    於COG用途中，大多存在下述情況：由於L/S為相對狹窄之間距，故而若於加熱導電材料時之流動性不足，則並未於電極線間充分填充導電材料，故而電極間之導通可靠性、及硬化物層中之孔隙之產生成為問題。相對於此，藉由使用本發明之硬化性組合物，而可於COG用途中有效地提高電極間之導通可靠性，可有效地抑制硬化物層中之孔隙之產生。
    以下，針對本發明，列舉實施例及比較例具體進行說明。本發明不僅限於下述實施例。
    再者，於下述合成例中所獲得之環氧化合物之重量平均分子量表示的是以藉由凝膠滲透色譜法(Gel Permeation Chromatograph，GPC)所測定之聚苯乙烯換算計之重量平均分子量。
    又，於下述實施例中所獲得之環氧化合物之混合物及硬化性組合物之黏度表示的是使用黏度測定裝置(東機產業公司製造)所測定之於23℃及2.5 rpm下之黏度。
    (合成例1)
    (1)雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物之合成：將雙酚F(以重量比計為31：52：17含有4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚及2,2'-亞甲基雙酚)72重量份、1,6-己二醇二縮水甘油醚100重量份、及三苯基膦1重量份放入三口燒瓶中，於150℃下使之溶解。其後，藉由於180℃下進行6小時加成聚合反應而獲得第1反應物。
    確認進行了加成聚合反應，並確認出於第1反應物之主鏈上具有源自雙酚F之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之環氧基。
    (2)使上述第1反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：調配所獲得之第1反應物100重量份與丙烯酸4重量份，並升溫至80℃。藉由於升溫後，添加作為觸媒之二基銨五氟苯磺酸鹽1重量份，並進行縮合反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為8000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自丙烯酸之低分子。又，藉由NMR，確認出羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例2)
    使合成例1所獲得之上述第1反應物、與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之環氧化合物之合成：藉由將合成例1所獲得之上述第1反應物100重量份、2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯4重量份、及月桂酸二丁基錫0.3重量份進行調配後，於80℃下進行加成反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為12000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自甲基丙烯酸化合物之低分子之波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例3)
    使合成例1所獲得之上述第1反應物、與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之環氧化合物之合成：藉由將合成例1所獲得之上述第1反應物100重量份、4-羥基丁基縮水甘油醚4重量份、及二基銨五氟苯磺酸鹽0.2重量份進行調配後，於80℃下進行縮合反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為12000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自4-羥基丁基縮水甘油醚化合物之低分子之波峰。又，確認進行了縮合反應，並確認出羥基與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基。
    (合成例4)
    (1)間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物之合成：將間苯二酚48重量份、1,6-己二醇二縮水甘油醚100重量份、及三苯基膦1重量份放入三口燒瓶中，於150℃下使之溶解。其後，藉由於180℃下進行6小時加成聚合反應而獲得第2反應物。
    確認進行了加成聚合反應，並確認出於第2反應物之主鏈上具有源自間苯二酚之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之環氧基。
    (2)使上述第2反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：使用所獲得之上述第2反應物代替上述第1反應物，以與合成例1相同之方式進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為15000，且環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例5)
    使合成例4所獲得之上述第2反應物、與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之環氧化合物之合成：使用合成例4所獲得之上述第2反應物代替上述第1反應物，利用與合成例3相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為15000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，藉由NMR，確認出4-羥基丁基縮水甘油醚進行縮合反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基。
    (合成例6)
    使合成例4所獲得之上述第2反應物、與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之環氧化合物之合成：使用合成例4所獲得之上述第2反應物代替上述第1反應物，利用與合成例2相同之方法進行加成反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為15000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，確認出藉由加成反應，2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例7)
