化合物

专利摘要:
下記式Ｉ：［式中、W、X及びYは、それぞれCHであり；R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；R2は、例えば、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ又はC1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルコキシであり、そしてR7は、R10C(=0)、 C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルである］で表される化合物、及び/又はその塩；及び殺虫剤としてのそれらの使用。
公开号:JP2011513357A
申请号:JP2010549113
申请日:2009-03-02
公开日:2011-04-28
发明作者:ツァンバッハ，ベルナー；ピッテルナ，トマス；ヒューター，オットマー；マイエンフィッシュ，ペーター；レノルト，ペーター
申请人:シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト；
IPC主号:C07D207-24

专利说明:

[0001] 本発明は、一定のオルト−置換されたシアノ（ヘテロ）アリールスルホニル化合物類及びそれらの塩類、それらの組成物及び処理された材料、及びそのような化合物類及び塩類の使用方法に関する。]
背景技術

[0002] EP 33984号、WO2005035486号、WO2006056433号、WO2006100271号、WO2006100288号、WO2007060220号、WO2007014913号は、殺虫活性を有するシアノベンゼン又はシアノピリジン誘導体類を開示する。]
[0003] 一定のシアノ（ヘテロ）アリールスルホニル化合物が殺虫性質を有することが現在、見出された。第１の観点においては、従って、本発明は、下記式Ｉ：]
[0004] ]
[0005] ［式中、Wは、N、NO又はC-R3であり；
Xは、N、NO又はC-R4であり；
Yは、N、NO又はC-R5であり；]
[0006] R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；]
[0007] R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6-アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、アミノ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノスルホニル、アミノスルフィニル、 アミノスルフェニル、 又はR9C(=O)であり；但し、前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6- アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ基は、置換されていなくてもよく、又はシアノ、ニトロ、アミノ、OH、 C1-C6- アルキル、 C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ 、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6- アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-ハロアルキルチオ、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル、 (C1-C6- アルキル)アミノ、 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、 C3-C8-シクロアルキル及び部分的に又は完全に不飽和の環系から成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして前記R9C(=0)は、置換されていないか、又はR9はC1-C6-アルコキシ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリール、 アリール-C1-C6-アルキル 及びC1-C6-アルキルである場合、前記アルキル成分は１又は複数のハロゲン原子を担持することができ、あるいは]
[0008] R9は５〜６員のヘテロアリールであり、ここで前記へテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN-Rn（Rnは水素又はC1-C6-アルキルである）から成る群からお互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含み、あるいは]
[0009] R9は３〜７員のヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリル環は飽和化されるか、又は一部不飽和化され、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN-R8(R8は水素又はC1-C6-アルキルである）から成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、そして前記ヘテロシクリル環の炭素原子は置換されていないか、又はハロゲン及びC1-C6-アルキルからお互い独立して選択された１又は２個の基により置換され得；]
[0010] R3、R4及びR5はお互い独立して、H、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6-アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、アミノ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノスルホニル、アミノスルフィニル、 アミノスルフェニル、 R9C(=O)、アリール又はヘテロアリールであり、前記へテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子を、環員として含ことができ、そして/又は前記アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及び C1-C6-ハロアルコキシから成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個の置換基を担持することができ；]
[0011] 但し、W、X又はYの１つがNでない場合、R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；]
[0012] R7は、水素、R10C(=0), C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり；
個々のR9は独立して、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリール、 アリール-C1-C6-アルキル 及びC1-C6-アルキル（ここで最後に言及される２個の基におけるアルキル成分、及びアリール又はアリール−C1-C6−アルキルにおけるアリール成分は１又は複数のハロゲン原子を担持することができる）、]
[0013] ５−〜６−員のヘテロアリール（ここで前記へテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN-Rnから成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を、環メンバーとして含み、ここでRnは水素又はC1-C6−アルキルである）、及び]
[0014] ３−〜７−員のヘテロシクリル（ここでヘテロシクリル環は、飽和されているか、又は部分的に不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN−R8から成る群から、お互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を含み、ここでR8は水素又はC1-C6−アルキルであり、そして前記複素環式環の炭素原子は置換されていないか、又はハロゲン及びC1-C6−アルキルからお互い独立して選択された１又は２個の基により置換され得る）から成る群から選択され；そして
個々のR10は独立して、H、 C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルである］で表される化合物、及び/又はその塩に関する。]
[0015] 式（I）の化合物は、異なった幾何学的又は光学的異性体又は互変異体形で存在することができる。本発明はすべてのそのような異性体及び互変異体、及びすべての割合でのそれらの混合物を保護する。特に、式Iの化合物が１又は複数のキラル中心を有する場合、それらは鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物として存在することができる。本発明は純粋な鏡像異性体又はジアステレオマー、それらの個々の混合物、及び同位体形、例えば重水素化物を提供する。]
[0016] 上記変数の定義において言及される有機成分は、個々のグループメンバーの個々の列挙についての集合的用語である。個々の場合、接頭語Cn-Cmは、基における炭素原子の可能な数を示す。同様に、用語“x〜ｙ員”とは、その対応する環における閉鎖を形成する原子の可能な数を示す。]
[0017] 用語ハロゲンとは、個々の場合、弗素、臭素、塩素又はヨウ素を示す。
用語“ｌ又は複数のハロゲン原子を担持できる”とは、１又は複数のハロゲン原子を担持する１又は複数の基を意味し；複数のハロゲン原子の場合、それらの原子は異なることができ、好ましくはハロゲン原子は同じである。従って、１つの炭素原子はまた、前記基におけるその位置及び置換の程度に依存して、３個までのハロゲン原子を担持することができる。]
[0018] 用語“C1-C6−アルキル”とは、本明細書において使用される場合、１〜６個の炭素原子を有する、炭素原子のいずれかを通して結合される、飽和直鎖又は枝分れ鎖の炭素化水素基、例えば下記基のいずれかを言及する：1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2、2-ジメチルプロピル、1 -エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1 、1-ジメチルプロピル、1 、2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1 、 1-ジメチルブチル、1 、2- ジメチルブチル、1 、 3-ジメチルブチル、2、 2-ジメチルブチル、2、 3-ジメチルブチル、3、 3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1 、1 、2-トリメチルプロピル、1 、2、 2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は 1-エチル-2-メチルプロピル。]
[0019] 用語“C1-C6-ハロアルキル”とは、本明細書において使用される場合、（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、炭素原子のいずれかを通して結合される、直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基（ここで、それらの基における水素原子のいくつか又はすべてが弗素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換され得る）、すなわち次の基のいずれかを意味する：クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、 2-フルオロエチル、 2-クロロエチル、 2-ブロモエチル、 2-ヨードエチル、 2、2-ジフルオロエチル、 2、2、2-トリフルオロエチル、 2-クロロ-2-フルオロエチル、 2-クロロ-2、2-ジフルオロエチル、 2、2-ジクロロ-2-フルオロエチル、 2、2、2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2、2-ジフルオロプロピル、 2、3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、 2、3-ジクロロプロピル、 2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、 3、3、3-トリフルオロプロピル、 3、3、3-トリクロロプロピル、 2、2、3、3、 3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチル。従って、用語“C1-C2-フルオロアルキル”とは、１，２，３，４又は５個の弗素原子を担持するC1-C2−アルキル基、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つを意味する。]
[0020] 用語“C1-C6−アルコキシ”とは、本明細書において使用される場合、酸素原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基、すなわちメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、１−メトキシ、n−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１−ジメチルエトキシのいずれか１つを言及する。同様に、用語“アルケノキシ”、“アルキノキシ”及び“ベンジルオキシ”とは、酸素原子を通して結合される、それぞれ、その対応するアルケニル、アルキニル及びベンジル基を意味する。]
[0021] 用語“C1-C6−ハロアルコキシ”とは、本明細書において使用される場合、弗素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は完全に置換される、上記に言及されるようなC1-C6−アルコキシ基、すなわち次の基のいずれか１つを意味する：クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2、2-ジフルオロエトキシ、2、2、2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2、2-ジフルオロエトキシ、2、2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2、2、2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3- フルオロプロポキシ、2、2-ジフルオロプロポキシ、2、3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2、3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3- ブロモプロポキシ、3、3、3−トリフルオロプロポキシ、3、3、3- トリクロロプロポキシ、2、2、3、3、3-ペンタルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1- (フルオロメチル)-2- フルオロエトキシ、1- (クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ。]
[0022] 用語“（C3-C8−シクロアルキル）チオ”とは、本明細書において使用される場合、硫黄原子を通して結合される、３〜８個の炭素原子を有する単環式の炭化水素基、例えば２−シクロペンチルチオ、２−シクロペンチルチオ又は３−シクロブチルチオを意味する。そのような基はまた、（C-C8−シクロアルキル）スルファニルとしても言及されている。]
[0023] 用語“C1-C6”−アルキルチオ“（又はC1-C6−アルキルスルファニル：C1-C6−アルキル−S−）とは、本明細書において使用される場合、硫黄原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖のアルキル基、すなわちメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ又は１，１−ジメチルエチルチオのいずれか１つを意味する。]
[0024] 用語“C1-C6−アルキルスルフィニル”（又はC1-C6−アルキル−S（＝０）−）とは、本明細書において使用される場合、スルフィニル基の硫黄原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基、すなわち下記の基のいずれか１つを意味する：CH3-SO、 C2H5-SO、n-プロピルスルフィニル、 1-メチルエチル-スルフィニル、n-ブチルスルフィニル、 1-メチルプロピルスルフィニル、 2-メチルプロピルスルフィニル、1 、 1 -ジメチルエチルスルフィニル、 n-ペンチルスルフィニル、 1-メチルブチルスルフィニル、 2- メチルブチルスルフィニル、 3-メチル-ブチルスルフィニル、1 、1-ジメチルプロピルスルフィニル、1 、2- ジメチルプロピルスルフィニル、2、2- ジメチルプロピルスルフィニル 又は 1-エチルプロピルスルフィニル。]
[0025] 用語“C1-C6−アルキルスルホニル”（又はC1-C6−アルキル−S(＝O)2-）とは、本明細書において使用される場合、スルホニル基の硫黄原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基、すなわち次の基のいずれか１つを意味する：CH3-S02、C2H5-S02、n-プロピルスルホニル、(CH3)2CH-S02、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル 又は(CH3)3C-S02。]
[0026] 用語“C1-C6−ハロアルキルチオ”とは、本明細書において使用される場合、弗素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により一部又は完全に置換される、上記に言及されるようなC1-C6−アルキルチオ基、すなわち次の差のいずれか１つを意味する：フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2、2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2、2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2- ジフルオロエチルチオ、2、2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3- フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2、3-ジクロロプロピルチオ、3,3、3-トリフルオロプロピルチオ、3,3、3-トリクロロプロピルチオ、2,2、3,3、3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1- (フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1- (クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1- (ブロモメチル)-2- ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ。]
[0027] 用語“C1-C6−アルコキシカルボニル”とは、本明細書において使用される場合、カルボニル基の炭素原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖のアルコキシ基、すなわち次の基のいずれか１つを言及する：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2- メチルプロポキシカルボニル又は 1、1-ジメチルエトキシカルボニル。]
[0028] 用語“C2-C6−アルケニル”とは、本明細書において使用される場合、２〜６個の炭素原子及びいずれかの位置に二重結合を有する炭素原子のいずれかを通して結合される、直鎖又は枝分れ鎖の一不飽和炭化水素基、すなわち次の基のいずれか１つを意味する：エテニル、1-プロペニル、2- プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1- プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2- メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4- ペンテニル、1-メチル-l-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2- メチル-2-ブテニル、3- メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3- ブテニル、1 ,1-ジメチル2-プロペニル、1 、2-ジメチル1-プロペニル、1 、2-ジメチル2-プロペニル、1-エチル- 1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1- メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1- メチル- 2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1- メチル-3- ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1- メチル-4- ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1 ,1-ジメチル2- ブテニル、1 、1-ジメチル3-ブテニル、1 、2-ジメチルl-ブテニル、1 、2-ジメチル2-ブテニル、1 、2- ジメチル3-ブテニル、1、3-ジメチル1-ブテニル、1、3-ジメチル2-ブテニル、1,3-ジメチル3-ブテニル、2,2-ジメチル3-ブテニル、2、3-ジメチル1-ブテニル、2、3-ジメチル2-ブテニル、2、3-ジメチル3- ブテニル、3、3-ジメチル1-ブテニル、3、3-ジメチル2-ブテニル、1 -エチル- 1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2- エチル-3-ブテニル、1 、1 、2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2- メチル-1-プロペニル or 1 -エチル-2-メチル-2- プロペニル。]
