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    Dievorliegende Erfindung betrifft ein Polymersystem mit definiert einstellbarerLadungsträgerbeweglichkeitaus mindestens einem halbleitenden Polymer, Copolymer und/oder Polymerblendmit einer Ladungsträgerbeweglichkeitim Bereich von 10-8 bis 1 cm2/Vs undmindestens einem im Polymer, Copolymer und/oder Polymerblend kovalentgebundenem organischen Dotiermolekül als Akzeptor und/oder Donator.Verwendung finden derartige Polymersysteme, Copolymer und/oder Polymerblendin elektronischen Bauelementen, insbesondere organischen Feldeffekttransistoren,polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischenZellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.
    公开号:DE102004007399A1
    申请号:DE200410007399
    申请日:2004-02-16
    公开日:2005-09-08
    发明作者:Slivia Dr. Janietz；Hartmut Dr. Krüger；Dessislava Dr. Sainova；Armin Dr. Wedel
    申请人:Fraunhofer Gesellschaft zur Forderung der Angewandten Forschung eV；
    IPC主号:C08G61-12
    专利说明:
    [0001] Dievorliegende Erfindung betrifft ein Polymersystem mit definiert einstellbarerLadungsträgerbeweglichkeitaus mindestens einem halbleitendem Polymer, Copolymer und/oder Polymerblendmit einer Ladungsträgerbeweglichkeitim Bereich von 10–8 bis 1 cm2/Vsund mindestens einem im Polymer, Copolymer und/oder Polymerblendkovalent gebundenem organischen Dotiermolekül als Akzeptor und/oder Donator.Verwendung finden derartige Polymersysteme, Copolymer und/oder Polymerblendin elektronischen Bauelementen, insbesondere organischen Feldeffekttransistoren,polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischenZellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.
    [0002] Für die Anwendungvon organischen Materialien in elektronischen Bauelementen sindin der Regel hochreine, definierte Materialien, die frei von ionischen Verunreinigungensein müssen,notwendig. Ionische Verunreinigungen, die aus der Synthese der Materialienoder Reinigungsprozessen stammen können, führen zu einer unkontrolliertenStörstellenleitung ähnlich einernicht beabsichtigten Dotierung im anorganischen Halbleiter. Dieelektronischen Eigenschaften der Bauelemente werden dann nicht nurvon den intrinsischen Materialparametern sondern auch von den Verunreinigungenbestimmt. Diese Verunreinigungen besitzen keine definierten Ladungstransportzustände. Deshalbsind reproduzierbare Ergebnisse nur mit hochreinen Materialien zuerzielen. Um die Beweglichkeit der Ladungsträger, d.h. Elektronen, Löcher, inden elektronischen Bauelementen trotzdem zu erhöhen, ist es notwendig, dieMaterialien gezielt mit Störstellenzu beeinflussen, d.h. zu dotieren.
    [0003] Poly(3-alkylthiophene)(P3HT) zählenzu einer Klasse von Polymeren mit Ladungsträgerbeweglichkeiten bis zu 10–2 cm2/Vs, die in organischen Feldeffekttransistoreneingesetzt werden, vgl. Z. Bao, A. Dodabalapur, A.J. Lovinger, Appl.Phys. Lett., Vol. 69 (26) Dezember 1996, S. 4108-4110 und H. Sirringhaus,P.J. Brown, M.M. Nielsen, K. Bechgaard, B.M.W. Langeveld-Voss, A.J.H.Spiering, R.A.J. Jansson, E.W. Meijer, P. Herwig, D.M. de Leeuw,Nature, Vol. 401, Oktober 1999, S. 685-688. Die bisher kommerziellverfügbarenund dem Stand der Technik entsprechenden P3HTs weisen bisher deutlicheVerunreinigungen durch Metall- und Halogenidionen auf, deren Gehaltsich von Charge zu Charge deutlich unterscheiden kann. Für die Anwendungin elektronischen Bauelementen ist das ein entscheidender Nachteil,weil die Verunreinigungen, auch im ppm-Bereich zu sehr unterschiedlichenMaterialeigenschaften führenund zusätzlichdie Lebensdauer der Bauelemente nachteilig beeinflussen können. DieAuf reinigung führt,wie in der DE 103 24 554 ausgeführt, zureproduzierbaren