Ｎ−複素環式カルベン白金誘導体、この調製、およびこの治療用途

专利摘要:
本発明は、一般式（Ｉ）の白金Ｎ−複素環式誘導体に関し、式中：Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、それぞれ場合により置換されるアリール基またはアラルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ１−Ｃ６アルキル基、単環式Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖のＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し；またはＲ’は、水素原子を表し、Ｒは、単環もしくは二環式で炭素原子を３から８個有するシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基および場合により置換されるベンジル基から選択される基を表すか；またはＲとＲ’はＮＨと一緒になって、Ｃ３−Ｃ８単環もしくは二環式ヘテロシクロアルキルを形成し；Ｖは、窒素原子またはＣ−Ｒ４ラジカルを表し；Ｒ３および／またはＲ４は、水素、フェニル基を表すか、またはＲ３とＲ４は一緒になってＣ３−Ｃ６アルキレンラジカルまたは窒素系複素原子を１個以上含有するＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンラジカルを形成することもでき、ヘテロアルキレンラジカルの炭素原子をカルボニルラジカルの形に修飾することも可能であり；Ｘは、ヨウ素、臭素、塩素、またはニトラト（−ＯＮＯ２）基を表す。
公开号:JP2011513373A
申请号:JP2010549173
申请日:2009-03-02
公开日:2011-04-28
发明作者:スカンデル，ミリアム；マイイエ，パトリツク；マリネツテイ，アンジエラ
申请人:サノフイ−アベンテイス；サントル・ナシオナル・ドウ・ラ・ルシエルシユ・シアンテイフイク；
IPC主号:C07F15-00

专利说明:

[0001] 本発明は、複素環式カルベン配位子を有する白金誘導体（Ｎ−複素環式カルベン−白金またはＮＨＣ−Ｐｔ誘導体と省略する。）、この調製、およびこの治療用途に関する。]
背景技術

[0002] 白金誘導体には抗癌剤として周知のものがある。そうした白金誘導体のなかで最初に抗癌性が見つかったのはシスプラチンで、１９６５年のことである。シスプラチンは、１９７８年にＦＤＡの認可を受け、続いて１９８９年にカルボプラチン、２００２年にオキサリプラチンがさらにＦＤＡの認可を受け、次いで最後にサトラプラチンおよびピコプラチンについては、現在ＦＤＡに医薬品販売承認申請を行なっている。白金は、これらの誘導体のほとんどにおいて、２価の酸化状態で存在し、常に２つのアミン配位子が白金に配位し、さらに誘導体によって、シスプラチンならクロリド配位子が、またカルボプラチンなら１，１−シクロブタンジカルボン酸（「ＣＢＤＣＡ」と称する。）もしくはオキサリプラチンならシュウ酸などの有機ジカルボン酸が配位している。ピコプラチンも窒素含有配位子を２つ有する白金（ＩＩ）誘導体であるが、窒素含有配位子の１つはα−ピコリンである。サトラプラチンは、窒素含有配位子が２つ、クロリドが２つ、アセタート基が２つ結合した白金（ＩＶ）からなる。]
[0003] これらの化合物は、以下の式で表すことができる。]
[0004] ]
[0005] 有機金属化学で最近発展してきた様々な配位子の中で、電子が豊富なカルベン、特にＮ−複素環式カルベン（ＮＨＣ）は非常に有望である。最初のＮＨＣ錯体は、１９６０年代終盤にＯｆｅｌｅ（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９６８，１２，Ｐ−４２）およびＷａｎｚｌｉｃｋ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９６８，７，１４１）により研究された。しかし、こうした化合物が大規模に発展したのは１９９１年になってからで、初めて安定なジアミノカルベンを単離することを可能にしたＡｒｄｕｅｎｇｏの研究成果（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，３６１）によるものである。]
[0006] Ｎ−複素環式カルベンは、２つの窒素間に局在する６つの価電子を持つ２価炭素を有する中性化合物である。この化合物は、とりわけ、対応するイミダゾリウム塩または「Ｗａｎｚｌｉｃｋ二量体」と呼ばれるオレフィンから生成させることができる。電子の観点からは、カルベンは、環と同じ平面に存在するσ軌道とこれに対して垂直なｐπ軌道からなる。ジアミノカルベンの場合、α位に窒素が存在することで、σ軌道にある２つの電子の一重項電子スピン状態が安定化する（Ｇｌｅｉｔｅｒ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，９０，５４５７）。]
[0007] ＮＨＣは、遷移金属と非常に安定な錯体を形成する。錯体は、フィッシャー型錯体で、この金属−ＮＨＣ結合は、カルベンから金属への強力なσ供与と弱いπ逆供与を特徴とする（Ｈｕ，Ｘ．ｅｔ ａｌ．；Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ２００４，２３，７５５；Ｌ．Ｃａｖａｌｌｏ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．２００５，６９０，５４０７）]
[0008] 有機金属触媒での最初の応用は、Ｈｅｃｋ ａｎｄ Ｓｕｚｕｋｉ型Ｃ−Ｃ結合反応に関するものであった。こうした反応に対して、パラジウム−カルベン錯体は、金属−ＮＨＣ結合の高い安定性およびこの調製の容易さから、並外れて有利な触媒である（Ｈｅｒｒｍａｎｎ，Ｗ．Ａ．ｅｔ ａｌ．；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９５，１０７，２６０２）。ＮＨＣ錯体は、均一系触媒反応で、ホスフィンを有する類似錯体よりも効率的であることを示すことが非常に多い。最もよく知られた例は、オレフィンメタセシス反応に関するものである。実際、ホスフィン配位子のＮＨＣによる置換に関するＧｒｕｂｂｓの研究成果（Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００１，３４，１８）は、「第二世代Ｇｒｕｂｂｓ触媒」と呼ばれるルテニウム触媒を得ることを可能にした。この第二世代Ｇｒｕｂｂｓ触媒は、この高い官能基耐性と穏やかな反応条件から、非常に効率的である。他にも有機金属触媒反応の多数の応用例があり、現在、多種多様な金属−ＮＨＣ錯体が存在する。実際、Ｎ−複素環式カルベンの構造は容易に修飾可能なため、非常に簡単にキラル基や官能基を導入すること、支持体に固定すること、キレート二座配位子を生成することなどができる（Ｈｅｒｒｍａｎｎ，Ｗ．Ａ．；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００２，４１，１２９０）。]
[0009] 生物医学分野でのカルベン錯体の応用例は、文献に少数しか存在しない。抗菌性および抗真菌性を有する化合物を得る目的で、ビスカルベン配位子、即ちカフェイン誘導体を含有する銀（ｌ）錯体が合成されている（Ｙｏｕｎｇｓ，Ｗ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，６８１１）。この構造で、金属を放射活性元素（ロジウム、銀、ガリウム、またはテクネチウムの放射性同位体など）に置き換えることにより、医用画像への応用または癌細胞治療への応用が可能である（Ｙｏｕｎｇｓ，Ｗ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．；ＷＯ ２００５０２３７６０ Ａ２）。]
[0010] さらに、金（ｌ）のビスキレートカルベン錯体が、この抗ミトコンドリア作用による抗腫瘍活性を、すでに記載のある［Ａｕ（ｄｐｐｅ）２］＋錯体と比較して研究する目的で合成されている（Ｂａｒｎａｒｄ，Ｐ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．２００４，１０，１６４２）。]
[0011] 最後に、Ｓ．Ｒａｙ，Ｒ．Ｍｏｈａｎ，Ｊ．Ｋ．Ｓｉｎｇｈ，Ｍ．Ｋ．Ｓａｍａｎｔａｒａｙ，Ｍ．Ｍ．Ｓｈａｉｋｈ，Ｄ．Ｐａｎｄａ ａｎｄ Ｐ．Ｇｈｏｓｈによる論文（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ．４８，ｐ．１５０４２ ｔｏ １５０５３，２００７年１２月５日発表、表題「Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ａｎｄ Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｍｅｔａｌｌｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｇｅｎｔｓ Ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｐａｌｌａｄｉｕｍ，ＧｏＩｄ，ａｎｄ Ｓｉｌｖｅｒ Ｎ−Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃａｒｂｅｎｅ Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ」）は、Ｎ−複素環式カルベンが結合した金属誘導体の中でも、パラジウム、金、または銀錯体を記載している。この論文において、腫瘍学上活性作用剤とみなされるものは、パラジウム錯体のみであり、詳細には以下の誘導体のみである：]
[0012] ]
[0013] 国際公開第２００５０２３７６０号]
先行技術

[0014] Ｏｆｅｌｅ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９６８，１２，Ｐ−４２
Ｗａｎｚｌｉｃｋ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９６８，７，１４１
Ａｒｄｕｅｎｇｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１１３，３６１
Ｇｌｅｉｔｅｒ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６８，９０，５４５７
Ｈｕ，Ｘ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃｓ ２００４，２３，７５５；Ｌ．Ｃａｖａｌｌｏ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．２００５，６９０，５４０７
Ｈｅｒｒｍａｎｎ，Ｗ．Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９５，１０７，２６０２
Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００１，３４，１８
Ｈｅｒｒｍａｎｎ，Ｗ．Ａ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００２，４１，１２９０
Ｙｏｕｎｇｓ，Ｗ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，６８１１
Ｂａｒｎａｒｄ，Ｐ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．２００４，１０，１６４２
Ｓ．Ｒａｙ，Ｒ．Ｍｏｈａｎ，Ｊ．Ｋ．Ｓｉｎｇｈ，Ｍ．Ｋ．Ｓａｍａｎｔａｒａｙ，Ｍ．Ｍ．Ｓｈａｉｋｈ，Ｄ．Ｐａｎｄａ ａｎｄ Ｐ．Ｇｈｏｓｈ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌ．４８，ｐ．１５０４２ ｔｏ １５０５３，２００７年１２月５日発表、表題「Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ａｎｄ Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｍｅｔａｌｌｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｇｅｎｔｓ Ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｐａｌｌａｄｉｕｍ，ＧｏＩｄ，ａｎｄ Ｓｉｌｖｅｒ Ｎ−Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃａｒｂｅｎｅ Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ」]
[0015] 本発明の目的は、カルベンと窒素含有配位子をトランスで有する、以下の一般式（Ｉ）で表されるＮ−複素環式カルベン（ＮＨＣ）白金錯体である：]
[0016] 式中
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、それぞれ場合により置換されるアリール基またはアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ１−Ｃ６アルキル基、単環式Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖のＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、
またはＲ’は、水素原子を表し、ＲはＣ３−Ｃ８単環もしくは二環式シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル基または場合により置換されるベンジル基から選択される基を表すか、
またはＲとＲ’はＮＨと一緒になって、Ｃ３−Ｃ８単環もしくは二環式ヘテロシクロアルキルを形成し、
Ｖは、窒素原子またはＣ−Ｒ４ラジカルを表し、
Ｒ３および／またはＲ４は、水素、フェニル基を表すか、またはＲ３とＲ４は一緒になってＣ３−Ｃ６アルキレンまたは窒素系複素原子を１個以上含有するＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンラジカルを形成することもでき、ヘテロアルキレンラジカルの炭素原子をカルボニルラジカルの形に修飾することも可能であり、
Ｘは、ヨウ素、臭素、塩素、またはニトラト（−ＯＮＯ２）基を表す。]
[0017] 式（Ｉ）の化合物は、水和物または溶媒和物の形、即ち１個以上の水分子または溶媒と会合または結合した形でも存在できる。そうした水和物および溶媒和物も本発明の一部である。]
実施例

[0018] 本発明の文脈において：
アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖の飽和Ｃ１−Ｃ６脂肪族基を意味するものとする。例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、およびヘキシル基が挙げられる；
シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ７単環式またはＣ４−Ｃ８二環式アルキル基を意味するものとする。Ｃ３−Ｃ７単環式アルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル基が挙げられる；Ｃ６−Ｃ８二環式基の例として、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびビシクロ［３．２．１］オクチルが挙げられる；
アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖の、モノもしくはポリ不飽和脂肪族基で、例えば、１つまたは２つのエチル不飽和結合を有し、２から６個の炭素原子を含有するものを意味するものとする；
アルキレン基は、各末端に自由結合手（ｆｒｅｅ ｂｏｎｄ）を有する、直鎖もしくは分岐鎖の、飽和脂肪族基を意味するものとする；
ヘテロアルキレン基は、窒素系複素原子を１個以上含有する、直鎖もしくは分岐鎖の、モノもしくはポリ不飽和Ｃ２−Ｃ３脂肪族基を意味するものとする；
アリール基は、単環式芳香族基を意味するものとする。アリール基の例として、フェニル基が挙げられる。これらの基は、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基またはＣ１−Ｃ２パーフルオロアルキル基で場合により置換される；
アラルキル基は、Ｃ１−Ｃ２アルキレン単位で連結した単環式芳香族基を意味するものとする。]
[0019] 本発明の対象である式（Ｉ）の化合物のなかで、第一の化合物群は、式中が以下のとおりである化合物からなる：
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、
および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表し
および／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し
および／またはＲ’＝Ｈであり、Ｒは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは４−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し
および／またはＲおよびＲ’はＮＨと一緒にモルホリンを形成し、
および／またはＸはヨウ素である。]
[0020] 本発明の対象である式（Ｉ）の化合物のなかで、第二の化合物群は、式中が以下のとおりである化合物からなる：
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、ベンジルおよび／またはアルキルを表し；
および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表し
および／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し、
および／またはＲは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは４−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し、Ｒ’はＨであり、および／またはＲおよびＲ’はＮＨと一緒にモルホリンを形成し、
および／またはＸはヨウ素である。]
[0021] 本発明の対象である式（Ｉ）の化合物のなかで、第三の化合物群は、式中が以下のとおりである化合物からなる：