[0029] 用語“C2-C6-アルキニル”とは、本明細書において使用される場合、C-C三重結合を含み、そして２〜６個の炭素原子を有する、炭素原子のいずれかを通して結合される、直鎖又は枝分れ鎖の炭化水素基、例えば次の基のいずれか１つを意味する：エチニル、プロプ-1-イン-1-イル、 プロプ-2-イン-1-イル、 n-ブト-1-イン-1-イル、 n-ブト-1-イン-3-イル、 n-ブト-1-イン-4-イル、 n-ブト-2-イン-1-イル、 n-ペント-1-イン-1-イル、 n-ペント-1-イン- 3-イル、 n-ペント-1-イン-4-イル、 n-ペント-1- イン-5-イル、 n-ペント-2-イン-1-イル、 n-ペント-2-イン-4-イル、 n-ペント-2-イン-5-イル、 3-メチルブト-1-イン-3-イル、 3- メチルブト-1-イン-4-イル、 n-ヘキセ-1-イン-1-イル、 n-ヘキセ-1-イン-3-イル、 n-ヘキセ-1-イン-4- イル、 n-ヘキセ-1 -イン-5-イル、 n-ヘキセ-1-イン-6-イル、 n-ヘキセ-2-イン-1-イル、 n-ヘキセ-2-イン-4-イル、 n-ヘキセ-2-イン-5-イル、 n-ヘキセ- 2-イン-6-イル、 n- ヘキセ-3-イン-1-イル、 n-ヘキセ-3-イン-2-イル、 3-メチルペント-1-イン-1-イル、 3-メチルペント-1-イン-3-イル、 3- メチルペント-1-イン-4-イル、 3-メチルペント-1 -イン-5-イル、 4-メチルペント-1-イン-1-イル、 4-メチルペント-2- イン-4-イル又は4-メチルペント-2-イン-5-イル 及び同様のもの。]
[0030] 用語“C3-C8−シクロアルキル”とは、本明細書において使用される場合、３〜８個の炭素原子を有する単環式の炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ−ヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルのいずれか１つを意味する。]
[0031] 用語“（C1-C6−アルキル）アミノ”とは、本明細書において使用される場合、アミノ基の窒素原子を通して結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基、すなわちメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、n−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ又は１，２−ジメチルエチルアミノのいずれか１つを意味する。]
[0032] 用語“ジ（C1-C6−アルキル）アミノ”とは、本明細書において使用される場合、アミノ基の窒素原子を通してそれぞれ結合される（上記に言及されるような）１〜６個の炭素原子を有する、２つの直鎖又は枝分れ鎖の飽和アルキル基、例えば次の基のいずれか１つを意味する：N、N-ジメチルアミノ、 N、N-ジエチルアミノ、 N、N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、 N.N-ジプロピルアミノ、 N、N-ジブチルアミノ、 N、N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、 N、N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、 N、N- ジ-(1 、1-ジメチルエチル)アミノ、 N-エチル-N-メチルアミノ、 N-メチルN-プロピルアミノ、 N-メチルN- (1-メチルエチル)アミノ、 N-ブチル-N-メチルアミノ、 N-メチルN-(1-メチルプロピル)-アミノ、 N-メチル N-(2-メチルプロピル)アミノ、 N-(1 、1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、 N-エチル-N-プロピルアミノ、 N- エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、 N-ブチル-N-エチルアミノ、 N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、 N- エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、 N-エチル-N-(1 、 1 -ジメチルエチル)アミノ、 N-(l-メチルエチル)-N- プロピルアミノ、 N-ブチル-N-プロピルアミノ、 N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、 N-(2-メチルプロピル)- N-プロピルアミノ、 N-(1 、1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、 N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、 N-(1- メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)-アミノ、 N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、 N-(1 、1- ジメチルエチル)-N-(1 -メチルエチル)アミノ、 N-ブチル-N-(1 -メチルプロピル)アミノ、 N-ブチル-N-(2- メチルプロピル)アミノ、 N-ブチル-N-(1 、1-ジメチルエチル)アミノ、 N-(1-メチルプロピル)-N-(2- メチルプロピル)アミノ、 N-(1 、1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ 又は N-(1 、1-ジメチルエチル)- N-(2-メチルプロピル)-アミノ。]
[0033] 用語“環”とは、本明細書において使用される場合、閉鎖を形成する原子群を有する基又は置換基を意味し、ここで前記環は飽和、又は一部又は完全に不飽和であり得る。環は炭素原子のみを含むことができ、又は炭素原子、及び酸素、硫黄及び窒素原子から成る郡から選択された１又は複数のヘテロ原子を含むことができる。例としては、シクロアルキル、飽和又は一部飽和のヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールを列挙する。]
[0034] 用語“環系”とは、本明細書において使用される場合、１又は複数の環を有する基又は置換基を意味し、個々の環はお互い独立して、一部又は完全に不飽和であり得、そして/又は環系における１又は複数の環は素の閉環内に１又は複数のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を含むことができ、そして/又は環は置換され得る。環は、化合物の残りに直接的に結合されるか、又は結合基、例えば置換されていないか、ハロゲンにより置換され得るC1-C6−アルキレン、及び/又はC1-C6−アルキルを通して結合され得、そして/又は前記結合基は、N, O, S, SO, SO2及びC(＝O)から選択された少なくとも１つのヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含むことができる。]
[0035] 複数環の場合、２種の環は、一緒に融合され、架橋され（例えば、ノルボラン）、スピロ結合され、又は架橋基（例えば、C1-C2−アルキレン）、原子（例えば、硫黄又は酸素）、又は結合により連結され得る。一部又は完全に不飽和の環系の場合、不飽和の程度は、環系における単一環のシステムよりもむしろ完全な環系を意味する。環系は、環に炭素原子のみを含み、又は少なくとも１つの環に、窒素、酸素、C(＝0)及び硫黄から成る群からお互い独立して選択された１，２，３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を、環員として含む。１つの態様においては、一部又は完全に不飽和の環系における環は、置換されていないか、又は１又は複数のハロゲン原子を有し、そして/又はC1-C6−アルキル、C1-C6−ハロアルキル、C1-C6−アルコキシ及びC1-C6−ハロアルコキシから成る群から選択された、環（複数の環の場合）に関係なく、１，２又は３個の置換基を担持する。]
[0036] １つの態様においては、環系は一部又は完全に不飽和の環系である。好ましい態様においては、一部又は完全に不飽和の環系は、５又は６−員の単環式環系、又は９又は10−員の二環式環系である。環系の例は、アリール、フェニル、ベンジル、シクロプロピル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、 ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ナフチル、 4-メトキシ-ベンジル、フラン- 2-イル-メチル、チオフェン-2-イル-メチル、ピリジン-4-イル-メチル、 1-(4-メトキシ-フェニル)-エチル、 1-(フラン-2-イル)- エチル、 1-(チオフェン-2-イル)-エチル、 1-(ピリジン-4-イル)-エチル、トリアゾール-1-イル-プロピル、 6-メトキシ-1 、 2、3、4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル、ビフェニル、スピロ-[4、4]-ビシクロノニル、 ビシクロ-[2、2、1-]ヘパニル、 7-オキサ- ビシクロ-[2、2、1-]ヘパニル、トロパニル、及び6-ジメチル4、5、6、7-テトラヒドロ-ベンゾフラン-4-イルを包含する。]
[0037] 用語“ヘテロシクリル”とは、本明細書において使用される場合（及びまた、ヘテロシクリル−C1-C6−アルキルにおいて）、１又は複数の環を有する、好ましくは個々の環に３〜７環員を有する、飽和又は一部不飽和の非芳香族環式基を意味し、ここで前記環式基の１，２又は３環員は、O, N及びSから独立して選択されたヘテロ原子、及び/又はS=O、 S(O)2及びN-Rから独立して選択されたヘテロ原子群であり、そしてRはH又はC1-C6−アルキルである。複数の環の場合、環は一緒に融合され得るか、又は架橋基又は原子により連結される。]
[0038] 非芳香族環についての例は、アゼチジイル、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミドゾリニル、ピロリニル、 ピラゾリニル、 イミドゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、 1、3-ジオキソラニル、 ジオキソレニル、チオラニル、 ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、 イソキサゾリニル、チアゾリニル、 イソチアゾリニル、 チアゾリジニル、 イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、 ピラニル、 ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、 ジヒドロチオピラニル、 テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル 及び同様のものを包含する。]
[0039] 用語“アリール”（及びまた、アリール−C1-C6−アルキルにおいては）とは、本明細書において使用される場合、単、二又は三環式であり得る芳香族炭化水素環を意味する。そのような環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルを包含する。好ましいアリール基はフェニルである。]
[0040] 用語“ヘテロアリール”とは、本明細書において使用される場合（及びまた、“ヘテロアリール−C1-C6−アルキル”においては）、１又は複数の環を有する、好ましくは個々の環に３〜７環員、より好ましくは個々の環に５又は６環員（“C5-C6−ヘテロアリール”又は“５−又は６−員のヘテロアリール”）を有する芳香族環式基を意味し、ここで前記環式基の１，２，３又は４環員が、O, N及びSから独立して選択されたヘテロ原子、及び/又はS=O, S(O)2及びN-R（RはH又はアルキルである）から独立して選択されたヘテロ原子群である。単環式５−又は６−員の複素芳香族環の例は、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソキサゾリルを包含する。]
[0041] 用語“アリール−C1-C6−アルキル”とは、本明細書において使用される場合（及びまた、C3-C8−シクロアルキル−C1-C6−アルキル、ヘテロアリール−C1-C6−アルキル、複素環式−C1-C6−アルキル）、C1-C6−アルキレン基のいずれかの炭素原子を通して分子の残りに結合されるそれぞれの基を意味する。“アリール−C1-]C6−アルキル”の例は、ベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチルである。同様に、アリール−C2-C6−アルケニル及びアリール−C2-C6−アルキニルとは、それぞれ、C2-C6−アルケニレン及びC2-C6−アルキニレン基のいずれかの炭素原子を通して分子の残りに結合されるアリール基を意味する。]
[0042] 用語“エチレン性不飽和環”とは、本明細書において使用される場合、前記環がC-C二重結合であり得るが、しかしまた、少なくとも１つのヘテロ原子を含む二重結合、例えばC＝N又はN＝Nであり得る少なくとも１つの二重結合を含むことを意味する。]
[0043] 好ましい態様においては、個々のC1-C6成分は、それが例えばC1-C6−アルキル置換基又は基、C1-C6−アルコキシ、C1-C6−ハロアルコキシ、C1-C6−アルキルチオ、C1-C6−アルキルスルホニル、C1-C6−アルキルスルフィニル、C1-C6−ハロアルキルチオ、C1-C6−ハロアルキル、（C1-C6−アルキル）アミノ、ジ（C1-C6−アルキル）アミノ、等として示される場合いつでも、成分の型に関係なく、C1-C4−成分、好ましくはC1-C3−成分、例えばC1-成分、C2-成分又はC3-成分のいずれか１つである。１つよりも多くのアルキル成分が存在する場合、その鎖長は異なることができる。]
[0044] 好ましい態様においては、個々のC2-C6-成分は、それらが例えばC2-C6−アルケニル置換基又は基、C2-C6−アルキニル、C2-C6−ハロアルケニル、C2-C6−ハロアルキニル、C2-C6−アルキニルオキシ、C2-C6−アルケニルオキシ、C2-C6−アルキニルオキシ、等として示される場合いつでも、成分の型に関係なく、C2-C5−成分、好ましくはC2-C4−成分、例えばC2−成分、C3−成分又はC4−成分のいずれか１つである。]
[0045] 好ましい態様においては、個々のC3-C8成分は、それが例えばC3-C8−シクロアルキル置換基又は基、C3-C8−シクロハロアルキル、C3-C8−シクロアルコキシ、等を示す場合いつでも、成分の型に関係なく、C3-C5−成分、例えばC3−成分又はC5−成分のいずれか１つである。
１つの態様においては、他の態様に関係なく、W、 X、Yはそれぞれ、C-R3、C-R4、C-R5、好ましくはそれぞれCHである。]
[0046] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W、X及びYはそれぞれC-R3、C-R4及びC-R5であり；
R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして
R7が上記において定義される通りである。]
[0047] １つの態様においては、他の態様に関係なく、
Wは、N、NO又はC-R3であり；
Xは、N、NO又はC-R4であり；
Yは、N、NO又はC-R5であり；]
[0048] R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして
R7が上記において定義される通りである。]
[0049] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W及びYはCHであり、そしてXはCH又はNである。
１つの態様においては、他の態様に関係なく、W, X及びYの少なくとも１つがN又はNOである。好ましくは、W及びYのいずれかは、お互い独立して、N又はNOであり、そしてXはCR4であり、又はW、X及びYの個々は、それぞれNである。]
[0050] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W及びYはそれぞれ、C-R3及びC−R5であり、そしてXはN又はNOであり、次にR1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択される。]
[0051] １つの態様において、少なくとも１つのW、 X及びYはN又はNOではなく、そしてそのような場合、R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる。]
[0052] 好ましくは、少なくとも１つのW、X及びYはN又はNOであり、そして次にR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる。]
[0053] １つの態様においては、他の態様に関係なく、R2はハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ又はC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシである。好ましい態様においては、R2はハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ又はC1-C6-ハロアルコキシである。]
[0054] １つの態様においては、３〜10員の環は５、６又は７員の環である。適切な例は、次のものである：1,7ナフトリジニル;モルホリニル;チオモルホリニル; 1,7-ナフチドリニル; 2,7-ナフチドリニル;ピラジノ[2,1-c][1,4]オキサジン-3(4H)-オニル; 2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2-チア-5- アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;ピペラジニル; 2-モルホリノニル;チアゾリジニル; 2H-ピリド[1,2-a]ピラジニル;ヘキサヒドロ-1 H-アゼピニル; ヘキサヒドロ-1 H-チアゼピニル;デカヒドロ-キノキサリニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-オニル; 1,3-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタニル; 1-ピペラジノニル; ヘキサヒドロ-1 H-1,4-ジアゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; 2-ピペラジノニル;オクタヒドロ-フロ[3,4-b]ピリジニル; オクタヒドロ-フロ[3,4-c]ピリジニル; オクタヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロリル; オクタヒドロ-ピロロ[1,2-a]ピリミジニル;テトラヒドロ-1 ,3,5-トリアジン-2(1H)-オニル; オクタヒドロ-1,5-ジアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-チアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-オキサゾシニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3- チアジニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3-オキサジニル; 5-オキサゾリジノニル; 5-イソキサゾリンジノニル; 5-イソキサゾリジニル; ヘキサヒドロ-ピリダジニル; テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジニル;ピラゾリジニル; 3-ピラゾリジノニル; テトラヒドロ-1,3,4-オキサジアジニル; テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-オニル; ジアジリジニル; 4-ピペリジノニル; 3-ピペリジノニル; 3-ピロリジノニル; ヘキサヒドロ-3H-アゼピン-3-オニル; 及びヘキサヒドロ-4H-アゼピン-4-オニル。]
