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    Die vorliegende Erfindung beinhaltet eine Kraftübertragungsflüssigkeit, welche ein Disäureesterverbrücktes Dimer beinhaltet. Verfahren zur Verwendung von Disäureester-verbrückten Dimeren in Kraftübertragungsflüssigkeiten sind ebenfalls offenbart.The present invention includes a power transmission fluid that includes a diacid-bridged dimer. Methods for using diacid bridged dimers in power transmission fluids are also disclosed.
    公开号:DE102004005287A1
    申请号:DE102004005287
    申请日:2004-02-03
    公开日:2004-09-02
    发明作者:Tenneille Weston Rochester Capehart；Thomas J. Sterling Heigts Chapaton；James L. Rochester Hills Linden；Andrew Mark Roayal Oak Mance
    申请人:Motors Liquidation Co；
    IPC主号:F16H15-38
    专利说明:
    [0001] Diese Erfindung bezieht sich aufVerbindungen, Zusammensetzungen und Verfahren zur Verwendung derVerbindungen und Zusammensetzungen als Kraftübertragungsflüssigkeitin ringförmigenstufenlosvariablen Getriebesystemen (T-CVT-Systeme).This invention relates toCompounds, compositions and methods of using thePower transmission fluid compounds and compositionsin annularcontinuously variable transmission systems (T-CVT systems).
    [0002] Ein T-CVT-System beinhaltet einemit dem Motor verbundene Antriebsscheibe, eine mit den Rädern verbundeneAbtriebsscheibe und ein Paar Antriebsrollen, welche die beiden Scheibenmiteinander verbinden und die Antriebsleistung von der Antriebsscheibeauf die Abtriebsscheibe übertragen.Ein Schmiermittel, welches Kraftübertragungsflüssigkeitgenannt wird, schmiert das System und bewahrt die Rollen vor einemKontakt mit den Scheiben. Da die Scheiben und die Rollen sich physischnie berühren, überträgt die Kraftübertragungsflüssigkeitauch Antriebsleistung von der Antriebsscheibe auf die Rollen unddann auf die Abtriebsscheibe. Dieser Widerspruch im Zweck führt zu densich widersprechenden physikalischen Eigenschaften, welche von einerKraftübertragungsflüssigkeitverlangt werden.A T-CVT system includes onedrive pulley connected to the motor, one connected to the wheelsDriven pulley and a pair of drive rollers holding the two pulleysconnect with each other and the drive power from the drive pulleytransferred to the driven pulley.A lubricant, which transmission fluidis called, the system lubricates and protects the rollers from youContact with the disks. Because the disks and the rollers are physically differentnever touch, transmits the transmission fluidalso drive power from the drive pulley to the rollers andthen on the driven pulley. This contradiction in purpose leads to thecontradicting physical properties, which of aPower transmission fluidbe requested.
    [0003] Eine Beschränkung ist die Fähigkeiteiner beliebigen Kraftübertragungsflüssigkeit,Kraft zwischen den Komponenten des T-CVT-Systems zu übertragen.Diese Fähigkeitwird durch den Traktionskoeffizienten (μT) dargestellt.Die Antriebsleistung ist direkt proportional zu μT, einhöherer μT istsomit von Vorteil.A limitation is the ability of any power transmission fluid to transmit power between the components of the T-CVT system. This ability is represented by the traction coefficient (μ T ). The drive power is directly proportional to μ T , a higher μ T is therefore an advantage.
    [0004] Eine weitere Beschränkung derphysikalischen Eigenschaften der Kraftübertragungsflüssigkeitist der Temperaturbereich, in welchem ein T-EVT betrieben werdenmuss. Inbetriebsetzungstemperaturen von T-CVTs können bis zu –40°C tief sein,währenddie Betriebstemperatur bis 140°Choch sein könnte.Normale Betriebsbedingungen liegen im Bereich von 90°-110°C. Am unterenEnde des Temperaturbereichs muss die Kraftübertragungsflüssigkeiteine Viskositätaufweisen, die tief genug ist, damit die Kraftübertragungsflüssigkeitfliessen und gepumpt werden kann. Am oberen Ende des Bereichs mussdie Viskositäthoch genug sein, um eine angemessene Schmierung zu gewährleisten.Ein Flammpunkt über150°C isterwünscht.Zwischen den Temperaturextremen ist erwünscht, dass der μT derKraftübertragungsflüssigkeitunabhängigvon der Temperatur ist. Des weiteren ist die Viskosität der Kraftübertragungsflüssigkeitbei der normalen Betriebstemperatur derart, dass die Flüssigkeitauf den Rollen und Scheiben des T-CVTs zurückgehalten wird.Another limitation of the physical properties of the transmission fluid is the temperature range in which a T-EVT must operate. Commissioning temperatures of T-CVTs can be as low as –40 ° C, while operating temperatures could be as high as 140 ° C. Normal operating conditions are in the range of 90 ° -110 ° C. At the lower end of the temperature range, the power transmission fluid must have a viscosity that is deep enough for the power transmission fluid to flow and be pumped. At the top of the range, the viscosity must be high enough to ensure adequate lubrication. A flash point above 150 ° C is desirable. Between the temperature extremes, it is desirable that the μ T of the power transmission fluid be independent of the temperature. Furthermore, the viscosity of the transmission fluid at normal operating temperature is such that the fluid is retained on the rollers and disks of the T-CVT.