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、シクロヘキシルメチレン基および／またはアルキル基を表し、
および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表し
および／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し、
および／またはＲ’＝Ｈであり、Ｒは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは４−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し、
および／またはＲおよびＲ’はＮＨとモルホリンを形成し、
および／またはＸはヨウ素である。]
[0022] 第二の化合物群の中で、ベンジル基はＣＦ３またはメトキシ単位で置換されてもよい。]
[0023] 本発明の対象である式（Ｉ）の化合物のなかで、詳細には以下の化合物を挙げることができる：
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−テトラヒドロピラニル−４−アミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−モルホリン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−モルホリン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−モルホリン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−モルホリン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−４−アミノ−テトラヒドロピラン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−モルホリン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラトクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
・ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジクロロ（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−（シクロヘキシルメチル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）［１−メチル−３−（３−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）［１−メチル−３−（３−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）［１−メチル−３−（３−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）（１−メチル−３−シクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１，３−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１，３−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
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ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）（１，３−ジベンジル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロプロピルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロブチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘプチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｎｄｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［３．２．１］オクチルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メトキシベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−クロロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−フルオロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−ブロモベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−メチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジクロロベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメトキシベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−３，４−ジメチルベンジルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）。]
[0024] 本発明に従って、一般式（Ｉ）の化合物を、以下の方法に従って調製することができる。]
[0025] または]
[0026] ]
[0027] は、「Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒」を表し、主に二金属錯体]
[0028] からなる]
[0029] または、以下のスキーム２に従って：]
[0030] または、以下のスキーム３に従って：]
[0031] ]
[0032] スキーム１において、出発化合物および試薬の調製法が記載されていない場合、これらは市販のものであるか、文献に記載があって、そこに記載される方法に従って調製できるか、または当業者に既知の方法に従って調製できる。]
[0033] 式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成中間体として有用である。この化合物は、特に触媒として、例えば、特許ＷＯ０２／０９８８８８、または以下の文献に記載がある：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），２９０（２４−２５），６１５６−６８；またはＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００７），２６（２４），５７８２−８５；またはＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００７），２６（２４），５７８２−８５；またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），１７（１５），１４７６−８４。]
[0034] 以下の実施例は、本発明の化合物の幾つかの調製を記載する。これらの実施例は、本発明を限定するものではなく、例示するにすぎない。例示される化合物に付けられた番号は、以下の表に与えられる番号を示し、表に本発明の化合物の幾つかの化学構造および物性を示す。]
[0035] （実施例１）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）錯体（０．３ｇ、０．６８ｍｍｏｌ、Ｇ．Ｂｅｒｔｈｏｎ Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），２９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）をトルエン４０ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．１７ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン７８μｌ（０．６８ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で４時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比７０／３０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．２７ｇ（６１％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．５（５Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ）。]
[0036] 元素分析、Ｃ１１Ｈ２１ｌ２Ｎ３Ｐｔについての測定値（計算）％：Ｃ，２０．７９（２０．５１）；Ｈ，３．２１（３．２９）；Ｎ，６．２６（６．４８）。]
[0037] （実施例２）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：［１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（４．２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）に、１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イウムヨージド（０．１０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加える。混合物を室温で１時間３０分撹拌し、０℃に冷却する。次いで、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０６ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で２日間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８０／２０）で溶出させて精製し、［１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）０．１８ｇ（９３％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝−０．２８（ｓ，６Ｈ），０．３２（ｓ，６Ｈ），１．８−２．１（ｍ，４Ｈ），２．２−２．４（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）。]
[0038] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
［１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．１３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン６０μｌ（０．５ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比７０／３０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）０．１９ｇ（６０％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．４（５Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）。]
[0039] （実施例３）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾリウムヨージド
１−メチルイミダゾール（０．９ｍｌ、１０．８ｍｍｏｌ）をシクロヘキシルメチルブロミド（１．７ｍｌ、１１．９ｍｍｏｌ）に加えた溶液を１００℃で１６時間加熱し、次いで揮発分を減圧下エバポレートする。得られる残渣を酢酸エチル５ｍｌから再結晶させることにより、１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾリウムヨージド２．８ｇを得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．０−１．９（１１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）。]
[0040] 工程２：［１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（６ｍｌ、０．６０ｍｍｏｌ）と１−メチル−３−メチルシクロヘキシルイミダゾリウム（０．１５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、工程１で調製）を混合し、これに０℃でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０９ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、［１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）０．３０ｇ（８３％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝−０．２６（ｓ，６Ｈ），０．３３（ｓ，６Ｈ），０．８−０．９（ｍ，３Ｈ），１．１−１．２（ｍ，４Ｈ），１．５−２．０（ｍ，８Ｈ），２．２１（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ）。]
[0041] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
［１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（０．１３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン６０μｌ（０．５ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−シクロヘキシルメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．２３ｇ（６２％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．０−１．４（１２Ｈ），１．６−１．９（ｍ，８Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｂｒ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ）。
Ｃ１７Ｈ３１Ｉ２Ｎ３Ｐｔについての元素分析測定（計算）％：Ｃ，２８．１２（２８．１１）；Ｈ，４．１１（４．３０）：Ｎ，５．５９（５．７９）。
ＯＲＴＥＰ図−Ｘ線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。]
[0042] ]
[0043] （実施例４）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
［１−メチル−３−（フェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．１４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、Ｄ．Ｂｒｉｓｓｙ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００７），２６（２４），５７８２−８５に従って調製）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．０７ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン３３μｌ（０．２９ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．０７ｇ（３８％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．０−１．４（５Ｈ），１．５−１．８（３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｂｒ，２Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．４−７．６（３Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ）。]
[0044] 質量スペクトル（ＨＲＭＳ，ＥＳＩポジティブモード）：Ｃ１６Ｈ２３Ｉ２Ｎ３Ｐｔ．Ｎａとして計算：７２８．９５２７；Ｃ１６Ｈ２３Ｉ２Ｎ３ＮａＰｔとして測定：７２８．９５２７。]
[0045] （実施例５）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（３．３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）と１−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムヨージド（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、Ａ．Ｍ．Ｍａｇｉｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１），６１７−６１８，５４６−６０に従って調製）を混合し、これに０℃で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）０．１５ｇ（８２％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝−０．３３（ｓ，６Ｈ），０．３４（ｓ，６Ｈ），１．８−２．０（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｄ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，３Ｈ）。]