[0055] １つの態様においては、W、X及びYがそれぞれCHである式Iの化合物が特に好ましい。
１つの態様においては、W及びXがそれぞれCHであり、そしてYがハロC1（例えば、CF）である式Iの化合物が好ましい。]
[0056] １つの態様においては、好ましい化合物は、W及びYがそれぞれCHであり；そしてXがNであり、次にR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる、式Iの化合物である。]
[0057] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W、X及びYがそれぞれCHであり、R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして
R7が上記において定義された通りである。]
[0058] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W及びYがそれぞれCHであり、XがNであり、R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして
R7が上記において定義された通りである。]
[0059] １つの態様においては、他の態様に関係なく、W及びYがそれぞれCHであり、XがNであり、R2がC1-C6-アルコキシであり、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして
R7が上記において定義された通りである。]
[0060] １つの態様においては、他の態様に関係なく、R1及びR6が隣接する窒素原子と一緒に、３〜10員の環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄原子、又はCO、 SO及びSO2から選択された基を含み、そして前記環はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6−アルキル、C1-C6−ハロアルキル、C1-C6−アルコキシ及びC1-C6−ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる。好ましい態様においては、R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、窒素及び炭素環員の他に、硫黄原子、又はCO、SO及びSO2から選択された基を含む５員の環を形成する。特に好ましい態様においては、R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、チアゾリジニルである。]
[0061] 特に好ましい式Iの化合物は、W、X及びYがそれぞれCHであり、R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され；そしてR1及びR6が1,7ナフトリジニル;モルホリニル;チオモルホリニル; 1,7-ナフチドリニル; 2,7-ナフチドリニル;ピラジノ[2,1-c][1,4]オキサジン-3(4H)-オニル; 2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2-チア-5- アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;ピペラジニル; 2-モルホリノニル;チアゾリジニル; 2H-ピリド[1,2-a]ピラジニル;ヘキサヒドロ-1 H-アゼピニル; ヘキサヒドロ-1 H-チアゼピニル;デカヒドロ-キノキサリニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-オニル; 1,3-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタニル; 1-ピペラジノニル; ヘキサヒドロ-1 H-1,4-ジアゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; 2-ピペラジノニル;オクタヒドロ-フロ[3,4-b]ピリジニル; オクタヒドロ-フロ[3,4-c]ピリジニル; オクタヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロリル; オクタヒドロ-ピロロ[1,2-a]ピリミジニル;テトラヒドロ-1 ,3,5-トリアジン-2(1H)-オニル; オクタヒドロ-1,5-ジアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-チアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-オキサゾシニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3- チアジニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3-オキサジニル; 5-オキサゾリジノニル; 5-イソキサゾリンジノニル; 5-イソキサゾリジニル; ヘキサヒドロ-ピリダジニル; テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジニル;ピラゾリジニル; 3-ピラゾリジノニル; テトラヒドロ-1,3,4-オキサジアジニル; テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-オニル; ジアジリジニル; 4-ピペリジノニル; 3-ピペリジノニル; 3-ピロリジノニル; ヘキサヒドロ-3H-アゼピン-3-オニル; 及びヘキサヒドロ-4H-アゼピン-4-オニルから選択される、式Iの化合物である。]
[0062] １つの態様においては、好ましい式Iの化合物は、W及びXがそれぞれCHであり；YがハロC1（例えば、CF）であり；R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され；そしてR1及びR6が1,7ナフトリジニル;モルホリニル;チオモルホリニル; 1,7-ナフチドリニル; 2,7-ナフチドリニル;ピラジノ[2,1-c][1,4]オキサジン-3(4H)-オニル; 2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2-チア-5- アザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル; 2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;ピペラジニル; 2-モルホリノニル;チアゾリジニル; 2H-ピリド[1,2-a]ピラジニル;ヘキサヒドロ-1 H-アゼピニル; ヘキサヒドロ-1 H-チアゼピニル;デカヒドロ-キノキサリニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-オニル; 1,3-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナニル; 1,4-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタニル; 1-ピペラジノニル; ヘキサヒドロ-1 H-1,4-ジアゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; 2-ピペラジノニル;オクタヒドロ-フロ[3,4-b]ピリジニル; オクタヒドロ-フロ[3,4-c]ピリジニル; オクタヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロリル; オクタヒドロ-ピロロ[1,2-a]ピリミジニル;テトラヒドロ-1 ,3,5-トリアジン-2(1H)-オニル; オクタヒドロ-1,5-ジアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-チアゾシニル; ヘキサヒドロ-2H-1 ,5-オキサゾシニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3- チアジニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3-オキサジニル; 5-オキサゾリジノニル; 5-イソキサゾリンジノニル; 5-イソキサゾリジニル; ヘキサヒドロ-ピリダジニル; テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジニル;ピラゾリジニル; 3-ピラゾリジノニル; テトラヒドロ-1,3,4-オキサジアジニル; テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-オニル; ジアジリジニル; 4-ピペリジノニル; 3-ピペリジノニル; 3-ピロリジノニル; ヘキサヒドロ-3H-アゼピン-3-オニル; 及びヘキサヒドロ-4H-アゼピン-4-オニルから選択される、式Iの化合物である、式Iの化合物である。]
[0063] １つの態様においては、好ましい式Iの化合物は、W及びYがそれぞれCHであり；XがNであり；R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され；そしてR1及びR6がモルホリニル;チオモルホリニル;ピペラジニル; 2-モルホリノニル;チアゾリジニル;ヘキサヒドロ-1 H-アゼピニル; ヘキサヒドロ-1 H-チアゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル; 1-ピペラジノニル; ヘキサヒドロ-1 H-1,4-ジアゼピニル; ヘキサヒドロ-1 ,4-オキサゼピニル; 2-ピペラジノニル;テトラヒドロ-2H-1 ,3- チアジニル; テトラヒドロ-2H-1 ,3-オキサジニル; 5-オキサゾリジノニル; 5-イソキサゾリンジノニル; 5-イソキサゾリジニル; ヘキサヒドロ-ピリダジニル; テトラヒドロ-2H-1,2-オキサジニル;ピラゾリジニル; 3-ピラゾリジノニル; テトラヒドロ-1,3,4-オキサジアジニル; テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-オニル; ジアジリジニル; 4-ピペリジノニル; 3-ピペリジノニル; 3-ピロリジノニル; ヘキサヒドロ-3H-アゼピン-3-オニル; 及びヘキサヒドロ-4H-アゼピン-4-オニルから選択される、式Iの化合物である。]
[0064] R2が弗素である場合、式Iの化合物の好ましい態様は、W及びYがそれぞれCHであり、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる。]
[0065] 式Iの特定の例は、下記表に開示される。
テーブル1.1：R2がメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.2 : R2がエチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.3 : R2がトリフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.4 : R2がトリクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.5 : R2がフルオロであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0066] テーブル1.6 : R2がクロロであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.7 : R2がヨードであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.8 : R2がブロモであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.9 : R2がメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.10 : R2がトリフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0067] テーブル1.11 : R2がトリクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.12 : R2がジフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.13 : R2がジフルオロクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.14 : R2がモノフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.15 : R2がジクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0068] テーブル1.16 : R2がモノクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.17 : R2がOCH2-OCH3であり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.18 : R2がエトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.19 : R2がジフルオロクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.20 : R2がジフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられるとおりである、式（I）の化合物。]
[0069] テーブル1.21：R2がメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.22 : R2がエチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.23 : R2がトリフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.24 : R2がトリクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.25 : R2がフルオロであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0070] テーブル1.26 : R2がクロロであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.27 : R2がブロモであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.28 : R2がヨードであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.29 : R2がメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.30 : R2がトリフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0071] テーブル1.31 : R2がトリクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.32 : R2がジフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.33 : R2がジフルオロクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.34 : R2がジクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.35 : R2がモノクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0072] テーブル1.36 : R2がエトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.37 : R2がOCH2-OCH3であり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.38 : R2がモノフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.39 : R2がジフルオロクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Fであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.40 : R2がジフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがC-Hであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表1に与えられるとおりである、式（I）の化合物。]
[0073] テーブル1.41：R2がメチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.42 : R2がエチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.43 : R2がトリフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.44 : R2がトリクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.45 : R2がフルオロであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0074] テーブル1.46 : R2がクロロであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.47 : R2がブロモであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.48 : R2がヨードであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.49 : R2がメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.50 : R2がトリフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0075] テーブル1.51 : R2がトリクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.52 : R2がジフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.53 : R2がモノフルオロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.54 : R2がジフルオロクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.55 : R2がジクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。]
[0076] テーブル1.56 : R2がモノクロロメトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.57 : R2がエトキシであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.58 : R2がOCH2-OCH3であり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.59 : R2がジフルオロクロロメチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられる通りである 、式（I）の化合物。
テーブル1.60 : R2がジフルオロメチルであり、WがC-Hであり、XがNであり、YがC-Hであり、そしてR1及びR6についての値が表2に与えられるとおりである、式（I）の化合物。]
[0077] ]
[0078] ]
[0079] ]
[0080] W, X, Y, R2, R1及びR6が第１の観点におけるようにして定義される（すなわち、W, X及びYのいずれか１つは例えば、CH, N又はNOであり得る）式Iの化合物は、２−シアノ−スルホニルハロゲン化物Aとアンモニア又は第１又は第２アミンBとを反応せしめることにより調節され得る。Halはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素、最も好ましくは塩素である（スキーム１を参照のこと）。]
[0081] ]
[0082] それらの反応は、過去において、例えばDupharによる出版物EP33984号又はG.Cignarella and U. Teotino, J.Am.Chem.Soc. 1960, 82, 1594-1596による文献に記載される標準方法に類似して実施され得る。]
[0083] 一般的に、１〜２当量のアミンBが、ハロゲン化スルホニルAに基づいて使用される。助剤塩基の存在下で反応を実施することが好都合である。適切な助剤塩基は、有機塩基、例えば第３アミン、例えば脂肪族第３アミン、例えばトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン、又は芳香族塩基、例えばピリジンを包含する。]