    (1)間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物之合成：將間苯二酚33重量份、間苯二酚二縮水甘油醚100重量份、及三苯基膦1重量份放入三口燒瓶中，於150℃下使之溶解。其後，藉由於180℃下進行6小時加成聚合反應，而可獲得第3反應物。
    確認進行了加成聚合反應，並確認出於第3反應物之主鏈上具有源自間苯二酚之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自間苯二酚二縮水甘油醚之環氧基。
    (2)使上述第3反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：使用所獲得之上述第3反應物代替上述第1反應物，利用與合成例1相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為11000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，確認出藉由縮合反應，羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例8)
    使合成例7所獲得之上述第3反應物、與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之乙烯系化合物之合成：使用合成例7所獲得之上述第3反應物代替上述第1反應物，利用與合成例2相同之方法進行加成反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為11000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之乙烯基。
    (合成例9)
    使合成例7所獲得之上述第3反應物、與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之環氧化合物之合成：使用合成例7所獲得之上述第3反應物代替上述第1反應物，利用與合成例3相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為11000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在1個波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為20%之環氧基。
    (實施例1)
    以重量比計為5：3混合合成例1所獲得之環氧化合物與合成例2所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(1)。所獲得之環氧化合物之混合物(1)之黏度為320 Pa．s。
    其次，於所獲得之環氧化合物之混合物(1)33重量份中，添加作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及平均粒徑3 μm之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物(1)。再者，所使用之導電性粒子係於二乙烯基苯樹脂粒子之表面上形成有鍍鎳層，並且於該鍍鎳層之表面上形成有鍍金層之包含金屬層之導電性粒子。所獲得之硬化性組合物(1)之黏度為350 Pa．s。
    (實施例2)
    以重量比計為5：3混合合成例2所獲得之環氧化合物與合成例3所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(2)。所獲得之環氧化合物之混合物(2)之黏度為300 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(2)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(2)。所獲得之硬化性組合物(2)之黏度為340 Pa．s。
    (實施例3)
    以重量比計為5：3混合合成例3所獲得之環氧化合物與合成例4所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(3)。所獲得之環氧化合物之混合物(3)之黏度為280 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(3)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(3)。所獲得之硬化性組合物(3)之黏度為310 Pa．s。
    (實施例4)
    以重量比計為5：3混合合成例4所獲得之環氧化合物與合成例5所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(4)。所獲得之環氧化合物之混合物(4)之黏度為330 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(4)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(4)。所獲得之硬化性組合物(4)之黏度為360 Pa．s。
    (實施例5)
    以重量比計為5：3混合合成例5所獲得之環氧化合物與合成例6所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(5)。所獲得之環氧化合物之混合物(5)之黏度為260 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(5)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(5)。所獲得之硬化性組合物(5)之黏度為290 Pa．s。
    (實施例6)
    將季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份與2-乙基-4-甲基咪唑1重量份變更為陽離子硬化劑(San-Aid Si-60(三新化學製造)0.6重量份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(6)。所獲得之硬化性組合物(6)之黏度為180 Pa．s。
    (實施例7)
    將季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份變更為作為胺系硬化劑之乙二胺20重量份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(7)。所獲得之硬化性組合物(7)之黏度為150 Pa．s。