Ergebnissen. Bei unseren Untersuchungen wurde festgestellt,dass im Vergleich zum nicht aufgereinigten P3HT die Ladungsträgerbeweglichkeitenum ca. eine Größenordnungabsinken. Um diese Verringerung wieder auszugleichen, wird vorgeschlagen,eine gezielte Dotierung vorzunehmen. Die Dotierung kann sowohl durchdie einfache Einmischung als auch durch den Einbau von Dotiermolekülen in einepolymere Kette erreicht werden. Die Dotierung durch Einmischungkann dadurch realisiert werden, dass als Dotiermittel starke organischeElektronenakzeptoren (wie z.B. 2,3-Dichlor-5,6-dicyanbenzochinon,7,7,8,8-Tetracyanochinodimethanoder auch 7,7,8-Tetracyan-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan)p-halbleitenden Materialien definiert zugesetzt werden, vgl. S.Badriya, B. Eccleston, I. Liversedge, M. Raja, N. Sedghi, 54th ISE, San Pedro, Brasilien 2003, Abstract127. Berichtet wurde, dass durch eine Einmischung von zirka 0,5bis 10 Gewichtsprozent eines organischen Akzeptors eine um ein biszwei GrößenanordnungenhöhereLöcherbeweglichkeiterreicht wird. Das Problem solcher Mischungen oder Blends bestehtdarin, dass durch Diffusionsprozesse der organischen Moleküle in derPolymermatrix die Lebensdauer des realisierten Bauteils beeinträchtigt wird.
    [0004] Ausgehendhiervon war es daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, halbleitendePolymere, Copolymere und/oder Polymerblends derart zu modifizieren,um Diffusionsprozesse zu unterbinden und gleichzeitig eine Erhöhung derLadungsträgerbeweglichkeitenzu erreichen.
    [0005] DieseAufgabe wird durch das Polymersystem mit den Merkmalen des Anspruchs1 und ein das erfindungsgemä ße Polymersystementhaltendes elektronisches Bauelement gelöst. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigenvorteilhafte Weiterbildungen auf. In Anspruch 10 wird die Verwendungder erfindungsgemäßen Polymersystemebeschrieben.
    [0006] Erfindungsgemäß wird einPolymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeitaus mindestens einem halbleitendem Polymer, Copolymer und/oder Polymerblendsmit einer Ladungsträgerbeweglichkeitim Bereich von 10–8 bis 1 cm2/Vsund mindestens einem im Polymer kovalent gebundenem organischenDotiermolekülals Akzeptor mit einem Reduktionspeakpotential von 0,2 bis –1,0 V vs.SCE, d. i. eine gesättigteKalomelelektrode, und/oder Donator mit einem Oxidationspeakpotentialvon 0,2 bis 1,0 V vs. SCE bereitgestellt. Die genannten Potentialewerden dabei cyclovoltammetrisch bzw. polarographisch bestimmt. Hinsichtlichdes Messverfahrens wird auf F. Beck., Elektroorganische Chemie,VCH Wiley, 1974, S. 64 ff. Bezug genommen.
    [0007] Durchdie erfindungsgemäße Einführung vonMolekülenmit definierten elektronischen Eigenschaften, d.h. Akzeptoren undDonatoren, könnendie Ladungsträgerbeweglichkeitennun gezielt eingestellt werden.
    [0008] Alshalbleitendes Polymer, Copolymer und/oder Polymerblend werden solcheeingesetzt, die ausgewähltsind aus der Gruppe der Polyheteroarylene, z.B. Polyfluorene, derorganolöslichenPoly-p-arylenvinylene, z.B. Poly-p-phenylen-vinylene (PPV), Polythiopheneund Leiterpolymere. Besonders bevorzugt ist das halbleitende Polymerein Poly(3-alkylthiophen).
    [0009] ausder Gruppe der dihalogen-substituierten Chinone, Tetrafluorbenzoleund Tetracyanodimethane ausgewähltist. Besonders bevorzugt sind dabei Dotiermoleküle, die aus der Gruppe derVerbindungen mit den allgemeinen Formeln I bis VI
    [0010] Besondersgeeignet sind als Akzeptormoleküledihalogen-substituierte Moleküle,die sich unter Ausnutzung von metallkatalysierten Polymerisationsverfahren,z.B. gemäß McCullogh,Yamamoto oder Suzuki, in die halbleitenden Polymere einbauen lassen.