[0084] 反応は通常、溶媒の存在下で実施される。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール、又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、又はtert−ブチルメチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水（但し、ハロゲン化スルホニルAが、加水分解に対して十分に耐性である場合）、又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0085] アミンB及びハロゲン化スルホニルAの反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の反応温度、好ましくは0℃〜30℃で実施される。市販されていない場合、アミンBは、当業者に知られている方法により調製され得る。]
[0086] 新規２−シアノ−スルホニルハロゲン化物は、この後に記載される方法により調製され得る。N.V. Harris et al.によるJ.Med.Chem. 1990, 33, 434-444 に記載される方法に類似して、化合物D’, E, F及びGは、好ましくはW, X及びYがそれぞれC-Hで有る場合、化合物Cから出発して調製され得る。それらの中間体D’, E, F及びGは、BASFによる出版物WO06/056433号又はA. Courtinによる文献Helv.Chim.Acta 1976, 59(42-43), 379-387に記載されるような標準方法（スキーム２）を用いて、ハロゲン化スルホニルAに転換され得る。]
[0087] ]
[0088] ａ）化合物Cにおける塩素原子は、シアノ基により置換され、化合物D’が得られる。一般的に、１〜２当量のシアン化銅（Ｉ）又はシアン化ナトリウムが化合物Cに基づいて使用される。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水又はそれらの溶媒の混合物である。
化合物C及びシアン化銅（I）の反応は、0℃〜溶媒の反応温度、好ましくは140℃〜150℃でN, N−ジメチルホルムアミド下で実施される。]
[0089] ｂ）一般的に、化合物D’における１つのニトロ基の還元は、濃酸、例えば塩酸の存在下で1.5〜３倍過剰の鉄粉末により達成される。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、水又はそれらの溶媒の混合物である。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは70℃〜90℃で行われる。]
[0090] ｃ）一般的に、化合物Eにおけるアミノ基は、濃酸、例えば硫酸、氷酢酸、塩酸、臭酸又はそれらの混合物の存在下で１〜1.5当量の亜硝酸ナトリウムにより化合物Eを処理し、続いて１〜２当量のハロゲン化銅（I）、例えば臭化銅（I）又は塩化銅（I）の添加により、ハロゲン基、例えば臭化物又は塩化物に転換される。
転換は通常、0℃〜50℃、好ましくは30℃〜45℃の範囲の反応温度で実施される。反応を完結するために、窒素の発生が停止した後、反応温度は80℃〜90℃に高められ得る。]
[0091] d1)一般的に、１〜２当量のMOD（Mがアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンであり、Oは酸素であり、そしてD(置換され得るC1-C6−アルキル基)）が、化合物Fと反応せしめられる。
MOD（ここで、Mはアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムにカチオンであり、Oは酸素であり、そしてD（ハロゲン置換され得るC1-C6−アルキル基））は、HODとアルカリ金属、例えばナトリウム又はアルカリ水素化物、例えば水素化ナトリウムとを反応せしめることにより調製され得る。
反応は通常、溶媒の存在下で実施され得る。適切な溶媒は、HOD、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの溶媒の混合物である。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0092] d2)一般的に、化合物Fは、触媒量のパラジウム触媒、例えばパラジウムテトラキストリフェニルホスフィンの存在下で、１〜２当量のボロン酸、錫化合物又は亜鉛化合物と反応する。
反応は通常溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、使用される試薬に依存して、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、トルエン、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0093] 反応は通常、ボロン酸が使用される場合、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム又はナトリウムtert−ブタノレートである。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0094] ｅ）一般的に、化合物Gにおけるニトロ基の還元は、濃酸、例えば塩酸の存在下で1.5〜３倍過剰の鉄粉末により達成される。
反応は通常、溶媒の存在下で実施される。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、水又はそれらの溶媒の混合物である。
還元は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは70℃〜90℃で実施される。]
[0095] ｆ）化合物Hにおけるアミノ基はその対応するジアゾニウム塩に転換され、続いて塩化銅（II）の存在下でジアゾニウム塩と二酸化イオウと反応せしめられ、塩化スルホニルAが得られる。
適切なニトロソ化剤は、ニトロシウムテトラフルオロボレート、塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、アルキル亜硝酸、例えばtert−ブチル亜硝酸、又は亜硝酸の塩、例えば亜硝酸ナトリウムである。好ましくは、亜硝酸ナトリウムが使用される。]
[0096] 一般的に、二酸化イオウが氷酢酸に溶解される。
ジアゾニウム塩がまた、シアン化銅（I）及びシアン化ナトリウムの混合物と反応し、シアン酸塩化合物が得られ、これが硫化ナトリウムにより処理され、ジスルフィド化合物が得られる。ジスルフィド化合物は、塩素の存在下で亜硝酸により塩化スルホニルAに転換される。]
[0097] ｇ）R2がODである場合、ニトロ化合物D’が化合物Gに転換され得る。
一般的に、１〜２当量のMOD（Mがアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）が、化合物Pと反応せしめられる。]
[0098] MOD（ここで、Mはアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムにカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）は、HODとアルカリ金属、例えばナトリウム又はアルカリ水素化物、例えば水素化ナトリウムとを反応せしめることにより調製され得る。]
[0099] 反応は通常、溶媒の存在下で実施され得る。適切な溶媒は、HOD、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0100] 反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。
BASFによる出版物WO07/014913号に記載されるような標準方法に類似して、化合物K, L, M及びAは、W及びYがCHであり、そしてXがNである場合、化合物J（W, X, Y及びR2は第１の観点において実施される通りである）から出発して調製され得る（スキーム３）。]
[0101] ]
[0102] ｈ）アルデヒドJは、１〜２当量のヒドロキシルアンモニウム塩化物により、そのオキシムに転換され得る。
反応は通常、溶媒の存在下で実施される。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0103] 一般的に、反応は塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、有機塩基、例えば第三アミン、例えば脂肪族第三アミン、例えばトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン又は芳香族塩基、例えばピリジンを包含する。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0104] シアノ化合物Kへのオキシムの脱水は、無水酢酸よりオキシムを処理することにより達成される。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度で、好ましくは還流条件下で行われる。]
[0105] i)化合物Kにおけるハロゲン、好ましくは塩素又は弗素は、化合物Lにおけるそのチオエーテルに転換され得、ここでRはC1-C4−アルキル又はアリール、例えばプロピル又はイソプロピル又はベンジルである。
一般的に、化合物Kは、１〜２当量のアルキル又はベンジルメルカプタンと反応せしめられる。]
[0106] 反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルメチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0107] 一般的に、反応は塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、又は金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、又は金属水素炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウムである。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度で実施される。]
[0108] J1) 一般的に、１〜２当量のMOD（Mがアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）が、化合物Pと反応せしめられる。
MOD（ここで、Mはアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムにカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）は、HODとアルカリ金属、例えばナトリウム又はアルカリ水素化物、例えば水素化ナトリウムとを反応せしめることにより調製され得る。]
[0109] 反応は通常、溶媒の存在下で実施され得る。適切な溶媒は、HOD、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの溶媒の混合物である。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0110] J2) 一般的に、化合物Lは、触媒量のパラジウム触媒、例えばパラジウムテトラキストリフェニルホスフィンの存在下で、１〜２当量のボロン酸、錫化合物又は亜鉛化合物と反応する。
反応は通常溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、使用される試薬に依存して、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、トルエン、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0111] 反応は通常、ボロン酸が使用される場合、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム又はナトリウムtert−ブタノレートである。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0112] k)Halが塩素であるハロゲン化スルホニルAを受けるためのチオエーテル化合物Mの酸化分解は通常、化合物Mと塩素ガスとを反応することにより実施される。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、ハロゲン化された有機溶媒、例えばクロロホルム、塩化フェニル、酢酸、水又は好ましくは、２又は３種のそれらの溶媒の混合物である。]
[0113] ジハロ化合物Jは、文献、例えばV. BertiniによるHeterocycles 1995, 41(4), 675-88に記載されるか、又は当業者に知られている方法に類似して調製され得る。
置換基R2又は他の置換基R3, R4又はR5は、構造体Iの新規スルホンアミドを得るために、後の段階で又は合成の最後に導入され得る。これは、特に置換基が上記反応条件下で適切な場合、特に推薦される。R2基の導入が例としてスキーム４に示される。]
[0114] ]
[0115] l）ニトロ化合物Fは、アミノ化合物Nに還元され得る。一般的に、化合物Fにおけるニトロ基の還元は、濃酸、例えば塩酸の存在下で、1.5〜３倍過剰の鉄粉末により達成される。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、水又はそれらの溶媒の混合物である。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは70℃〜90℃で行われる。]
[0116] ｍ）化合物Nにおけるアミノ基はその対応するジアゾニウム塩に転換され、続いて塩化銅（II）の存在下でジアゾニウム塩と二酸化イオウと反応せしめられ、塩化スルホニルPが得られる。
適切なニトロソ化剤は、ニトロシウムテトラフルオロボレート、塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、アルキル亜硝酸、例えばtert−ブチル亜硝酸、又は亜硝酸の塩、例えば亜硝酸ナトリウムである。好ましくは、亜硝酸ナトリウムが使用される。]
[0117] 一般的に、二酸化イオウが氷酢酸に溶解される。
ジアゾニウム塩がまた、シアン化銅（I）及びシアン化ナトリウムの混合物と反応し、シアン酸塩化合物が得られ、これが硫化ナトリウムにより処理され、ジスルフィド化合物が得られる。ジスルフィド化合物は、塩素の存在下で亜硝酸により塩化スルホニルPに転換される。]
[0118] ｎ）塩化スルホニルPは、スルホンアミドQに反応せしめられる。一般的に、１〜２当量のアミンが、ハロゲン化スルホニルPに基づいて使用される。助剤塩基の存在下で反応を行うことは好都合である。適切な助剤塩基は、有機塩基、例えば第三アミン、例えば脂肪族第三アミン、例えばトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン又は芳香族塩基、例えばピリジンを包含する。]
[0119] 反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルメチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水（但し、ハロゲン化スルホニルAが加水分解に対して十分に耐性である場合）、又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0120] アミン及びハロゲン化スルホニルPの反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは0℃〜30℃で行われる。
市販されていない場合、アミンは、第一又は第二アミンの標準調製方法により調製され得る。]
[0121] ｏ1）一般的に、１〜２当量のMOD（Mがアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）が、化合物Pと反応せしめられる。
MOD（ここで、Mはアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムにカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）は、HODとアルカリ金属、例えばナトリウム又はアルカリ水素化物、例えば水素化ナトリウムとを反応せしめることにより調製され得る。]
[0122] 反応は通常、溶媒の存在下で実施され得る。適切な溶媒は、HOD、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの溶媒の混合物である。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0123] ｏ2）一般的に、化合物Pは、触媒量のパラジウム触媒、例えばパラジウムテトラキストリフェニルホスフィンの存在下で、１〜２当量のボロン酸、錫化合物又は亜鉛化合物と反応する。
反応は通常溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、使用される試薬に依存して、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、トルエン、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0124] 反応は通常、ボロン酸が使用される場合、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム又はナトリウムtert−ブタノレートである。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。]
[0125] p）中間体P（ここでHalは塩素である）はまた、Lと塩素との反応により調製され得る。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、ハロゲン化された有機溶媒、例えばクロロホルム、塩化フェニル、酢酸、水又は好ましくは、２又は３種のそれらの溶媒の混合物である。
R2がOD（Dは、置換されるハロゲンであり得るC1-C6−アルキル基である）である場合、特にW, X及びYがそれぞれCR3、CR4及びCR5である場合、合成の最後でR2を導入するためのもう１つの可能性がスキーム５に示される。]
[0126] ]
[0127] ｑ）化合物Rにおけるアミノ基はその対応するジアゾニウム塩に転換され、続いて塩化銅（II）の存在下でジアゾニウム塩と二酸化イオウと反応せしめられ、塩化スルホニルSが得られる。
適切なニトロソ化剤は、ニトロシウムテトラフルオロボレート、塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、アルキル亜硝酸、例えばtert−ブチル亜硝酸、又は亜硝酸の塩、例えば亜硝酸ナトリウムである。好ましくは、亜硝酸ナトリウムが使用される。]
[0128] 一般的に、二酸化イオウが氷酢酸に溶解される。
ジアゾニウム塩がまた、シアン化銅（I）及びシアン化ナトリウムの混合物と反応し、シアン酸塩化合物が得られ、これが硫化ナトリウムにより処理され、ジスルフィド化合物が得られる。ジスルフィド化合物は、塩素の存在下で亜硝酸により塩化スルホニルSに転換される。]
[0129] ｒ）塩化スルホニルSは、スルホンアミドT（式Iの化合物）に反応せしめられる。一般的に、１〜２当量のアミンが、ハロゲン化スルホニルPに基づいて使用される。助剤塩基の存在下で反応を行うことは好都合である。適切な助剤塩基は、有機塩基、例えば第三アミン、例えば脂肪族第三アミン、例えばトリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン又は芳香族塩基、例えばピリジンを包含する。]
[0130] 反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルメチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水（但し、ハロゲン化スルホニルAが加水分解に対して十分に耐性である場合）、又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0131] アミン及びハロゲン化スルホニルSの反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは0℃〜30℃で行われる。
市販されていない場合、アミンは、第一又は第二アミンの標準調製方法により調製され得る。]
[0132] ｓ）一般的に、１〜２当量のMOD（Mがアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）が、化合物Tと反応せしめられる。
MOD（ここで、Mはアルカリカチオン、例えばナトリウムカチオン、カリウムカチオン又はセシウムにカチオンであり、Oは酸素であり、そしてDは上記で定義された通りである）は、HODとアルカリ金属、例えばナトリウム又はアルカリ水素化物、例えば水素化ナトリウムとを反応せしめることにより調製され得る。]
[0133] 反応は通常、溶媒の存在下で実施され得る。適切な溶媒は、HOD、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0134] 反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で実施される。