    (實施例8)
    將作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份變更為作為光硬化性化合物之丙烯酸胺基甲酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 8804」)5重量份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(8)。所獲得之硬化性組合物(8)之黏度為280 Pa．s。
    (實施例9)
    不調配作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(9)。所獲得之硬化性組合物(9)之黏度為260 Pa．s。
    (實施例10)
    不調配作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)，除此以外，以與實施例2相同之方式獲得硬化性組合物(10)。所獲得之硬化性組合物(10)之黏度為310 Pa．s。
    (比較例1)
    添加雙酚A型環氧樹脂33重量份、作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及平均粒徑3 μm之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物。
    (比較例2)
    不調配作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)，除此以外，以與比較例1相同之方式獲得硬化性組合物。
    (實施例1~10及比較例1~2之評價)
    (1)硬化時間1
    準備於上表面具有L/S為10 μm/10 μm之ITO電極圖案之透明玻璃基板。又，準備於下表面具有L/S為10 μm/10 μm之金電極圖案之半導體晶片。
    藉由於上述透明玻璃基板上，以厚度成為30 μm之方式塗佈所獲得之硬化性組合物，進而照射UV(Ultraviolet，紫外線)光，而使(甲基)丙烯酸系樹脂硬化，形成硬化性組合物層。其次，於硬化性組合物層上以電極彼此相互對向連接之方式積層上述半導體晶片。其後，一面以硬化性組合物層之溫度成為150℃之方式調整加熱頭之溫度一面將加熱頭搭載於半導體晶片之上表面，並於150℃下使硬化性組合物層硬化，獲得連接結構體A。於獲得該連接結構體時，對硬化性組合物層藉由加熱而直至硬化為止之時間進行測定。
    (2)硬化時間2
    準備於上表面具有L/S為10 μm/10 μm之ITO電極圖案之透明玻璃基板。又，準備於下表面具有L/S為10 μm/10 μm之金電極圖案之半導體晶片。
    於上述透明玻璃基板上，以厚度成為30 μm之方式塗佈所獲得之硬化性組合物，形成硬化性組合物層。其次，於硬化性組合物層上以電極彼此相互對向連接之方式積層上述半導體晶片。其後，一面以硬化性組合物層之溫度成為150℃之方式調整加熱頭之溫度一面將加熱頭搭載於半導體晶片之上表面，並於150℃下使硬化性組合物層硬化，獲得連接結構體B。於獲得該連接結構體時，對硬化性組合物層藉由加熱而直至硬化為止之時間進行測定。
    (3)接著性
    藉由使用於上述(1)硬化時間1及上述(2)硬化時間2之評價中所獲得之連接結構體A、B，測定剝離強度，從而評價接著性。以下述基準判定接著性。
    [接著性之判定基準]
    ○：8 N/cm以上
    ×：未達8 N/cm
    (4)耐濕性
    於85℃及85% RH(Relative Humidity，相對濕度)之條件下將上述(1)硬化時間1及上述(2)硬化時間2之評價中所獲得之連接結構體A、B(各15個)放置1000小時後，評價導通性。利用4端子法對於連接結構體A、B中之20處位置之電阻值進行評價。以下述基準判定導通可靠性。
    [耐濕性之判定基準]
    ○：於全部位置之電阻值均為3 Ω以下
    ×：完全未導通之位置有1處以上
    (5)有無孔隙
    於上述(1)硬化時間1及上述(2)硬化時間2之評價中所獲得之連接結構體A、B中，自透明玻璃基板之下表面側藉由目視觀察是否於藉由硬化性組合物層所形成之硬化物層中產生孔隙。
    將結果示於下述表1。
    (合成例10)
    (1)雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物之合成：將雙酚F(以重量比計為31：52：17含有4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚及2,2'-亞甲基雙酚)72重量份變更為雙酚F(以重量比計為31：52：17含有4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚及2,2'-亞甲基雙酚)64重量份與具有雙酚F骨架且具有3個以上核之多核體(以重量比計為9：2含有3核體與具有4個以上核之多核體)8重量份之混合物72重量份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得第1反應物。
    (2)使上述第1反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：使用所獲得之第1反應物，除此以外，以與實施例1相同之方式，利用與合成例1相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為7000。又，藉由NMR，確認出羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入乙烯基。
    (合成例11)
    使合成例10所獲得之上述第1反應物、與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之環氧化合物之合成：藉由於將合成例10所獲得之上述第1反應物100重量份、2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯4重量份、及月桂酸二丁基錫0.3重量份進行調配後，於80℃下進行加成反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為10000。又，藉由NMR，確認出羥基與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入乙烯基。