[0046] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．１１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）をトルエン８ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．０５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）をトルエン１２ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン２５μｌ（０．２２ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．０７ｇ（４９％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．９（８Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｂｒ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），７．３−７．５（５Ｈ）。
−ＯＲＴＥＰ図−Ｘ線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。]
[0047] ]
[0048] （実施例６）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン下、（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．３１０ｇ（０．６４９ｍｍｏｌ、Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｎ−Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），６９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）をトルエン５０ｍｌに溶解させて混合物を０℃に冷却する。０℃でこれに、ヨウ素０．１６７ｇ（０．６４９ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液およびラセミ体のｅｘｏ−ノルボルニルアミン７２．２ｍｇ（０．６４９ｍｍｏｌ）を順に滴加する。次いで反応液を、室温で４時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比８５／１５）で溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）１８８ｍｇ（４４％）を薄黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２２（シリカゲル、シクロヘキサン８０％と酢酸エチル２０％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］：１．１３（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．６０（ｍ，３Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ）３．８５（ｓ，６Ｈ）６．７９（ｓ，２Ｈ）。]
[0049] （実施例７）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン下、（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．３１６ｇ（０．６ｍｍｏｌ、Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｎ−Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），６９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）をトルエン５５ｍｌに溶解させて混合物を０℃に冷却する。０℃でこれに、ヨウ素０．１５２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液およびラセミ体のｅｘｏ−ノルボルニルアミン６６．７ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）を順に滴加する。次いで反応液を、室温で６時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）［１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）２０７ｍｇ（４９％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２７（シリカゲル、シクロヘキサン８５％と酢酸エチル１５％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］：１．１５（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．６４（ｍ，３Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１−３．１３（ｂｒｏａｄ ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，６Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ）。]
[0050] （実施例８）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン下、（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．３１６ｇ（０．６ｍｍｏｌ、Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｎ−Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），６９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）をトルエン５５ｍｌに溶解させて混合物を０℃に冷却する。０℃でこれに、ヨウ素０．１５２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液およびシクロヘキシルアミン６８．６μｌ（０．６ｍｍｏｌ）を順に滴加する。次いで反応液を、室温で６時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）３０８ｍｇ（７４％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２６（シリカゲル、シクロヘキサン８０％と酢酸エチル２０％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］：１．０２−１．３３（ｍ，５Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ）。]
[0051] （実施例９）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：［１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
ビス（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）銀（Ｉ）メチルカーボナート（４．１ｇ、６．８ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｙｏｕｎｇｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），４９，６８１１−６８１８に従って調製）をジメチルホルムアミド２４０ｍｌに加えた溶液に、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（１３６ｍｌ、１３．６ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をＣｌａｒｃｅｌでろ過し、次いでフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比７０／３０から５０／５０まで）溶出させて精製し［１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）４．２ｇ（５２％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝−０．２７（ｓ，６Ｈ），０．３３（ｓ，６Ｈ），１．９６（ｍ，４Ｈ），２．２−２．４（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。]
[0052] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
［１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．１３ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をトルエン１１ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．０６ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をトルエン１９ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン２７μｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比７０／３０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）０．０７ｇ（３９％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．４（５Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），３．０（ｂｒ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ）。
質量スペクトルＨＲＭＳ（ＥＳＩポジティブモード）：Ｃ１５Ｈ２５Ｉ２Ｎ５Ｏ２Ｐｔ．Ｎａとして計算：７７８．９６４３；Ｃ１５Ｈ２５Ｉ２Ｎ５Ｏ２ＮａＰｔとして測定：７７８．９６４３。
ＯＲＴＥＰ図−Ｘ線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。]
[0053] ]
[0054] （実施例１０）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：３−（４−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾリウムブロミド
冷却管を乗せた５０ｍｌ一つ口フラスコに、Ｎ−メチルイミダゾール１ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を入れ、続いて４−メトキシベンジルブロミド５ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）をトルエン２５ｍｌに加えた溶液を入れる。反応液を撹拌しながら２時間３０分加熱還流させる。室温まで冷却した後、生じた粘性油状物をデカンテーションにより分離し、減圧下室温で乾燥させて、淡黄色固体４．６５ｇを得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ９．３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。]
[0055] 工程２：［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾ−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
５０ｍｌ一つ口フラスコに、アルゴン下、工程１で得た化合物０．３５４ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）、および（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１２．５ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）を順に入れる。混合物を０℃に冷却し、これにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．７５ｍｌ（１．７５ｍｍｏｌ）を滴加する。反応液を一晩室温で撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９７／３）で溶出させて精製する。［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．４７ｇ（６４％）を黄色がかった発泡物として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．４４（ｔ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），５．０２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．３３−１．６２（ｍ，６Ｈ），０．２２（ｍ，６Ｈ），−０．３０（ｍ，６Ｈ）。]
[0056] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン下、工程２で得た化合物０．２３０ｇ（０．３９４ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに溶解させて混合物を０℃に冷却する。０℃でこれに、ヨウ素０．１ｇ（０．３９４ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液およびシクロヘキシルアミン４５．１μｌ（０．３９４ｍｍｏｌ）を順に滴加する。次いで反応液を、室温で４時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比８０／２０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−メトキシベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）５１ｍｇ（１７％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．４５（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ），２．１４（ｄ，２Ｈ），１．５３（ｄ，２Ｈ），１．３８（ｄ，１Ｈ），１．１０（ｑ，２Ｈ），０．９８（ｑ，２Ｈ），０．８９（ｄ，１Ｈ）]
[0057] （実施例１１）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド
実施例１０の工程１のとおりに手順を行なうが、ただしＮ−メチルイミダゾール２ｇおよび４−トリフルオロメチルベンジルブロミド８．７３ｇを出発物質とし、トルエン還流を２時間として、１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド８．４ｇを黄橙色固体として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ９．３３ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｔ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）]
[0058] 工程２：［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得た化合物０．４０１ｇ、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１２．５ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．７５ｍｌ（１．７５ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９７／３）で溶出させて精製して、［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．４ｇ（５８％）を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．６０（ｍ，６Ｈ），０．２０（ｍ，６Ｈ），−０．３５（ｍ，６Ｈ）。]
[0059] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．２３０ｇをトルエン３０ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．０９４ｇ（０．３９４ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン４２．４μｌ（０．３９４ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で４時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比８５：１５）で溶出させて精製して、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）４０ｍｇ（１４％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．６９（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄ，２Ｈ），２．３２（ｄ，２Ｈ），１．８２（ｄ，２Ｈ），１．７８（ｄ，１Ｈ），１．３８（ｑ，２Ｈ），１．２６（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｄ，１Ｈ）。]