    [0005] Es sind Kraftübertragungsflüssigkeitenerwünscht,welche nicht-toxisch fürMenschen sind und keinen abstossenden Geruch aufweisen, und diezudem kostengünstighergestellt werden können.They are power transmission fluidshe wishes,which are non-toxic toAre human and have no offensive smell, and thatalso inexpensivecan be produced.
    [0006] Währendder Umstand, dass T-CVT-Systeme gross und schwer sind, problematischsein kann, bieten sie Vorteile, welche sie insbesondere bezüglich derGewährleistunggrössererTreibstoffökonomiein Fahrzeugen und Maschinen wünschenswertmacht. Im Allgemeinen liefern T-CVT-Systeme wenigstens 10% Treibstoffeffizienzgegenübertraditionellen Automatikgetrieben, weil der Motor unabhängig vonder Fahrzeuggeschwindigkeit an seinem effizientesten Punkt läuft. Dadie Kraftübertragungsflüssigkeitfür die Übertragungvon Kraft auf die Räderverantwortlich ist, steht die Effizienz eines T-CVT-Systems in Beziehungzum μT und der Viskosität der verwendeten Kraftübertragungsflüssigkeit.Des weiteren erlaubt eine höhereEffizienz auch, dass das T-CVT-System in Grösse und Gewicht reduziert werdenkann.While the fact that T-CVT systems are large and heavy can be problematic, they offer advantages that make them particularly desirable in terms of ensuring greater fuel economy in vehicles and machines. In general, T-CVT systems deliver at least 10% fuel efficiency over traditional automatic transmissions because the engine runs at its most efficient point regardless of vehicle speed. Since the transmission fluid is responsible for the transmission of power to the wheels, the efficiency of a T-CVT system is related to the μ T and the viscosity of the transmission fluid used. Furthermore, higher efficiency also allows the T-CVT system to be reduced in size and weight.
    [0007] Bekannte Kraftübertragungsflüssigkeitenweisen keine physikalisch annehmbaren Eigenschaften auf. Insbesondereweisen einige bekannte Antriebsflüssigkeiten einen hohen μT beinormalen Betriebstemperaturen, aber eine unannehmbar hohe Viskosität bei tiefenTemperaturen auf. Weitere bekannte Kraftübertragungsflüssigkeitenweisen gute Viskositätenbei tiefer Temperatur auf, aber der μT istunbefriedigend. Wieder weitere Kraftübertragungsflüssigkeitenhaben μT, welche in inakzeptabler Weise abhängig vonder Temperatur sind. Die meisten bekannten Kraftübertragungsflüssigkeitenhaben den Nachteil, dass die synthetischen Verfahren schwierig,teuer und ineffizient sind.Known power transmission fluids have no physically acceptable properties. In particular, some known drive fluids have a high μ T at normal operating temperatures, but an unacceptably high viscosity at low temperatures. Other known power transmission fluids have good viscosities at low temperatures, but the μ T is unsatisfactory. Still further power transmission fluids have μ T , which are unacceptably dependent on the temperature. Most known transmission fluids have the disadvantage that the synthetic methods are difficult, expensive and inefficient.
    [0008] Beispielhafte bekannte Kraftübertragungsflüssigkeitenbeinhalten jene, welche auf 2,4-Dicyclohexyl-2-methylpentan (DCMP)[CAS#38970-72-8] basieren, die eine folgende Struktur aufweisen:
    [0009] Eine weitere bekannte Kraftübertragungsflüssigkeitwird aus Santen und Isosanten gemacht (genannt FLUID X). Die Strukturder Hauptkomponente dieser Kraftübertragungsflüssigkeitist wie folgt:
    [0010] Entsprechend haben die Erfinder eineneue Klasse an Kraftübertragungsflüssigkeitenerkannt, welche eines oder mehrere dieser Probleme überwinden,was effizientere T-CVT-Systemeerlaubt.Accordingly, the inventors have onenew class of transmission fluidsrecognized which overcome one or more of these problems,what more efficient T-CVT systemsallowed.
    [0011] Die vorliegende Erfindung beinhalteteine Kraftübertragungsflüssigkeit,welche ein Disäureesterverbrücktes Dimerbeinhaltet. Verfahren zur Verwendung von Disäureester-verbrückten Dimerenin Kraftübertragungsflüssigkeitensind auch offenbart.The present invention includesa power transmission fluid,which is a diacid bridged dimerincludes. Process for using diacid-bridged dimersin transmission fluidsare also disclosed.