新規２−シアノ−スルホニルハロゲン化物がまた、この後に記載されるよう方法により調製され得る（スキーム６）。]
[0135] ]
[0136] ｔ）一般的に、化合物Eにおけるアミノ基は、濃酸、例えば硫酸、氷酢酸、塩酸、臭酸又はそれらの混合物の存在下で１〜1.5当量の亜硝酸ナトリウムにより化合物Eを処理し、続いて１〜２当量のハロゲン化銅（I）、例えば臭化銅（I）又は塩化銅（I）の添加により、ハロゲン基、例えば臭化物又は塩化物に転換される。
転換は通常、0℃〜50℃、好ましくは30℃〜45℃の範囲の反応温度で実施される。反応を完結するために、窒素の発生が停止した後、反応温度は80℃〜90℃に高められ得る。]
[0137] ｕ）化合物Xにおけるジフルオロメチル基は、クロロジフルオロメタン及び塩基による処理により、又はクロロジフルオロ酢酸又はその塩及び塩基による処理により、化合物Vのフェノール基をアルキル化することにより導入され得る。]
[0138] 反応は通常溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、使用される試薬に依存して、アルコール、例えばメタノール又はエタノール、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル又はtert−ブチルチルエーテル、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、トルエン、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0139] 反応は塩基の存在下で行われる。適切な塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又はナトリウムtert−ブタノレートである。
反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度、好ましくは80℃〜100℃で行われる。
ジハロ化合物Xは、文献、例えばChimia Acta 1995, 88, 1044-1046記載されるか、又は当業者に知られている方法に類似して調製され得る。]
[0140] ｖ）化合物Xにおける臭素原子は、シアノ基により置換され、化合物G’が得られる。一般的に、１〜２当量のシアン化銅（I）又はシアン化ナトリウムが、化合物X’に基づいて使用される。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。適切な溶媒は、環状エーテル、例えばジオキサン又はテトラヒドロフラン、N, N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水又はそれらの溶媒の混合物である。]
[0141] 化合物X及びシアン化銅（I）の反応は通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲の反応温度で、好ましくはN, N−ジメチルホルムアミドにおいて140℃〜150℃又はそれより高い温度で、電子レンジにおける密封された管において実施される。
その後、反応段階（ｅ）及び（ｆ）（上記に記載される）が、その対応するハロゲン化スルホニルを、付与する。]
[0142] 当業者は、上記反応条件への適切な変更が特定のシアノ−置換されたフェニル化合物及び式Ｉのその対応する窒素誘導体化合物のために必要とされ得ることを理解するであろう。
式Iの化合物は、式Iの出発化合物の１又は複数の置換基を、本発明に従って他の置換基により置換することにより、もう１つの式Iの化合物に、それ自体知られている態様で転換され得る。]
[0143] 個々の場合において適切である反応条件及び出発材料の選択に依存して、１つの置換基を本発明のもう１つの置換基により単に置換することは、１つの反応段階において可能であり、又は多くの置換基は、同じ反応段階において、本発明の他の置換基により置換され得る。]
[0144] 式Iの化合物の塩は、それ自体既知の態様で調製され得る。従って、例えば式Iの化合物の酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬による処理により得られ、そして塩基付加塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬による処理により得られる。
式Iの化合物の塩は、適切な塩基化合物又は適切なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物I、すなわち酸付加塩に転換され得、そして適切な酸又は適切なイオン交換試薬による処理により塩基付加塩に転換され得る。]
[0145] 式Iの化合物の塩は、それ自体知られている態様で、塩化銀が形成する無機塩が不溶性であり、そして従って、反応混合物から沈殿する適切な溶媒中、適切な金属塩、例えば酸のナトリウム、バリウム又は銀塩、例えば酢酸銀による、無機酸の塩、例えば塩酸塩により、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩に転換され得る。]
[0146] 前記手順又は反応条件に依存して、塩形性性質を有する式Iの化合物は、遊離形又は塩形で得られる。
本発明に従って使用するために適切な式Iの化合物の塩は、特に農業学的に許容できる塩である。それらは、例えば化合物と問題のアニオンの酸とを反応せしめることにより、通常の方法で形成され得る。]
[0147] 適切な農業学的に有用な塩は特に、それらのカチオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、それらのカチオン及びアニオンは、有害な昆虫類、クモ形類及び/又は線虫類の攻撃のために有用である、本発明の化合物の作用に対していずれの悪影響も有さない。従って、適切なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、及びまた、所望には、１〜４個のC1-C4−アルキル置換基及び/又は１つのフェニル又はベンジル置換基を担持するアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（C1-C4−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（C1-C4−アルキル）スルホキソニウムである。]
[0148] 有用な酸付加塩のアニオンは主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、スルフェート、リン酸2水素、水和物、水酸化物、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、及びC1-C4−アルカリ酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレートである。それらは、式Iの化合物と、その対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応せしめることにより形成され得る。また適切な塩は、式Iのアダクト、例えばマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸及びメタンスルホン酸を包含する。]
[0149] 式Iの化合物及び適切な場合、その互異性体（個々の場合、遊離形での又は塩形での）は、可能である異性体の１つの形で、又はそれらの混合物として、例えば純粋な異性体、例えば対掌体及び/又はジアステレオマーの形で、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物として、分子に存在する不斉炭素原子の数、絶対的及び相対的形状に依存して、及び/又は分子に存在する非芳香族二重結合の形状に依存して、存在することができ；本発明は、純粋な異性体及びまた、可能であるすべての異性体混合物に関し、そして立体化学の詳細が個々の場合、特別に言及されていない場合でさえ、上記及び下記に記載される意味で理解されるべきである。]
[0150] 選択される出発材料及び方法に依存して得られる、遊離形又は塩形での式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物は、例えば分別結合化、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、成分の生理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体に、既知態様で分離され得る。]
[0151] 類似する態様で得られる鏡像異性体混合物、例えばラセミ体は、既知方法により、例えば光学的活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、適切な微生物の助けを伴っての、アセチルセルロース上での高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）により、わずか１つの鏡像異性体が複合体化される場合、キラルクラウンエーテルを用いて、包接化合物の形成を通しての特異的固定酵素による分解により、又は所望する鏡像異性体が適切な剤、例えば塩基性剤の作用により開放され得るジアステレオマーを得るために、塩基性最終生成物のラセミ体と、光学的活性酸、カルボン酸、例えば樟脳酸、酒石酸、リンゴ酸又はスルホン酸とを反応し、そしてこの態様で得られるジアステレオマー混合物を、それらの異なる溶解性に基づいての分別結晶化により分離することにより、光学的対掌体に分解され得る。]
[0152] 純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、適切な異性体混合物の分離によるのみならず、またジアステレオ選択性又は鏡像選択性合成の一般的に知られている方法により、例えば適切な立体化学の出発材料により本発明の方法を実施することにより、本発明に従って得られる。]
[0153] 個々の成分が異なった生物学的活性を有する場合、個々の場合、生物学的により効果的な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離するか又は合成することが好都合である。
個々の場合、遊離形又は塩形での化合物I及び適切な場合、その互変異体は、適切な場合、水和物の形でも得られ、そして/又は他の溶媒、例えば固体形で存在する化合物の結晶化のために使用されて来たそれらのものを包含する。
式Iの化合物への新規中間体化合物がまた、本明細書において入手できる。]
[0154] 本発明の式Iの化合物は、非常に好ましい殺生物範囲を有し、そして温血種、魚類及び植物により十分に許容される、低い適用割合でさえ、害虫制御の分野において、予防的及び/又は治療的に価値ある活性成分である。本発明の活性成分は、通常感受性であるが、しかしまた、耐性である動物害虫、例えば昆虫又はダニ目の代表物のすべて又は個々の発生段階に対して作用する。本発明の活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接的に、すなわち時間の経過の直後、又は単にその後、例えば脱皮の間、害虫の破壊において、又は間接的に、例えば低められた産卵及び/又は孵化割合、すなわち少なくとも50〜60％の破壊割合（死虫率）に対応する良好な活性において、それ自体明白である。]
[0155] 式Iの化合物（式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物を包含する）及びその組成物は、特に作物保護において昆虫網、クモ網及び/又は円虫網空の害虫を効果的に制御するために適切である。特に、それらは次の昆虫類害虫を制御するために適切である：]
[0156] 鱗翅類（鱗翅目）、例えばアグロチス・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロチス・セゲタム（ Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、 アルギレスチア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella）、アウトグラフ・ガンマ（Autographa gamma）、 ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、 カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、 カパス・レチキュラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラ（Choristoneura fumiferana）、 コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルピス・ウニパンクタ（Cirphis unipuncta）、 シヂア・ポメネラ（Cydia pomonella）、 デンドロリマス・ピニ（Dendrolimus pini）、 ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、 ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、 エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルパス・リグノパルプサ（Elasmopalpus lignosellus）、 ユウポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、 エベトリイア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、 フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メノレラ（Galleria mellonella）、 グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラホリタ・モラスタ（ Grapholitha molesta）、ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、 ヘリオチス・ビレスセンス（Heliothis virescens）、 ヘリチズ・ゼア（Heliothis zea）、 ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、 ヒベルニア・デフォリアニア（Hibernia defoliaria）、 ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、 ヒポノメウタ・マリネラス（Hyponomeuta malinellus）、 ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、]
[0157] ランブジナ・フィスセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキセグア（Laphygma exigua）、 レウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、 レウコプテラ・スシテラ（Leucoptera scitella）、 リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、 ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、 ロキソステゲ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、 リマントリア・ジスパー（Lymantria dispar）、 リマントリア・モナカ（Lymantria monacha）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、 マラコソマ・ネウストリス（Malacosoma neustria）、マネスチア・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、 パノリス・フラメア（Panolis flammea）、 ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、プトリマエア・オペルキュレラ（Phthorimaea operculella）、 フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、 ピエリス・ブラシカエ（Pieris brassicae）、 プラチネナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、 シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、 フィアシオニア・フルストランス（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、 シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、 スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、 スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、 トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；]
[0158] 甲虫類（昆虫目）、例えばアルギラス・シヌアタス（Agrilus sinuatus）、 アグリオテス・リネアタス（Agriotes lineatus）、 アグリオテス・オブスクラス（Agriotes obscurus）、アンフィマラウ・ソルスチチラス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ジスパー（Anisandrus dispar）、 アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、 アントノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダテ（Blitophaga undata）、 ブルカス・ルフィマナス（Bruchus rufimanus）、 ブルカス・ピソラム（Bruchus pisorum）、 ブルカス・レンチス（Bruchus lentis）、ビクチスカス・ベツラエ（Byctiscus betulae）、 カシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、 セウトリンカス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、 セウトリンカス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、 カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、 コノデラス・ベスペルチナス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、 ジアブロチカ・ベルテアタ（Diabrotica balteata）、 ジアブロチカ・ロンジコルニス（Diabrotica longicornis）、 ジアブロチカ-12・プンクタタ（Diabrotica 12- punctata）、]
[0159] ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラカナ・バリベウチス（Epilachna varivestis）、 エピトリクス・ヒルチペニス（Epitrix hirtipennis）、 ユウチノボトラス・ブラシリエシス（Eutinobothrus brasiliensis）、 ヒロビウス・アビエチス（Hylobius abietis）、 ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipennis）、 ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、リプス・チポグラパス（lps typographus）、 レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、 レマ・マラノパス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カルフォルニカス（Limonius californicus）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノタス・コムニス（Melanotus communis）、 メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、 メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、 メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolonth）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オルチオリンカス・スルカタス（Ortiorrhynchus sulcatus）、 オチオリンカス・オバタス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コケレリアエ（Phaedon cochleariae）、 フィロトレタ・キソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、 フィロファガ sp.（Phyllophaga sp.）、 フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、 フィロトレタ・ネモラス（Phyllotreta nemorum）、 フィロトレタ・ストリオトレタ（Phyllotreta striolata）、 ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、 シトナ・リネアタス（Sitona lineatus）及びシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）；]