[0060] （実施例１２）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし１，３−ジベンジルイミダゾリウムブロミド０．４３３ｇ（１．２５ｍｍｏｌ、Ｅ Ｄｉａｚ−Ｂａｒｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００７），２６（２４），５７８２−８５に従って調製）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１２．５ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．７５ｍｌ（１．７５ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９８／２）で溶出させて精製して、［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．７２ｇ（８６％）を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．４２（シリカゲル、シクロヘキサン６０％と酢酸エチル４０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．２０（ｍ，１０Ｈ），４．９８（ｄ，４Ｈ），２．２０−１．５５（ｍ，６Ｈ），０．２０（ｓ，６Ｈ），−０．５０（ｓ，６Ｈ）。]
[0061] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得た化合物０．３２５ｇ（０．５１６ｍｍｏｌ）をトルエン４５ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．１３１ｇ（０．５１６ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン５１．２μｌ（０．５１６ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で７時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９７／３から９５／５まで）溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジベンジルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）９０ｍｇ（２２％）を橙色粉末として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１４（シリカゲル、シクロヘキサン９５％と酢酸エチル５％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．４８（ｄ，４Ｈ），７．３８（ｍ，６Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，４Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｄ，２Ｈ），１．７５（ｄ，２Ｈ），１．６２（ｄ，１Ｈ），１．３２（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｑ，２Ｈ），１．１２（ｄ，１Ｈ）]
[0062] （実施例１３）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン下、（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．２ｇ（０．４２ｍｍｏｌ、Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｎ−Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），６９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）をトルエン４０ｍｌに溶解させて０℃に冷却する。０℃でこれに、ヨウ素０．１０６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液およびベンジルアミン４５．８μｌ（０．４２ｍｍｏｌ）を順に滴加する。次いで反応液を、室温で５時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／５から７５／２５まで）溶出させて精製する。ジイソプロピルエーテル１ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ベンジルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）６０ｍｇ（２２％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１１（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０°），［δｐｐｍ］：３．２４（ｂｒｏａｄ ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），４．１２（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，５Ｈ）。]
[0063] （実施例１４）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例１３のとおりに手順を行なうが、ただし（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．２ｇ（０．４２ｍｍｏｌ、Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｎ−Ｇｅｌｌｏｚ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），６９０（２４−２５），６１５６−６８に従って調製）、ヨウ素０．１０６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えた溶液、および４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン５９．７μｌ（０．４２ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに加えた溶液を出発物質とし、６時間撹拌する。フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／５から９０／１０まで）で溶出させ、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化して精製することで、ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン］（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）２０１ｍｇ（６７％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１４（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０°），［δｐｐｍ］：２．９（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。]
[0064] （実施例１５）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：［１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし１−メチル−３−（２−クロロエチル）イミダゾリウムクロリド０．２２６ｇ（１．５５ｍｍｏｌ、Ｓ．Ｌｅｔａｉｅｆ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），１７（１５），１４７６−８４に従って調製）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１２．５ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液２．５ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）を出発物質とし、８時間撹拌する。フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９７／３）で溶出させて精製して、（１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．４１４ｇ（５４％）を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１５（シリカゲル、シクロヘキサン９５％と酢酸エチル５％の混合物）。]
[0065] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得た化合物０．２３６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）をトルエン４５ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．１２２ｇ（０．０．４８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン５５μｌ（０．４７ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で６時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比８５／１５）で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−ビニルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）１６１ｍｇ（５１％）を橙色粉末として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１３（シリカゲル、シクロヘキサン８５％と酢酸エチル１５％の混合物）
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３，２０°），［δｐｐｍ］：１．０８−１．４３（ｍ，５Ｈ），１，６６（ｍ，１Ｈ），１，８０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｂｒｏａｄ ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），５．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．９Ｈｚ，１Ｈ）。]
[0066] （実施例１６および１７）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）およびｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例７で得られるｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）７７ｍｇを、シリカＣｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ＦＢ００１ ２０μＭを充填した長さ３５０ｍｍ直径５０ｍｍのカラムを用いたキラルＨＰＬＣで、ｎ−ヘプタン、イソプロパノール、およびメタノールの混合物（体積比８０／１０／１０）で流速９０ｍｌ／分で溶出させて、分離する。分離は、２５４ｎＭでＵＶ検出によりモニタリングする。]
[0067] 最初に溶出する画分を集めて、減圧下乾固するまで濃縮して、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）３７．１ｍｇを黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
旋光度αＤ２０＝−４＋／−０．２°（ｃ＝０．９１６、ＤＭＳＯ）
滞留時間＝１１．８分（Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ２０μＭ；２５０×４．６ｍｍ；ヘプタン／メタノール／イソプロパノール７０／１５／１５、流速１ｍｌ／分）。]
[0068] 次に溶出する画分を集めて、減圧下乾固するまで濃縮して、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルベンゾイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）３２．６ｍｇを黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
旋光度αＤ２０＝＋４．２＋／−０．２°（ｃ＝０．９３１、ＤＭＳＯ）
滞留時間＝１３．６分（Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ２０μＭ；２５０×４．６ｍｍ；ヘプタン／メタノール／イソプロパノール７０／１５／１５、流速１ｍｌ／分）。]
[0069] （実施例１８）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、Ｉ．Ｅ．Ｍａｒｋｏ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００４），３４６（１２），１４２９−３４に従って調製）をトルエン１５ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、ヨウ素（０．０９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン４０μｌ（０．３５ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をシリカのクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８０／２０）で溶出させる。期待される生成物を含有する画分を再度シリカカラムのクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンとトルエンの混合物（体積比４０／６０）で溶出させて生成物０．１２ｇを得て、これをジクロロメタンとヘプタンの混合物から再結晶させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１，３−ジシクロヘキシルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．１ｇ（４０％）をベージュ黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．５（１５Ｈ），１．６３（ｍ，１Ｈ），１．７−１．８（４Ｈ），１．８８（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｍ，６Ｈ），２．９２（ｂｒ，２Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ質量スペクトル（ＥＳＩポジティブモード）Ｃ２１Ｈ３７Ｉ２Ｎ３Ｐｔ．Ｎａとして計算：８０３．０６２２；Ｃ２１Ｈ３７Ｉ２Ｎ３ＮａＰｔとして測定：８０３．０６５８]
[0070] （実施例１９）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−メチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：１−フェニル−４−メチル−１，２，４−トリアゾリウムヨージド
１−フェニル−１，２，４−トリアゾール（０．１５ｇ、１ｍｍｏｌ、Ｊ．Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４，６９，５５７８−５５８７に従って調製）をアセトニトリル１ｍｌに加えた溶液に、ヨウ化メチル（０．１３ｍｌ、２ｍｍｏｌ）を加える。この混合物を８０℃で１６時間加熱し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を酢酸エチル最小量から再結晶して、所望の生成物０．１２ｇ（４１％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（５００．１９ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝４．３４（ｓ，３Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），１１．６０（ｓ，１Ｈ）。]
[0071] 工程２：［１−フェニル−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
１−フェニル−４−メチル−１，２，４−トリアゾリウムヨージド（０．１２ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに加えた溶液に、０℃で、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（４．２ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間攪拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８０／２０）で溶出させて精製して、所望の生成物０．０７ｇ（３１％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝−０．３４（ｓ，６Ｈ），０．３１（ｓ，６Ｈ），１．８−２．１（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）。]
[0072] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）（１−フェニル−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン）白金（ＩＩ）
［１−フェニル−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をトルエン６ｍｌに加えた溶液を０℃にして、これに、Ｉ２（０．０４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をトルエン１２ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン２２μｌ（０．１９ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８５：１５）で溶出させて精製して、所望の生成物０．０２ｇ（２２％）を得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．５（５Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ，２Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３Ｎ），７．３−７．５（３Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ質量スペクトル（ＥＳＩポジティブモード）Ｃ１５Ｈ２２Ｉ２Ｎ４Ｐｔ．Ｎａとして計算：７２９．９４７９；Ｃ１５Ｈ２２Ｉ２Ｎ４ＮａＰｔとして測定：７２９．９５０９]