    [0012] In den Zeichnungen ist folgendesgezeigt:The following is in the drawingsshown:
    [0013] 1 vergleichtdie Temperaturabhängigkeitder μT der erfinderischen Kraftübertragungsflüssigkeiten mitjener kommerzieller Flüssigkeitenbei einem Kontaktdruck von 1.27 GPa und Gleit-zu-Roll-Verhältnissen (slide-to-rollratlos) von (a) 4% und (b) 1%. 1 compares the temperature dependence of the μ T of the inventive power transmission fluids with that of commercial fluids at a contact pressure of 1.27 GPa and slide-to-roll ratios (slide-to-roll at a loss) of (a) 4% and (b) 1%.
    [0014] 2 vergleichtdie Druckabhängigkeitdes μT der erfinderischen Kraftübertragungsflüssigkeitmit jener kommerzieller Flüssigkeitenbei einer Temperatur von 120°Cund Gleit-zu-Roll-Verhältnissen(slide-to-roll ratios) von (a) 4% und (b) 1%. 2 compares the pressure dependence of the μ T of the inventive power transmission fluid with that of commercial fluids at a temperature of 120 ° C. and slide-to-roll ratios of (a) 4% and (b) 1%.
    [0015] 3 vergleichtdie Temperaturviskositätender VERBINDUNGEN 1, 2, 5, 6, 10 und 14 mit jener der kommerziellenKraftübertragungsflüssigkeitFLUID X. 3 compares the temperature viscosities of CONNECTIONS 1, 2, 5, 6, 10 and 14 with that of the commercial power transmission fluid FLUID X.
    [0016] 4 vergleichtden Gefrierpunkt der VERBINDUNGEN 1-3, 5-7, 9-11 und 14 mit jenemder kommerziellen KraftübertragungsflüssigkeitFLUID X und DCMP. 4 compares the freezing point of COMPOUNDS 1-3, 5-7, 9-11 and 14 with that of the commercial power transmission fluid FLUID X and DCMP.
    [0017] Die vorliegende Erfindung ist eineKraftübertragungsflüssigkeitszusammensetzung,welche ein Disäureester-verbrücktes Dimerbeinhaltet. Die Dimere sind zwei Cycloalkan- oder Bicycloalkan-Hälften, welche über eineDisäureester-Brücke verbundensind.The present invention is onePower transmission fluid composition,which is a diacid-bridged dimerincludes. The dimers are two halves of cycloalkane or bicycloalkane, which have oneDiacid bridge connectedare.
    [0018] In der vorliegenden Erfindung nützlicheverbrückteDimere werden durch die allgemeine Formel X-Y-Z beschrieben, inder X und Z die gleichen oder verschiedene Cycloalkan- oder Bicycloalkan-Hälften sindund Y eine geradkettige oder verzweigte Disäureester-Brücke ist. Die Cycloalkan-Hälften können Cyclopentylund Cyclohexyl beinhalten, währenddie Bicycloalkan-HälftenBicyclo[2.2.1]heptanyl, Bicyclo[3.1.1]heptanyl, Bicyclo[4.1.0]heptanyl,Bicyclo[2.2.2]octanyl, Bicyclo[3.3.0]octanyl oder Bicyclo[3.2.1]octanylsein können.Useful in the present inventionbridgedDimers are described by the general formula X-Y-Z, inthe X and Z are the same or different cycloalkane or bicycloalkane halvesand Y is a straight chain or branched diacid bridge. The cycloalkane halves can be cyclopentyland cyclohexyl whilethe bicycloalkane halvesBicyclo [2.2.1] heptanyl, bicyclo [3.1.1] heptanyl, bicyclo [4.1.0] heptanyl,Bicyclo [2.2.2] octanyl, bicyclo [3.3.0] octanyl or bicyclo [3.2.1] octanylcould be.