[0160] 双翅類（双翅目）、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、 アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、キソミヤ・ベジアナ（ Chrysomya bezziana）、 キソミヤ・ホミニボラックス（Chrysomya hominivorax）、 キソミヤ・マセラリア（Chrysomya macellaria）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、食人バエ（Cordylobia anthropophaga）、アカイエカ（Culex pipiens）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブ・バエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、 ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、タネバエ（Hylemyia platura）、 ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、 リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、コムギタマバエ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オスシネラ・フリット（Oscinella frit）、 ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、 フォルビア・ブラシカエ（Phorbia brassicae）、 フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、 ファゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、 ファゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、アブ（Tabanus bovinus）、 チプラ・オレラセア（Tipula oleracea） 及びチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；]
[0161] アザミウマ（総翅類）、例えばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、 フランクリニエラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、 フランクリニエラ・トリチチ（Frankliniella tritici）、スシルトセリプス・シトリス（Scirtothrips citri）、 トリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi） 及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
膜翅類（膜翅目）、例えばアタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、チャイロハキリアリ（Atta sexdens）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、プラムハバチ（Hoplocampa minuta）、 ホプロカムパ・テスチュジネア（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、 ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata） 及びソレノプシス・インビクタ（ Solenopsis invicta）；]
[0162] 異翅類（異翅目）、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリサス・リュウコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus）、ダイスデルカス・シンギュラタス（Dysdercus cingulatus）、 ダイスデルカス・インテルカス（Dysdercus intermedius）、 ユウリガステル・インテリセプス（Eurygaster integriceps）、 ユウシキスタス・インピクチベントリス（Euschistus impictiventri）、レプトグロサス・フィロパス（Leptoglossus phyllopus）、 リガス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、 リガス・プラテンシス（Lygus pratensis）、 ネザラ・ビリジュラ（Nezara viridula）、ピエスマ・キュドラタ（Piesma quadrata）、 ソルベア・インスラリス（Solubea insularis） 及びチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；]
[0163] 同翅類（同翅目）、例えばアシルトシフォン・オノブリカス（Acyrthosiphon onobrychis）、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、 アフィダラ・ナスツチ（Aphidula nasturtii）、 アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、 アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypi）、 アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、 アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、 アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ブラキカウダス・カルヅイ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、 ブラキカウダス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、 ブラキカウダス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、 カピトフォラス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、スグリトックリアブラムシ（Cryptomyzus ribis）、 ドレフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、 ドレフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、 ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、 ジサウラコルタム・シュードソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・フィリ（ Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、]
[0164] モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシファム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、 マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、 メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、 マラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジルホダム（Metopolophium dirhodum）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワケギコブアブラムシ（Myzus ascalonicus）、ニワウメクロコブアブラムシ（Myzus cerasi）、ハンショウズルコブアブラムシ（Myzus varians）、ナソノビア・リビス-ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、 ペムフィガス・バルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、 プシラ・ピリ（Psylla piri）、 ロパロミザス・アスカロニカス（Rhopalomyzus ascalonicus）、キビクビレアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、 ロパロシパム・インセルタム（Rhopalosiphum insertum）、 サパフィス・マラ（Sappaphis mala）、 サパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、 シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、 シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、 トキソプテラ・アウランチアンド（Toxoptera aurantiiand）、及びブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；]
[0165] 等翅類（等翅目）、例えばキクビサツマシロアリ（Calotermes flavicollis）、 レウコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、 レチキュリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus） 及び テルメス・ナタレンシス（Termesnatalensis）；
直翅類（直翅目）、例えばオウシュウイエコオロギ（Acheta domestica）、コバネゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、オウシュウクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia、オウシュウケラ（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプラス・ビビタタス（Melanoplus bivittatus）、 メラノプラス・フェムル-ルブラム（Melanoplus femur-rubrum）、 メラノプラス・メキシカナス（Melanoplus mexicanus）、メリケンフキバッタ（Melanoplus sanguinipes）、 メラノプラス・スプレタス（Melanoplus spretus）、 ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、シストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、 シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノタス・マロカナス（Stauronotus maroccanus） 及びクラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
クモ形類、例えばクモ形類（ダニ目）、例えばヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科、例えばアムブリオンマ-アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ-バリエガツム（Amblyomma variegatum）、ナガヒメダニ（Argas persicus）、中壁ダニ（Boophilus annulatus）、 ブーフィラス・デコロラタス（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、]
[0166] デルマセンター-シルバルム（Dermacentor silvarum）、 ヒアロマ・ツルンカタム（Hyalomma truncatum）、ヒツジマダニ（Ixodes ricinus）、 イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニトドルス-モウバタ（Ornithodorus moubata）、 オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ニワトリダニ（Dermanyssus gallinae）、 プソロプタス・オビス（Psoroptes ovis）、 リピセファラス・アペンジキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、 リピセファラス・エベルツシ（Rhipicephalus evertsi）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 及びコムギサビダニspp.（Eriophyidae spp.）、 例えばリンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora） 及び エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）;ホコリダニ科（Tarsonemidae spp.）、 例えばフィトネマス・パリダス（Phytonemus pallidus） 及びチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）;ヒメハダニ科（Tenuipalpidae spp.）、例えばミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）;ハダニ科（Tetranychidae spp.）、例えばニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinu）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、テトラニカス・パシフィカス（Tetranychus pacificus）、ハダニ（Tetranychus telarius）及びナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、 パノニカス・シトリ（Panonychus citri）、 及びオリゴニカス・プラテンシス（oligonychus pratensis）；及び]
[0167] 線虫類、例えば植物寄生性線虫類及び土壌に存在する線虫。植物寄生性線虫類は、例えばネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、及び 他のネコブセンチュウ種;包嚢形成線虫、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ（Globodera）種; ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、シストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバーシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、及び 他のシストセンチュウ属種; 種子瘤ネマトーダ（Seed gall nematodes）、アングイナ種（Anguina species）;茎及び葉ネマトーダ、 アフェレンコイデス種（Aphelenchoides species）;スティングネマトーダ（Sting nematodes）、ベロノライマス・ロンジカウダタス（Belonolaimus longicaudatus） 及び他の ベロノライマス種（Belonolaimus species）;松ネマトーダ（Pine nematodes）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のセンチュウ種（Bursaphelenchus species）;リングネマトーダ（Ring nematodes）、クリコネマ種（Criconema species）、 クリコネメラ種（Criconemella species）、 クリコネモイデス種（Criconemoides species）、メソクリコネマ種（Mesocriconema species）;茎及び鱗茎ネマトーダ（Stem and bulb nematodes）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、クキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）及び他のジチレンカス種（ Ditylenchus species）; Awlネマトーダ、ドリコドラス種（Dolichodorus species）;螺旋状ネマトーダ（Spiral nematodes）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus） 及び他のヘリオコチレンカス種;さや及び線虫 ネマトーダ（Sheath and sheathoid nematodes）、ヘミシクリオフォラ種（Hemicycliophora species ）及びヘミクリコネマトーダ種（Hemicriconemoides species）;]
[0168] ヒルシャマニエラ種（Hirshmanniella species）;ランスネマトーダ（Lance nematodes）、 ホプロアイマス種（Hoploaimus species）;偽根瘤ネマトーダ（false rootknot nematodes）、 ナコバス種（Nacobbus species）; 針状ネマトーダ（Needle nematodes）、ナガハリセンチュウ（Longidorus elongatus） 及び他のナガハリセンチュウ種（ Longidorus species）;ピンネマトーダ（Pin nematodes）、ピンセンチュウ種（Paratylenchus species）;病斑ネマトーダ（Lesion nematode）s、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus curvitatus）、 プラチレンカス・グーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他の ネグサレセンチュウ種（Pratylenchus species）;穿孔ネマトーダ（Burrowing nematodes）、ラドフォラス・シミリス（Radopholus similis ）及び他のラドフォラス種（Radopholus species）;腎臓形ネマトーダ（Reniform nematodes）、 ロチレンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンカス種（Rotylenchus species）;スキュテロネマ種（Scutellonema species）;スタブルートネマトーダ（Stubby root nematodes）、トリコドラス・プリミチバス（Trichodorus primitivus）及び他のユミハリセンチュウ種（Trichodorus species）、パラトリコドラス種（Paratrichodorus species）;スタントネマトーダ（Stunt nematodes）、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、 チレンコリンカス・ダビウス（Tylenchorhynchus dubius） 及び他の萎縮線虫種（Tylenchorhynchus species）;ミカン属ネマトーダ（Citrus nematodes）、 チレンクラス種（Tylenchulus species）;ダガーネマトーダ（Dagger nematodes）、オオガタハリセンチュウ種（Xiphinema species）; 及び他の植物寄生ネマトーダ種を包含する。]