    (合成例12)
    使合成例10所獲得之上述第1反應物、與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之環氧化合物之合成：藉由於將合成例10所獲得之上述第1反應物100重量份、4-羥基丁基縮水甘油醚4重量份、及二基銨五氟苯磺酸鹽0.2重量份進行調配後，於80℃下進行縮合反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有環氧基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為10000。又，確認進行了縮合反應，並確認出羥基與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而於側鏈上導入環氧基。
    (合成例13)
    (1)將雙酚F(以重量比計為31：52：17含有4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚及2,2'-亞甲基雙酚)54重量份、1,6-己二醇二縮水甘油醚75重量份、及三苯基膦0.75重量份放入三口燒瓶中，於150℃下使之溶解。其後，於180℃下進行4小時加成聚合反應，進而追加雙酚F25重量份、1,6-己二醇二縮水甘油醚9.5重量份、及三苯基膦0.25重量份，並於180℃下進行2小時加成聚合反應，藉此，獲得第1反應物。
    確認進行了加成聚合反應，並確認出於第1反應物之主鏈上具有源自雙酚F之骨架與源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自1,6-己二醇二縮水甘油醚之環氧基。
    (2)使上述第1反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：調配所獲得之第1反應物100重量份與丙烯酸4重量份，並升溫至80℃。藉由於升溫後，添加作為觸媒之二基銨五氟苯磺酸鹽1重量份，並進行縮合反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為6000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入乙烯基。
    (合成例14)
    藉由於將合成例13所獲得之上述第1反應物100重量份、2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯4重量份、及月桂酸二丁基錫0.3重量份進行調配後，於80℃下進行加成反應4小時，而獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為7500。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入乙烯基。
    (實施例11)
    以重量比計為5：3混合合成例10所獲得之環氧化合物與合成例11所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(11)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(11)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(11)。所獲得之硬化性組合物(11)之黏度為390 Pa．s。
    (實施例12)
    以重量比計為5：3混合合成例11所獲得之環氧化合物與合成例12所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(12)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(12)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(12)。所獲得之硬化性組合物(12)之黏度為380 Pa．s。
    (實施例13)
    準備實施例1所獲得之環氧化合物之混合物(1)。環氧化合物之混合物(1)係以重量比計為5：3含有合成例1所獲得之環氧化合物與合成例2所獲得之環氧化合物。
    於上述環氧化合物之混合物(1)33重量份中，添加雙酚F二縮水甘油醚3重量份、作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及實施例1中所使用之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物(15)。所獲得之硬化性組合物(13)之黏度為330 Pa．s。
    (實施例14)
    準備實施例1所獲得之環氧化合物之混合物(1)。環氧化合物之混合物(1)係以重量比計為5：3含有合成例1所獲得之環氧化合物與合成例2所獲得之環氧化合物。
    於上述環氧化合物之混合物(1)33重量份中，添加間苯二酚二縮水甘油醚3重量份、作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及實施例1中所使用之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物(14)。所獲得之硬化性組合物(14)之黏度為320 Pa．s。
    (實施例15)
    準備實施例1所獲得之環氧化合物之混合物(1)。環氧化合物之混合物(1)係以重量比計為5：3含有合成例1所獲得之環氧化合物與合成例2所獲得之環氧化合物。
    於上述環氧化合物之混合物(1)33重量份中，添加雙酚F縮水甘油醚環氧丙烯酸酯3重量份、作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及實施例1中所使用之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物(15)。所獲得之硬化性組合物(15)之黏度為320 Pa．s。
    (實施例16)
    準備實施例1所獲得之環氧化合物之混合物(1)。環氧化合物之混合物(1)係以重量比計為5：3含有合成例1所獲得之環氧化合物與合成例2所獲得之環氧化合物。
    於上述環氧化合物之混合物(1)33重量份中，添加間苯二酚縮水甘油醚環氧丙烯酸酯3重量份、作為熱硬化劑之季戊四醇四-3-巰基丙酸酯20重量份、作為硬化促進劑之2-乙基-4-甲基咪唑1重量份、作為光硬化性化合物之環氧丙烯酸酯(Daicel-Cytec公司製造「EBECRYL 3702」)5重量份、作為光聚合起始劑之醯基氧化膦系化合物(Ciba Japan 公司製造「DAROCUR TPO」)0.1重量份、作為填料之平均粒徑0.25 μm之二氧化矽20重量份及平均粒徑0.5 μm之氧化鋁20重量份、以及實施例1中所使用之導電性粒子2重量份，使用行星式攪拌機，於2000 rpm下攪拌5分鐘，藉此，獲得各向異性導電膏之硬化性組合物(16)。所獲得之硬化性組合物(16)之黏度為320 Pa．s。