    [0019] Die folgende allgemeine Strukturbeschreibt einige in der vorliegenden Erfindung nützlicheKlassen an Verbindungen:
    [0020] Q1 und Q2 könnenunabhängigvoneinander aus den folgenden Formeln ausgewählt werden, wobei ein Bindenan irgendeinem zugänglichenRing-Kohlenstoffatom möglichist:
    [0021] Q1 und Q2 könnendie folgenden Hälftenbeinhalten, wobei ein Binden an irgendeinem zugänglichen Kohlenstoffatom möglich ist:
    [0022] NützlicheVerbindungen der vorliegenden Erfindung sind wie folgt:
    [0023] Die Namen der Verbindungen 1-28 sindin Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle1
    [0024] Die Verbindungen der vorliegendenErfindung könnenmit einer Vielfalt an verschiedenen Verfahren synthetisiert werden.Ein üblichesVerfahren beinhaltet die säurekatalysierteReaktion einer Carbonsäureund eines Alkohols, wie in Reaktion A gezeigt wird. ReaktionA
    [0025] R ist ein Bindeglied für die zweiSäurehälften undR' stellt den Substituentendar, welcher durch die Disäureester-Brücke verbundenwerden soll. Diese Reaktion wird durch starke Säuren, wie Schwefelsäure oderp-Toluolsulfonsäure (TsOH),katalysiert und ist reversibel. Die Wahl der Säure wird von der Löslichkeitim erwünschtenLösungsmittelsystembestimmt. Wasser sollte somit entfernt werden, um die Vollständigkeitder Reaktion zu erzwingen. Beispielsweise kann Wasser durch dieVerwendung eines Wasserabscheiders (Dean-Stark trap) entfernt werden.Sterische Effekte der Substituenten können die Reaktion auch verlangsamen.Die Reaktion liefert in einer relativ kurzen Zeitdauer akzeptableAusbeuten.R is a link for the twoAcid halves andR 'represents the substituentwhich is connected by the diacid bridgeshall be. This reaction is caused by strong acids such as sulfuric acid orp-toluenesulfonic acid (TsOH),catalyzes and is reversible. The choice of acid depends on the solubilityin the desiredSolvent systemcertainly. Water should thus be removed to ensure completenessto force the reaction. For example, water can flow through theRemoved using a water separator (Dean-Stark trap).Steric effects of the substituents can also slow down the reaction.The reaction delivers acceptable in a relatively short period of timeExploit.
    [0026] Disäureester können auch durch die Reaktioneines Acylhalogenides und eines Alkohols synthetisiert werden, wiein Reaktion B gezeigt wird. Reaktion B R(C(O)Cl)2 + 2[HOR'] → R(C(O)OR')2 +2[HCl] Diacid esters can also be synthesized by the reaction of an acyl halide and an alcohol, as shown in Reaction B. Reaction B R (C (O) Cl) 2 + 2 [HOR '] → R (C (O) OR') 2 + 2 [HCl]
    [0027] Diese Reaktion ist reversibel; einSäurefänger (acidscavenger) kann folglich verwendet werden, um die Vollständigkeitder Reaktion zu erzwingen. Pyridin ist ein beispielhafter Säurefänger für HCl. ReaktionB wird im Allgemeinen bevorzugt, wenn man es mit sperrigen Substituentenzu tun hat, weil die Reaktion hohe Ausbeuten ergibt. Allerdingssind viele Säurehalogenidekommerziell schwer erhältlichund die Synthese kann zeitaufwändigsein. Insgesamt ist dieser Syntheseansatz langsamer als der säurekatalysierteSyntheseansatz.This reaction is reversible; onAcid scavenger (acidscavenger) can therefore be used to ensure completenessto force the reaction. Pyridine is an exemplary acid scavenger for HCl. reactionB is generally preferred when used with bulky substituentshas to do because the reaction gives high yields. Indeedare many acid halidesdifficult to obtain commerciallyand the synthesis can be time consuminghis. Overall, this synthetic approach is slower than the acid-catalyzed oneSynthesis approach.
    [0028] Obschon nicht bevorzugt, kann auchein synthetischer Transesterifikationsansatz verwendet werden; gleichermassenkann auch irgend ein anderer synthetischer Ansatz, der Disäureesterergibt, geeignet sein.Although not preferred, it cana synthetic transesterification approach can be used; equallyany other synthetic approach, the diacid ester, can also be usedresults, be suitable.
    [0029] Die Ausgangsmaterialien für Reaktion1 beinhalten Dicarbonsäuren,welche durch eine geradkettige oder verzweigte Kette mit 0 bis 5Kohlenstoffatomen verbunden sind, wobei die Äste bis 10 Kohlenstoffatome langsein können.Eine Vielfalt an Heteroatomen und Halogenen können auch Substituenten ander Verbindungskette sein. Beispielhafte Dicarbonsäuren beinhaltenjene, welche unten gezeigt sind.The starting materials for reaction1 contain dicarboxylic acids,which is represented by a straight-chain or branched chain with 0 to 5Carbon atoms are connected, the branches being up to 10 carbon atoms longcould be.A variety of heteroatoms and halogens can also be substitutedthe link chain. Include exemplary dicarboxylic acidsthose shown below.