[0073] （実施例２０）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾリウムヨージド０．３７５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），１２，３２５−５２８に従って調製）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１２．５ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．７５ｍｌ（１．７５ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９８／２）で溶出させて精製して、［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．５９５ｇ（８６％）を白色固体として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２８（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．６０−７．４０（ｍ，６Ｈ），３．５０（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），０．２５（ｓ，６Ｈ），−０．３０（ｓ，６Ｈ）。]
[0074] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得た化合物０．３ｇ（０．５４２ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．１３８ｇ（０．５４２ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン６２μｌ（０．５４２６ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で７時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）２７５ｍｇ（７０％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１８（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｄｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｄ，２Ｈ），１．７０（ｄ，１Ｈ），１．４０（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｄ，１Ｈ）]
[0075] （実施例２１）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：２５ｍｌ一つ口フラスコ中、１−メチル−４−フェニルイミダゾール０．３２０ｇ（２．０２３ｍｍｏｌ、Ｐ．Ｂｅｎｊｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９４），３７（２），７３５−３８に従って調製）をトルエン１０ｍｌに加えて溶解させ、次いでベンジルブロミド０．３６ｍｌ（３．０３５ｍｍｏｌ）を加える。５日間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル５０ｍｌに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで２回洗い、次いで減圧下乾燥させる。３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾリウムブロミド０．５００ｇ（９０％）をベージュ−灰色固体として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ９．３２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）]
[0076] 工程２：［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得られる３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾリウムブロミド０．４３９ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１３．３ｍｌ（１．３３ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．８７ｍｌ（１．８７ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９８／２）で溶出させて精製して、［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．４８５ｇ（７０％）を白色固体として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．４３（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．６３（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．５０（ｍ，６Ｈ），０．２０（ｍ，６Ｈ），−０．３０（ｍ，３Ｈ），−０．６２（ｍ，３Ｈ）]
[0077] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．３ｇ（０．４７６ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．１４１ｇ（０．５５６ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン５４．５μｌ（０．４７６ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で４８時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／から９０／１０）で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）８３ｍｇ（２２％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２１（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），１．７８（ｄ，２Ｈ），１．６５（ｄ，１Ｈ），１．３５（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，１Ｈ）。]
[0078] （実施例２２）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：２５ｍｌ一つ口フラスコ中、１−メチル−４−フェニルイミダゾール０．２４０ｇ（１．０２４ｍｍｏｌ、Ｗ．Ｃｏｌｌｉｂｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８５），６２（６），１５９５−９６に従って調製）をトルエン７ｍｌに加えて溶解させ、次いでヨウ化メチル１００μｌを加える。１５日間毎日ヨウ化メチル１００μｌを加えながら加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル５０ｍｌに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで２回洗い、次いで減圧下乾燥させる。１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾリウムヨージド０．３７０ｇ（９８％）を淡黄色固体として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ９．３０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ）]
[0079] 工程２：［３−ベンジル−１−メチル−４−フェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得られる１，３−ジメチル−４，５−ジフェニル−イミダゾリウムヨージド０．２１０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液５．３ｍｌ（０．５３ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液０．７４ｍｌ（０．７４ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９５／５）で溶出させて精製して、［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．１９１ｇ（５７％）を白色固体として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．４５（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ）：δ７．３８（ｍ，１０Ｈ），３．４２（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），０．２５（ｓ，６Ｈ），−０．３０（ｓ，６Ｈ）]
[0080] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．１９ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに加えたもの、ヨウ素０．０７７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン３４．５μｌ（０．３０ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で５時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／から９０／１０）で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１，３−ジメチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）７６ｍｇ（３２％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２４（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δ７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｓ，６Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｄ，２Ｈ），１．７０（ｄ，１Ｈ），１．４０（ｑ，２Ｈ），１．３０（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｄ，１Ｈ）]
[0081] （実施例２３および２４）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）およびｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例６のとおりに得られるｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）７５ｍｇを、シリカＣｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ＦＢ００１ １０μＭを充填した長さ２５０ｍｍ直径２０ｍｍのカラムを用いたキラルＨＰＬＣで、２５ｍｇずつ３回注入して、ｎ−ヘプタン、イソプロパノール、およびメタノールの混合物（体積比８０／１０／１０）で流速２５ｍｌ／分で溶出させて、分離する。分離は、２５４ｎＭでＵＶ検出によりモニタリングする。]
[0082] 最初に溶出する画分を集めて、減圧下乾固するまで濃縮して、鏡像異性体として純粋なｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）２２．４ｍｇを黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
旋光度αＤ２０＝−３．６＋／−０．５°（ｃ＝０．４３７，ＤＭＳＯ）
滞留時間＝１９．１分（Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ２０μＭ；２５０×４．６ｍｍ；ヘプタン／メタノール／イソプロパノール８０／１０／１０、流速１ｍｌ／分）。]
[0083] 次に溶出する画分を集めて、減圧下乾固するまで濃縮して、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３−ジメチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）３５．６ｍｇを鏡像異性体純度９８．７％で黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
旋光度αＤ２０＝４．６＋／−０．５°（ｃ＝０．４６１、ＤＭＳＯ）
滞留時間＝２０．９分（Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＪ ２０μＭ；２５０×４．６ｍｍ；ヘプタン／メタノール／イソプロパノール８０／１０／１０、流速１ｍｌ／分）。]
[0084] （実施例２５）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ｅｘｏ（＋／−）ビシクロ［２．２．１］ヘプチルアミン）（１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例９の工程２で得られる［１，３，７，９−テトラメチルキサンチン−８−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにＩ２（０．０３ｇ、０．１ｍｍｏｌ）をトルエン８ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、ｅｘｏ−２−ノルボルナンアミン２６μｌ（合計０．２２ｍｍｏｌを２回に分けて連続して）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、フラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比７０／３０）で溶出させて精製する。所望の生成物０．０２２ｇ（２９％）を得る。特性は以下のとおり：
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３，２０℃）δ［ｐｐｍ］＝１．１−１．９（８Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），３．０（ｂｒ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．５（ｂｒ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩネガティブモード）Ｃ１６Ｈ２５Ｉ２Ｎ５Ｏ２Ｐｔとして計算：７６７．９７４５；Ｃ１６Ｈ２４Ｉ２Ｎ５Ｏ２Ｐｔとして測定：７６６．９７０５。]
[0085] （実施例２６）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾリウムブロミド
２５ｍｌ一つ口フラスコ中、４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール０．２４０ｇ（１．０２４ｍｍｏｌ、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｂ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（２００３），５８（４），３０５−３１０に従って調製）をトルエン１０ｍｌに加えて溶解させ、次いでベンジルブロミド１８３μｌ（１．５３６ｍｍｏｌ）を加える。２日間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル５０ｍｌに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで２回洗い、次いで減圧下乾燥させる。３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾリウムブロミド０．４８０ｇ（１００％）を黄色固体として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１８（シリカゲル、ジクロロメタン９０％とメタノール１０％の混合物）。]
[0086] 工程２：［３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例１０の工程２のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得られる３−ベンジル−１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾリウムブロミド０．３ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液７．４ｍｌ（０．７４ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１．０４ｍｌ（１．０４ｍｍｏｌ）を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９９／１次いで９８／２）で溶出させて精製して、［３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．２１１ｇ（４０％）を白色固体として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．４６（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。]