    (實施例17)
    以重量比計為5：3混合合成例13所獲得之環氧化合物與合成例14所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(17)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(17)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(17)。所獲得之硬化性組合物(17)之黏度為280 Pa．s。
    (實施例18)
    以重量比計為5：3混合合成例4所獲得之環氧化合物與合成例7所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(18)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(18)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(18)。所獲得之硬化性組合物(18)之黏度為310 Pa．s。
    (實施例19)
    以重量比計為5：3混合合成例4所獲得之環氧化合物與合成例8所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(19)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(19)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(19)。所獲得之硬化性組合物(19)之黏度為320 Pa．s。
    (實施例20)
    以重量比計為5：3混合合成例4所獲得之環氧化合物與合成例9所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(20)。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(20)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(20)。所獲得之硬化性組合物(20)之黏度為320 Pa．s。
    (實施例11~20之評價)
    針對與實施例1~10及比較例1~2相同之評價項目實施評價。
    將結果示於下述表2。
    再者，實施例1~20之接著性之評價結果均為「○」。針對剝離強度之測定值，實施例11之值高於實施例1，實施例12之值高於實施例2，實施例13之值高於實施例1，實施例14之值高於實施例1，實施例15之值高於實施例1，實施例16之值高於實施例1。
    (合成例15)
    (1)雙酚F與間苯二酚二縮水甘油醚之第4反應物之合成：將雙酚F(以重量比計31：52：17含有4,4'-亞甲基雙酚、2,4'-亞甲基雙酚及2,2'-亞甲基雙酚)72重量份、間苯二酚二縮水甘油醚100重量份、及三苯基膦1重量份放入三口燒瓶中，於150℃下使之溶解。其後，藉由於180℃下進行6小時加成聚合反應而獲得第4反應物。
    確認進行了加成聚合反應，並確認出於第4反應物之主鏈上具有源自雙酚F之骨架與源自間苯二酚二縮水甘油醚之骨架所鍵結之結構單元，並且於兩末端具有源自間苯二酚二縮水甘油醚之環氧基。
    (2)使上述第4反應物與丙烯酸進行反應之環氧化合物之合成：使用所獲得之上述第3反應物代替上述第1反應物，利用與合成例1相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為132000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自丙烯酸之低分子。又，藉由NMR，確認出羥基與丙烯酸進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為100%之乙烯基。
    (合成例16)
    使合成例15所獲得之上述第4反應物、與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應之環氧化合物之合成：使用合成例15所獲得之上述第4反應物代替上述第1反應物，利用與合成例2相同之方法進行加成反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為132000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自甲基丙烯酸化合物之低分子之波峰。又，藉由NMR，確認出羥基與2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為100%之乙烯基。
    (合成例17)
    使合成例15所獲得之上述第4反應物、與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應之環氧化合物之合成：使用合成例15所獲得之上述第4反應物代替上述第1反應物，利用與合成例3相同之方法進行縮合反應，藉此，獲得於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有環氧基之環氧化合物。
    所獲得之環氧化合物之重量平均分子量為132000。所獲得之環氧化合物之分子量分佈中僅1個波峰且未觀察到源自4-羥基丁基縮水甘油醚化合物之低分子之波峰。又，確認進行了縮合反應，並確認出羥基與4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應，而於側鏈上導入相對於反應前之羥基總個數100%為100%之環氧基。
    (實施例21)
    以重量比計為5：3混合合成例15所獲得之環氧化合物與合成例16所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(21)。所獲得之環氧化合物之混合物(21)之黏度為1000 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(21)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(21)。所獲得之硬化性組合物(21)之黏度為1070 Pa．s。