    [0030] Die Ausgangsmaterialien für Reaktion1 beinhalten Alkohole der oben in den Formeln II-IX gezeigten cyclischenund bicyclischen Hälften.Beispielhafte Alkohole beinhalten die unten gezeigten:
    [0031] Alkohole, welche nicht leicht erhältlich sind,könnendurch eine Hydrierungsreaktion, welche Alkenylaldehyd oder Alkenylketonmit einem Cycloalken oder mit einem Bicycloalken kombiniert, synthetisiertwerden. Die Hydrierung wird üblicherweisein der Anwesenheit eines Katalysators in einer H2-Atmosphäre unterDruck ausgeführt.Geeignete Katalysatoren beinhalten Nickel, Rhodium, Ruthenium, Palladium,Platin und ähnliches. BevorzugteKatalysatoren beinhalten 0.1 Gew.% – 20 Gew.% Nickel auf Diatomit,Silika, Aluminiumoxid oder anderen Substraten. Geeignete H2-Drückebeinhalten 50 bis 3000 psi während0,5 – 10Stunden. Der Temperaturbereich fürdie Hydrierungsreaktion ist –100°C bis 400°C.Alcohols which are not readily available can be synthesized by a hydrogenation reaction which combines alkenyl aldehyde or alkenyl ketone with a cycloalkene or with a bicycloalkene. The hydrogenation is usually carried out in the presence of a catalyst in an H 2 atmosphere under pressure. Suitable catalysts include nickel, rhodium, ruthenium, palladium, platinum and the like. Preferred catalysts contain 0.1% by weight - 20% by weight of nickel on diatomite, silica, aluminum oxide or other substrates. Suitable H 2 pressures include 50 to 3000 psi for 0.5-10 hours. The temperature range for the hydrogenation reaction is -100 ° C to 400 ° C.
    [0032] Andere Ausgangsmaterialien und anderesynthetische Verfahren könnenverwendet werden, wenn es aus Überlegungender Reaktionseffizienz, der Kosten der Ausgangsmaterialien und derEinfachheit der Handhabung der Ausgangsmaterialien und Reaktionsproduktegerechtfertigt ist.Other raw materials and otherssynthetic processes canused when it is out of considerationsthe reaction efficiency, the cost of the raw materials and theEase of handling the raw materials and reaction productsis justified.
    [0033] Alle Chemikalien wurden verwendet,wie sie von Sigma-Aldrichund Mallinckrodt erhalten wurden. Die in dieser Studie verwendetenAlkohole waren Cyclopentanol (A1), Reinheitsgrad des Reagens, Cyclohexanol (A2),98%, exo-Norborneol(A3), 98%, 2-Norbornanmethanol (A4), 97%, und 3-Methyl-2-norbornanmethanol (A5), 93%.Die verwendeten Disäurenwaren Malonsäure(malonic acid; MA), 99%, Bernsteinsäure (succinic acid; SA) imReinheitsgrad des Reagens, Dimethlymalonsäure (dimethylmalonic acid;DMMA), 98%, und Diethylmalonsäure(diethylmalonic acid; DEMA), 98%. p-Toluolsulfonsäure Monohydrat(TsOH), 98.5%, wurde als Katalysator verwendet. Das Trocknungsmittel,wasserfreies Magnesiumsulfat, 99%, wurde auch wie erhalten verwendet.All chemicals have been usedlike that of Sigma-Aldrichand Mallinckrodt were obtained. The used in this studyAlcohols were cyclopentanol (A1), degree of purity of the reagent, cyclohexanol (A2),98%, exo-norborneol(A3), 98%, 2-norbornane methanol (A4), 97%, and 3-methyl-2-norbornane methanol (A5), 93%.The diacids usedwere malonic acid(malonic acid; MA), 99%, succinic acid (SA) imPurity of the reagent, dimethylmalonic acid (dimethylmalonic acid;DMMA), 98%, and diethylmalonic acid(diethylmalonic acid; DEMA), 98%. p-toluenesulfonic acid monohydrate(TsOH), 98.5%, was used as a catalyst. The drying agent,anhydrous magnesium sulfate, 99%, was also used as received.
    [0034] Die Disäureester wurden in 250 oder500 ml Rundkolben, welche mit Wasserabscheidern (Dean-Stark traps)und Kühlernverbunden waren, synthetisiert. Reaktionsverhältnisse wurden eingestellt,sodass ungefähr ein10% Überschussan Alkohol überdem stöchiometrischBenötigtenvorlag. Die besten Ergebnisse wurden erhalten, wenn die Reaktionseinrichtungenmit trockenem Stickstoffgas gesäubertund eine Stickstoffgasatmosphärewährendder gesamten Reaktionsdauer aufrecht erhalten wurde. Tabelle 2 liefertdie in jeder Reaktion verwendeten Mengen an Materialien.Tabelle2: Ausgangsmaterialien fürdas Synthetisieren der Kraftübertragungsflüssigkeiten
    [0035] Die berechneten Mengen an Ausgangsmaterialienwurden direkt in die Rundkolben eingewogen. Trockener Stickstoffwurde verwendet, um den Kühlerund den Wasserabscheider vor dem Anbringen des Kolbens zur Anordnungzu säubern.Der Kolben und die Inhalte wurden mit einem äusseren Mantel erhitzt, während dasRührenmit einem magnetischen Rührstabausgeführtwurde. Währendder gesamten Reaktionen wurden die Inhalte kontinuierlich untereiner Stickstoffatmosphäregehalten. Als die volumetrische Menge an im Wasserabscheider gesammeltemWasser ungefährdie berechnete stöchiometrischeWasserausbeute erreichte, wurde der Rückfluss angehalten.The calculated quantities of raw materialswere weighed directly into the round bottom flask. Dry nitrogenwas used to the coolerand the water separator for assembly before attaching the pistonto clean.The flask and contents were heated with an outer jacket while thestirwith a magnetic stir baraccomplishedhas been. Whileof the entire reactions, the content was continuously undera nitrogen atmosphereheld. As the volumetric amount of collected in the water separatorAbout waterthe calculated stoichiometricReflux was stopped.