[0169] 式Iの化合物類及びそれらを含む組成物はまた、軟体動物駆除作用のために、特にナメクジに対して有用であり得る。本発明の方法及び組成物により制御され得る軟体類は好ましくは、腹足目、より好ましくは有肺亜網、さらにより好ましくはカタツムリ類及びナメクジ類に包含される軟体類であり、そして最も好ましくは、例えば次のものを包含する：アンプラリダエ（Ampullariidae）;アリオン（Arion） (A.アテル（A. ater）、 A.シルクムスクリプタス（A. circumscriptus）、 A.ホルテンシス（A. hortensis）、 A.ルフス（A. rufus）);ブラジバエニダエ（Bradybaenidae） (ブラジバエナ・フルチカス（Bradybaena fruticum）);セパエア（Cepaea） (C.ホルテンシス（C. hortensis）、C.ネモラリス（ C. Nemoralis）);オキロジナ（ochlodin）; デロセラス（Deroceras） (D.アグレスチス（D. agrestis）、 D.エンピリコルム（D. empiricorum）、 D.ラエベ（D. laeve）、 D.レチキュラタム（D. reticulatum）); ジスカス（Discus ）(D.ロツンダタス（D. rotundatus）); ユウノファリア（Euomphalia）;ガルバ（Galba） (G.ツルンキュレータ（G. trunculata);ヘリセリア（Helicelia） (H.イタラ（H. itala）、 H.オブビア（H. obvia）); ヘリシダエ（Helicidae） （ヘリシゴナ・アルブストラム（Helicigona arbustorum）);ヘリコジスカス（ Helicodiscus）;ヘリックス（Helix ）(H. アペルタ（H. aperta）); リマックス（Limax） (L.シネレオニガー（L. cinereoniger）、 L.フラバス（L. flavus）、 L.マルギナタス（L. marginatus）、 L.マキシマス（L. maximus）、 L.テネラス（L. tenellus）);リムナエア（ Lymnaea）; ミラックス（Milax） (M.ガガテス（M. gagates）、 M.マルギナタス（M. marginatus）、 M.ソウェルビー（M. sowerbyi）); オペアス（Opeas）; ポマセア（Pomacea） (P.カナチキュラタ（P. canaticulata）); バロニア（Vallonia） 及びザニトイデス（Zanitoides）。本発明に従っての組合せは、デロセラス（Deroceras）、例えばノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）に対して特に効果的である。]
[0170] 式Iの化合物類、及びそれらを含む組成物は、昆虫類及び/又は線虫類の制御のために特に適切である。さらに、式Iの化合物類（特に表1.1−1.60に開示されるそれらの化合物）及びそれらを含む組成物は、同翅目、鱗翅目、双翅目、総翅目及び/又は線虫網から選択された害虫の制御のために特に適切である。]
[0171] 本発明の好ましい態様においては、式Iの化合物類（例えば、表1.1−1.60に開示されるそれらの化合物）及びそれらの組成物は、昆虫類又はクモ形類、特に鱗翅目、総翅目、鞘翅目及び/又は同翅目、及びダニ目のクモ形類の制御のために使用され得る。]
[0172] 本発明の化合物（好都合には、表1.1−1.60に開示されるそれらの化合物）、及びその組成物は、鱗翅目、鞘翅目、総翅目、同翅目、及びダニ目のクモ形類、例えばヘリオチスspp.（Heliothis spp.）、スリプスspp.（Thrips spp.）、 ジアブロチカspp.（Diabrotica spp.）、 ミズスspp.（Myzus spp.）、 アフィスspp.（Aphis spp.）、スポドプテラspp.（Spodoptera spp.）、プルテラspp.（Plutella spp.）、 及びテトラニキダエspp.（Tetranychidae spp.）の昆虫を制御するために特に有用である。]
[0173] さらなる観点においては、本発明は、上記に定義されたような式Iの化合物又はその組成物を、害虫、植物、種子、植物の一部及び/又は植物器官、及び/又はその個々の環境に適用することを含んで成る、収穫物保護における害虫を制御するか、又は害虫損傷に対して後での点で時間以内に、種子、植物、植物の一部及び/又は成長する植物器官を保護するための方法に関する。]
[0174] 本発明の方法への使用のためには、式Iの化合物は通常の配合物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト、顆粒及び直接噴霧できる溶液に転換され得る。その使用形は、特定の目的及び適用方法に依存する。配合及び適用方法は、個々の場合、本発明の式Iの化合物の均等な分布を確保するよう選択される。]
[0175] 配合物は、本発明の化合物を、農薬の配合のために適切な通常の配合助剤、例えば溶媒及び/又はキャリヤー、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、抗−凝固剤、種子の処理配合のためにはまた、任意には着色剤及び/又は結合剤及び/又はゲル化剤により広げることによる既知手段で調製される（例えば、再考のためには、アメリカ特許第 3,060,084号, EP-A 707 445号 (液体濃縮物に関しては), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546号, アメリカ特許第 4,172,714号, アメリカ特許第 4,144,050号, アメリカ特許第 3,920,442号, アメリカ特許第 5,180,587号, アメリカ特許第 5,232,701号 , アメリカ特許第 5,208,030号, GB 2,095,558号, アメリカ特許第 3,299,566号, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 及び Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, WileyVCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001 , 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照のこと）。]
[0176] 適切な溶媒/キャリヤーは、例えば次のものである：
−溶媒、例えば芳香族溶媒（例えば、Solvesso製品、キシレン及び同様のもの）、パラフィン（例えば、鉱物画分、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロキキサノン、γ−ブチロラクトン）、ピロリドン（N−メチル−ピロリドン（NMP）、N−オクチルピロリドン（NOP））、アセテート（グルコールジアセテート）、アルキルラクテート、ラクトン、例えばｇ−ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリブリセリド、植物又は動物起源の油及び変性油、例えばアルキル化されたピーナッツ油。原則として、溶媒混合物がまた使用され得る。]
[0177] −キャリヤー、例えば粉砕された天然鉱物及び粉砕された合成鉱物、例えばシリカゲル、細かく分割された珪酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石炭石、ライム、チョーク、樹身、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、ウレア及び植物起源の製品、例えば穀物食品、樹木樹皮食物、木粉及びナッツ殻食物、セルロース粉末及び他の固形キャリヤー。
適切な乳化剤は、非イオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。]
[0178] 分散剤の例は、リグニン−亜硫酸パルプ廃液及びメチルセルロースである。
適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及びスルフェート化された脂肪アルコールエーテル、さらにスルホネート化されたナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/酸化エチレン縮合物、エトキシル化されたヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化されたポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。]
[0179] また、抗凍結剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤が配合物に添加され得る。
適切な消泡剤は例えば、珪素又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適切な保存剤は例えば、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールである。]
[0180] 適切な増粘剤は、配合物に擬塑性流動挙動性、すなわち振盪段階において低粘性を付与する化合物である。例えば、多糖類に基づく市販の増粘剤、例えばXanthan Gum（商標）(Kelco からのKelzan（商標）)、Rhodopol（商標）23 (Rhone Poulenc)又はVeegum（商標）(RT. Vanderbiltからの)、 又は有機フィロシリケート、例えば Attaclay（商標）(Engelhardtからの)が本明細書において言及され得る。]
[0181] 本発明の分散液のために適切な消泡剤は例えば、シリコーンエマルジョン（例えばRhodiaからのSilikon（商標）SRE、Wacker 又は Rhodorsil（商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、有機弗素化合物及びそれらの混合物である。殺生物剤は、微生物による攻撃に対して本発明の組成物を安定化するために添加され得る。]
[0182] 適切な殺生物剤は例えば、イソチアゾロン、例えば商品、Avecia (又は Arch)からのProxel（商標）from 又はThor Chemie からのActicide（商標）RS 及びRohm and Haas からのKathon（商標）MKとして市販されている化合物に基づかれる。
適切な抗凍結剤は、有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセロールである。それらは通常、活性化合物の合計重量に基づいて10重量％以下の量で使用される。]
[0183] 適切な場合、本発明の活性化合物の組成物は、pHを調節するために、調製される配合物の合計量に基づいて、１〜５重量％の緩衝液を含んで成り、使用される緩衝液の量及びタイプは、活性化合物の化学的性質に依存する。緩衝液の例は、弱無機又は有機酸、例えばリン酸、硝素酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及び琥珀酸のアルカリ金属塩である。]
[0184] 直接噴霧できる溶液、エマルジョン、ペースト又は油分散体の調製のために適切な物質は、中位〜高い沸点の鉱油画分、例えばケロシン又はディゼル油、さらにコールタール油、及び植物又は動物起源の油、脂肪族環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化されたナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強い極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び水である。]
[0185] 粉末、広げるための材料及びダストは、固形キャリヤーと共に活性物質を混合するか、又は同時に粉砕することにより調製され得る。
顆粒、例えば被覆された顆粒、インプリグネイティド顆粒及び均質顆粒は、固形キャリヤーに活性成分を結合することにより調製され得る。固形キャリヤーの例は、鉱物アース、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石炭石、ライム、チョーク、樹身、黄土、粘土、苦炭岩、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸、アンモニウム、ウレア、及び植物起源の製品、例えば穀物食物、樹木樹皮食物、ナッツ殻食物、セルロース粉末及び他の固形キャリヤーである。]
[0186] 一般的に、配合物は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含んで成る。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で使用される（NMRスペクトルに従って）。
種子の処理目的のためには、それぞれの配合物は、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性化合物の調製を容易に使用するための濃度へ導くために２〜10倍に希釈され得る。]
[0187] 式Iの化合物は、それらの配合物の形又はそれから調製される使用形で、例えば直接噴霧できる溶液、粉末懸濁液又は分散液、エマルジョン、油分散体、ペースト、ダスト生成物、広げるための材料又は顆粒の形で、噴霧、霧化、粉塵化、延展化又は注入の手段により使用され得る。それらの使用形は意図される目的に完全に依存し；それらは、個々の場合、活性化合物の最も最適な可能性ある分布を確保するために意図される。]
[0188] 水性使用形は、水を添加することにより、エマルジョン濃縮物、ペースト又は湿潤性粉末（噴霧できる粉末、油分散体）から調製され得る。エマルジョン、ペースト又は油分散体を調製するためには、物質それ自体又は油又は溶媒に溶解された物質が、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤により、水中において均質化され得る。他方では、活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤又は乳化剤、及び可能な場合、溶媒又は油から構成される濃縮物を調製することが可能であり、そしてそのような濃縮物は水による希釈のために適切である。]
[0189] すぐ使用できる製品における活性成分濃度は、比較的広い範囲内で変化することができる。一般的に、それらは0.0001〜10重量％、好ましくは0.01〜１重量％である。活性成分はまた、微量工程（ULV）においても都合良く使用され、95重量％以上の活性成分を含んで成る配合物の適用、又は添加剤なしでの活性成分の適用を可能にする。]
[0190] 次のものは、配合物の例である：
１．水による希釈のための生成物。種子の処理の目的のためには、そのような生成物が、希釈された種子又は希釈されていない種子に適用され得る。
A)水溶性濃縮物（SL, LS）：
10重量部の活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。代わりの手段として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は、水による希釈に基づいて溶解し、それにより10％（w/w）の活性化合物を含む配合物を得る。]
[0191] B）分散性濃縮物（DC）：
20重量部の活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに溶解し、そして10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加する。水による希釈により、分散体を得、それにより20％（w/w）の活性化合物を含む配合物を得る。]
[0192] C)乳化できる濃縮物（EC）：
15重量部の活性化合物を、７重量部のキシレンに溶解し、そしてカルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（個々の場合、５重量部）を添加する。水による希釈により、エマルジョンを得、それにより15％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。]
[0193] D)エマルジョン（EW, EO,ES）：
25重量部の活性化合物を、35重量部のキシレンに溶解し、そしてカルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（個々の場合、５重量部）を添加する。この混合物を30重量部の水中に、乳化機械（例えば、Ultraturrax）により導入し、そして均質エマルジョンを製造する。水による希釈により、エマルジョンを得、それにより、25％（w/w）の活性化合物を含む配合物を得る。]
[0194] E)懸濁液（SC,OD,FS）：
撹拌ボールミルにおいて、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒と共に微粉砕し、細かな活性化合物の懸濁液を得る。水による希釈により、活性化合物の安定性懸濁液を得、それにより20％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。]
[0195] F)水分散性顆粒及び水溶性顆粒（WG, SG）：
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤と共に細かく粉砕し、そして技術的装置（例えば、押し出し、噴霧タワー、流動層）により、水分散性の水溶性顆粒として製造する。水による希釈により、活性化合物の安定分散体又は溶液を得、それにより50％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。]
[0196] G)水分散性粉末及び水溶性粉末（WP, SP,SS, WS）：
75重量部の活性化合物を、ローター−スターターミルにおいて、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルと共に粉砕する。水による希釈により、活性化合物の安定性分散体又は溶液を得、それにより75％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。]
[0197] H)ゲル−配合物（GF）：
撹拌ボールミルにおいて、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒と共に微粉砕し、きめの細かい活性化合物の懸濁液を得る。水による希釈により、活性化合物の安定懸濁液を得、それにより20％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。]
[0198] ２．葉面散布のために希釈されないまま適用される生成物。種子処理目的のためには、そのような生成物を希釈されるか又は希釈されないで種子に適用され得る。
I)微粉性粉末（DP, DS）：
５重量部の活性化合物を細かく粉砕し、そして95重量部の細かく分割されたカリオンと共に均質に混合する。これにより、５％(w/w)の活性化合物を有する微粉性生成物を得る。]
[0199] J)顆粒（GR, FG, GG, MG）：
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕し、そして95重量部のキャリヤーと共に組合し、それにより0.5％（w/w）の活性化合物を有する配合物を得る。現方法は、押し出し、噴霧−乾燥又は流動層である。これにより、葉面使用のために希釈されないまま適用される顆粒を得る。]
[0200] K)UlV溶液（UL）：
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10％（w/w）の活性化合物を有する生成物を得、これを葉面使用のために希釈されないまま適用する。]
[0201] 従って、第１の観点において定義されたような式Iの化合物、及び１又は複数の通常の配合不活性剤を含んで成る配合物の形での組成物がまた本明細書において供給され；この組成物は特に種子処理のために好ましい。
種々のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺カビ剤、他の殺虫剤又は殺菌剤が、適切な場合、使用の直前（タンク混合物）、化合物に添加され得る。それらの剤は通常、１：10〜10：１の重量比で本発明の剤と共に混合される。]
[0202] もう１つの観点においては、本発明は、上記で定義されたような式Iの化合物、及び１又は複数の通例の配合助剤を含んで成る組成物に関する。
さらなる観点においては、本発明は、上記で定義されたような式Iの化合物、１又は複数の活性成分、及び任意には、１又は複数の通例の配合助剤を含んで成る組成物に関する。]
[0203] 式Iの化合物及びその組成物は、他の活性成分、例えば他の殺虫剤、殺昆虫剤、殺カビ剤、除草剤、飼料、例えば硝酸アンモニウム、ウレア、カリ及び過リン酸塩、殺草剤及び植物成長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫剤と共に適用され得る。それらの追加の成分は、連続的に又は適切な場合、単に使用の直前（タンク−ミックス）添加されるか、又は配合された生成物（プレ−ミックス）として供給される、上記活性成分と組合して使用され得る。例えば、植物は、他の活性成分により処理される前又は後、式Iの化合物を含んで成る組成物により噴霧され得る。一般的に、活性成分、例えば式Iの化合物の組合せは、タンク−ミックス又はプレーミックス組成物として種子処理用途に使用される。]
[0204] 個々の追加の活性成分は、１：10〜10：１の重量比で式Iの化合物と共に混合され得る。複数の追加の活性成分及び式Iの化合物の場合、いずれかの２種の活性成分（式Iの化合物を包含する）が１：10〜10：１の重量比で存在する。得られる組成物はしばしば、より広い殺虫範囲の作用をもたらす。]
[0205] 一緒に本発明の式Iの化合物が使用され得、そして使用され得る実質的な相乗効果が生成される、殺虫剤の次の列挙（M＆F）は、可能性ある組合せを例示するものであり、いずれかの制限を付与するものではない：]
[0206] M.1.有機（チオ）ホスフェート：