    [0011] Ineiner weiteren vorteilhaften Ausführungsform ist das Dotiermolekül ein dihalogen-substituierterDonator. Donormolekülemüssenin der Lage sein, Elektronen an das halbleitende Material zu übergeben.Dadurch entstehen im Halbleiter zusätzliche Elektronen als freieLadungsträger.
    [0012] AlsDonator sind vor allem dihalogen-substituierte Donormoleküle bevorzugt.Besonders bevorzugt ist das Dotiermolekül eine Verbindung der allgemeinenFormel VIII
    [0013] Vorzugsweiseist das mindestens eine Dotiermolekül in einer Konzentration von0,4 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis zu 10 Gew.-%, bezogenauf das Gesamtsystem, enthalten.
    [0014] Vorzugsweisebesteht das erfindungsgemäße Polymersystemaus einem halbleitenden Polymer, Copolymer und/oder Polymerblendmit einer Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–5 cm2/Vs.
    [0015] Erfindungsgemäß wird ebensoein elektronisches Bauelement bereitgestellt, das ein erfindungsgemäßes Polymersystemnach einem der Ansprüche1 bis 8 enthält.
    [0016] Verwendungfinden derartige Polymersysteme in elektronischen Bauelementen,insbesondere organischen Feldeffekttransistoren, polymeren Diodenstrukturen,organischen Leuchtdioden und photovoltaischen Zellen auf Basis vonhalbleitenden Polymeren.
    [0017] Anhandder nachfolgenden Figuren und Beispiele soll der anmeldungsgemäße Gegenstandnäher erläutert werden,ohne diesen auf die hierin beschriebenen speziellen Ausführungsvarianteneinschränkenzu wollen.
    [0018] 1 zeigtein 13C-NMR-Spektrum eines Poly(3-Hexylthiophens) miteingebauten 4,3 mol-% des 9-Dicyanomethanfluorens.
    [0019] 2 zeigt einen Vergleich der Ausgangskennlinienvon Transistoren mit undotiertem bzw. dotiertem Poly(3-Hexylthiophen).
    [0020] 3 zeigtTransferkennlinien der Transistoren von undotiertem bzw. dotiertemPoly(3-Hexylthiophen).
    [0021] 4 zeigt die Ergebnisse von Schwellspannungsuntersuchungenvon undotiertem bzw. dotiertem Poly(3-Hexylthiophen).
    [0022] DerEinbau der Dotiermolekülein das halbleitende Polymer erfordert zunächst die Bereitstellung eines entsprechendenbi-funktionalisierten Dotiermoleküls.
    [0023] Durcheine Knoevennagel-Kondensation wurde das 2,7-Dibrom-9-fluorenon mit Malondinitrilzu dem organischen Akzeptormolekül2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren umgesetzt.
    [0024] 2g (5,92 mmol) 2,7-Dibrom-9-fluorenon werden in 40 ml Benzol gelöst. Dazuwerden 0,4 ml Piperidin und 1 ml Eisessig gegeben. Alles zusammenwird 5 min gerührtund anschließendwerden 0,42 g (6,36 mmol) Malondinitril dazugegeben. Die gesamteReaktionslösungwird 3,5 h in Gegenwart eines Wasserabscheiders auf Rückflug erhitzt.Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt zweimal mit Benzol gewaschenund aus Chloroform umkristallisiert. Ausbeute: 2,2 g (96 %)2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren
    [0025] DieHerstellung von regioregularen P3HTs ohne Dotiermoleküle mittelsGrignard Metathese ist bereits aus der EP 1 028 136 A2 und der US 6,166,172 bekannt.
    [0026] GrignardMetathese mit Akzeptoreinbau in die polymere Hauptkette.
    [0027] DurchZusatz verschiedener Konzentrationen des 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren während der Polymerisationdes 2,5 Dibrom-3-hexylthiophens mittels Grignard Metathese wurdenregioregulare Poly(3-hexylthiophene) mit unterschiedlichen Gehaltenan dem Akzeptormoleküldes 9-Dicyanomethanfluorens in der polymeren Hauptkette erhalten.
    [0028] Tabelle1 zeigt Poly(3-hexylthiophene) mit unterschiedlichen Gehalten anfest eingebundenen Akzeptormolekülen(Akzeptor: 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren).