    [0036] Nach der Kühlung. wurden die Lösungen ineinen Trenntrichter gegossen, zweimal mit gesättigten Natriumbicarbonat-Lösungen gewaschenund daraufhin zweimal mit gesättigtenNatriumchlorid-Lösungengewaschen. Die Xylol-Lösungenwurden daraufhin in Flaschen gegossen, wasserfreies Magnesiumsulfat(ein Trocknungsmittel) wurde hinzugefügt und die Mischungen wurdenwährend12 Stunden trocknen gelassen. Nach dem Trocknen wurden die Mischungendurch Vakuumfiltration vom Trocknungsmittel abgetrennt. Die Mischungwurde in einen 500 ml Rundkolben transferiert, in dem das Xylolunter Verwendung eines Rotationsverdampfers unter Vakuum (≈ 0.5 torr)entfernt wurde. Die Mischung wurde daraufhin bei 0.5 torr destilliert. Fraktionenwurden in Temperaturfenstern gemässder folgenden Tabelle 3 gesammelt:Tabelle3
    [0037] Die Produkte wurden unter Verwendungeines GC-MS analysiert. Die Produktausbeute wurde gravimetrischals Gew.%-Funktion der vorausgesagten stöchiometrischen Ausbeuten gemessen,wie in Tabelle 4 gezeigt ist.Tabelle4: Reaktionsausbeuten
    [0038] Aufgrund der Reinheit der Ausbeuteund der resultierenden unzureichenden Probenmenge (insufficientsample quantity; ISQ) der destillierten Verbindung 4, Verbindung8, Verbindung 12, Verbindung 16 und Verbindung 20, wurden zusätzlichephysikalische Tests nicht ausgeführt.Aufgrund des festen Zustands der Disäureester bei Raumtemperaturwurden zusätzlichephysikalische Tests an den destillierten Proben Verbindung 15 undVerbindung 18 ebenfalls nicht ausgeführt.Because of the purity of the yieldand the resulting insufficient amount of sample (insufficientsample quantity; ISQ) of distilled compound 4, compound8, compound 12, compound 16 and compound 20, were addedphysical tests not performed.Due to the solid state of the diacid esters at room temperaturewere additionalphysical tests on the distilled samples compound 15 andConnection 18 also not executed.
    [0039] Der Traktionskoeffizient, μT,jeder der Verbindungen 1, 2, 5, 6, 10 und 14 ("die getesteten VERBINDUNGEN") und der kommerziellenKraftübertragungsflüssigkeiten,FLUID X und DCMP, wurden mit einem PCS Instruments Model M110 Kugel-Scheibe-Mini-Traktionsapparat(ball-on-disc mini traction apparatus) erhalten. Traktionstestsan den Flüssigkeitenwurden unter Verwendung von ¾-Zoll52100 Stahlkugeln bei einem maximalen Hertzkontaktdruck (P) von0.992, 1.15 und 1.27 GPa mit einer Flüssigkeitsmitführgeschwindigkeit von~2.8 m/s gemacht. Bei jedem Kontaktdruck wurde μT beiTemperaturen im Bereich zwischen 40°C und 150°C gemessen.The traction coefficient, µ T , of each of compounds 1, 2, 5, 6, 10 and 14 ("the tested compounds") and the commercial transmission fluids, FLUID X and DCMP, were measured using a PCS Instruments Model M110 Ball-Washer Mini Obtained traction apparatus (ball-on-disc mini traction apparatus). Traction tests on the fluids were performed using ¾-inch 52100 steel balls at a maximum Hertz contact pressure (P) of 0.992, 1.15 and 1.27 GPa with a fluid handling speed of ~ 2.8 m / s. At each contact pressure, μ T was measured at temperatures in the range between 40 ° C and 150 ° C.