[0087] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．１ｇ（０．１８１ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに加えたもの、ヨウ素９１ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン２０．８μｌ（０．１８１ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で２４時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／５から９０／１０）で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−ベンジル−４，５−ジフェニル−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）７９ｍｇ（５０％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２３（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ：１．１０−１．４４（ｍ，５Ｈ）１．６７（ｄｔ，Ｊ＝１２．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ）１．８０（ｄｔ，Ｊ＝１３．４，３．５Ｈｚ，２Ｈ）２．２９（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）２．８８−３．０９（ｍ，２Ｈ）３．２１−３．３６（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）５．７５（ｓ，２Ｈ）６．９７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）７．１３−７．２７（ｍ，１０Ｈ）７．３２−７．３７（ｍ，３Ｈ）]
[0088] （実施例２７）
ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例５の工程１で得られる［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２９６ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これに、ヨウ素（０．１４２ｇ、０．５６２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、４−アミノ−１−メチルピペリジン６７．２ｍｇ（０．５８９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えた溶液を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、ペンタンとジエチルエーテルの混合物（体積比８０／２０）から結晶化させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード［Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルアミン）］（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．１８７ｇ（４８％）を薄黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．３９−１．６１（ｍ，２Ｈ）１．９８（ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）２．１１（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，２Ｈ）２．１７（ｓ，３Ｈ）２．６１−２．９９（ｍ，４Ｈ）３．１８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）５．４４（ｓ，２Ｈ）６．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）６．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．１５−７．２８（ｍ，３Ｈ）７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ）。]
[0089] （実施例２８）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ペンタン−３−イルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例５の工程１で得られる［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（９６．２ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、３−アミノペンタン４６．３μｌ（０．３９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液を加える。反応液を室温で１８時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、ヘキサン４０ｍｌから結晶化させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−ペンタン−３−イルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．１８７ｇ（４８％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）１．６６−１．８８（ｍ，４Ｈ）２．８８−２．９９（ｍ，２Ｈ）３．３４−３．４４（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）５．６５（ｓ，２Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３６−７．４５（ｍ，３Ｈ）７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ）。]
[0090] （実施例２９）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−アミノテトラヒドロピラン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例５の工程１で得られる［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２ｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（９６．２ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、４−アミノテトラヒドロヒドロピラン塩酸塩５４．７ｍｇ（０．３９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液およびジイソプロピルエチルアミン０．１ｍｌを加える。反応液を室温で１８時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタンで溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−４−アミノテトラヒドロピラン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）０．３２０ｇ（８２％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．５４−１．７２（ｍ，２Ｈ）２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ）２．９４−３．２０（ｍ，２Ｈ）３．３７−３．６４（ｍ，３Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）３．９７−４．０９（ｍ，２Ｈ）５．６３（ｓ，２Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）７．３５−７．４６（ｍ，３Ｈ）７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ）。]
[0091] （実施例３０）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例５の工程１で得られる［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２ｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（９６．２ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、シクロペンチルアミン３９．２μｌ（０．３９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液を加える。反応液を室温で１８時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロペンチルアミン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）８２ｍｇ（３２％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．６２−１．８７（ｍ，６Ｈ）２．０５−２．２０（ｍ，２Ｈ）２．９２−３．１８（ｍ，２Ｈ）３．８４−３．９９（ｍ，４Ｈ）５．６５（ｓ，２Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３５−７．４６（ｍ，３Ｈ）７．５１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。]
[0092] （実施例３１）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例５の工程１で得られる［１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．２ｇ、０３６１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（９６．２ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、モルホリン３５．２μｌ（０．３９７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液を加える。反応液を室温で１８時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９５／５から８５／１５）溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−ベンジルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）１５ｍｇ（６％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：２．９７（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ）３．２９−３．４３（ｍ，１Ｈ）３．５５−３．７４（ｍ，４Ｈ）３．８８（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）５．６２（ｓ，２Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．３６−７．４７（ｍ，３Ｈ）７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．０９分]
[0093] （実施例３２）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：［３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
１００ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン雰囲気下、３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾリウムブロミド０．５６４ｇ（１．９９ｍｍｏｌ、Ｊ．Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．（２００７），５５（２２），９１４２−８に従って調製）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解させ、これに、酸化銀０．２３１ｇ（０．９９６ｍｍｏｌ）を加える。反応液を、室温で１時間撹拌後、（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液２０．１ｍｌ（２．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌する。不溶性銀塩をセライトでろ別してから、反応液を減圧下濃縮乾固する。残渣を、冷蔵庫中−２０℃で一晩結晶化させ、生じた結晶をろ別し、ペンタンで洗い、減圧下（２０ｍｂａｒ）乾燥させて、［３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．４３４ｇ（３７％）を白色結晶として得る。特性は以下のとおり：
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．３１分]
[0094] 工程２：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例５の工程１のとおりに手順を行なうが、ただし工程１で得られる化合物０．２ｇ（０．３４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えたもの、ヨウ素９１．３ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン４１．１μｌ（０．３７４ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で一晩撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９０／１０から６０／４０まで）で溶出させて精製して、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３−メトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）１００ｍｇ（３９％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ１．１０−１．４７（ｍ，５Ｈ）１．６９（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ）１．８２（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ）２．３４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ）２．８６−３．０９（ｍ，２Ｈ）３．２５−３．３７（ｍ，１Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）３．９５（ｓ，３Ｈ）５．６２（ｓ，２Ｈ）６．６５（ｓ，１Ｈ）６．８４（ｓ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｓ，１Ｈ）７．３２−７．３６（１Ｈ）。]
[0095] （実施例３３）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾリウムブロミド
２５ｍｌ一つ口フラスコ中、１−メチルイミダゾール１．４ｇ（１７．０５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン１５ｍｌに加えて溶解させ、次いで３−トリフルオロメチルベンジルブロミド４．８９ｇ（２０．４６ｍｍｏｌ）を加える。８０℃で一晩加熱後、ジエチルエーテル５０ｍｌを加える。油状物をデカンテーションで分離してから、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合物（体積比２／１）で結晶化させる。こうして得られる結晶をろ別し、減圧下乾燥させる。１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾリウムブロミド３．０６ｇ（５６％）をオフホワイト結晶として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり：
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝０．４０分]
[0096] 工程２：［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例３２の工程１のとおりに手順を行なうが、ただし前の工程で得られる１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾリウムブロミド０．５ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、および酸化銀０．２１７ｇ（０．９３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに加えたものを出発物質とし、次いで（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液１８．９ｍｌ（１．８９ｍｍｏｌ）を加え、ペンタンから結晶化させて精製して、［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．５１３ｇ（４４％）を白色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．４２（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。]