    (實施例22)
    以重量比計為5：3混合合成例16所獲得之環氧化合物與合成例17所獲得之環氧化合物，獲得環氧化合物之混合物(22)。所獲得之環氧化合物之混合物(22)之黏度為1130 Pa．s。
    將環氧化合物之混合物(1)變更為所獲得之環氧化合物之混合物(22)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得硬化性組合物(22)。所獲得之硬化性組合物(22)之黏度為1200 Pa．s。
    (實施例21及22之評價)
    針對與實施例1~10相同之評價項目實施評價。
    將結果示於下述表3。
    再者，於各合成例中，於使上述第1、第2、第3、第4反應物之羥基與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應時，將反應前之羥基總個數100%中經反應之羥基(不再是羥基之基(上述式(a)、(b)、(c))之個數之比例變為3%~100%(全部)。結果確認出，於個數比例在3%~100%之範圍內時，與上述實施例相同，硬化速度較快，接著性及耐濕性優異，並且變得難以產生孔隙。
    1‧‧‧連接結構體
    2‧‧‧第1連接對象構件
    2a‧‧‧上表面
    2b‧‧‧電極
    3‧‧‧連接部
    4‧‧‧第2連接對象構件
    4a‧‧‧下表面
    4b‧‧‧電極
    5‧‧‧導電性粒子
    圖1係示意性表示本發明之一實施形態之使用硬化性組合物之連接結構體之一例的部分切缺截面圖。
    1‧‧‧連接結構體
    2‧‧‧第1連接對象構件
    2a‧‧‧上表面
    2b‧‧‧電極
    3‧‧‧連接部
    4‧‧‧第2連接對象構件
    4a‧‧‧下表面
    4b‧‧‧電極
    5‧‧‧導電性粒子
    权利要求:
    Claims (21)
    [1] 一種環氧化合物，其於兩末端具有環氧基，並且側鏈上具有乙烯基或環氧基，重量平均分子量為500以上、150000以下。
    [2] 如請求項1之環氧化合物，其於側鏈上具有合計2個以上之乙烯基，或於側鏈上具有合計2個以上之環氧基。
    [3] 如請求項1或2之環氧化合物，其係藉由使雙酚F或間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚或間苯二酚二縮水甘油醚之反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    [4] 如請求項3之環氧化合物，其中上述反應物為雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物、或間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物、或者間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物。
    [5] 如請求項4之環氧化合物，其中於上述反應物為上述第1反應物之情形時，環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰，於上述反應物為上述第2反應物之情形時，環氧化合物之分子量分佈中存在2個波峰。
    [6] 如請求項4之環氧化合物，其中上述反應物為上述第1反應物。
    [7] 如請求項4之環氧化合物，其中上述反應物為上述第2反應物。
    [8] 如請求項4之環氧化合物，其中上述反應物為上述第3反應物。
    [9] 如請求項1或2之環氧化合物，其中與上述反應物進行反應之化合物為(甲基)丙烯酸、或2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯。
    [10] 如請求項9之環氧化合物，其中與上述反應物進行反應之化合物為2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯。
    [11] 一種環氧化合物之混合物，其含有至少2種如請求項1至10中任一項之環氧化合物。
    [12] 如請求項11之環氧化合物之混合物，其包含：第1環氧化合物，其係藉由使雙酚F與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第1反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得；及第2環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    [13] 如請求項11之環氧化合物之混合物，其包含：第2環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與1,6-己二醇二縮水甘油醚之第2反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得；及第3環氧化合物，其係藉由使間苯二酚與間苯二酚二縮水甘油醚之第3反應物與(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基異氰酸酯或4-羥基丁基縮水甘油醚進行反應而獲得。
    [14] 如請求項11至13中任一項之環氧化合物之混合物，其於23℃下之黏度為50 Pa．s以上。
    [15] 一種硬化性組合物，其含有如請求項1至10中任一項之環氧化合物與熱硬化劑。
    [16] 如請求項15之硬化性組合物，其含有至少2種上述環氧化合物。
    [17] 如請求項15之硬化性組合物，其進而含有光硬化性化合物與光聚合起始劑。
    [18] 如請求項15至17中任一項之硬化性組合物，其進而含有導電性粒子。
    [19] 如請求項15至17中任一項之硬化性組合物，其中除上述環氧化合物以外，進而含有藉由使該環氧化合物之兩末端之2個環氧基中的至少一個與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得的環氧(甲基)丙烯酸酯。
    [20] 一種連接結構體，其包括：第1連接對象構件、第2連接對象構件、及連接該第1、第2連接對象構件之連接部，且上述連接部係藉由如請求項15至19中任一項之硬化性組合物而形成。
    [21] 如請求項20之連接結構體，其中上述硬化性組合物含有導電性粒子，上述第1、第2連接對象構件係藉由上述導電性粒子而電性連接。
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