    [0040] Die Temperaturabhängigkeit der Traktionskoeffizientenwurde mit einem Kontaktdruck von 1.27 GPa und Gleit-zu-Roll-Verhältnissen(slide-to-roll ratios; SRR) von 4% und 1% mit den in 1(a) und 1(b) gezeigten Resultaten gemessen. DieDruckabhängigkeitder Traktionskoeffizienten wurde bei einer Temperatur von 120°C und einemSRR von 4% und 1% mit den in den 2(a) und 2(b) gezeigten Resultatengemessen. Diese Figuren offenbaren, dass die kommerziellen Kraftübertragungsflüssigkeiteneinen höheren μT über denBereich der Temperaturen und Drückeaufweisen, als die getesteten VERBINDUNGEN.The temperature dependence of the traction coefficients was determined with a contact pressure of 1.27 GPa and slide-to-roll ratios (slide-to-roll ratios; SRR) of 4% and 1% with the in 1 (a) and 1 (b) results shown measured. The pressure dependency of the traction coefficients was compared with that at a temperature of 120 ° C and an SRR of 4% and 1% 2 (a) and 2 B) results shown measured. These figures reveal that the commercial power transmission fluids have a higher µ T over the range of temperatures and pressures than the COMPOUNDS tested.
    [0041] Die Viskosität jeder der getesteten VERBINDUNGENund FLUID X wurden mit einem TA Instruments AR1000 gesteuerten Scher-Rheometererhalten. Alle Messungen wurden unter Verwendung einer Geometrie einerparallelen Platte mit 4 cm Durchmesser mit einem 100 μm Abstandgemacht, wobei eine konstante Scherrate von 10 s–1 aufrechterhalten wurde, währendman die Temperatur bei 0.5°C/Minutezwischen –15° und 120°C ansteigenliess.The viscosity of each of the COMPOUNDS tested and FLUID X were obtained with a TA Instruments AR1000 controlled shear rheometer. All measurements were made using a 4 cm diameter parallel plate geometry with a 100 μm spacing, maintaining a constant shear rate of 10 s -1 while maintaining the temperature at 0.5 ° C / minute between -15 ° and 120 ° C increased.
    [0042] Die Temperaturabhängigkeit der Viskositäten wurdemit den in 3 gezeigtenResultaten gemessen. Diese Figur offenbart, dass die VERBINDUNGEN1, 2 und 5 bei 15°CViskositätenaufweisen, die tiefer sind als die von FLUID X.The temperature dependence of the viscosities was compared with the in 3 results shown measured. This figure reveals that COMPOUNDS 1, 2 and 5 at 15 ° C have viscosities that are lower than that of FLUID X.
    [0043] Der Gefrierpunkt jeder der getestetenVERBINDUNGEN und von FLUID X wurde bestimmt, wie in 4 gezeigt wird. Die Figur offenbart,dass die VERBINDUNGEN 1, 3, 5, 7 und 9 Gefrierpunkte unter ca. –30°C aufweisen,wobei die VERBINDUNGEN 1 und 3 Gefrierpunkte von weniger als ca. –60°C aufweisen.The freezing point of each of the COMPOUNDS tested and of FLUID X was determined as in 4 will be shown. The figure discloses that CONNECTIONS 1, 3, 5, 7 and 9 have freezing points below about -30 ° C, with CONNECTIONS 1 and 3 having freezing points less than about -60 ° C.
    [0044] Zusammengefasst deuten die Datendes Traktionskoeffizienten, der Viskosität und des Stockpunktes daraufhin, dass die Disäureester-verbrückten Dimereals Stockpunktssenker füreine Kraftübertragungsflüssigkeitgeeignet sein würden.In summary, the data indicatethe traction coefficient, the viscosity and the pour point on itthat the diacid-bridged dimersas pour point depressor fora power transmission fluidwould be suitable.
    [0045] Unerwarteterweise weisen die Disäureester-verbrückten Verbindungeneinen Duft auf, welcher fürden menschlichen Geruchssinn nicht abstossend ist. Tatsächlich weiseneinige der Verbindungen einen Duft auf, welcher an rosa Kaugummierinnert. Diese Verbindungen könnenfolglich verwendet werden, um Düftezu hygienisieren, welche normalerweise als abstossend erachtet werden,indem eine oder mehrere dieser Verbindungen in eine Zusammensetzungeingefügtwird, welche hygienisiert werden soll.The diacid-bridged compounds unexpectedly exhibita scent which is forthe human sense of smell is not repulsive. Actually pointsome of the compounds have a scent that resembles pink chewing gumremind. These connections canconsequently used to fragrancesto sanitize, which are normally considered repulsive,by putting one or more of these compounds into a compositionaddedwhich is to be hygienized.
    [0046] Währenddie Erfindung in Verbindung mit gewissen spezifischen Ausführungsformendavon spezifisch beschrieben worden ist, ist es klar, dass diesauf dem Wege der Illustration und nicht der Limitation geschehen ist,und der Schutzbereich der angefügtenAnsprüchesollte so breit ausgelegt werden, wie es der Stand der Technik erlaubt.Whilethe invention in connection with certain specific embodimentsof which has been specifically described, it is clear that this isby illustration rather than limitation,and the scope of protection attachedExpectationsshould be designed as wide as the state of the art allows.