[0097] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．２ｇ（０．３１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えたもの、ヨウ素８３．７ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン３９．５３μｌ（０．３４５ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で２４時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物（体積比９０／１０）で溶出させて精製し、ペンタン２ｍｌから結晶化させて、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）１００ｍｇ（４０％）を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．１８（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ：１．０９−１．４６（ｍ，５Ｈ）１．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．１，３．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ）１．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，３．５，３．２Ｈｚ，２Ｈ）２．３２（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，２．７Ｈｚ，２Ｈ）２．８２−３．０９（ｍ，２Ｈ）３．２０−３．３８（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）５．７３（ｓ，２Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｓ，１Ｈ）]
[0098] （実施例３４）
ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
５０ｍｌ三つ口フラスコ中、アルゴン雰囲気下、実施例１１で得られるｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）８０ｍｇ（０．１０２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、次いで硝酸銀３６．２ｍｇ（０．２０７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌する。沈殿した銀塩をろ過し、ろ液を濃縮乾固する。得られる残渣を、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比１／１）から結晶化させる。ｔｒａｎｓ−ジニトラト（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）９ｍｇ（１３％）を白色結晶として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ：１．１４−１．２６（ｍ，１Ｈ）１．２７−１．４８（ｍ，４Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）１．８１−１．９０（ｍ，２Ｈ）２．３０−２．４１（ｍ，２Ｈ）２．８７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．３２−３．４４（ｍ，２Ｈ）４．２１（ｓ，３Ｈ）５．８８（ｓ，２Ｈ）６．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝０．５１分]
[0099] （実施例３５）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
工程１：（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾリウムブロミド
２５ｍｌ一つ口フラスコ中、１−メチルイミダゾール０．３５ｇ（４．２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えて溶解させ、次いで３，４−ジメトキシベンジルブロミド１．１８ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）を加える。一晩加熱還流後、ジエチルエーテル５０ｍｌを加える。生じた沈殿をろ別し、ジエチルエーテルで洗う。３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾリウムブロミド１．２５ｇ（９４％）を明ベージュ粉末として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり：
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝０．３８分]
[0100] 工程２：［３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）
実施例３２の工程１のとおりに手順を行なうが、ただし前の工程で得られる３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾリウムブロミド０．７５３ｇ（２．２３５ｍｍｏｌ）、および酸化銀０．２５９ｇ（１．１１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに加えたものを出発物質とし、次いで（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液２４．６ｍｌ（２．４６ｍｍｏｌ）を加え、ペンタンから結晶化させて精製して、［３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．５２５ｇ（３８％）を白色微結晶として得る。特性は以下のとおり：
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．２８分]
[0101] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
実施例１１の工程３のとおりに手順を行なうが、ただし工程２で得た化合物０．４ｇ（０．６５２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３５ｍｌに加えたもの、ヨウ素１７４ｍｇ（０．６８６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン８２μｌ（０．７１７ｍｍｏｌ）を出発物質とし、室温で２４時間撹拌して、ペンタンとテトラヒドロフランの混合物（体積比１０／１）から結晶化させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［３−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−メチルイミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）２５６ｍｇ（５０％）を黄色微結晶として得る。特性は以下のとおり：
Ｒｆ＝０．２７（シリカゲル、シクロヘキサン９０％と酢酸エチル１０％の混合物）。
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ：１．０７−１．４２（ｍ，５Ｈ）１．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．９，３．６，３．４Ｈｚ，１Ｈ）１．７７（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，３．４Ｈｚ，２Ｈ）２．２９（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，２Ｈ）２．８４−３．０４（ｍ，２Ｈ）３．２２−３．３２（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）５．５３（ｓ，２Ｈ）６．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）６．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１ＨＺ，１Ｈ）６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）]
[0102] （実施例３６）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例１１の工程２で得られる［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）錯体（０．５ｇ、０８０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（２１４．３ｍｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、モルホリン７７．４μｌ（０．８８４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液を加える。反応液を室温で１８時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８５／１５）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−モルホリン）（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）２６０ｍｇ（４２％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：２．９６（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）３．２１−３．５２（ｍ，１Ｈ）３．５１−３．７４（ｍ，４Ｈ）３．８７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）５．７１（ｓ，２Ｈ）６．６４（ｓ，１Ｈ）６．８９（ｓ，１Ｈ）７．５５−７．６４（ｍ，２Ｈ）７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．１６分]
[0103] （実施例３７）
ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イルアミン）（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
実施例１１の工程２で得られる［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）（０．４ｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を０℃にし、これにヨウ素（１７１．５ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を加える。次に、混合物に、４−アミノテトラヒドロピランクロリド７１．６ｍｇ（０．７０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液およびジイソプロピルエチルアミン０．１ｍｌを加える。反応液を室温で一晩撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比８０／２０）で溶出させて精製し、ｔｒａｎｓ−ジヨード（Ｎ−テトラヒドロピラン−４−イルアミン）（１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）１８０ｍｇ（３５％）を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．６１−１．６８（ｍ，２Ｈ）２．２６（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，２Ｈ）２．９６−３．１８（ｍ，２Ｈ）３．３５−３．６２（ｍ，３Ｈ）３．９６（ｓ，３Ｈ）３．９９−４．０８（ｍ，２Ｈ）５．７３（ｓ，２Ｈ）６．６５（ｓ，１Ｈ）６．９０（ｓ，１Ｈ）７．５４−７．６５（ｍ，２Ｈ）７．６６−７．７３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．１２分]
[0104] （実施例３８）
ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）
２５ｍｌ三つ口フラスコ中、実施例１１の工程２で得られる［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）３００ｍｇ（０．４８２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解させ、これに臭素２４．９μｌ（０．４８２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２ｍｌに加えた溶液を加える。この溶液の脱色がほぼ完了してから、次に、シクロヘキシルアミン５５．２μｌ（０．４８２ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で一晩撹拌してから、減圧濃縮する。得られる残渣を、アルミナカラムのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比９０／１０から７０／３０）溶出させて精製する。ｔｒａｎｓ−ジブロモ（Ｎ−シクロヘキシルアミン）［１−メチル−３−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−２−イリデン］白金（ＩＩ）２０ｍｇ（６％）を黄金色粉末として得る。特性は以下のとおり：
１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）：δｐｐｍ：１．１０−１．４８（ｍ，５Ｈ）１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ）１．７５−１．８７（ｍ，２Ｈ）２．３４（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，２Ｈ）２．７８−３．０６（ｍ，２Ｈ）３．１２−３．３１（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｓ，３Ｈ）５．８５（ｓ，２Ｈ）６．６９（ｓ，１Ｈ）６．８９（ｓ，１Ｈ）７．５７−７．６４（ｍ，２Ｈ）７．６４−７．７１（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ：カラムＡＣＱＵＩＴＹ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×５０ｍｍで１．７μｍ、５０℃にて。
溶媒：Ａ＝ギ酸を０．１％含有する水；Ｂ＝ギ酸を０．１％含有するアセトニトリル。
勾配：０．８分間でＢを５から５０％へ、次いで０．４分間でＢを５０から１００％へ、次いで０．６５分間はＢ１００％のまま、次いで０．１５分間でＢを１００から５％へ
流速：１ｍｌ／分
滞留時間＝１．４９分]
[0105] 文献（Ｓ．Ｒａｙ，Ｒ．Ｍｏｈａｎ，Ｊ．Ｓｉｎｇｈ，Ｍ．Ｓａｍａｎｔａｒａｙ，Ｍ．Ｓｈａｉｋｈ，Ｄ．Ｐａｎｄａ ａｎｄ Ｐ．Ｇｈｏｓｈ 「Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ ａｎｄ Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｍｅｔａｌｌｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｇｅｎｔｓ Ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｐａｌｌａｄｉｕｍ，ＧｏＩｄ ａｎｄ Ｓｉｌｖｅｒ Ｎ−Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃａｒｂｅｎｅ Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ」 Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｖｏｌ．１２９，Ｎｏ．４８ ｐａｇｅｓ １５０４２−１５０５３，２００７．１２．０５）による参照化合物：
ｔｒａｎｓ−ジヨード（ピリジン）（１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
工程１：１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾリウムクロリド
１−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール（０．３１ｇ、２．５ｍｍｏｌ、Ａ．Ｊ．Ａｒｄｕｅｎｇｏ Ｕ．Ｓ．Ｐａｔｅｎｔ（２００１） Ｎｏ．６，１７７，５７５に従って調製）を塩化ベンジル（０．３ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）に加えた溶液を室温で４８時間撹拌する。揮発分を減圧下エバポレートする。得られる残渣をエチルエーテルに加えて溶解分を除去し、１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾリウムクロリド０．５４ｇ（８７％）を得る。特性は以下のとおり：
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：１．７３（ｓ，９Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），１１．４１（ｓ，１Ｈ）。]
[0106] 工程２：［１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）