    [0029] DiePolymere wurden folgendermaßenhergestellt: 2,5 g (0,00765 mol) des 2,5-Dibrom-3-hexylthiophenswerden in 45 ml trockenem THF vorgelegt und 8 ml (0,0080 mol) einer0,1 molaren Methylmagnesiumbromidlösung in Dibutylether zugetropft.Diese Lösungwird eine Stunde Rückflusserhitzt. Anschließendwerden in diese Reaktionslösungunter Rührendas 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluorenz.B. 0,225 g (0,583 mmol; 7,1 mol% bezogen auf das 2,5-Dibrom-3-hexylthiophen)und 42 mg (0,0775 mmol) des [1,3-Bis(-diphenylphosphino)propan]-dichlor-Ni(II) als Katalysator zugeben und die Reaktionslösung unter Rühren 24h Rückflusser hitzt. Die Reaktionslösungwurde abgekühltauf Raumtemperatur und in Aceton bzw. Bethanol ausgefällt. Dasabgetrennte Polymer (0,85 g = 67% Rohausbeute) wurde wieder in Chloroform(100 ml) aufgenommen und mittels ammoniakalischer EDDTA-Lösung (110 mlEDDTA + 50 ml NH3-Lösung) 4 h ausgerührt. Dieorganische Phase wurde neutral gewaschen und über eine Kieselgelsäure filtriert.Die organische Phase wurde auf ca. 20 ml eingeengt und wiederholtin Methanol ausgefällt.Nach dem Trocknen im VHS bei 40° Cwaren noch 550 mg (43%) an Polymer vorhanden, vgl. Angaben Versuch2 in der Tabelle).
    [0030] In 1 istein 13C-NMR-Spektrum eines Poly(3-hexylthiophens) miteingebauten 4,3 mol% des 9-Dicyanomethanfluorensdargestellt.
    [0031] DieSignale bei 108 ppm im 13C-NMR-Spektrumlassen sich dem Kohlenstoffatom aus der CN-Gruppe definiert zuordnen.Aus diesem Grund kann man dann überdas Integral genau die eingebaute Menge an dem Akzeptormolekül (Dicyanmethanfluoren)bestimmen.
    [0032] Eswurden Feldeffekttransistoren (OFET) aufgebaut um zu testen, wieerfolgreich der Einbau von Dotiermolekülen (hier Akzeptor) die Eigenschaftendes polymeren Halbleiters verbessert hat. Eine „bottom-gate" Transistor-Konfigurationwurde angewendet, mit Silizium Gate-Elektrode, SiO2-Isolatorschicht(Kapazität14,6 nF/cm2) und Gold Source-Drain Elektroden.Es wurden zwei Typen von Proben – eine mit dem gereinigtenPoly(3-hexylthiophen) (P3HT) als aktive Schicht und ei ne mit demgereinigten Poly(3-hexylthiophen) (P3HT) mit eingebauten Dotiermolekülen. DiePolymerschichten wurden durch spin-coating auf die Transistorstrukturenin einer inerten Atmosphäre(Glove-Box) aufgebracht. Die typischen Polymerschichtdicken betragenca. 100 nm.
    [0033] Dieelektrische Charakterisierung der Transistorproben wurde ebenfallsin einer Glove Box-Atmosphäredurchgeführt.Die Ausgangskennlinien der Transistoren mit den unterschiedlichenaktiven Schichten sind in 2 dargestellt.
    [0034] 2a zeigtdabei Ausgangskennlinien der Transistoren mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen) und 2b Poly(3-hexylthiophen)mit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette.
    [0035] Nachden Ausgangskennlinien wurden die Transferkennlinien der Transistorenim Sättigungsbereich gemessen.Ein Vergleich zwischen den Ergebnissen für die beiden Transistor-Typenist in 3 dargestellt. In diesem Plot sind die Quadratwurzelnder Sättigungsströme zwischenden Source-Drain Elektroden als Funktion der Gatespannungen aufgebracht.
    [0036] 3 zeigtTransferkennlinien der Transistoren mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen)und Poly(3-hexylthiophenmit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette.
    [0037] Ausden Transferkennlinien wurden die Sättigungsmobilitäten derPolymeren bestimmt. Die Ergebnisse für zwei unterschiedliche Transistorkanallängen sindin der Tabelle 2 zusammengefasst. Diese zeigt die Beweglichkeitender Transistor-Proben auf Basis der Po ly(3-hexylthiophene) (P3HT)des dotiermolekülhaltigen Polymersmit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette. Hauptsächlich sinddie nachgewiesenen Mobilitätswertebei dem akzeptorhaltigen Polymer um eine Größenordnung erhöht im Vergleich zudem aufgereinigten P3HT.