    权利要求:
    Claims (10)
    [1]
    Zusammensetzung enthaltend eine Kraftübertragungsflüssigkeit,welche wenigstens eine Verbindung der folgenden Formel beinhaltet:
    [2]
    Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Q1 und Q2unabhängigvoneinander ausgewähltsind aus den folgenden Gruppen:
    [3]
    Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Kraftübertragungsflüssigkeitwenigstens eine Verbindung ausgewählt aus:
    [4]
    Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die Kraftübertragungsflüssigkeit
    [5]
    Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Kraftübertragungsflüssigkeitwenigstens eine Verbindung ausgewählt aus: Di-[3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methylmalonat,Di-[3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methylsuccinat,Di-[3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2- yl]methyldimethylmalonat,Di-[3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyldiethylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methylsuccinat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyldimethylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyldiethylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]malonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]succinat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]dimethylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]diethylmalonat,Di-1-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]ethylmalonat,Di-1-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]ethylsuccinat,Di-1-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]ethyldimethylmalonat,Di-1-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]ethyldiethylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methylmalonat,Di-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methylsuccinat,Di-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methyldimethylmalonatund Di-[bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]methyldiethylmalonatbeinhaltet.The composition of claim 1, wherein the power transmission fluidat least one compound selected from: di- [3-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methylmalonate,Di- [3-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyl succinate,Di- [3-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyldimethylmalonate,Di- [3-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyldiethylmalonat,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyl malonate,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyl succinate,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyldimethylmalonat,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] methyldiethylmalonat,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] malonate,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] succinate,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] dimethyl malonate,Di- [bicyclo [2.2.1] hept-2-yl] diethyl malonate,Di-1- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] ethyl malonate,Di-1- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] ethyl succinate,Di-1- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] ethyldimethylmalonat,Di-1- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] ethyldiethylmalonat,Di- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] methyl malonate,Di- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] methyl succinate,Di- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] methyldimethylmalonatand di- [bicyclo [2.2.2] oct-2-yl] methyldiethylmalonateincludes.
    [6]
    Ein Verfahren zum Betreiben eines Getriebes umfassend: dasSchmieren eines ringförmigenstufenlos-variablen Getriebes mit einer Kraftübertragungsflüssigkeit,welche wenigstens eine Verbindung nach der folgenden Formel beinhaltet:
    [7]
    Das Verfahren nach Anspruch 6, wobei Q1 und Q2 unabhängig voneinanderausgewähltsind aus den folgenden Gruppen:
    [8]
    Das Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Kraftübertragungsflüssigkeitwenigstens eine Verbindung ausgewählt aus:
    [9]
    Das Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Kraftübertragungsflüssigkeit
    [10]
    Ein Verfahren zur Verdeckung von abstossendem Geruchin einer Zusammensetzung, umfassend das Hygienisieren der Zusammensetzungmit einer wirksamen Menge der Verbindung nach der folgenden Formel: in der R1,R2 und R3 geradkettigeoder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppenmit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substituentengeradkettige oder verzweigte Alkyl-, Heteroatom- oder halogenierteAlkylgruppen beinhalten, x, y und z unabhängig voneinander 0 bis 4 sindund Q1 und Q2 unabhängig voneinanderausgewähltsind aus den folgenden Gruppen: und anirgendein zugänglichesKohlenstoffatom gebunden sind, in denen R4 H,geradkettige oder verzweigte Alkylsubstituenten mit 0 bis 8 Kohlenstoffatomen,Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkylgruppen beinhaltend ein odermehrere Heteroatome darstellt, in denen w die Zahl an Substituentenist und in dem die Substituenten an irgendein zugänglichesRingkohlenstoffatom gebunden werden können.A method of obscuring repellent odor in a composition comprising sanitizing the composition with an effective amount of the compound according to the following formula: in which R 1 , R 2 and R 3 represent straight-chain or branched, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, the substituents including straight-chain or branched alkyl, heteroatom or halogenated alkyl groups, x, y and z independently of one another 0 to 4 and Q 1 and Q 2 are independently selected from the following groups: and are attached to any accessible carbon atom in which R 4 represents H, straight or branched alkyl substituents having 0 to 8 carbon atoms, halogen, halogenated alkyl or alkyl groups containing one or more heteroatoms, in which w is the number of substituents and in which the substituents can be attached to any accessible ring carbon atom.
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    同族专利:
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    US20040152607A1|2004-08-05|
    JP2004269857A|2004-09-30|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    2004-09-02| OP8| Request for examination as to paragraph 44 patent law|
    2006-08-24| 8131| Rejection|
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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