アセフェート、 アゼメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、 クロルピリホス-間チル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホラート、フォキシム、ピリミホスメチル、 プロフェノホス、プロチオホス、サルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；]
[0207] M.2.カルバメート：
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、 フェニキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；]
[0208] M.3.ピレトロイド：
アレスリン、ビフェンスリン、シフルトリン、シハロトリン、 シフェノスリン、シペルメトリン、α‐シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エンペンスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロキシ、フェンプロパスリン、フェンバレート、 イミプロスリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、 プラレスリン、ピレトリンI 及び II、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルスリン、 プロフルスリン、 ジメフルスリン：]
[0209] M.4.成長調整剤：
ａ）キチン合成インヒビター：ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、 フルシクロウロン、 フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノロン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成インヒビター：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート；]
[0210] M.5.ニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：
クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チオメトキサム、 ニテンピラン、アセタミプリド、チアクロプリド及び AKD-1022；]
[0211] M.6.GABAアンタゴニスト化合物：
アセトプロール、エンドスルファン、エピプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、下記式I2：]
[0212] で表されるフェニルピラゾール化合物；]
[0213] M.7.大環状クラトン殺虫剤：
アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
M.8. METI I化合物：
フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
M.9. METI II及びIII 化合物：
アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10.脱共役剤化合物：
クロルフェナピル；]
[0214] M.11.酸化リン酸化インヒビター化合物：
シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタ錫、プロパルギット；
M.12.脱皮破壊剤化合物：
シロマジン；
M.13. 混合された機能オキシダーゼインヒビター化合物；
ピペロニル；ピペロニルブトキシド；]
[0215] M.14.ナトリウムチャネル遮断剤化合物：
インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 種々：
アミトラズ、ベンクロチアズ、 ビフェナザータ、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、 フルピラゾホス、スフルメトフェン、アミドフルメット、ピリフルキナゾン、下記式I3：]
[0216] ]
[0217] で表されるアミノキナゾリノン化合物、N-R'-2,2-ジヒドロ-1-R"シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2, 6-ジクロロ-α,α, α -トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又は N-R'-2,2-ジ(Rl")プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ- α, α, α -トリフルオロ-p- トリル)- ヒドラゾン、ここでR’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R’’は水素又はメチルであり、そしてR’’’はメチル、又はエチルであり；
クロラントラニリプロールとしてのアントラニルアミド化合物又は下記式I4：]
[0218] ]
[0219] で表される化合物；JP 2002 284608号、 WO 02/89579号、 WO 02/90320号、 WO 02/90321 号、 WO 04/06677号、 WO 04/20399号、 JP 2004 99597号、 WO 05/68423号、 WO 05/68432号又はWO 05/63694号に記載されるマロノニトリル化合物、特にマロノニトリル化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、 CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、 CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、及び CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H；及びWO07/101601号に記載されるような、下記式I5：]
[0220] で表される化合物。]
[0221] グループMの市販の化合物は、他の出版物の中で、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)に見出され得る。]
[0222] 式I2 の化合物類及びそれらの調製は、WO98/28279号に記載されている。レピメクチンはAgro Project, PJBPublications Ltd, November 2004から知られている。ベンクロチアザ及びその調製は、EP−A145462号に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン及びそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製は、WO98/28277号に記載されている。]
[0223] メタフルミゾン及びその調製は、EP-A1462456号に記載されている。フルピラゾフォスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 及びUS 4822779号に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、JP 2002193709号及びWO 01/00614号に記載されている。ピリプロール及びその調製は、WO 98/45274号及びUS 6335357号に記載されている。アミドフルメト及びその調製は、US 6221890号及びJP 21010907号に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、WO 03/007717号及びWO 03/007718号に記載されている。シフルメトフェン及びその調製は、WO04/080180号に記載されている。式I3のアミノキナゾリノン化合物は、EP A1097932号に記載されている。]
[0224] 式I4の1つとしての又はクロルアントラニリプロールとしてのアントラニルアミド及びそれらの調製はWO 01/70671号 ; WO 02/48137号; WO 03/24222号、WO 03/15518号、WO 04/67528号; WO 04/33468号;及びWO 05/1 18552号に記載されている。マクロニトリル化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 F3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、 F3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、 CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、 F3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、 CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、及びF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2Hは、WO05/63694号に記載されている。]

权利要求:

請求項1
下記式Ｉ：［式中、Wは、N、NO又はC-R3であり；Xは、N、NO又はC-R4であり；Yは、N、NO又はC-R5であり；R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6-アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、 アミノ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノスルホニル、アミノスルフィニル、 アミノスルフェニル、 又はR9C(=O)であり；但し、前記C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6- アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ基は、置換されていなくてもよく、又はシアノ、ニトロ、アミノ、OH、 C1-C6- アルキル、 C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ 、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6- アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-ハロアルキルチオ、 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル、 (C1-C6- アルキル)アミノ、 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、 C3-C8-シクロアルキル及び部分的に又は完全に不飽和の環系から成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そして前記R9C(=0)基は、置換されていないか、又はR9はC1-C6-アルコキシ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリール、 アリール-C1-C6-アルキル 及びC1-C6-アルキルである場合、前記アルキル成分は１又は複数のハロゲン原子を担持することができ、あるいはR9は５〜６員のヘテロアリールであり、ここで前記へテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN-Rn（Rnは水素又はC1-C6-アルキルである）から成る群からお互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含み、あるいはR9は３〜７員のヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリル環は飽和されるか、又は一部不飽和されており、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN-R8(R8は水素又はC1-C6-アルキルである）から成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を含み、そして前記ヘテロシクリル環の炭素原子は置換されていないか、又はハロゲン及びC1-C6-アルキルからお互い独立して選択された１又は２個の基により置換され得；R3、R4及びR5はお互い独立して、H、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、 C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルチオ、 C1-C6-アルキルスルフィニル、 C1-C6-アルキルスルホニル、 C1-C6-ハロアルキルチオ、 C2-C6-アルケニル、 C2-C6-アルキニル、 C2-C6-ハロアルケニル、 C2-C6-ハロアルキニル、 アミノ、 (C1-C6-アルキル)アミノ、 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、 アミノスルホニル、 アミノスルフィニル、 アミノスルフェニル、 R9C(=O)、アリール又はヘテロアリールであり、前記へテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子を、環員として含ことができ、そして/又は前記アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及び C1-C6-ハロアルコキシから成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個の置換基を担持することができ；但し、W、X又はYの１つがNでない場合、R1及びR6は、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；R7は、水素、R10C(=0), C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり；個々のR9は独立して、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルコキシ、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アリール、 アリール-C1-C6-アルキル 及びC1-C6-アルキル（ここで最後に言及される２個の基におけるアルキル成分、及びアリール又はアリール−C1-C6−アルキルにおけるアリール成分は１又は複数のハロゲン原子を担持することができる）、５−〜６−員のヘテロアリール（ここで前記へテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、SO、SO2及びN-Rnから成る群からお互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を、環メンバーとして含み、ここでRnは水素又はC1-C6−アルキルである）、及び３−〜７−員のヘテロシクリル（ここで前記ヘテロシクリル環は、飽和されているか、又は部分的に不飽和であり、そして窒素、酸素、硫黄、基SO、SO2及びN−R8から成る群から、お互い独立して選択された、１、２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子群を含み、ここでR8は水素又はC1-C6−アルキルであり、そして前記ヘテロシクリル環の炭素原子は置換されていないか、又はハロゲン及びC1-C6−アルキルからお互い独立して選択された１又は２個の基により置換され得る）から成る群から選択され；そして個々のR10は独立して、H、 C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルである］で表される化合物、及び/又はその塩。
請求項2
W、X及びYが、それぞれC-R3、C-R4及びC-R5であり；R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そしてR7が請求項１において定義される通りである、請求項１記載の化合物。
請求項3
Wは、N、NO又はC-R3であり；Xは、N、NO又はC-R4であり；Yは、N、NO又はC-R5であり；R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群から、それぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そしてR7が請求項１において定義される通りである、請求項１記載の化合物。
請求項4
W及びYがCHであり、そしてXがCH又はNである、請求項１又は３記載の化合物。
請求項5
R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ又はC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシである、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
請求項6
R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ又はC1-C6-ハロアルコキシである、請求項５記載の化合物。
請求項7
W、X及びYがそれぞれCHであり、R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、酸素、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そしてR7が請求項１において定義される通りである、請求項１、２及び４〜６のいずれか１項記載の化合物。
請求項8
W及びYがそれぞれCHであり、XがNであり、R2がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから選択され、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そしてR7が請求項１において定義される通りである、請求項１、３及び４〜６のいずれか１項記載の化合物。
請求項9
W及びYがそれぞれCHであり、XがNであり、R2がC1-C6-アルコキシであり、そしてR1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、３〜10員の飽和環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄、CO、 SO、 SO2及びN-R7から成る群から、お互い独立して選択された、１，２又は３個のヘテロ原子及び/又はヘテロ原子基を、環員として含むことができ、そして/又は前記環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができ；そしてR7が請求項１において定義される通りである、請求項１、３及び４〜６のいずれか１項記載の化合物。
請求項10
R1及びR6が隣接する窒素原子と一緒に、３〜10員の環を形成し、ここで前記環は、窒素及び炭素環員の他に、硫黄原子、又はCO、 SO及びSO2から選択された基を含み、そして前記環はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6−アルキル、C1-C6−ハロアルキル、C1-C6−アルコキシ及びC1-C6−ハロアルコキシから成る群からそれぞれお互い独立して選択された、１，２又は３個の基を担持することができる、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
請求項11
R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、窒素及び炭素環員の他に、硫黄原子、又はCO、SO及びSO2から選択された基を含む５員の環を形成する、請求項10記載の化合物。
請求項12
R1及びR6が、隣接する窒素と一緒に、チアゾリジニルである、請求項11記載の化合物。
請求項13
請求項１〜12のいずれか１項記載の式Iの化合物、及び１又は複数の通例の配合助剤を含んで成る組成物。
請求項14
請求項１〜12のいずれか１項記載の式Iの化合物、１又は複数の活性成分、及び任意には、１又は複数の通例の配合助剤を含んで成る組成物。
請求項15
収穫物保護における害虫を制御するか、又は害虫損傷に対して後での点で時間以内に、種子、植物、植物の一部及び/又は成長する植物器官を保護するための方法であって、請求項１〜12のいずれか１項記載の式Iの化合物又はその組成物を、害虫、植物、種子、植物の一部及び/又は植物器官、及び/又はその個々の環境に適用することを含んで成る方法。
請求項16
請求項１〜12のいずれか１項記載の式Iの化合物を含んで成る種子。
請求項17
請求項１〜12のいずれか１項記載の化合物を、害虫、保護のための材料及び/又はその環境に適用することを含んで成る、害虫を制御するための方法。
請求項18
前記材料が、原料、例えば木材、織物、床材及び建築材料から選択される、請求項17記載の方法。
請求項19
前記害虫が貯蔵された商品の損傷に対して制御される、請求項17記載の方法。
請求項20
前記害虫が、衛生領域、特にヒト、家畜及び生産性家畜の保護において制御される、請求項17記載の方法。