    [0038] Eineweitere Eigenschaft der dotiermolekülhaltigen Polymeren zeigt sichhinsichtlich der Stabilitätder Transistor-Transferkennlinien. In 4a undb sind drei nacheinander gemessene Transferkennlinien jeweils beiden beiden Transistor-Typen dargestellt. Wie die Figur zeigt, findetbei der Probe mit Poly(3-hexylthiophen) eineVerschiebung der Kennlinien um etwa 10 Volt statt. Die gleichartigeMessprozedur führtbei dem dotiermolekülhaltigenPolymer zu keinen Schwellspannungsänderungen.
    [0039] 4 zeigt dabei Schwellspannungsuntersuchungendes gereinigten Poly(3-hexylthiophens) a) und des Poly(3-hexylthiophens) mit1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette b).
    [0040] DieDotierung führtedemnach zu einer Erhöhungder Ladungsträgerbeweglichkeitenund zur Stabilisierung der Transistorkennlinien.
    权利要求:
    Claims (12)
    [1] Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeitaus mindestens einem halbleitenden Polymer und/oder Copolymer und/oderPolymerblend mit einer Ladungsträgerbeweglichkeitvon größer 10–8 cm2/Vs und mindestens einem im Polymer, Copolymerund/oder Polymerblend kovalent gebundenem organischen Dotiermolekül als Akzeptormit einem Reduktionspeakpotential von 0,2 bis –1,0 V vs. SCE und/oder Donatormit einem Oxidationspeakpotential von 0,2 bis 1,0 V vs. SCE.
    [2] Polymersystem nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass das Polymer ausgewähltist aus der Gruppe Polyheteroarylene, z.B. Polyfluorene, organolösliche Poly-p-arylenvinylene,z.B. Poly-p-phenylen-vinylene (PPV), Polythiophene und Leiterpolymere.
    [3] Polymersystem nach einem der Ansprüche 1 oder2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Poly(3-alkylthiophen)ist.
    [4] Polymersystem nach einem der Ansprüche 1 bis3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Dotiermolekül ein Akzeptorausgewähltaus der Gruppe der dihalogen-substituierten Chinone, Tetrafluorbenzoleund Tetracyanodimethane ist.
    [5] Polymersystem nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,dass das Dotiermolekülausgewähltist aus der Gruppe der Verbindungen mit den allgemeinen FormelnI bis VI
    [6] Polymersystem nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurchgekennzeichnet, dass das Dotiermolekül ein dihalogensubstituierterDonator ist.
    [7] Polymersystem nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,dass das Dotiermoleküleine Verbindung der allgemeinen Formel VIII
    [8] Polymersystem nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurchgekennzeichnet, dass das mindestens eine Dotiermolekül in einerKonzentration von 0, 4 bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtsystem, enthaltenist.
    [9] Polymersystem nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,dass das mindestens eine Dotiermolekül in einer Konzentration von1 bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtsystem, enthalten ist.
    [10] Polymersystem nach einem der Ansprüche 1 bis9, dadurch gekennzeichnet, dass das halbleitende Polymer, Copolymerund/oder Polymerblend eine Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–5 cm2/Vs besitzt.
    [11] Elektronisches Bauelement enthaltend ein Polymersystemnach einem der Ansprüche1 bis 10.
    [12] Verwendung des Polymersystems nach einem der Ansprüche 1 bis10 in elektronischen Bauelementen, insbesondere organischen Feldeffekttransistoren,polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischenZellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.
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    法律状态:
    2005-09-08| OP8| Request for examination as to paragraph 44 patent law|
    2008-06-19| 8364| No opposition during term of opposition|
    2016-09-01| R119| Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee|
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DE200410007399|DE102004007399B4|2004-02-16|2004-02-16|Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit und dessen Verwendung|DE200410007399| DE102004007399B4|2004-02-16|2004-02-16|Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit und dessen Verwendung|
    EP20050707315| EP1716577B8|2004-02-16|2005-02-10|Polymersystem mit definiert einstellbarer ladungsträgerbeweglichkeit|
    PCT/EP2005/001353| WO2005078742A2|2004-02-16|2005-02-10|Polymersystem mit definiert einstellbarer ladungsträgerbeweglichkeit|
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