１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾリウムクロリド（０．１８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに加えた溶液に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン白金（０）の０．１Ｍキシレン溶液（７ｍｌ、０．７ｍｍｏｌ）を加える。混合物を０℃に冷却し、これにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１２ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）を加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物（体積比９５／５）で溶出させて精製し、［１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）］白金（０）０．１７ｇ（４２％）を２種の異性体の１：１混合物として得る。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：−０．４５（ｓ，６Ｈ），−０．２７（ｓ，６Ｈ），０．３０（ｓ，６Ｈ），０．３２（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｓ，９Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），１．８−１．９（ｍ，８Ｈ），２．１−２．３（ｍ，４Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０８（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，６Ｈ）。]
[0107] 工程３：ｔｒａｎｓ−ジヨード（ピリジン）（１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン）白金（ＩＩ）
前の工程で得られる（１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）（０．０７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに溶解して０℃に冷却し、これに、ヨウ素（０．０３ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をトルエン１１ｍｌに加えた溶液を加える。次いで、混合物にピリジン（０．１２ｍｍｏｌ）１５μｌを加える。反応液を室温で１６時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて（体積比８０／２０から７０／３０）溶出させて精製し、（１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール−２−イリデン）（１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン）白金（０）０．０７ｇ（８０％）を得る。特性は以下のとおり：
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）δｐｐｍ：２．０８（ｓ，９Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．３−７．５（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），９．０６（ｍ，２Ｈ）。
質量スペクトルＨＲＭＳ（ＥＳＩポジティブモード）Ｃ１９Ｈ２３Ｉ２Ｎ３Ｐｔ．Ｎａとして計算：７６４．９５２７；Ｃ１９Ｈ２３Ｉ２Ｎ３ＮａＰｔとして測定：７６４．９５２５。]
[0108] 以下の表に、本発明の化合物の幾つかの実施例について化学構造を示す。表中：
Ｍｅはメチルであり、
ＰｈおよびＢｎは、それぞれフェニル基およびベンジル基を表す。]
[0109] ]
[0110] 本発明の化合物を薬理試験に供することで、細胞の白金誘導体感受性に対するこれらの阻害効果を求める。]
[0111] 薬理試験は、Ｈ４６０株、ＣＥＭ株、ならびにＡ２７８０株（ＤＤＰ耐性を持つ）およびＣＨ１株（ＤＰＰおよびＳＫＯＶ３耐性を持つ）における本発明の化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏ活性を測定することを含む。]
[0112] 多くの腫瘍は白金化合物耐性を有する。この主な機構の２つは以下が関与する：
第一の機構：腫瘍の耐性は、ＤＮＡに到達する能力がある白金化合物の不適切なレベルに起因する。
白金化合物は、輸送体（銅輸送体ＣＲＴ１など）を介して、または能動拡散で形質膜を通過することのいずれかにより細胞に進入する。細胞内で、白金化合物は反応性の水性化学種の変種を形成し、この変種が特に硫黄含有分子（グルタチオンまたはメタロチオネインなど）と反応する。最終的に、白金化合物は、銅排出輸送体ＡＴＰ７ＡおよびＡＴＰ７Ｂを介して、または排出ポンプＧＳ−Ｘ（グルタチオン−Ｓ−Ｘ）により、細胞から能動的に排出される。ＣＴＲ１受容体の不在、または高レベルグルタチオン、または能動排出輸送体の高い発現が、腫瘍細胞の先天性または後天性の白金化合物耐性の機構に関与している可能性がある。]
[0113] 第二の機構：白金化合物のＤＮＡとの結合による腫瘍細胞の耐性機構
核では、白金化合物は隣接する２つのグアニンと共有結合する。これを付加体の形成と称する。しかしながら、こうした付加体により引き起こされる損傷は細胞によって回避することが可能である。細胞は修復機構を複数用いることができる：ヌクレオチド除去修復（ＮＥＲ）、ＤＮＡミスマッチ修復（ＭＭＲ）機構の不活性化または欠失、ある種のポリメラーゼにより付加体をバイパスすること、またはプログラム細胞死（アポトーシス）プロセスを弱めること。これらの機構は全て、多くの腫瘍細胞で観測される白金化合物耐性の原因である可能性がある。]
[0114] これらの機構を１つ以上発現する細胞で、本発明の白金錯体を評価する。]
[0115] ＣＣＲＦ−ＣＥＭは、ヒトＴ白血病細胞である（Ｃａｎｃｅｒ １９６５，１８：５２２−５２９）。オキサリプラチンは、これらのＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞で、二官能破壊（ＤＮＡ鎖内および鎖間付加体など）を誘導する（Ｍｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２０００，５８：９２０−９２７）。ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞は、ヒトの癌のＭＭＲ機構に関与する２つの主要タンパク質の１つであるＭＬＨ１タンパク質を所有していない。この欠失が、これらの細胞を、特にアルキル化剤と白金化合物に対して、耐性があるものにしている。]
[0116] ＮＣＩ−Ｈ４６０は、ヒト非小細胞肺癌細胞で、Ｋ−ｒａｓ遺伝子に変異がある。この細胞は白金化合物に感応性を有する。この細胞株において、シスプラチンはオキサリプラチンと同濃度でこれより多く付加体を形成するが、修復率はオキサリプラチンの方が高い（ＤＮＡ Ｒｅｐａｉｒ ２００６，５：２１９−２２５）。]
[0117] ＳＫ−ＯＶ−３はヒト卵巣癌細胞である。この細胞も、ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞のように、ＭＬＨ１タンパク質を所有していない（Ｍｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２０００，５８：９２０−９２７；ＢＭＣｃａｎｃｅｒ ２００６，６：２０１）。この細胞は、高レベルグルタチオンと連携したシスプラチン耐性の内因性機構を有する（Ｂｒ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ １９９８，７８：１７５−１８０）。この細胞株は、通常、白金化合物耐性における高レベルグルタチオンの効果を調査するのに用いられる（Ｂｒ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ １９９６，７４：３８０−３８６）。]
[0118] Ａ２７８０およびＡ２７８０／ＤＤＰは、ヒト卵巣癌細胞株である。Ａ２７８０は、ＭＬＨ１タンパク質の遺伝子を発現しない（ＢＭＣｃａｎｃｅｒ ２００６，６：２０１）。Ａ２７８０／ＤＤＰ細胞株の耐性は、後天性型であり、多様な機構が関与している：−シスプラチン内部移行の能力の低下、−複製バイパス（これは、複製複合体が損傷部位を超えてＤＮＡを合成する可能性として定義される。）（Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ １９９４，５４：３５００−３５０５）、−グルタチオンによる能動的解毒作用（Ｅｘｐ Ｏｎｃｏｌ ２００５，２７：１９１−１９５）、−カスパーゼ３（プログラム細胞死のプロセスに関与する酵素）の活性低下（Ｊ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ Ｃｌｉｎ Ｏｎｃｏｌ ２００４，１３０：４２３−４２８）、および最後に白金化合物の高細胞流出（Ｏｎｃｏｌ Ｒｅｐ ２００４，１２：１３６５−１３７０）。]
[0119] ＣＨ１およびＣＨ１ＣｉｓＲはヒト卵巣癌細胞であり、それぞれ、シスプラチンに対して、感応性および耐性である。ＣＨ１細胞が相対的に感応性であるのは、修復プロセスに関与し付加体を除去することができる遺伝子の欠損に少なくとも一部起因すると思われる（Ｃｈｅｍｉｃｏ−Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ，１９９９，１２３：１１−２９）。ＣＨ１ ｃｉｓＲ細胞は、ほとんど機構がわからないＤＮＡ修復を通じて、またはシスプラチンによりこの細胞のＤＮＡに引き起こされる損傷に対するこの細胞の許容度の増加を通じて、シスプラチンに耐性を有する（Ｍｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２００３，６３：９３３−９４４，Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ５２：３８５７−３８６４）。]
[0120] 細胞毒性試験：
付着細胞について：細胞のＤＮＡへの１４Ｃ−チミジン取り込みにより細胞増殖を評価する。Ａ５４９、ＣＨ１、ＣＨ１／ＤＤＰ、およびＨ４６０をダルベッコ修飾イーグル培地（ＤＭＥＭ）で培養し、ＳＫ−ＯＶ−３をマッコイ培地で培養し、Ａ２７８０およびＡ２７８０／ＤＤＰをＲＰＭＩ１６４０培地で培養する。培地は全て、１０％のウシ胎仔血清、２ｍＭのＬ−グルタミン、１００ユニット／ｍｌのペニシリン、および１００ｍｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含有する。培養は、９５％空気／５％ＣＯ２雰囲気中、３７℃で行なう。]
[0121] 対数増殖期の細胞を、ウェルにシンチレーション液が入っているＣｙｔｏｓｔａｒ９６−ウェルプレート（Ｃｙｔｏｓｔａｒ−Ｔ シンチレーション用マイクロプレート、ＧＥ Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ Ｂｉｏ−Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ＡＢ，Ｕｐｐｓａｌａ，Ｓｗｅｄｅｎ）の各ウェルに、１ウェルあたり５×１０３から１０４個の細胞密度で、１ウェルあたり１８０μｌの量で導入する。４時間培養後、試験化合物を添加する。化合物はあらかじめＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で貯蔵液として調製したものである。系列希釈を行なってから、化合物を１０μｌの体積で細胞と接触させる。９５％空気／５％ＣＯ２雰囲気中３７℃で７２時間培養後、１４Ｃ−チミジンを０．１μＣｉ／ウェルで添加する。２４時間後（処理合計９６時間後）、１４Ｃ−チミジンの取り込みを、適切なシンチレーション計数器で記録する（ＭｉｃｒｏＢｅｔａ ｒａｄｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ ｃｏｕｎｔｉｎｇ，Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ，ＵＳＡ）。実験群で得られる平均値を対照群で得られる平均値で割って、対照に対する割合を求める。]
[0122] 非付着ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞について：発光試験ＣｅｌＩＴｉｔｅｒ−ＧＩＯ（登録商標）Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｃｅｌｌ Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ Ａｓｓａｙ（Ｐｒｏｍｅｇａ，Ｍａｄｉｓｏｎ，ＷＩ，ＵＳＡ）で細胞生存度を測定する。試薬を細胞に添加すると、この試薬は、生細胞ＡＴＰの存在下、発光を生じる。結果を適切な読み取り器で評価する（Ｅｎｖｉｓｉｏｎ，Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ，ＵＳＡ）。]
[0123] ＣＣＲＦ−ＣＥＭ細胞を、９５％空気／５％ＣＯ２雰囲気中、３７℃で、ＲＰＭＩ１６４０培地（１０％のウシ胎仔血清、２ｍＭのＬ−グルタミン、１００ユニット／ｍｌのペニシリン、および１００ｍｇ／ｍｌのストレプトマイシンを含有）で培養する。対数増殖期の細胞を、９６−ウェルプレートの各ウェルに、不透明プレートの１ウェルあたり５×１０３個の細胞密度で、１５０μｌの量で導入する（Ｇｒｅｉｎｅｒ）。９５％空気／５％ＣＯ２雰囲気中３７℃で４時間培養後、化合物（２０倍濃度）を８μｌの量で添加する。化合物はあらかじめＤＭＳＯ中１０ｍＭの濃度で貯蔵液として調製したものである。系列希釈を行なってから、化合物を細胞と接触させる。３７℃で９６時間培養後、作用剤（ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ）１００μｌを加える。細胞溶解後、ＡＴＰ放出をＥｎｖｉｓｉｏｎ読み取り器で評価する。]
[0124] Ｂｉｏｓｔａｔスピードソフトウェアを用いて、試験化合物の濃度の関数として生存率を表す曲線から、ＩＣ５０値を見積もる。ＩＣ５０は、細胞増殖を５０％または細胞生存度を５０％阻害する化合物濃度として定義される。]

权利要求:

請求項1
カルベンと窒素含有配位子をトランスで有し、以下の一般式（Ｉ）：式中Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、それぞれ場合により置換されるアリール基またはアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のＣ１−Ｃ６アルキル基、単環式Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖のＣ２−Ｃ６アルケニル基を表しまたはＲ’は、水素原子を表し、ＲはＣ３−Ｃ８単環もしくは二環式のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基または場合により置換されるベンジル基から選択される基を表すか、またはＲとＲ’はＮＨと一緒になって、Ｃ３−Ｃ８単環もしくは二環式ヘテロシクロアルキルを形成し、Ｖは、窒素原子またはＣ−Ｒ４ラジカルを表し、Ｒ３および／またはＲ４は、水素、フェニル基を表すか、またはＲ３とＲ４は一緒になってＣ３−Ｃ６アルキレンまたは窒素系複素原子を１個以上含有するＣ３−Ｃ６ヘテロアルキレンラジカルを形成することもでき、ヘテロアルキレンラジカルの炭素原子をカルボニルラジカルの形に修飾することも可能でありＸは、ヨウ素、臭素、塩素、またはニトラト（−ＯＮＯ２）基を表す；で表されるＮ−複素環式カルベン（ＮＨＣ）−白金錯体。
請求項2
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表しおよび／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成しおよび／またはＲは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、Ｒ’はＨであり、および／またはＲおよびＲ’はＮＨと一緒にモルホリンを形成し、および／またはＸはヨウ素である；ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
請求項3
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、ベンジルおよび／またはアルキルを表し；および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表しおよび／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成しおよび／またはＲは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、Ｒ’はＨであり、および／またはＲおよびＲ’はＮＨと一緒にモルホリンを形成し、および／またはＸはヨウ素である；ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
請求項4
Ｒ１および／またはＲ２は、それぞれ独立して、シクロヘキシルメチレン基および／またはアルキル基を表し、および／またはＶはＮまたはＣ−Ｒ４を表しおよび／またはＲ３および／またはＲ４は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成しおよび／またはＲは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、Ｒ’はＨであり、および／またはＲおよびＲ’はＮＨとモルホリンを形成し、および／またはＸはヨウ素である；ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
請求項5
ベンジル基はＣＦ３および／またはメトキシ単位で置換される、請求項１から３に記載の化合物。
請求項6
水和物または溶媒和物の形の、請求項１に記載の化合物。
請求項7
請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）の化合物の水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする、医薬。
請求項8
請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこの化合物の医薬的に許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物、および少なくとも１種の医薬的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする、薬学的組成物。
請求項9
癌治療を目的とする医薬を調製するための、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。